| MDL | MFCD00198096 |
|---|---|
| InChIKey | LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N |
| Inchi | 1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1 |
| SMILES | [H][C@@]1([C@H](O)C2=CC=NC3=C2C=C(OC)C=C3)C[C@H]4[C@@H](C=C)C[N@@]1CC4 |
| BRN | 91867 |
| LogP | 3.11110 |
|---|---|
| PSA | 45.59 |
| Merck | 14,8061 |
| 折射率 | 1.6250 (estimate) |
| 水溶性 | 微溶 |
| 沸点 | 462.75°C (rough estimate) |
| 熔点 | 176-177 ºC |
| 蒸气压 | 1.54X10-10 mm Hg at 25 °C (est) |
| 闪点 | 253.7℃ |
| 溶解度 | H2O: soluble |
| 颜色与性状 | Powder |
| PH值 | 9.0 (0.5g/l, H2O, 20℃) |
| 溶解性 | 难溶于水，易溶于乙醇、氯仿和沸苯，可溶于无水乙醚(1∶250)。 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| 酸度系数(pKa) | 8.52(at 25℃) |
| 比旋光度 | -172 º (c=1, EtOH) |
| 酸碱指示剂变色ph值范围 | Blue I uorescence (3.0) to weak violet I uorescence (5.0);Weak violet I uorescence (9.5) to nonI uorescence (10.0) |
| 密度 | 1.1294 (rough estimate) |
| 折光率 | INDEX OF REFRACTION: 1.625 |
| 气味 | ODORLESS |
| 精确分子量 | 324.18392 |
|---|---|
| 氢键供体数量 | 1 |
| 氢键受体数量 | 4 |
| 可旋转化学键数量 | 4 |
| 同位素质量 | 324.183778013 g/mol |
| 重原子数量 | 24 |
| 复杂度 | 457 |
| 同位素原子数量 | 0 |
| 确定原子立构中心数量 | 4 |
| 不确定原子立构中心数量 | 0 |
| 确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 不确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 共价键单元数量 | 1 |
| 疏水参数计算参考值（XlogP） | 2.9 |
| 表面电荷 | 0 |
| 拓扑分子极性表面积 | 45.6 |
| 分子量 | 324.4 |
| 符号： |  GHS07 |
|---|---|
| RTECS号 | VA6020000 |
| WGK Germany | 3 |
| 安全术语 | S26;S37/39 |
| 安全说明 | S26;S37/39 |
| 包装类别 | III |
| 风险术语 | R22;R36/37/38 |
| 危险等级 | 6.1(b) |
| 危险品标志 | Xn  |
| 危险品运输编号 | UN 1544 |
| 危害声明 | H302,H315,H317,H319,H335 |
| 警示性声明 | P261,P280,P305+P351+P338 |
| 储存条件 | 4°C, protect from light |
| PackingGroup | III |
| 危险类别码 | R22;R36/37/38 |
| 信号词 | Warning |
| HazardClass | 6.1(b) |
| FLUKA BRAND F CODES | 8 |
| EINECS | 205-003-2 |
|---|
| 海关编码 | 29392110 |
|---|
| 方法 | HPLC,Rotation |
|---|---|
| 用途 | 用作分析试剂 钾离子通道阻断剂。手性催化剂，用于高异构体选择性[2+2]环加成反应；二乙基锌添加到醛上。 奎宁为最古老的抗疟药之一，早在15世纪含有奎宁的金鸡纳树皮就已成为广泛用于治疗疟疾的特效药，其抗疟作用与氯喹相似，通过干扰DNA合成而起作用。能抑制各种疟原虫的红细胞内期，控制疟疾症状发作。对间日疟和三日疟的配子体也有一定杀灭作用。但对红细胞外期无作用。其主要优点是不易产生耐药性，可能奎宁与疟原虫中DNA结合方式与氯喹不同，故无交叉耐药性，可用于抗氯喹虫株(尤其是恶性疟原虫)感染。此外奎宁还有兴奋子宫、抑制心肌和解热镇痛的作用。除药用外，在分析化学上它可用作铋、铂等金属离子的检出剂，也可用于外消旋有机酸的析分剂。本品口服吸收快而完全，1～3小时血中浓度可达高峰。与血浆蛋白结合率约为70%。脑脊液中浓度约为血浆中的2%～ 5%。半衰期为7～8小时。能很快透过胎盘，皮下和肌肉注射吸收缓慢。主要经肝代谢，给药量的5%以原形从尿中排出。临床上奎宁主要用于对氯喹有耐药性的疟原虫感染患者。亦用于间日疟和恶性疟。医疗所用都是奎宁的盐类。硫酸盐供口服，盐酸盐供注射。直到20世纪20年代，它一直是治疗疟疾的较好药剂。但若使用不当，也会中毒，引起头痛、耳鸣、腹泻、皮疹、视力和听力发生障碍等。它对原疟虫只有抑制作用，而无杀灭作用，患者病愈后仍易发作。为此科学家们仍在寻求疗效更高的抗疟药物，现已应用的有阿的平、扑疟喹啉、氯喹啉等。中国出产的植物常山中可提取一种常山碱，它的抗疟作用比奎宁大100倍以上，但因毒性大而不能直接服用，正在研究常山碱的结构与药理关系，以找出疗效更高的抗疟药。 |
| PubChemId | 3034034 |
|---|
| Beilstein | 91867 |
|---|
| 产品名称: 奎宁 | 按照GB/T 16483、GB/T 17519 编制 |
| 修订日期: 2019年7月15日 | 最初编制日期: 2019年7月15日 |
| 版本: 1.0 |
吞咽有害。可能导致皮肤过敏反应。
急性经口毒性 类别 4
皮肤致敏物 类别 1A
H302 吞咽有害
H317 可能导致皮肤过敏反应
—— P264 作业后彻底清洗。
—— P270 使用本产品时不要进食、饮 水或吸烟。
—— P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
—— P272 受沾染的工作服不得带出工作场地。
—— P280 戴防护手套/穿防护服/戴防 护眼罩/戴防护面具。
—— P301+P312 如误吞咽： 如感觉不适，呼叫解毒中心/ 医生
—— P330 漱口。
—— P302+P352 如皮肤沾染： 用水充分清洗。
—— P333+P313 如发生皮肤刺激或皮疹： 求医/就诊。
—— P321 具体治疗 ( 见本标签上的…… )。
—— P362+P364 脱掉沾染的衣服，清洗后方可 重新使用
—— 无
—— P501 按当地法规处置内装物/容器。
| 组分 | 浓度或浓度范围(质量分数，%) | CAS No. |
|---|---|---|
| Quinine | 100% | 130-95-0 |
用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。
避免使用直流水灭火，直流水可能导致可燃性液体的飞溅，使火势扩散。
无资料
消防人员须佩戴携气式呼吸器，穿全身消防服，在上风向灭火。
尽可能将容器从火场移至空旷处。
处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音，必须马上撤离。
隔离事故现场，禁止无关人员进入。
收容和处理消防水，防止污染环境。
建议应急处理人员戴携气式呼吸器，穿防静电服，戴橡胶耐油手套。
禁止接触或跨越泄漏物。
作业时使用的所有设备应接地。
尽可能切断泄漏源。消除所有点火源。
根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区，无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。
小量泄漏：尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并转移至安全场所。禁止冲入下水道。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖，抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
操作人员应经过专门培训，严格遵守操作规程。
操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。
避免眼和皮肤的接触，避免吸入蒸汽。
个体防护措施参见第8部分。
远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。
如需罐装，应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。
避免与氧化剂等禁配物接触（禁配物参见第10部分）。
搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
倒空的容器可能残留有害物。
使用后洗手，禁止在工作场所进饮食。
配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
储存于阴凉、通风的库房。
库温不宜超过37°C。
应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储（禁配物参见第10部分）。
保持容器密封。
远离火种、热源。
库房必须安装避雷设备。
排风系统应设有导除静电的接地装置。
采用防爆型照明、通风设置。
禁止使用易产生火花的设备和工具。
储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
| 组分名称 | CAS | 标准来源 | 限值 | 备注 |
|---|---|---|---|---|
| Quinine | 130-95-0 | GBZ 2.1——2007 | MAC： PC-TWA： PC-STEL： |
无资料
GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作场所空气有毒物质测定（系列标准）, EN 14042 工作场所空气 用于评估暴露于化学或生物试剂的程序指南
作业场所建议与其它作业场所分开。
密闭操作，防止泄漏。
加强通风。
设置自动报警装置和事故通风设施。
设置应急撤离通道和必要的泻险区。
设置红色区域警示线、警示标识和中文警示说明，并设置通讯报警系统。
提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴携气式呼吸器。
手防护：戴橡胶耐油手套。
眼睛防护：戴化学安全防护眼睛。
皮肤和身体防护：穿防毒物渗透工作服。
外观与性状： 斜方晶系的针状物，无味 | 气味： 无资料 |
pH值： 无资料 | 熔点/凝固点（°C）： 177°C。备注：无更多信息。; 172 - 175°C。备注：没有可用的更多信息。 |
沸点、初沸点和沸程（°C）： 495.9ºC at 760mmHg | 自燃温度（°C）： 400°C。备注：没有关于可用压力的详细信息。 |
闪点（°C）： 253.7°C。 | 分解温度（°C）： 无资料 |
爆炸极限［％（体积分数）］： 无资料 | 蒸发速率［乙酸（正）丁酯以1计］： 无资料 |
饱合蒸气压（kPa）： > = 0 - < = 0 Pa。温度：25°C。 | 易燃性（固体、气体）： 无资料 |
相对密度(水以1计)： > = 110 - < = 140 kg /m³。 | 蒸气密度（空气以1计）： 无资料 |
气味阈值（mg/m³）： 无资料 | n-辛醇/水分配系数（lg P）： log Pow = 3.17。温度：25°C。备注：没有关于pH的信息。 |
溶解性： 水溶性：0.5 g/L。温度：20°C。备注：没有关于可用的pH值的信息。 | 黏度： 无资料 |
经口: LD50 - rat - ca. 455.8 mg/kg bw. Remarks:No further data.
吸入: 无资料
经皮: 无资料
无资料。
无资料。
无资料。
无资料。
无资料。
无资料。
无资料
无资料
无资料
鱼类急性毒性试验: LC50 - Ictalurus punctatus - ca. 34 mg/L - 96 h.
溞类急性活动抑制试验: EC50 - Daphnia pulex - ca. 28.3 mg/L - 24 h.
藻类生长抑制试验: EC50 - Dunaliella salina - ca. 14.5 mg/L - 72 h.
对微生物的毒性: IC100 - S. marcescens, B. subtilis, E. coli - ca. 5 mmol/L - 6 h.
无资料。
无资料。
无资料。
尽可能回收利用。
如果不能回收利用，采用焚烧方法进行处置。
不得采用排放到下水道的方式废 弃处置本品。
将容器返还生产商或按照国家和地方法规处置。
废弃处置前应参阅国家和地方有关法规。
处置人员的安全防范措施参见第8部分。
运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。
装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置。
使用槽(罐)车运输时应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。
禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。
夏季最好早晚运输。
运输途中应防暴晒、雨淋，防高温。
中途停留时应远离火种、热源、高温区。
公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
铁路运输时要禁止溜放。
严禁用木船、水泥船散装运输。
运输工具上应根据相关运输要求张贴危险标志、公告。
下列法律、法规、规章和标准，对该化学品的管理作相应的规定:
职业病危害因素分类目录(2015): 未列入
危险品化学品目录（2015）: 未列入
易制爆危险化学品名录（2017）: 未列入
首批和第二批重点监管的危险化学品名录: 未列入
重点环境管理危险化学品目录: 未列入
麻醉药品品种目录: 未列入
精神药品品种目录: 未列入
中国现有化学物质名录(2013): 列入
本版为第1.0版，按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分类标准编制。
【1】国际化学品安全规划署：国际化学品安全卡（ICSC），网址：http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。
【2】国际癌症研究机构，网址：http://www.iarc.fr/。
【3】OECD 全球化学品信息平台，网址：http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。
【4】美国 CAMEO 化学物质数据库，网址：http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。
【5】美国医学图书馆:化学品标识数据库，网址：http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。
【6】美国环境保护署：综合危险性信息系统，网址：http://cfpub.epa.gov/iris/。
【7】美国交通部：应急响应指南，网址：http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。
【8】德国GESTIS-有害物质数据库，网址：http://gestis-en.itrust.de/。
MAC:最高容许浓度(maximum allowable concentration)， 指工作地点、在一个工作日内、任何时间有毒化学物质均不应超过的浓度。
PC-TWA:时间加权平均容许浓度(permissible concentration-time weighted average)， 指以时间为权数规定的8 h工作日、40 h工作周的平均容许接触浓度。
PC-STEL:短时间接触容许浓度(permissible concentration-short term exposure limit)， 指在遵守PC-TWA前提下允许短时间(15 min)接触的浓度。
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产品简介
奎宁（Quinine），俗称金鸡纳霜，茜草科植物金鸡纳树及其同属植物的树皮中的主要生物碱。化学称为金鸡纳碱，分子式C20H24N2O2。1820年P.-J.佩尔蒂埃和J.-B.卡芳杜首先制得纯品，它是一种可可碱和4-甲氧基喹啉类抗疟药，是快速血液裂殖体杀灭剂
奎宁物理化学性质
白色颗粒状或微晶性粉末，微风化性。无臭，味微苦。微溶于水和甘油，易溶于乙醇，氯仿，溶于稀酸、稀氨水中。在硫酸中呈强蓝色荧光。与许多酸易生成盐。熔点：173～177℃比旋光度：－145.2°（乙醇）
奎宁是一种喹啉型生物碱。存在于茜草科金鸡纳树皮中。二盐酸奎宁的熔点180～185℃，易溶于水、乙醇；奎宁硫酸盐的熔点235.2℃。为金鸡纳树皮中存在的主要生物碱。
奎宁产品用途
【用途一】用作分析试剂
【用途二】钾离子通道阻断剂。手性催化剂，用于高异构体选择性[2+2]环加成反应；二乙基锌添加到醛上。
奎宁适用病症
本品对各种疟原虫的无性期均有较强的杀灭作用。二盐酸奎宁对抗氯喹的恶性疟有效，但通常需要较高的浓度；对脑型疟疾也有效，常用于脑型疟的抢救。硫酸奎宁用于疟疾的治疗与预防，对间日疟效果尤好。此外，本品有解热，促进子宫收缩的作用。
奎宁临床应用
口服奎宁治疗疟疾通常用其硫酸盐、盐酸盐或二盐酸盐。碳酸乙酯奎宁，口服给药。治疗恶性疟疾疗程7d，成人每8h0.6g（硫酸奎宁），儿童0.01g/kg，1次/8h。对多抗性恶性疟需加服四环素，0.25g/次，4次/d，连服7d。重症慢速静注时，需要监测心脏毒性，先给负荷量，然后维持量。静脉给药首剂负荷量0.1g/kg（奎宁的二盐酸盐），给药时间要超过30min，一般4h内滴完，维持量是0.01g/kg，每8h1次，滴注时间超过4h。病情严重者，首剂0.02g/kg（最大达1.4g）。
奎宁的用途
医疗上应用它的几种盐类，作为解热与及防治各种疟疾，但愈后容易复发。副作用不少，主要为耳鸣、重听、头昏、恶心、呕吐等，统称金鸡纳反应。
硫酸奎宁和盐酸奎宁均是味道极苦的白色结晶，前者微溶于水，供口服，后者易溶于水，供注射用。优奎宁（Euquininum）是奎宁的乙基碳酸酯，几乎无味的白色晶体，可供儿童口服用。奎宁也是通宁水的原料。
药理作用
本品对各种疟原虫的红内期无性体都有较强作用，但不能杀灭恶性疟的配子体。本品能与疟原虫的DNA结合，抑制DNA的复制和RNA的转录，干扰疟原虫的生长、繁殖。此外，本品对中枢神经系统有抑制作用；有抑制心肌，减弱心肌收缩力，延长心肌不应期，减慢传导作用；增强子宫节律性收缩的作用。
体内过程
口服本品后在肠内吸收迅速且完全，大部分在体内分解，其余由尿排出。本品在体内代谢迅速，服药后48小时，在体内仅有少许残留，无蓄积性。血浆t1/2为5-9小时，口服单剂后达到血药浓度峰值时间为1-3小时。红细胞内的浓度仅为血浆内浓度的1/5。血浆药物浓度为2-5mg/L时可降低间日疟原虫密度，5mg/L时可清除无性体，但浓度低于2mg/L则作用轻微。
不良反应
1．本品每日用量超过1g或连用较久，常致金鸡纳反应，有耳鸣、头痛、恶心、呕吐、视力听力减退等症状，严重者产生暂时性耳聋，停药后常可恢复。 2．24小时内给药剂量大于4g时，可直接损害神经组织和视力。 3．大剂量中毒时，除上述反应加重外，由于抑制心肌，扩张外周血管而致血压骤降，呼吸变慢变浅，发热、烦躁、谵妄等，多死于呼吸麻痹。 4．奎宁致死量约8g。少数病人对奎宁高度敏感，小量即可引起严重的金鸡纳反应。 5．少数恶性疟患者使用小量奎宁可发生急性溶血（黑尿热)致死。 6．奎宁还可引起皮疹、瘙痒、哮喘等。
注意事项
1．孕妇禁用，因本品有催产作用并可通过胎盘对胎儿有不良影响。哺乳期妇女慎用。 2．对诊断有干扰：奎宁可干扰17-羟类固醇的测定。 3．对哮喘病人、心脏病人、葡萄糖-6-磷酸脱氢酶缺乏、重症肌无力、视神经炎患者均应慎用。 4．本品与制酸药、抗凝药、肌肉松弛药、奎尼丁、尿液碱化剂、维生素K等合用均会产生药物的相互作用，必须引起注意。
禁用慎用
孕妇禁用，奎宁有催产作用，本品可通过胎盘，引起胎儿听力损害及中枢神经系统、四肢的先天缺损。哺乳期妇女慎用。
对于哮喘病人、心房颤动及其他严重心脏疾患、葡萄糖-6-磷酸脱氢酶缺乏、重症肌无力、视神经炎患者均应慎用。
心肌病及孕妇禁用.用奎宁治疗脑性疟疾是危险的，对奎宁过敏者用此药有危险性。
给药说明：
急性中毒量为4～12g，致死量约为8g，常在服药后几小时或几天内死亡，常见的致死原因为呼吸停止，有时由于肾衰。
