InChIKey | KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N |
Inchi | 1S/C40H56O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-37-33(5)25-35(41)27-39(37,7)8)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-38-34(6)26-36(42)28-40(38,9)10/h11-25,35-37,41-42H,26-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t35-,36+,37-/m0/s1 |
SMILES | O([H])[C@@]1([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])[C@]([H])(/C(/[H])=C(\[H])/C(=C(\[H])/C(/[H])=C(\[H])/C(=C(\[H])/C(/[H])=C(\[H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/C(/[H])=C(\[H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/C(/[H])=C(\[H])/C2=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[C@]([H])(C([H])([H])C2(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])O[H])/C([H])([H])[H])/C([H])([H])[H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C1([H])[H] |
精确分子量 | 568.42800 |
氢键供体数量 | 2 |
氢键受体数量 | 2 |
可旋转化学键数量 | 10 |
同位素质量 | 568.42803102 g/mol |
重原子数量 | 42 |
复杂度 | 1270 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 3 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 9 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 11 |
拓扑分子极性表面积 | 40.5 |
分子量 | 568.9 |
LogP | 10.40330 |
PSA | 40.46000 |
Merck | 13,10120 |
折射率 | n20/D 1.361-1.363 |
沸点 | 572.66°C (rough estimate) |
熔点 | 183℃ |
闪点 | 华氏:57.2 °F 摄氏:14 °C |
溶解度 | Insoluble |
浓度 | 1 mg/L in ethanol |
颜色与性状 | Coppery powder |
溶解性 | 不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、苯。 |
敏感性 | 对空气和光敏感 |
比旋光度 | 18Cd +165° (c = 0.7 in benzene) |
密度 | 0.9944 (rough estimate) |
EINECS | 59193 |
MDL | MFCD00017353 |
海关编码 | 2932999099 |
海关数据 |
中国海关编码:2932999099概述:2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0% 申报要素:品名, 成分含量, 用途 Summary:2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0% |
方法 | 由牧草或苜蓿用溶剂萃取后经皂化以除去叶绿素,然后用溶剂提纯后再脱溶而得。所用溶剂按FAO/WHO(1997)规定限用甲醇、乙醇,异丙醇、己烷、丙酮、二氯甲烷和甲乙酮。 |
用途 | 可用于食品着色,也可添加于禽饲料中,使禽蛋蛋黄增进黄色 用于造纸、印染等行业 食用色素。 叶黄素具有有效的抗氧化能力,能用来保护人体细胞自由基。此外,叶黄素【127-40-2】在人体内能转化为微量元素维生素A, 也能防止有害的蓝光和紫外光的潜在伤害,并且保护视神经细胞免受伤害。最近的研究表明叶黄素具有预防眼部疾病的发生,如白内障和青光眼,也可预防肺癌、前列腺癌、乳癌和心血管疾病。因为色彩明亮、无害、稳定和具有高度的安全性,叶黄素常用作着色剂、添加剂、化妆品和烟叶制品中。 |
Beilstein | 2068547 |
叶黄素物理化学性质
性状 橙黄色粉末、浆状,深黄棕色粉末或桔黄色结晶粉末,有弱的似干草气味。具金属光泽的结晶。
熔点 183℃
储存条件 −70°C
Merck 13,10120
溶解性 不溶于水。溶于油性溶剂。
叶黄素是一种广泛存在于蔬菜、花卉、水果等植物中的天然物质,属于"类胡萝卜类"族物质,已知在自然界 中存在着600多种类胡萝卜素,其中只有约20种存在于人的血液和组织中。在人体中发现的类胡萝卜素主要包括α一胡萝卜素,β一胡萝卜类,隐黄素、叶黄素、番茄红素和正未黄素。医学实验证明植物中所含的天然叶黄素是一种性能优异的抗氧化剂,在食品中加入一定量的叶黄素可预防细胞衰老和机体器官衰老,同时还可预防老年性眼球视网膜黄斑退化引起的视力下降与失明,通过一系列的医学研究,类胡萝卜素已被建议用作癌症预防剂,生命延长剂,溃疡抵制剂,心脏病发作与冠状动脉疾病的抵制剂。同时,叶黄素还可作为饲料添加剂用于家禽肉蛋的着色,同时也已在食品工业中用作着色与营养保健剂。
叶黄素是人类日常食用生果及蔬菜时可吸收到的营养素,但吸收利用率一般较低。如果缺乏叶黄素,可服用补充剂。如果有较差消化系统的老年人,可以使用舌下的喷剂来补充叶黄素。早在1996年叶黄素已被加入为膳食补充剂。另外,过量吸取叶黄素会对肝脏造成多余的负担,建议用量每日大约为6毫克。尚无人体研究证明食用叶黄素可预防眼疾,真正预防眼疾需靠避免过度使用眼睛与定期使眼睛休息,食用叶黄素前请先与眼科医师咨询。
叶黄素的作用
【用途一】可用于食品着色,也可添加于禽饲料中,使禽蛋蛋黄增进黄色
【用途二】用于造纸、印染等行业
【用途三】食用色素。
【用途四】叶黄素具有有效的抗氧化能力,能用来保护人体细胞自由基。此外,叶黄素【127-40-2】在人体内能转化为微量元素维生素A, 也能防止有害的蓝光和紫外光的潜在伤害,并且保护视神经细胞免受伤害。最近的研究表明叶黄素具有预防眼部疾病的发生,如白内障和青光眼,也可预防肺癌、前列腺癌、乳癌和心血管疾病。因为色彩明亮、无害、稳定和具有高度的安全性,叶黄素常用作着色剂、添加剂、化妆品和烟叶制品中。
叶黄素是一种重要的抗氧化剂,为类胡萝卜素家族(一组植物中发现的天然的脂溶性色素)的一员,又名"植物黄体素",在自然界中与玉米黄素共同存在。
⑴视网膜的主要色素成分:叶黄素与玉米黄素构成了蔬菜、水果、花卉等植物色素的主要组分,也是人眼视网膜黄斑区域*的主要色素。人类的眼睛含有高量的叶黄素,这种元素是人体无法制造的,必须靠摄入叶黄素来补充,若缺乏这种元素,眼睛就会失明;
⑵保护眼睛不受光线损害,延缓眼睛的老化及防止病变:太阳光中的紫外线及蓝光进入眼睛会产生大量自由基,导致白内障,黄斑区退化,甚至癌症。紫外线一般能被眼角膜及晶状体过滤掉,但蓝光却可穿透眼球直达视网膜及黄斑,黄斑中的叶黄素则能过滤掉蓝光,避免蓝光对眼睛的损害。黄斑区的脂肪外层特别容易受到太阳光的氧化伤害,因此这个区域极易发生退化;
⑶抗氧化,有助于预防机体衰老引发的心血管硬化、冠心病和肿瘤疾病。
⑷保护视力:叶黄素作为抗氧化剂和光保护作用,可促进视网膜细胞中视紫质(Rhodopsin)的再生成,可预防重度近视及视网膜剥离,并可增进视力、保护视力。特别适合学生、司机等人食用;
⑸缓解视疲劳症状:(视物模糊、眼干涩、眼胀、眼痛、畏光等);
⑹提高黄斑色素密度,保护黄斑,促进黄斑发育;
⑺预防黄斑变性及视网膜色素变性;
⑻减少玻璃膜疣的产生,预防AMD的发生。
延缓动脉硬化作用
最近的研究结果表明,叶黄素对早期的动脉硬化进程有延缓作用。主要是动脉主干道血管内膜厚度的变化与血液中叶黄素含量之间的关系.血液中叶黄素含量较低,极易引起动脉血管壁增厚,随着叶黄素含量的逐渐增加,动脉壁增厚趋势降低,动脉栓塞也显著降低.同时,动脉壁细胞中的叶黄索还可降低LDL胆固醇的氧化性。
抗癌作用
多项研究表明,叶黄素对多种癌症有抑制作用,如乳腺癌、前列腺癌、直肠癌、皮肤癌等.根据纽约大学药物学院最近的研究,在降低乳腺癌的发病率与叶黄素摄人量间有很紧密的关系,调查发现叶黄素摄人量低的实验组的乳腺癌发病率是摄人量高组的(2.08~2.21)倍 。这种作用可能涉及与其他器官组织协同的间接免疫调节作用.该项研究得出结论,在膳食中摄人叶黄素不仅能抑制肿癌甚至可以起到预防肿瘤发生的作用.有关机构建议人均每天摄入400 g~600 g的水果和蔬菜可使患癌症的相对危险性降低50% 。
叶黄素常见问题列表
【类胡萝卜素】叶黄素是一种类胡萝卜素,属于光合色素,天然广泛存在于蔬菜(如菠菜、甘蓝菜、绿花椰菜等)、花卉、水果等植物中,可将吸收的光能传递给特殊状态的叶绿素A,供其转化光能,具有保护叶绿素的作用。
纯品为棱格状黄色晶体,有金属光泽,对光和氢不稳定,不溶于水,易溶于油脂和脂肪性溶剂。需贮存于阴凉干燥处,避光密封。
叶黄素是人类视网膜最重要的营养成份。在眼睛视网膜的黄斑部(视力中心)和晶状体中含有高浓度的叶黄素,而人的体内不能自行合成,必需来源于食物吸收,再而突破万难,进入晶状体和视网膜黄斑部,发挥抗氧化功效,中和有害的自由基,滤掉对眼睛有破坏性的蓝光,避免光线对眼睛造成氧化伤害。
天然叶黄素是一种性能优异的抗氧化剂,在食品中加入适量可预防细胞衰老和机体器官衰老,同时还可预防老年性眼球视网膜黄斑退化引起的视力下降与失明,同时,还可作为饲料添加剂用于家禽肉蛋的着色,以及在食品工业中用作着色与营养保健剂。
类胡萝卜素是一类重要的天然色素的总称,属于化合物。普遍存在于动物、高等植物、真菌、藻类和细菌中的黄色、橙红色或红色的色素,主要是β-胡萝卜素和a-胡萝卜素,因此而得名。自从19世纪初分离出胡萝卜素,目前已知在自然界中存在着600多种类胡萝卜素,其中只有约20种存在于人的血液和组织中.在人体中发现的类胡萝卜素主要包括d一胡萝卜素,P一胡萝卜类,隐黄素、叶黄素、番茄红素和玉米黄素,不溶于水,溶于脂肪和脂肪溶剂。
【那些食物富含叶黄素?】叶黄素在一些绿色蔬菜水果如卷心菜、菠菜、莴苣、绿豆、油菜中含量较高,但该类植物中同时也含较多的叶绿素、β-胡萝卜素及其他类胡萝卜素的环氧、氧代衍生物,不容易提取出纯品。经过人们长期的寻找发现,万寿菊花中叶黄素和玉米黄素的含量极高,其它类胡萝I-素杂质少,易于分离纯化,可作为工业生产的良好来源。此外一些黄橙色水果如芒果、木瓜、桃子、南瓜等也均富含本品和玉米黄素。
叶黄素鉴别试验
溶解性不溶于水,溶于己烷。
光谱测定 氯仿溶液在约445nm处有最大吸收。
氯仿溶液当加入过量的Cart-Price试液时,呈色转向蓝色。
【毒性】ADI I尚未规定(FAO/WHO,2001)。
【哪些人需要补充叶黄素?】
1.长时间使用电脑工作者
2.乾眼症状者
3.眼睛容易疲劳流泪者
4.肾功能退化导致视网膜退化患者
5.高度近视者
6.退化性视网膜黄斑部区病变者
7.接受过近视雷射者
8.糖尿病视网膜病变者
叶黄素制备方法
主要来源于万寿菊鲜花的深加工,加工工艺如下:
万寿菊鲜花采收-酶解-脱水-烘干-造粒-低温浸出-叶黄素浸膏-包装。
低温浸出加工工艺又可分为4号溶剂亚临界低温浸出(河南省亚临界萃取工程技术中心专利技术)和6号溶剂浸出,两种加工工艺相比4号溶剂油亚临界低温浸出方法所得叶黄素油膏中有效成分指标反式叶黄素含量高达75%,叶黄素收率达97%,并可以有效的减少资源浪费,是值得推广的加工方法。
叶黄素来源
叶黄素(lutein),植物学物质领域内的希望之星,如今正受到人们的青睐。叶黄素不但是一种作为抑制癌症及心脏病危险的抗氧化剂,而且在保护眼睛方面,也起到相当重要的作用。叶黄素是存在眼内的一种重要的类胡萝卜素。根据《眼科学》最近的报道,含叶黄素的食物具有防治白内障及保护因年龄带来的斑点变性病的眼睛。
老年性黄斑变性(ARMD)对65岁以上的人来说,是成为永远失明的第一原因。美国有1300万人患ARMD症状,估计120万人因这种疾病陷于视觉障碍。随着65岁以上人口的增加,到2050年这个数字估计将翻一翻,从国民健康的观点来年,这个问题很重要。不过,靠增加叶黄素含量高的食品的摄取量,有减少ARMD发生的可能性。
叶黄素不仅有预防ARMD的效果,而且被认为对这种眼病有治疗效果。美国CVA治疗中心视力检查部门的领导,斯图尔特·里查博士进行过有关食物中的叶黄素丰富的食品能恢复因ARMD引起的眼障碍。里查的发现已经在1999年2月召开的美国视力检查师南部委员会的年度大会上发表过。其中提到:"只要增加叶黄素含量丰富食品的摄影取量,患者的视力功能就出现良好的效果。"
里查给受试者在一周内摄影取4至7次菠菜,每次5盎司(约140克)时,观察了3个月,发现视力功能有所恢复。
根据国民健康采访调查,在1987年到1992年之间,叶黄素的摄量,在所调查的整个阶层养活了,在40至69岁成年人方面,其减少量是16%。一般认为叶黄素富含于绿色蔬菜或菜叶中,这个事实说明,这期间他们的含叶黄素的作物的摄取量不适当。根据研究,含叶黄素的食物最丰富的是猕猴桃,其次是黄玉米和蛋黄。由于叶黄素不能在体内合成,所以必须从食物中摄取。
美国加利福尼亚产的猕猴桃是含叶黄素最多的水果,而该州的猕猴桃委员会的委员称:"猕猴桃的丰富的营养,从有效力于健康方面来说,也许是最优越的食品原料之一。"
从每年10月到次年的3月,加利福尼亚的猕猴桃作为新鲜水果可以送到消费者手里。据该委员会的会长斯科特·霍斯福尔称:"加工用的猕猴桃的需要量正在增加……世界及美国的猕猴桃需要量正在进一步增加。1999年上下季的猕猴桃消费量,在美国是自1994年以来的最高消费水平。"
制造叶黄素的凯明·胡兹制造公司(在美国的衣阿华洲得梅因),已签订了许多关于叶黄素作为增强功能性食品的合同。凯明公司担任销售及商业开发的副经理切克·布拉斯称:"将来可能成为该公司顾客的几个企业,现在进行着把叶黄素加入食品或饮料的研究。一些原来的饮料企业,期待从这时起在6至8月内,把称为"福罗拉"的叶黄素作为食物添加剂使用。" 该公司称,他们的可溶于冷水的叶黄素制品用于饮料是理想的。
凯明公司的"福罗拉"叶黄素是和存在于水果及蔬菜中的叶黄素是一样的东西。据说,该公司为了制造高浓度、高纯设的叶黄素,使用了已经申请专利的工序。其实,这种产品和在菠菜、花茎甘蓝以及其他蔬菜中发现的叶黄素,在化学方面是完全相同的东西。