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维生素B5(D-泛酸钙) | 137-08-6

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中文名称:维生素B5(D-泛酸钙)
英文名称:Calcium D-pantothenate
CAS No.:137-08-6 分子式:C18H32CaN2O10 分子量:476.5321
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名称和标识符
Inchi 1S/2C9H17NO5.Ca/c2*1-9(2,5-11)7(14)8(15)10-4-3-6(12)13;/h2*7,11,14H,3-5H2,1-2H3,(H,10,15)(H,12,13);/q;;+2/p-2/t2*7-;/m00./s1
InChIKey FAPWYRCQGJNNSJ-UBKPKTQASA-L
SMILES [Ca+2].O([H])[C@@]([H])(C(N([H])C([H])([H])C([H])([H])C(=O)[O-])=O)C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O[H].O([H])[C@@]([H])(C(N([H])C([H])([H])C([H])([H])C(=O)[O-])=O)C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O[H]
别名信息
- 中文别名 -
维生素B5 (R)-N-(2,4-二羟基-3,3-二甲基-1-氧代丁基)-β-丙氨酸钙(2:1) D-泛酸钙 N-(2,4-二羟基-3,3-二甲基丁酰)-β-氨基丙酸钙 本多生酸钙 右旋泛酸钙 N-(2,4-二羟基-3,3-二甲基丁酰基)-Β-氨基丙酸钙 维生素B5标准品 泛酸鈣 (维生素B5)D-泛酸钙 3-(4-十八烷基)-苯甲酰丙烯酸 6-羟基异烟酸酰肼 Calcium D-Pantothenate D-泛酸钙 DL-泛酸钙 D-Pantothenic acid(Vitamin B5) D-泛酸钙 D-泛酸钙(维生素B5) D-泛酸钙标准品 泛酸钙 EP标准品 泛酸钙 USP标准品 泛酸钙 标准品 泛酸钙(D-(+)-Pantothenic acid calcium salt) 泛酸钙,BR 泛酸钙标准品(JP) 维生素B(泛酸钙盐水合物) 维生素B5 (D-泛酸钙) 维生素B5(泛酸钙 ) 维他命原B5-D4钙盐 (R)-(+)-N-(2,4-二羟基-3,3-二甲基-1-氧代丁基)-β-丙氨酸钙盐 D-泛酸钙,D-calcium pantothenate,药用级 D-泛酸钙,维生素B5 本多生酸钙,维生素B5 泛酸钙 维生素B5,D-泛酸钙 维生素B5(D-泛酸钙) (R)-(+)-N-(2,4-二羟基-3,3-二甲基-1-氧代丁基)-β-丙氨酸 半钙盐 D-泛酸 半钙盐 (R)-N-(2,4-二羟基-3,3-二甲基-1-氧代丁基)-β-丙氨酸钙 (+)-泛酸钙 维生素D2D3 维生素 B5 泛酸钙 100G
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- 英文别名 -
Calcium 3-(2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamido)propanoate CALCIUM D-(+)-PANTOTHENATE CALCIUM D-PANTOTHENATE CALCIUM (+)-PANTOTHENATE CALCIUM PANTOTHENATE D-CALCIUM PANTATHENATE D-CALCIUM PANTHOTENA D-(+)-CALCIUM PANTOTHENATE D-CALCIUM PANTOTHENATE DL-VITAMIN B CALCIUM SALT D[+]-N-[2,4-DIHYDROXY-3,3-DIMETHYLBUTYRYL]-B-ALANINE D-N-(2,4-DIHYDROXY-3,3-DIMETHYLBUTYRYL)-B-ALANINE CALCIUM SALT D[+]-N-[2,4-DIHYDROXY-3,3-DIMETHYLBUTYRYL]-B-ALANINE HEMICALCIUM SALT D(+)-N-[2,4-DIHYDROXY-3,3-DIMETHYLBUTYRYL]-BETA-ALANINE D(+)-N-[2,4-DIHYDROXY-3,3-DIMETHYLBUTYRYL]-BETA-ALANINE HEMICALCIUM SALT D-PANTOTHENIC ACID, CALCIUM D-PANTOTHENIC ACID CALCIUM SALT D(+)-PANTOTHENIC ACID HEMICALCIUM SALT D-PANTOTHENIC ACID HEMICALCIUM SALT D-VITAMIN B CALCIUM SALT D-(+)-Pantothenic acid calcium salt Calcium (R)-3-(2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamido)propanoate Calcium 3-(2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamido)-propanoate Calcium d panththenate Calcium-d-pantothenate D-Pantothenic acid (hemicalcium salt) Pantothenic Acid Pantothenic Acid Hem VITAMIN B5 (AS) PrintBack VITAMIN B5(CALCIUM PANTOTHENATE)(P) VITAMIN B5(CALCIUM PANTOTHENATE)(RG) VitaminB-5[Calciumpantothenate] VB5 (R)-(+)-N-(2,4-Dihydroxy-3,3-dimethyl-1-oxobutyl)-β-alanine calcium salt Calpan calpanate DL-Calcium dl-calcium pantothenate pancal panthoject Pantholin VITAMIN B3 VITAMIN B5 Vitamin B5 calcium salt Pantothenic acid calcium salt (theta)- NSC 36292 D-Pantothenic Acid Calcium Salt Vitamin B5 VITAMIN B3/B5 Cris Pan Pantothenate calcium Calcium panthothenate Ca-HOPA Vitamin B5, calcium salt Dextro calcium pantothenate 568ET80C3D Calcium pantothenate (2:1) Pantothenic acid, calcium salt N-(2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutyryl)-beta-alanine calcium Bis(pantothenato)calcium Calcium pantothenate (VAN) Calcium, bis(pantothenato)- Calcium D-Panthot
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物化性质
 计算特性
精确分子量 476.16800
同位素质量 476.168
同位素原子数量 0
氢键供体数量 6
氢键受体数量 10
重原子数量 31
可旋转化学键数量 10
复杂度 233
共价键单元数量 3
确定原子立构中心数量 2
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
互变异构体数量 3
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 219
 实验特性
颜色与性状 白色针状结晶或粉末。稍有甜味,但转而微苦,具有中等吸湿性,对空气和光稳定。水解的程度取决于pH值,pH在5-7之间的水溶液最稳定,热压消毒时水溶液不稳定,因此,必须采用过滤灭菌的方法消毒。
密度 1.2660
熔点 190 ºC
沸点 551.5 °C at 760 mmHg
闪点 145 °C
折射率 27 ° (C=5, H2O)
PH值 6.8-7.2 (25℃, 50mg/mL in H2O)
溶解度 H2O: 50 mg/mL at 25 °C, clear, nearly colorless
水溶性 Soluble in water.
稳定性 Stable, but may be moisture or air sensitive. Incompatible with strong acids, strong bases.
PSA 191.72000
LogP -1.45900
溶解性 Soluble in water.
敏感性 Hygroscopic
比旋光度 26.5 º (c=5, in water)
光学活性 [α]20/D +27±2°, c = 5% in H2O
浓度 1.0 mg/mL (90:10 Methanol:Water, (as free acid))
Merck 7015
国际标准相关数据
EINECS 205-278-9
MDL MFCD00002766
海关数据
海关编码 2936240000
海关数据

中国海关编码:

2924199090

概述:

2924199090. 其他无环酰胺(包括无环氨基甲酸酯)(包括其衍生物及盐). 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 包装

Summary:

2924199090. other acyclic amides (including acyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

生产方法和用途
用途
作食品强化剂。可用于婴幼儿食品,使用量为15~28mg/kg;在饮液中为2~4mg/kg。
生化研究;组织培养基的营养成分。临床用于治疗维生素B缺乏症,周围神经炎,手术后肠绞痛。
本品为维生素类药物,是辅酶A的组成部分。在混旋泛酸钙中,只有右旋体具有维生素活性,参与蛋白质、脂肪、糖在体内的新陈代谢。用于维生素B缺乏症及周围神经炎,以及手术后的肠绞痛。与维生素C合用可治疗播散性红斑狼疮。人体缺乏泛酸钙具有如下症状:(1)生长停止,体重减少,突然死亡。(2)皮肤、毛发障碍。(3)神经系统障碍。(4)消化器官失常,肝功能障碍。(5)影响抗体形成。(6)副肾障碍。每天人体需要泛酸钙(以泛酸计)约5mg。泛酸钙作为营养增补剂,用于食品加工。除特殊营养食品外,使用量须在1%(以钙计)以下(日本)。奶粉强化时为10mg/100g。烧酒、威士忌酒中添加0.02%可增强风味。蜂蜜中添加0.02%可防止冬季结晶。能缓冲咖啡因及糖精等的苦味。
生物合成辅酶A的前提物质,由于泛酸的易潮解等不稳定特性,故用钙盐作替代物。
方法
T,NMR,Rotation
以异丁醛等为原料,经羟甲基化、加成、水解、酸化、内酯化、酰化而得,将甲醛和无水碳酸钾投入反应锅,在14-20℃下滴加异丁醛,加完后保温搅拌反应3h,然后在14-18℃下静置0.5h,得上层油状物2,2-二甲基-3-羟基丙醛。将2,2-二甲基-3-羟基丙醛溶于4倍的水,氰化钠溶于6倍的水,氯华钙溶于2倍的水,并依次将上述溶液加入反应锅,在搅拌下加入50%的硫酸溶液,于60-65℃时反应6h,再升温至80-85℃反应3h,减压浓缩至稠厚为止,加入95%的乙醇使无机盐沉淀滤去,滤液减压蒸馏回收乙醇后,收集130-145℃(1.33-2.39Kpa)馏分,即γ-丁内酯。依次将β-氨基丙酸、5/6的甲醇和石灰加入反应器,升温至40℃,并搅拌反应2h。反应液静置后将上层清液压滤。锅内固体残渣再用1/6的甲醇洗涤后压滤。滤液置于另一反应锅,加入γ-丁内酯搅拌溶解,在室温下放置40h反应生成泛酸钙。加水搅拌后冷却至-5-0℃,并加入晶种搅拌结晶24h,过滤得消旋泛酸钙。将2/3量的消旋泛酸钙和左旋泛酸钙投入反应锅,加入甲醇和水,加热至40℃搅拌溶解,并趁热过滤,滤液冷却至15℃,加入少量左旋泛酸钙晶种,育晶2h。当比旋光度达+6°-+8°后,分离结晶,并用少量甲醇洗涤,得左旋泛酸钙(仍用于拆分)。将其余1/3的消旋泛酸钙搅拌溶解在35-40℃的滤液中,过滤后冷却至15℃,加入少量右旋泛酸钙晶种,育晶2h。当比旋光度-0.8°- -0.6°时分离出结晶,并用少量甲醇洗涤,真空干燥得右旋泛酸钙。
β-氨基丙酸钙与α-羟基β,β-二甲基-γ-丁丙酯经加热缩合制得。
将甲醛和无水碳酸钾投入反应锅,在14~20℃下滴加异丁醛,加完后保温搅拌反应3h;然后在14~18℃下静置0.5h,得上层油状物2,2-二甲基-3-羟基丙醛。将2,2-二甲基-3-羟基丙醛溶于4倍的水,氰化钠溶于6倍的水,氯化钙溶于2倍的水,并依次将上述溶液加入反应锅;在搅拌下加入50%的硫酸溶液,于60~65℃时反应6h,再升温至80~85℃反应3h;减压浓缩至稠厚为止,加入95%的乙醇使无机盐沉淀滤去;滤液减压蒸馏回收乙醇后,收集130~145℃(1.33~2.39kPa)馏分,即γ-丁内酯。依次将β-氨基丙酸、5/6的甲醇和石灰加入反应器,升温至40℃,并搅拌反应2h;反应液静置后将上层清液压滤,锅内固体残渣再用1/6的甲醇洗涤后压滤;滤液置于另一反应锅,加入γ-丁内酯搅拌溶解,在室温下放置40h反应生成泛酸钙。加水搅拌后冷却至O~-5℃,并加入晶种搅拌结晶24h,过滤得消旋泛酸钙。将2/3量的消旋泛酸钙和左旋泛酸钙投入反应锅,加入甲醇和水加热至40℃搅拌溶解,并趁热过滤,滤液冷却至15℃,加入少量左旋泛酸钙晶种,育晶2h;当比旋光度达+6°~+8°后,分离结晶,并用少量甲醇洗涤得左旋泛酸钙(仍用于拆分);将其余1/3的消旋泛酸钙搅拌溶解在35~40℃的滤液中,过滤后冷却至15℃,加入少量右旋泛酸钙晶种,育晶2h;当比旋光度-0.6°~-0.8。时分离出结晶,并用少量甲醇洗涤、真空干燥得右旋泛酸钙。
由异丁醛经甲醛羟甲基化、加成、水解、酸化、内酯化、酰化、加成而得。
主要应用 生物合成辅酶A的前提物质,由于泛酸的易潮解等不稳定特性,故用钙盐作替代物。
参考资料
Beilstein 3769272
Reaxys RN 3769272
化合物详情(旧版)

维生素b5物理化学性质

外观性状:白色结晶(甲醇),有吸湿性。
折射率:27 ° (C=5, H2O)
熔点: 190°C
比旋光度: 26.5° (c=5, in water)

维生素b5产品用途和应用领域

用途一:作食品强化剂。可用于婴幼儿食品,使用量为15~28mg/kg;在饮液中为2~4mg/kg。
用途二:生化研究;组织培养基的营养成分。临床用于治疗维生素B缺乏症,周围神经炎,手术后肠绞痛。
用途三:本品为维生素类药物,是辅酶A的组成部分。在混旋泛酸钙中,只有右旋体具有维生素活性,参与蛋白质、脂肪、糖在体内的新陈代谢。用于维生素B缺乏症及周围神经炎,以及手术后的肠绞痛。与维生素C合用可治疗播散性红斑狼疮。人体缺乏泛酸钙具有如下症状:(1)生长停止,体重减少,突然死亡。(2)皮肤、毛发障碍。(3)神经系统障碍。(4)消化器官失常,肝功能障碍。(5)影响抗体形成。(6)副肾障碍。每天人体需要泛酸钙(以泛酸计)约5mg。泛酸钙作为营养增补剂,用于食品加工。除特殊营养食品外,使用量须在1%(以钙计)以下(日本)。奶粉强化时为10mg/100g。烧酒、威士忌酒中添加0.02%可增强风味。蜂蜜中添加0.02%可防止冬季结晶。能缓冲咖啡因及糖精等的苦味。
用途四:生物合成辅酶A的前提物质,由于泛酸的易潮解等不稳定特性,故用钙盐作替代物。

维生素b5制备方法

方法一:以异丁醛等为原料,经羟甲基化、加成、水解、酸化、内酯化、酰化而得,
将甲醛和无水碳酸钾投入反应锅,在14-20℃下滴加异丁醛,加完后保温搅拌反应3h,然后在14-18℃下静置0.5h,得上层油状物2,2-二甲基-3-羟基丙醛。
将2,2-二甲基-3-羟基丙醛溶于4倍的水,氰化钠溶于6倍的水,氯华钙溶于2倍的水,并依次将上述溶液加入反应锅,在搅拌下加入50%的硫酸溶液,于60-65℃时反应6h,再升温至80-85℃反应3h,减压浓缩至稠厚为止,加入95%的乙醇使无机盐沉淀滤去,滤液减压蒸馏回收乙醇后,收集130-145℃(1.33-2.39Kpa)馏分,即γ-丁内酯。
依次将β-氨基丙酸、5/6的甲醇和石灰加入反应器,升温至40℃,并搅拌反应2h。反应液静置后将上层清液压滤。锅内固体残渣再用1/6的甲醇洗涤后压滤。滤液置于另一反应锅,加入γ-丁内酯搅拌溶解,在室温下放置40h反应生成泛酸钙。加水搅拌后冷却至-5-0℃,并加入晶种搅拌结晶24h,过滤得消旋泛酸钙。
将2/3量的消旋泛酸钙和左旋泛酸钙投入反应锅,加入甲醇和水,加热至40℃搅拌溶解,并趁热过滤,滤液冷却至15℃,加入少量左旋泛酸钙晶种,育晶2h。当比旋光度达+6°-+8°后,分离结晶,并用少量甲醇洗涤,得左旋泛酸钙(仍用于拆分)。将其余1/3的消旋泛酸钙搅拌溶解在35-40℃的滤液中,过滤后冷却至15℃,加入少量右旋泛酸钙晶种,育晶2h。当比旋光度-0.8°- -0.6°时分离出结晶,并用少量甲醇洗涤,真空干燥得右旋泛酸钙。
方法二:β-氨基丙酸钙与α-羟基β,β-二甲基-γ-丁丙酯经加热缩合制得。
方法三:将甲醛和无水碳酸钾投入反应锅,在14~20℃下滴加异丁醛,加完后保温搅拌反应3h;然后在14~18℃下静置0.5h,得上层油状物2,2-二甲基-3-羟基丙醛。
将2,2-二甲基-3-羟基丙醛溶于4倍的水,氰化钠溶于6倍的水,氯化钙溶于2倍的水,并依次将上述溶液加入反应锅;在搅拌下加入50%的硫酸溶液,于60~65℃时反应6h,再升温至80~85℃反应3h;减压浓缩至稠厚为止,加入95%的乙醇使无机盐沉淀滤去;滤液减压蒸馏回收乙醇后,收集130~145℃(1.33~2.39kPa)馏分,即γ-丁内酯。
依次将β-氨基丙酸、5/6的甲醇和石灰加入反应器,升温至40℃,并搅拌反应2h;反应液静置后将上层清液压滤,锅内固体残渣再用1/6的甲醇洗涤后压滤;滤液置于另一反应锅,加入γ-丁内酯搅拌溶解,在室温下放置40h反应生成泛酸钙。加水搅拌后冷却至O~-5℃,并加入晶种搅拌结晶24h,过滤得消旋泛酸钙。
将2/3量的消旋泛酸钙和左旋泛酸钙投入反应锅,加入甲醇和水加热至40℃搅拌溶解,并趁热过滤,滤液冷却至15℃,加入少量左旋泛酸钙晶种,育晶2h;当比旋光度达+6°~+8°后,分离结晶,并用少量甲醇洗涤得左旋泛酸钙(仍用于拆分);将其余1/3的消旋泛酸钙搅拌溶解在35~40℃的滤液中,过滤后冷却至15℃,加入少量右旋泛酸钙晶种,育晶2h;当比旋光度-0.6°~-0.8。时分离出结晶,并用少量甲醇洗涤、真空干燥得右旋泛酸钙。
方法四:由异丁醛经甲醛羟甲基化、加成、水解、酸化、内酯化、酰化、加成而得。

维生素b5化学品安全说明书(MSDS)

食入:不要给吃任何东西,处于昏迷状态的人。不要催吐。如果清醒和警觉,漱口牛奶或水喝2-4 cupfuls,。如果刺激症状或出现症状,寻求医疗援助。
吸入:立即从现场至空气新鲜。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。如果出现咳嗽或其他症状寻求医疗救护。
皮肤:至少15分钟,而用大量的肥皂和水冲洗皮肤脱去被污染的衣服和鞋子。如果刺激加剧或持续,寻求医疗援助。衣物重新使用前应清洗。
眼睛:用大量的水冲洗至少15分钟,冲洗眼睛,并不时提起上下眼睑。获得医疗救助。

维生素b5处理和储存特性

贮藏:不要存放在阳光直射的地方。保持冷藏。保持容器封闭在不使用时。储存在密闭的容器中。储存于阴凉,干燥,通风良好的地方远离不相容物质。存储受保护的湿气。存储受保护的光线和空气。
处理:操作后彻底清洗。进食前洗手。脱去被污染的衣服,清洗后方可重新使用。减少灰尘生成和堆积。避免与眼睛,皮肤和衣物接触。保持容器密闭。避免食入和吸入。有足够的通风条件下使用。避免接触空气和阳光。保持接触潮湿的空气和蒸汽。

产品用途
饲料添加剂、食品添加剂,符合药典USP28/BP2003
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