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1-萘胺 | 134-32-7

1-萘胺
naphthalen-1-amine
134-32-7
C10H9N
143.18516
1-萘胺MSDS
8640
管制类
简介
1-萘胺,一种化学品,分子式 C10H9N,主要用于分析试剂、荧光指示剂及气相色谱固定液。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,1-萘胺在3类致癌物(对人类致癌性尚未归类
)清单中。

名称和标识符
MDL MFCD00004016
InChIKey RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C10H9N/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7H,11H2
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2N
别名信息
- 中文别名 -
  • 1-萘胺
  • α-萘胺
  • 1-氨基萘
  • A-氨基萘
  • A-萘胺
  • 甲萘胺
  • α-氨基萘
  • 1-胺基萘
  • 1-萘胺,1-Aminonaphthalene
  • 1-萘胺.
  • 1-氨基萘 氘代
  • 1-萘胺 溶液
  • 胺萘
  • 萘基胺
  • Α-萘胺,甲萘胺,Α-氨基萘,1-氨基萘,1-胺基萘
  • 4'-(2,5-二甲氧基苯基磺酰胺)乙酰苯胺
  • 4'-(2,5-二甲氧基苯基磺酰胺)乙酰苯胺
  • 硝酸盐试剂 A
  • 硝酸盐试剂 A
- 英文别名 -
  • 1-Aminonaphthalene
  • alpha-naphthylamine isopac
  • azoic diazo component 114
  • fast garnet b base
  • naphthalidam
  • naphthalidine
  • a-naphthylamine
  • 1-aminonaftalen
  • 1-aminonaftalen(czech)
  • 1-naftilamina
  • 1-naftylamin
  • 1- naftylamine
  • 1-naphthalamine
  • 1-naphthalenamine
  • 1 –naphthylamin
  • 1-Aminonaphthaleneneat
  • 1-Naphthylamine
  • 1-amino-naphthalene
  • 1-Naphthylamin
  • Aminogen I
  • naphthalen-1-NH2
  • naphthalen-1-ylamine
  • Naphtylamines
  • α-Naphthylamine
  • ci37265
  • C.I. 37265
  • 1-phthylamine
  • 1-Naftylamine
  • alpha-naftylamin(czech)
  • alpha-naftylamin(czech)
  • α-Naphthylamine≥ 98.5% (HPLC)
  • α-Naphthylamine≥ 98.5% (HPLC)
  • 1-Aminophthalene
  • 1-Aminophthalene
  • C.I. Azoic Diazo Component 114
  • C.I. Azoic Diazo Component 114
  • c.i.azoicdiazocomponent114
  • c.i.azoicdiazocomponent114
  • Azoic diazo component 114
  • Azoic diazo component 114
  • Fast garnet B base
  • Fast garnet B base
  • Naphthalidam
  • Naphthalidam
  • Naphthalidine
  • Naphthalidine
  • a-Naphthylamine
  • a-Naphthylamine
  • 1-Naftylamin
  • 1-Naftylamin
  • 1-Naftilamina
  • 1-Naftilamina
  • naphthalen-1-amine
  • alpha-Naftylamin
  • FT-0622384
  • 134-32-7
  • alpha-Naphthylamine
  • NCGC00091092-04
  • UNII-9753I242R5
  • 5I2
  • 1-amino napthalene
  • DTXCID30920
  • alpha-Naphthylamine [UN2077] [Poison]
  • SCHEMBL8059977
  • CI Azoic Diazo Component 114
  • .alpha.-Naftalamin
  • AC-10635
  • NCGC00258785-01
  • 1-Naftilamina [Spanish]
  • FT-0608132
  • 25168-10-9
  • alpha-Naftalamin [Czech]
  • .alpha.-Aminonaphthalene
  • UN 2077
  • CAS-134-32-7
  • 1-Naftylamine [Dutch]
  • 1-napthylamine
  • EN300-18066
  • HSDB 1080
  • 1-NAPHTHYLAMINE [IARC]
  • alpha-Aminonaphthalene
  • Naphthaleneamine
  • 1-naphthaleneamine
  • UN2077
  • Tox21_201233
  • MFCD00004016
  • RCRA waste number U167
  • DTXSID7020920
  • Naphthylamine
  • NCGC00256472-01
  • AKOS000119159
  • 1-NAPHTHYLAMINE [HSDB]
  • 78832-53-8
  • W-108286
  • 1-naphthyl amine
  • Nitrate Reagent A, for microbiology
  • SCHEMBL7738276
  • N0052
  • 4-12-00-03009 (Beilstein Handbook Reference)
  • A806762
  • 9753I242R5
  • aminonaphthalene
  • 1-naphtylamine
  • InChI=1/C10H9N/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7H,11H
  • RCRA waste no. U167
  • 1-Naphthylamine, p.a., 99.0%
  • alpha-Naftalamin
  • 1-Naphthylamine, >=99.0%
  • EC 205-138-7
  • 1-NAPHTHYLAMINE [MI]
  • F2190-0453
  • 1-Naphthalamine
  • NS00010844
  • naphthalen-1-yl-amine
  • AB00443633-03
  • 1-aminonaphthalen
  • .alpha.-Naphthylamine
  • BDBM50282489
  • Naphthalen-1-ylamine
  • 1-Naphthylamine, technical grade
  • BRN 0386133
  • Alfanaftilamina [Italian]
  • Alfanaftilamina
  • CHEBI:50450
  • 1-Aminonaftalen [Czech]
  • 1-NAPHTHYLAMINE
  • 1-Aminonaftalen
  • Naphthalenamine
  • 1-Naftylamin [Czech]
  • alpha-Naftylamin [Czech]
  • 1-naphthalenylamine
  • EINECS 205-138-7
  • 1-Naphthylamin [German]
  • AI3-00085
  • N0165
  • 1-Naphthalenamine
  • 1-NAPHYLAMINE
  • CHEMBL57394
  • Q161655
  • NCGC00091092-01
  • CI 37265
  • NCGC00091092-02
  • 1-Naphthylamine, analytical standard
  • 1-Naphthaylamine
  • Alfa-naftyloamina
  • Z57127984
  • CCRIS 423
  • Fast Garnet Base B
  • naphthyl-amine
  • NCGC00091092-03
  • .alpha.-Naftylamin
  • alfa-Naftyloamina [Polish]
  • Fast Garnet B Base
  • AS-13623
  • SCHEMBL9029
  • Tox21_302805
物化性质
实验特性
LogP 3.00320
PSA 26.02000
Merck 6398
折射率 1.6703
水溶性 不溶. 0.1698 g/100 mL
沸点 301°C(lit.)
熔点 49.0 to 51.0 deg-C
蒸气压 No data available
闪点 华氏:314.6 °F
摄氏:157 °C
FEMA 2682
溶解度 1.7g/l
颜色与性状 纯品为无色结晶或块状,有恶臭,易升华。[1]
PH值 7.1 (1g/l, H2O, 20℃)
溶解性 不溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿。[11]
敏感性 对光敏感
酸度系数(pKa) 3.92(at 25℃)
酸碱指示剂变色ph值范围 Non& uorescence (3.4) to blue & uorescence (4.8)
密度 1.114 g/mL at 25 °C(lit.)
电离电势 7.30 eV
计算特性
精确分子量 143.07300
氢键供体数量 1
氢键受体数量 1
可旋转化学键数量 0
同位素质量 143.073499
重原子数量 11
复杂度 133
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 26
国际标准相关数据
EINECS 205-138-7
生产方法和用途
方法
1-萘胺是由1-硝基萘还原而得。将等摩尔的硫化钠和硫磺加入90℃水中配制成浓度为370~380g/L的二硫化钠溶液。在反应锅中先加入硝基萘,升温至100℃,在6h内均匀加入上述二硫化钠溶液,保持沸腾4.5h。静置,分去硫代硫酸钠(下层),将上层产物用55~65℃热水洗涤2次,减压至8.0kPa左右蒸馏,收集凝固点高于45.4℃馏分即为1-萘胺。
由1-硝基萘(见C10H7NO2,[86-57-7])还原而得。原料消耗(kg/t)精萘 1116硝酸(96%) 561硫酸(92.5%) 312硫化碱(60%) 703硫磺(99%) 211
用途
用作分析试剂、荧光指示剂及气相色谱固定液,也用于有机合成
是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等的中间体,也是橡胶防老剂、农药的原料
由1-萘胺生产的1-萘酚是农药甲萘威的重要中间体,1-萘胺也是杀鼠剂安妥的中间体,还是重要的染料中间体,可以生产很多染料。
该品是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等多种染料产品的中间体,也是多种橡胶防老剂的主要原料,由1-萘胺生产的1-萘酚是农药西维因的重要中间体。1-萘胺可经皮肤吸收,生成高铁血红蛋白,造成备液中毒,引起泌尿系统疾病;慢性中毒可引起膀胱癌。空气中最大溶许浓度为0.001mg/L。
荧光指示剂。检定锇、铷、钒、铬、铜、汞、铊和臭氧。亚硝酸试剂。钌、锇、钯的催化测定。气相色谱固定液(最高使用温度85℃,溶剂为丙酮),选择性保留芳香族化合物,能分离环烷和链烷、对位和邻位二甲苯,但不能分离对二甲苯和乙苯。有机合成。
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Production of Amidinyl Radicals via UV-Vis-Light Promoted Reduction of N-Arylthiophene-2-carboxamidoximes and Application to the Preparation of Some New N-Arylthiophene-2-carboxamidines
Mekhemer, Islam M. A. ; et al, ACS Omega, 2020, 5(44), 28712-28721

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Non-noble metallic Fe catalyst systems for the reductive carbonylation of nitrobenzene
Zhang, Jun; et al, Huaxue Xuebao, 2012, 70(1), 35-38

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Mild deprotection of the N-tert-butyloxycarbonyl (N-Boc) group using oxalyl chloride
George, Nathaniel; et al, RSC Advances, 2020, 10(40), 24017-24026

合成路线:2 步

反应条件:
参考文献:
Mild deprotection of the N-tert-butyloxycarbonyl (N-Boc) group using oxalyl chloride
George, Nathaniel; et al, RSC Advances, 2020, 10(40), 24017-24026
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 8640
参考资料
Reaxys RN 386133
Beilstein 12,1212
化合物详情(旧版)

物理化学性质 回目录

外观性质:纯品为无色结晶或块状,有恶臭,易升华。
溶解性:不溶于水,溶于醇、醚。
熔点 :47-50 °C(lit.)
沸点 :301 °C(lit.)
密度 :1.114 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率 :1.6703
闪点 :>230 °F
储存条件 :2-8°C
form :flakes
color :light tan to purple
水溶解性 :Insoluble. 0.1698 g/100 mL
Merck :6398
存储注意事项:光敏感;空气敏感

应用领域 回目录

【用途一】用作分析试剂、荧光指示剂及气相色谱固定液,也用于有机合成
【用途二】是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等的中间体,也是橡胶防老剂、农药的原料
【用途三】由1-萘胺生产的1-萘酚是农药甲萘威的重要中间体,1-萘胺也是杀鼠剂安妥的中间体,还是重要的染料中间体,可以生产很多染料。
【用途四】该品是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等多种染料产品的中间体,也是多种橡胶防老剂的主要原料,由1-萘胺生产的1-萘酚是农药西维因的重要中间体。1-萘胺可经皮肤吸收,生成高铁血红蛋白,造成备液中毒,引起泌尿系统疾病;慢性中毒可引起膀胱癌。空气中最大溶许浓度为0.001mg/L。
【用途五】荧光指示剂。检定锇、铷、钒、铬、铜、汞、铊和臭氧。亚硝酸试剂。钌、锇、钯的催化测定。气相色谱固定液(最高使用温度85℃,溶剂为丙酮),选择性保留芳香族化合物,能分离环烷和链烷、对位和邻位二甲苯,但不能分离对二甲苯和乙苯。有机合成。

1-萘胺安全说明书(MSDS)

急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐。就医。
消防措施
危险特性:可燃。受高热分解放出有毒的气体。与氧化剂可发生反应。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法:采用雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土灭火。
泄漏应急处理
应急处理:隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。小量泄漏:避免扬尘,用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏:用塑料布、帆布覆盖。然后收集回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项:密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具(半面罩),戴安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

产品用途
用作分析试剂、荧光指示剂及气相色谱固定液,也用于有机合成
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