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克菌丹 | 133-06-2

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中文名称:克菌丹
英文名称:2-((Trichloromethyl)thio)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
CAS No.:133-06-2 分子式:C9H8NO2SCl3 分子量:300.58932
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简介
克菌丹又叫开普顿,属于传统多位点有机硫类杀菌剂,以保护作用为主,兼有一定的治疗作用,在全球已有近50年的销售历史。目前,国内登记最早的企业为河北冠龙农化有限公司,同时也是国内首家原药和制剂同时登记厂家、国内最大的克菌丹原药出口企业。其制剂商品名为新潮流(50%可湿性粉剂)、美得乐(80%水分散粒剂)。
克菌丹杀菌谱广,应用方式比较多样,可用于叶面喷雾防治多种高、低等真菌性病害,马铃薯、花生拌种,也可用于土壤处理(冲施、灌根、拌土撒施等),防治多种作物根部病害。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,克菌丹在3类致癌物清单中。

名称和标识符
Inchi 1S/C9H8Cl3NO2S/c10-9(11,12)16-13-7(14)5-3-1-2-4-6(5)8(13)15/h1-2,5-6H,3-4H2
InChIKey LDVVMCZRFWMZSG-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1=CCC2C(C1)C(=O)N(C2=O)SC(Cl)(Cl)Cl
别名信息
- 中文别名 -
克菌丹 盖普丹 N-(三氯甲硫基)-环己-4-烯-1,2-二甲酰亚胺 1,2,3,6-四氢-N-(三氯甲硫基)邻苯二酰亚胺 克菌丹标准溶液 2-十八烷酸单甘油酯 N-苄氧羰基-L-谷氨酸 5-叔丁酯 WAKO034-08301克菌丹标准品 克菌丹 标准品 2-二甲酰亚胺 3a,4,7,7a-四氢-2-(三氯甲基硫)-1H异吲哚-1,3-(2H)-二酮 N-(三氯甲硫基)-环已-4-烯-1,2-二甲酰亚胺 N-三氯甲硫四氫酞醯亞胺 开普顿 开普顿,盖普丹,N-三氯甲硫基-4-环己烯-1,2-二甲酰亚胺 克菌丹,250mg 标准品 克菌丹,Captan,分析标准品 普丹 N-(三氯甲硫基)-4-环己烯-1,2-二甲酰亚胺 卡丹 可菌丹 克菌丹原药 克菌丹 溶液 甲醇中克菌丹
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- 英文别名 -
2-((Trichloromethyl)thio)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione Captan N-Trichloromethylthio-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide Captan solution 2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Method 617 - Chlorinated Pesticides - Mix 2 2-[(trichloromethyl)sulfanyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 3a,4,7,7a-tetrahydro-2-[(trichloromethyl)thio]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione Aacaptan Amercide Captane Malipur N-(trichloromethylthio)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide Neracid Orthocide Vancide 89 N-(Trichloromethylthio)-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide 1,2,3,6-Tetrahydro-N-(trichloromethylthio)phthalimide sr406 MERPAN Capran CAPTAF Captab Captex Kaptan Ugecap SR 406
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物化性质
 计算特性
精确分子量 298.93400
同位素原子数量 0
氢键供体数量 0
氢键受体数量 3
重原子数量 16
可旋转化学键数量 2
复杂度 340
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 2
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量 3
表面电荷 0
 实验特性
颜色与性状 白色晶体。
密度 1.74
熔点 173.0 to 177.0 deg-C
沸点 314.2°C (rough estimate)
闪点 2 °C
折射率 1.6360 (estimate)
稳定性 Stable. Incompatible with strong bases, strong oxidizing agents.
PSA 62.68000
LogP 2.85140
溶解性 不溶于水,微溶于乙醇,溶于四氯甲烷、氯仿、二甲苯、环己酮和二氯乙烷。
Merck 1772
国际标准相关数据
EINECS 205-087-0
MDL MFCD00041811
海关数据
海关编码 2930909057
海关数据

中国海关编码:

2930909057

概述:

2930909057 灭菌丹、克菌丹、杀螨硫醚等〔包括氟杀螨、硫肟醚、莠不生〕。监管条件:S(进出口农药登记证明)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

监管条件:

S.进出口农药登记证明

Summary:

2930909057 2-((trichloromethyl)thio)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1h-isoindole-1,3(2h)-dione。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:30.0%

生产方法和用途
用途
用作保护性杀菌剂,叶面喷施或拌种均可
三氯甲硫基类广谱的保护性杀菌剂,对大麦、小麦、燕麦、水稻、玉米、棉花、蔬菜、果树、瓜类、烟草等作物的许多病害均有良好的防治效果。对作物安全,无药害,而且还具有刺激植物生长的作用。对水稻纹枯病、稻瘟病、小麦秆锈病,烟叶赤星病,棉花苗期病,苹果腐烂病等也有良好的防治效果。
克菌丹是有机杀菌剂的一个重要品种,对三麦、水稻、玉米、棉花、蔬菜、果树、瓜类、烟草等作物多种病害均有良好的防治效果。对三麦赤霉病防治效果仅次于多菌灵,对水稻纹枯病、稻瘟病、小麦秆绣病、烟草赤星病、棉花苗期病害、苹果腐烂病等也具有良好的防治效果。该品还用于拌种防治棉花苗期病害。大鼠口服LD50为9000mg/kg。对皮肤皮粘膜有刺激作用。
克菌丹是有机杀菌剂的一个重要品种,对三麦、水稻、玉米、棉花、蔬菜、果树、瓜类、烟草等作物多种病害均有良好的防治效果。对三麦赤霉病防治效果仅次于多菌灵,对水稻纹枯病、稻瘟病、小麦秆绣病、烟草赤星病、棉花苗期病害、苹果腐烂病等也具有良好的防治效果。该品还用于拌种防治棉花苗期病害
方法
1,2,,3,4-四氢化邻苯二甲酐的制备 将顺丁烯二酸杆和苯混合加热,使顺酐溶解,待温度升至70℃时,通入丁二烯,在(75±2)℃反应,直至通气反应至终点,然后趁热把物料放入结晶槽,冷却至室温,过滤,滤饼于50~70℃干燥,得1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酸酐,含量95%以上。1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酰亚胺的制备 将氨水加长反应瓶中,于50℃以下加长1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酸酐,逐渐升温至105~110℃,使剩余的游离氨及水蒸发,再逐渐升温至230~250℃,约5~6h,将物料放出,冷却至80℃,加热水溶解,冷却结晶,过滤,干燥,得1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酰亚胺。克菌丹的合成 将1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酸亚胺加入到预冷至0℃的5%~6%的氢氧化钠溶液中,待完全溶解后,加入三氯硫氯甲烷,在0~5℃反应。当pH值为8以下时,视反应结束,过滤,滤饼用水洗至中性,干燥,得克菌丹。
由丁二烯与顺丁烯二酸酐反应生成1,2,3,6-四氢苯二甲酸酐,再与氨作用合成1,2,3,6-四氢苯二甲酰亚胺,最后与三氯硫氯甲烷反应得到克菌丹。
参考资料
Beilstein 234872
Reaxys RN 23177
产品用途
用作保护性杀菌剂,叶面喷施或拌种均可
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