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拓扑替康 | 123948-87-8

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中文名称:拓扑替康
英文名称:Topotecan
CAS No.:123948-87-8 分子式:C23H23N3O5 分子量:421.45
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名称和标识符
Inchi InChI=1S/C23H23N3O5/c1-4-23(30)16-8-18-20-12(9-26(18)21(28)15(16)11-31-22(23)29)7-13-14(10-25(2)3)19(27)6-5-17(13)24-20/h5-8,27,30H,4,9-11H2,1-3H3/t23-/m0/s1
InChIKey UCFGDBYHRUNTLO-QHCPKHFHSA-N
SMILES O=C1[C@](O)(CC)C2=C(CO1)C(N3CC4=CC5=C(CN(C)C)C(O)=CC=C5N=C4C3=C2)=O
别名信息
- 中文别名 -
拓扑替康 托泊替康 N-甲苯胺鹽酸鹽 甲胺苯鹽酸鹽 (S)-10-[(DIMETHYLAMINO)METHYL]-4-ETHYL-4,9-DIHYDMXY-1H-PYRANO[3',4',6,7]INDOLIZINO[1,2-B]QUINOLINE一3,14(4H,12H)-DIONE (S)-10-[(二甲氨基)甲基]-4-乙基-4,9-二羟基-1H-吡喃并[3',4':6,7]中氮茚并[1,2-B]喹啉-3,14(4H,12H)-二酮 NSC一609669 SKF一104864A 金喜 金喜-D6 托朴替康 拓扑替康对照品 拓普替康 芴甲氧羰基-N-甲基-O-叔丁基-D-丝氨酸 盐酸拓扑替康 托扑替康 拓扑替康-D6 拓扑替康(不带盐酸) 氯化氢的 2-丙醇溶液
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- 英文别名 -
Topotecan 1H-Pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione, 4-ethyl-4,9-dihydroxy-10-[(dimethylamino)methyl]-, hydrochloride, (S) 9-Dimethylaminomethyl-10-hydroxycamptothecin, HCl salt Hycamptamine (S)-Topotecan SKF104864 Topotecan hydrochloride hydrate 9-[(dimethylamino)methyl]-10-hydroxy-(20S)-camptothecin hydrochloride hydrate Topotecan Hydrochloride(TPT) 4-Ethyl-4,9-dihydroxy-10-[(dimethylamino)methyl]-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione hydrochloride 9-Dimethylaminomethyl-10-hydroxycamptothecin hydrochloride salt Hycam 4-Ethyl-4,9-dihydroxy-10-[(dimethylamino)methyl]-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione 9-Dimethylaminomethyl-10-hydroxycamptothecin Hycamptin nogitecan NSC 609699 SKF-104864A SKF-S 104864 HYDROCHLORIDE MURIATIC ACID SKF 104864
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物化性质
 计算特性
精确分子量 421.16400
同位素质量 421.16377084 g/mol
同位素原子数量 0
氢键供体数量 2
氢键受体数量 8
重原子数量 31
可旋转化学键数量 3
复杂度 867
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 1
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.5
拓扑分子极性表面积 103Ų
分子量 421.4
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.2 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点 −114 °C(lit.)
沸点 782.9℃ at 760 mmHg
闪点 12 °C
溶解度 H2O: soluble
PSA 104.89000
LogP 1.84680
蒸气压 613 psi ( 21.1 °C)
溶解性 在水中溶解度大于1mg/ml。
国际标准相关数据
EINECS 231-595-7
MDL MFCD00866235
海关数据
海关编码 2942000000
海关数据

中国海关编码:

2942000000
生产方法和用途
方法
化合物(I)用37%甲醛和40%二甲胺,在乙酸中进行胺甲基化,得到产物。
用途
抗癌药物。可单独用于治疗初步或连续性化疗无效的转移性卵巢癌。
抗肿瘤药。
化合物 123948-87-8 合成路线 共 3 条合成路线
化合物详情(旧版)

物理化学性质

熔点  −114 °C(lit.)

沸点  >100 °C(lit.)

密度  1.2 g/mL at 25 °C(lit.)

蒸气密度 1.3 (vs air)

蒸气压 613 psi ( 21.1 °C)

闪点  12 °C

储存条件  2-8°C

溶解度  H2O: soluble

产品用途

抗癌药物。可单独用于治疗初步或连续性化疗无效的转移性卵巢癌。
用作抗肿瘤药

应用领域

喜树碱类抗癌药

喜树碱类抗癌药是从珙桐科落叶植物喜树(Camptotheca acuminata)的种子或根皮中提出的生物碱或经结构改造后的衍生物。临床应用的主要有喜树碱、羟基喜树碱、拓扑替康和伊立替康。

拓扑替康一种水溶性半合成的喜树碱衍生物,为拓扑异构酶I的抑制剂,通过抑制DNA单股断链重新连接而使DNA损伤,其细胞毒作用在癌细胞分裂的S期,是S期细胞周期特异性药物。在体内呈二室模型,很快分布到肝、肾等部位,单次30分钟静脉滴注1.5mg/m2,t1/2α为4.1~8.1分钟,血浆蛋白结合率为6.6%~21.3%,可进入脑脊液。大部分经肾排泄,小部分经胆汁,于12小时内有90%排出体外。肾功能不全者的清除率降低。临床用于治疗小细胞肺癌(SCLC)和晚期卵巢癌,由于能透过血脑屏障,对中枢神经系统恶性肿瘤及脑转移瘤有一定的疗效。用法:单药每次剂量1.2mg/m2静脉滴注,每日1次,连用5日,21日为1周期,与其他抗癌药物合用时需减少剂量。主要不良反应为血液学毒性,白细胞、血小板和血红蛋白减少;非血液学毒性有食欲不振、恶心、呕吐、脱发、口腔炎、腹泻、头痛、发热、便秘,一过性转氨酶升高;偶见呼吸困难,血尿及心电图异常。

严重骨髓抑制者忌用。治疗中要监测血象,并根据血象变化调整用药剂量,必要时可给予粒细胞集落刺激因子(G-CSF)及输注成分血。

生产方法

化合物(I)用37%甲醛和40%二甲胺,在乙酸中进行胺甲基化,得到产物。



化学品安全说明书(MSDS)



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产品用途
用作抗肿瘤药
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