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唾液酸 | 131-48-6

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中文名称:唾液酸
英文名称:sialic acid
CAS No.:131-48-6 分子式:C11H19NO9 分子量:309.2699
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MSDS:唾液酸msds 价格行情:唾液酸价格
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简介
       唾液酸(Sialic acid)唾液酸是9-碳单糖的衍生物。唾液酸可以阻止病菌入侵。唾液酸同时也是流感病毒的受体,是流感病毒结合在黏液细胞中的结合位点。
名称和标识符
InChIKey SQVRNKJHWKZAKO-LUWBGTNYSA-N
Inchi 1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11?/m0/s1
SMILES O1C(C(=O)O[H])(C([H])([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@]1([H])[C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O[H])O[H])N([H])C(C([H])([H])[H])=O)O[H])O[H]
BRN 1716283
别名信息
- 中文别名 -
唾液酸 醋纽拉酸 N-(-)-乙酰甘露糖胺丙酮酸 N-乙酰神经氨酸 N-乙酰神经氨酸 (唾液酸) N-乙酰神经氨酸水合物 N-乙酰神经氨酸(NANA) N-乙酰神经氨糖酸 N-乙酰-神经氨酸 1,2,3,5-四乙酰-β-D-呋喃核糖 N-乙酰基-D-神经氨酸 N-乙酰基神经氨酸 N-乙酰神经氨酸 USP标准品 N-乙酰神经氨酸(唾液酸) N-乙酰升级氨酸 壬二酸 异戊酸 铬酸 唾液酸 N-乙酰神经氨酸 唾液酸(燕窝酸) 唾液酸,N-乙酰神经氨酸[培养菌发酵] 乙酰神经氨酸 N-乙酰-D-神经氨酸 N-乙酰甘露糖胺丙酮酸 燕窝酸 乙酰基神经氨酸 N-乙酰甘露糖胺丙酮酸 水合物 唾液酸 水合物 5-乙酰氨基-3,5-双脱氧-D-丙三基-D-半乳糖唾液酸 氧-唾液酸 N-乙酰涎酸 N-乙醯神經胺糖酸
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- 英文别名 -
N-Acetylneuraminic acid 5-Acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactonulosonic acid o-Sialic acid Galactononulosonic acid Lactaminic acid NANA N-Acetylneuraminic Acid Hydrate (-)-N-ACETYLNEURAMIC ACID ACETYLNEURAMINIC ACID, N-(RG) N-​Acetylneuraminic Acid N-ACETYL-D-[2-13C]NEURAMINIC ACID 5-AcetaMido-3,5-Dideoxy-D-Glycero-D-Galacto-Nonulopyranosonic Acid 5-AcetaMido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactononulosonic acid 5-Acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactononulosonic acid,Lactaminic acid,NAN Aceneuramic acid N-acetyl-D-neuraminic acid NAN NANA H2O NANA TYPE IV-S NANA TYPE VI NEU5AC SIALIC ACID sialic acid powder Sialomucin 5-Acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-nonulopyranosonic Acid Hydrate NANA Hydrate Neu5Ac Hydrate 5-(Acetylamino)-3,5-Dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-ulopyranosonic Acid N-Acetyl-Neuraminic Acid D-glycero-5-acetamido-3,5-dideoxy-D-galacto-Non-2-ulo-pyranosonic Acid 5-(Acetylamino)-3,5-Dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-nonulosonic Acid 5-(Acetylamino)-3,5-Dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic Acid 5-(Acetylamino)-3,5-Dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic Acid N-acetylneuraminate NeuAc Acido aceneuramico Acide aceneuramique Acidium aceneuramicum
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物化性质
 计算特性
精确分子量 309.10600
氢键供体数量 7
氢键受体数量 9
可旋转化学键数量 5
同位素质量 309.10598118 g/mol
重原子数量 21
复杂度 403
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 6
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -3.5
互变异构体数量 2
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 177
分子量 309.27
 实验特性
LogP -3.48090
PSA 176.78000
Merck 8484
折射率 -32 ° (C=1, H2O)
水溶性 50 g/L (20 ºC)
沸点 395.6°C at 760 mmHg
熔点 186°C(lit.)
溶解度 50 g/L (20°C)
颜色与性状 无色结晶
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性 溶于水和甲醇,微溶乙醇,不溶于乙醚,丙酮和氯仿。
敏感性 Air Sensitive
比旋光度 -32 º (c=2,water)
密度 1.3580 (rough estimate)
国际标准相关数据
EINECS 205-023-1
MDL MFCD00006620
海关数据
海关数据

中国海关编码:

2932999099

概述:

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途
用途

1,神经节苷脂水平的降低与早期营养不良和学习能力降低有关,而补充唾液酸可以提高动物的学习行为。

2,足够的唾液酸供应对于低出生体重儿童脑功能的正常发育可能尤其重要。

生产方法

唾液酸的制备方法主要有化学合成法、酶合成法、天然产物提取法和微生物发酵法等。

一,化学合成法

采用N-乙酰甘露糖胺和二叔丁基氧代丁二酸的钾盐缩合,再在碱的催化下脱羧作用可生成N-乙酰神经氨酸。在酸性醇溶液中,在铟的催化下,对N-乙酰甘露糖胺用A-溴甲基丙烯酸进行丙烯基化,再进行臭氧分解得到N-乙酰神经氨酸。D.Meind等则以N-乙酰神经氨酸甲酯出发合成了2-脱氧-2,3-脱氢-N-乙酰神经氨酸。使用化学法合成唾液酸反应条件苛刻,需要铟等一些贵重金属作为催化剂,唾液酸收率较低。另外,化学法合成通常和酶法合成结合起来。

二,酶法合成法

Ethan.S.Simon等用N-乙酰甘露糖胺、丙酮酸钠和ATP在唾液酸醛缩酶的催化下合成N-乙酰神经氮酸。Isafumimaru等用N-乙酰葡萄糖胺2-差向异构酶实现了唾液酸的全酶合成并简化了唾液酸的纯化工艺。酶法生产唾液酸具有转化率高、提取简单、产品纯度高等优点,但对合成所用原料要求高,价格较为昂贵,唾液酸醛缩酶不易获得,限制了生产规模的扩大。

三,天然产物提取法

唾液酸在自然界中分布很广,在动物、植物和微生物中都有其分布。唾液酸以糖复合物的形式广泛存在于动物细胞表面,但其含量较少,部分唾液酸含量相对丰富的天然资源。

LekhRaj等从禽蛋的蛋黄膜和系带中提取唾液酸已获成功并己应用于生产,M.W.Whitehouse和MasskarnShimatani分别从牛乳乳清和酪蛋白中提取唾液酸;日本的雪印公司也做了相应的研究。另外,国内有冯万样、高剑峰等从猪血中提取唾液酸。
由于唾液酸在天然原料中含量比较低,而且组成成分远比发酵液中复杂,分离提纯过程也比较复杂,回收率较低,需要一些特殊的设备,造成的污染也大。但是天然原料的提取物品质好,要扩大到工业化生产又比较容易,并且容易给人以安全感,投入到食品添加剂和医药的应用中去比较容易获得批准。

四,微生物发酵法

聚唾液酸以荚膜的形式存在于少数几种细菌细胞的表面。用固体培养这些细菌时,聚唾液酸是以夹膜的形式附于细胞表面;用液体培养时,聚唾液酸以粘液的形式释放到发酵液中。聚唾液酸进行酸水解或酶水解后,分离纯化可得到唾液酸,这为制取唾液酸类药物提供了工业化基础。

1988年,L.BRodriguez-Aparicio等利用大肠杆菌K-235发酵生产聚唾液酸产量为1350mg/L。郭良栋等用大肠杆菌C-8发酵生产聚唾液酸,产量为1200mg/L。詹晓北等用大肠杆菌K235发酵生产聚唾液酸和唾液酸,聚唾液酸的产量达到3500mg/L。微生物发酵属于生物化学过程,所用原料相对低廉,因而在唾液酸的生产中占据了重要的位置。国外关于唾液酸的研究很多,但是主要都是关于唾液酸及其衍生物生物生理活性的研究。我国对唾液酸生产的研究起步较晚,研究主要是关于高产唾液酸菌株的选育,培养基优化以及从猪血和蛋黄中提取。  

参考资料
Reaxys RN 1716283
Beilstein 1716283
唾液酸推荐生产厂家

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