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甲钴胺 | 13422-55-4

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中文名称:甲钴胺
英文名称:Methylcobalamin
CAS No.:13422-55-4 分子式:C63H92CoN13O14P 分子量:1345.3903
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简介
甲钴胺(Mecobalamin)为内源性维生素B12,存在于血液、髓液中,与维生素B12相比,其对神经元的传导有良好的改善作用,可通过甲基转换反应促进核酸-蛋白-脂肪代谢,其作为甲硫氨酸合成酶的辅酶,可使高半胱氨酸转化为甲硫氨酸,参与脱氧核苷合成胸腺嘧啶过程,促进核酸、蛋白合成,促进轴索内输送和轴索再生及髓鞘的形成,防止轴突变性,修复被损害的神经组织。口服给药后3小时达到血药浓度峰值,其吸收呈剂量依赖性。可依次从血液、肾、肾上腺、胰、肝、胃组织中检测到本品,且浓度较高,而肌肉、睾丸、脑神经等处的浓度则较低。服用后8小时,尿中总B12的排泄量为用药后24小时排泄量的40%~80%。
名称和标识符
Inchi 1S/C62H90N13O14P.CH3.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);1H3;/q;-1;+2/p-1/t31?,34-,35-,36-,37+,41-,52-,53-,56-,57+,59-,60+,61+,62+;;/m1../s1
InChIKey QXOMMGINPOYKPR-WYVZQNDMSA-M
SMILES [Co+2].P(=O)(O[H])(O[C@]1([H])[C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O[C@@]([H])([C@]1([H])O[H])N1C([H])=NC2C([H])=C(C([H])([H])[H])C(C([H])([H])[H])=C([H])C1=2)OC([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])N([H])C(C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1(C([H])([H])[H])C2C(C([H])([H])[H])=C3[C@@]([H])(C([H])([H])C([H])([H])C(N([H])[H])=O)C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C(C([H])=C4[C@@]([H])(C([H])([H])C([H])([H])C(N([H])[H])=O)[C@](C([H])([H])[H])(C([H])([H])C(N([H])[H])=O)C(C(C([H])([H])[H])=C5[C@@]([H])(C([H])([H])C([H])([H])C(N([H])[H])=O)[C@](C([H])([H])[H])(C([H])([H])C(N([H])[H])=O)[C@](C([H])([H])[H])([C@@]([H])([C@]1([H])C([H])([H])C(N([H])[H])=O)N=2)[N-]5)=N4)=N3)=O.[C-]([H])([H])[H] |t:73,99,132|
别名信息
- 中文别名 -
甲钴胺 甲基维生素B VB(12)甲钴胺 甲钴胺VB12,COΑ-[Α-(5,6-二甲基苯并咪唑基)]-Β甲钴酰胺 甲钴胺水合物 甲基维生素B,甲钴胺 甲钴铵 甲钴胺 USP标准品 甲钴胺VB12 甲钴胺标准品(JP) 甲基COBALAMIN(AS) 甲基COBALAMIN(P) 维生素B12,甲钴胺 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 COα-[α-(5,6-二甲基苯并咪唑基)]-β甲钴酰胺 甲基钴胺素,甲钴胺VB12,Coα-[α-(5,6-二甲基苯并咪唑基)]-β甲钴酰胺 维生素B12 甲骨胺 甲基钴胺素 甲钴胺(标准品) 甲基维生素B,99% 甲钴胺VB12 原料粉
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- 英文别名 -
Mecobalamin MECOBALAMINE METHYLCOBALAMIN cobalt-methylcobalamin cobinamide,cobalt-methylderivative,hydroxide,dihydrogenphosphate(ester), Methyl-5,6-dimethylbenzimidazolylcobalamin Vitamin B12 Algobaz Methylcobalamin hydrate Hitocobamin-M mbl-a MeCbl methycobal methyl-b12 Methylcobaz Morpho CDI [ "" ] MECOBALAMIN 422M554
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物化性质
 计算特性
精确分子量 1343.59000
同位素原子数量 0
氢键供体数量 10
氢键受体数量 20
重原子数量 92
可旋转化学键数量 26
复杂度 3160
共价键单元数量 3
确定原子立构中心数量 13
不确定原子立构中心数量 1
确定化学键立构中心数量 3
不确定化学键立构中心数量 0
互变异构体数量 128
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 449
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 0.9600
熔点 >190°C (dec.)
水溶性 Partially soluble in cold water, hot water.
PSA 463.87000
LogP 7.19930
溶解性 未确定
敏感性 对光敏感
国际标准相关数据
EINECS 236-535-3
海关数据
海关编码 2936260000
海关数据

中国海关编码:

2936260000
参考资料
Beilstein 236-535-3
化合物详情(旧版)

甲钴胺的物理化学性质

外观性状:本品为深红色晶体或结晶性粉末。
溶解性:易溶于水,微溶于乙醇,不溶于丙酮。
稳定性:见光不稳定。
熔点:>190°C (dec.) 
储存条件:−20°C 

甲钴胺的产品用途

用于治疗神经系统疾病,缓解疼痛和麻木,速缓解神经痛,改善颈椎病引起的疼痛,治疗突发性耳聋等。

药理作用

甲钴胺为维生素B12衍生物,通过化学结构命名,应该叫“甲基维生素B12”,其甲基化的官能基团可参与机体生化过程中的甲基转移活动,对神经组织的核酸、蛋白质和脂肪代谢有促进作用,可刺激雪旺氏细胞卵磷脂合成,修复损伤髓鞘,改善神经传导速度; 可直接进入神经细胞,并刺激轴突受损区再生; 刺激神经细胞的蛋白质合成,加强轴突的合成代谢,防止轴突变性; 参与核酸合成,促进造血机能。临床上常用于糖尿病性神经病变的治疗,长期运用对糖尿病的大血管并发症亦有一定疗效。
甲钴胺为周围性神经障碍治疗药,与其他维生素B12制剂相比,对神经组织具有良好的传递性,通过甲基转换反应可促进核酸—蛋白质—脂质代谢,修复被损伤的神经组织。在同型半胱氨酸合成蛋氨酸过程中起着辅酶的作用,尤其是参与由脱氧尿嘧啶核苷合成胸腺嘧啶核苷,促进DNA、RNA的合成。另外,在神经胶质细胞的实验中,本药提高蛋氨酸合成酶的活性促进髓鞘脂质卵磷脂的合成。改善神经组织代谢障碍,可促进轴索及其蛋白质的合成,使骨骼蛋白的输送速度接近正常,保持轴索的功能。甲钴胺注射剂另具有抑制神经组织的异常兴奋传导,促进正红血母细胞的成熟、分裂、改善贫血。甲钴胺可迅速恢复因B12缺乏而降低的大白鼠红细胞数、血红蛋白、血细胞比容值。应用于因缺乏维生素B12引起的巨幼红细胞性贫血及末梢神经障碍。

甲钴胺计算用化学数据

氢键供体:9 
氢键受体:19 
可旋转的邦德次数:26 
互变异构体数量:1000 
精确质量:1343.587806 
单一同位素质量:1343.587806 
拓扑极性表面积:452 
重原子数量:92 
正规充电:0 
复杂性:3140 
同位素原子数:0 
定义原子立构中心数量:0 
未定义原子立构中心数量:14 
定义邦德立构中心数量:3 
未定义邦德立构次数:0 
共价键单元数:3

产品用途
用于治疗神经系统疾病,缓解疼痛和麻木,速缓解神经痛,改善颈椎病引起的疼痛,治疗突发性耳聋等

13401937299
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