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奎宁 | 130-95-0

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中文名称: 奎宁
英文名称: Quinine
CAS No.: 130-95-0 | 分子式: C20H24N2O2 | 分子量: 324.42
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基本信息
中文别名:
奎宁 金鸡纳碱 无水奎宁 鸡纳碱 金鸡纳霜 奎宁,无水 (6-甲氧基-4-喹啉基)(5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇 二盐酸喹宁 规宁 盐酸喹宁 奎宁 金鸡纳碱 (-)-奎宁 奎宁 标准品 奎宁,Quinine,植物提取物,标准品,对照品 奎宁,无水奎宁 奎宁[金鸡纳树皮] 奎宁-D3 奎宁碱 喹宁 曲尼司特 盐酸奎宁 鸡纳碱,Quinine 鸡钠碱 奎尼 奎宁,金鸡纳碱,无水奎宁
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英文别名:
Quinine (6-METHOXY-4-QUINOLYL)(5-VINYL-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-2-YL)METHANOL 6-METHOXYCINCHONINE A-(6-METHOXY-4-QUINOLYL)-5-VINYL-2-QUINUCLIDINE-METHANOL (-)-QUININE TIMTEC-BB SBB006500 (8-alpha,9r)-6'-methoxycinchonan-9-ol (8S,9R)-6'-Methoxycinchonan-9-ol (8S,9R)-Quinine 6'-methoxy-,(8.alpha.,9R)-Cinchonan-9-ol 6'-methoxy-,(8-alpha,9r)-cinchonan-9-o 6'-methoxy-,(8alpha,9r)-cinchonan-9-o 6'-methoxy-,(8alpha,9theta)-cinchonan-9-o 6'-Methoxycinchonidine alpha-(6-methoxy-4-quinolyl)-5-vinyl-2-quinuclidinemethano alpha-(6-Methoxy-4-quinoyl)-5-vinyl-2-quinclidinemethanol Chinin chinine Cinchonan-9-ol, 6'-methoxy-, (8a,9R)- Cinchonan-9-ol, 6'-methoxy-, (8alpha,9R)- (R)-[(2S,4S,5R)-1-Aza-5-vinylbicyclo[2.2.2]-oct-2-yl](6-methoxyquinolin-4-yl)methanol QUININE(RG) 2-Quinuclidinemethanol, α-(6-methoxy-4-quinolyl)-5-vinyl- 6'-Methoxycinchonine Cinchonan-9-ol, 6'-methoxy-, (8α,9R)- NSC 192949 Quinine base α-(6-Methoxy-4-quinolyl)-5-vinyl-2-quinuclidinemethanol
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国际标准相关数据

精确分子量 : 324.18392

EINECS : 205-003-2

PSA : 45.59

LogP : 3.11110

Mdl : MFCD00198096

物化性质
生产方法和用途

用途 :

用作分析试剂
钾离子通道阻断剂。手性催化剂,用于高异构体选择性[2+2]环加成反应;二乙基锌添加到醛上。
奎宁为最古老的抗疟药之一,早在15世纪含有奎宁的金鸡纳树皮就已成为广泛用于治疗疟疾的特效药,其抗疟作用与氯喹相似,通过干扰DNA合成而起作用。能抑制各种疟原虫的红细胞内期,控制疟疾症状发作。对间日疟和三日疟的配子体也有一定杀灭作用。但对红细胞外期无作用。其主要优点是不易产生耐药性,可能奎宁与疟原虫中DNA结合方式与氯喹不同,故无交叉耐药性,可用于抗氯喹虫株(尤其是恶性疟原虫)感染。此外奎宁还有兴奋子宫、抑制心肌和解热镇痛的作用。除药用外,在分析化学上它可用作铋、铂等金属离子的检出剂,也可用于外消旋有机酸的析分剂。本品口服吸收快而完全,1~3小时血中浓度可达高峰。与血浆蛋白结合率约为70%。脑脊液中浓度约为血浆中的2%~ 5%。半衰期为7~8小时。能很快透过胎盘,皮下和肌肉注射吸收缓慢。主要经肝代谢,给药量的5%以原形从尿中排出。临床上奎宁主要用于对氯喹有耐药性的疟原虫感染患者。亦用于间日疟和恶性疟。医疗所用都是奎宁的盐类。硫酸盐供口服,盐酸盐供注射。直到20世纪20年代,它一直是治疗疟疾的较好药剂。但若使用不当,也会中毒,引起头痛、耳鸣、腹泻、皮疹、视力和听力发生障碍等。它对原疟虫只有抑制作用,而无杀灭作用,患者病愈后仍易发作。为此科学家们仍在寻求疗效更高的抗疟药物,现已应用的有阿的平、扑疟喹啉、氯喹啉等。中国出产的植物常山中可提取一种常山碱,它的抗疟作用比奎宁大100倍以上,但因毒性大而不能直接服用,正在研究常山碱的结构与药理关系,以找出疗效更高的抗疟药。

方法 :

HPLC,Rotation

安全术语

危险品标志 : Xn:Harmful

风险术语 : R22;R36/37/38

安全术语 : S26;S37/39

危险品运输编号 : UN 1544

Rtecs : VA6020000

WgkGermany : 3

包装类别 : III

危险等级 : 6.1(b)

化合物详情

产品简介

奎宁(Quinine),俗称金鸡纳霜,茜草科植物金鸡纳树及其同属植物的树皮中的主要生物碱。化学称为金鸡纳碱,分子式C20H24N2O2。1820年P.-J.佩尔蒂埃和J.-B.卡芳杜首先制得纯品,它是一种可可碱和4-甲氧基喹啉类抗疟药,是快速血液裂殖体杀灭剂

奎宁物理化学性质

白色颗粒状或微晶性粉末,微风化性。无臭,味微苦。微溶于水和甘油,易溶于乙醇,氯仿,溶于稀酸、稀氨水中。在硫酸中呈强蓝色荧光。与许多酸易生成盐。熔点:173~177℃比旋光度:-145.2°(乙醇)
奎宁是一种喹啉型生物碱。存在于茜草科金鸡纳树皮中。二盐酸奎宁的熔点180~185℃,易溶于水、乙醇;奎宁硫酸盐的熔点235.2℃。为金鸡纳树皮中存在的主要生物碱。

奎宁产品用途

【用途一】用作分析试剂
【用途二】钾离子通道阻断剂。手性催化剂,用于高异构体选择性[2+2]环加成反应;二乙基锌添加到醛上。

奎宁适用病症

本品对各种疟原虫的无性期均有较强的杀灭作用。二盐酸奎宁对抗氯喹的恶性疟有效,但通常需要较高的浓度;对脑型疟疾也有效,常用于脑型疟的抢救。硫酸奎宁用于疟疾的治疗与预防,对间日疟效果尤好。此外,本品有解热,促进子宫收缩的作用。

奎宁临床应用

口服奎宁治疗疟疾通常用其硫酸盐、盐酸盐或二盐酸盐。碳酸乙酯奎宁,口服给药。治疗恶性疟疾疗程7d,成人每8h0.6g(硫酸奎宁),儿童0.01g/kg,1次/8h。对多抗性恶性疟需加服四环素,0.25g/次,4次/d,连服7d。重症慢速静注时,需要监测心脏毒性,先给负荷量,然后维持量。静脉给药首剂负荷量0.1g/kg(奎宁的二盐酸盐),给药时间要超过30min,一般4h内滴完,维持量是0.01g/kg,每8h1次,滴注时间超过4h。病情严重者,首剂0.02g/kg(最大达1.4g)。

奎宁的用途

医疗上应用它的几种盐类,作为解热与及防治各种疟疾,但愈后容易复发。副作用不少,主要为耳鸣、重听、头昏、恶心、呕吐等,统称金鸡纳反应。

硫酸奎宁和盐酸奎宁均是味道极苦的白色结晶,前者微溶于水,供口服,后者易溶于水,供注射用。优奎宁(Euquininum)是奎宁的乙基碳酸酯,几乎无味的白色晶体,可供儿童口服用。奎宁也是通宁水的原料。

药理作用 

本品对各种疟原虫的红内期无性体都有较强作用,但不能杀灭恶性疟的配子体。本品能与疟原虫的DNA结合,抑制DNA的复制和RNA的转录,干扰疟原虫的生长、繁殖。此外,本品对中枢神经系统有抑制作用;有抑制心肌,减弱心肌收缩力,延长心肌不应期,减慢传导作用;增强子宫节律性收缩的作用。

体内过程 

口服本品后在肠内吸收迅速且完全,大部分在体内分解,其余由尿排出。本品在体内代谢迅速,服药后48小时,在体内仅有少许残留,无蓄积性。血浆t1/25-9小时,口服单剂后达到血药浓度峰值时间为1-3小时。红细胞内的浓度仅为血浆内浓度的1/5。血浆药物浓度为2-5mg/L时可降低间日疟原虫密度,5mg/L时可清除无性体,但浓度低于2mg/L则作用轻微。

不良反应 

1.本品每日用量超过1g或连用较久,常致金鸡纳反应,有耳鸣、头痛、恶心、呕吐、视力听力减退等症状,严重者产生暂时性耳聋,停药后常可恢复。 224小时内给药剂量大于4g时,可直接损害神经组织和视力。 3.大剂量中毒时,除上述反应加重外,由于抑制心肌,扩张外周血管而致血压骤降,呼吸变慢变浅,发热、烦躁、谵妄等,多死于呼吸麻痹。 4.奎宁致死量约8g。少数病人对奎宁高度敏感,小量即可引起严重的金鸡纳反应。 5.少数恶性疟患者使用小量奎宁可发生急性溶血(黑尿热)致死。 6.奎宁还可引起皮疹、瘙痒、哮喘等。

注意事项  

1.孕妇禁用,因本品有催产作用并可通过胎盘对胎儿有不良影响。哺乳期妇女慎用。 2.对诊断有干扰:奎宁可干扰17-羟类固醇的测定。 3.对哮喘病人、心脏病人、葡萄糖-6-磷酸脱氢酶缺乏、重症肌无力、视神经炎患者均应慎用。 4.本品与制酸药、抗凝药、肌肉松弛药、奎尼丁、尿液碱化剂、维生素K等合用均会产生药物的相互作用,必须引起注意。

禁用慎用

孕妇禁用,奎宁有催产作用,本品可通过胎盘,引起胎儿听力损害及中枢神经系统、四肢的先天缺损。哺乳期妇女慎用。

对于哮喘病人、心房颤动及其他严重心脏疾患、葡萄糖-6-磷酸脱氢酶缺乏、重症肌无力、视神经炎患者均应慎用。

心肌病及孕妇禁用.用奎宁治疗脑性疟疾是危险的,对奎宁过敏者用此药有危险性。

给药说明:


急性中毒量为412g,致死量约为8g,常在服药后几小时或几天内死亡,常见的致死原因为呼吸停止,有时由于肾衰。


物化特性

熔点 176-177 ºC
比旋光度 -172 º (C=1, ETOH)
水溶性 略溶于水

危险品标识

XnHarmful
有害物品
Xi Irritant
刺激性物品

风险术语标识

R22Harmful if swallowed.
吞食有害。
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

安全术语

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴适当的手套和护目镜或面具。

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