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竹红菌乙素 | 123940-54-5

竹红菌乙素结构式图片|123940-54-5结构式图片
中文名称:竹红菌乙素
英文名称:Hypocrellin b
CAS No.:123940-54-5 分子式:C30H24O9 分子量:528.5062
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名称和标识符
InChIKey SBMXTMAIKRQSQE-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C30H24O9/c1-10-7-12-18-23-19(27(34)29(12)38-5)13(32)8-15(36-3)21(23)22-16(37-4)9-14(33)20-25(22)24(18)26(17(10)11(2)31)30(39-6)28(20)35/h8-9,34-35H,7H2,1-6H3
SMILES O(C([H])([H])[H])C1=C(C2C(C([H])=C(C3=C4C(=C([H])C(C5C(=C(C6C(C(C([H])([H])[H])=O)=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])C1=C(C3=2)C=6C4=5)OC([H])([H])[H])O[H])=O)OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H])=O)O[H]
别名信息
- 中文别名 -
竹红菌乙素 中文名称暂缺 竹红菌乙素 Hypocrellin B 竹红菌乙素对照品
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- 英文别名 -
1H-Cyclohepta[ghi]perylene-5,12-dione,3-acetyl-6,11-dihydroxy-4,8,9,13-tetramethoxy-2-methyl- 1H-Cyclohepta(ghi)perylene-5,12-dione, 3-acetyl-6,11-dihydroxy-4,8,9,13-tetramethoxy-2-methyl- Hypocrellin B LS-186920 LS-187570 HC-B HYPOCRELLIN B, HYPOCRELLA BAMBUSAE Hypocrellin C Shiraiachrome C
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物化性质
 计算特性
精确分子量 528.14200
氢键供体数量 2
氢键受体数量 9
可旋转化学键数量 5
同位素质量 528.14203234 g/mol
重原子数量 39
复杂度 1200
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 4.3
拓扑分子极性表面积 129
分子量 528.5
 实验特性
LogP 4.83820
PSA 128.59000
熔点 261-263 ºC
溶解度 Insuluble (8.5E-7 g/L) (25 ºC),
颜色与性状 Powder
密度 1.52±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr),
化合物详情(旧版)

竹红菌素简介

竹红菌乙素对腹水肝癌细胞光敏损伤作用、抗病毒作用等有很多研究报道。近年来研究表明,该类化合物具有许多优良的光敏性质,热稳定性好,并且能够有效的杀死肿瘤细胞和抑制HIV病毒,有望成为治疗治疗肿瘤、艾滋病等疑难病症的光敏药物。

竹红菌乙素的物化性质

性状:黄色结晶

检测标准:HPLC

竹红菌乙素的应用

1、竹红菌乙素可做蛋白质荧光猝灭剂

自从1973weber首先提出氧可以作为蛋白质荧光猝灭剂,用于生物大分子在溶液状态下结构和构想的测定至今,荧光猝灭测定技术和方法取得了很大进步。由于在生命体系中许多重要蛋白质分子的结构和构象变化发生在膜内,所以研究膜蛋白质的结构和构象状态有十分重要的意义,而荧光猝灭技术则利用蛋白质自身的发光基因,在溶液中加入猝灭剂就可以方便地获得许多生物大分子的重要信息,因此该方法受到大家的普遍重视,然而在实际的测定工作中气体态氧分子难于操作,仅只有丙烯酰胺是目前唯一用于蛋白质荧光中性猝灭剂,但是由于它仅是水溶性不易进入细胞膜,限制了该技术对于蛋白质荧光猝灭在膜范围内的动力学研究,无疑寻找一种优良的膜蛋白质荧光猝灭剂,是具有一定理论和应用价值的研究项目。

竹红菌素是一种苝醌类光敏色素,许多研究表明他主要富集在细胞膜的膜酯区,它是一种新型光敏化剂已被大家所熟知,虽然早在研究竹红菌素的物理化学特征时就有文献提出了他可能用于生物大分子作为优良探针的预言。

一种体系良好的蛋白质荧光猝灭剂必须具备如下的性质:有高的猝灭效率;能迅速进入细胞膜内;膜与水中的分配系数相差要足够大;中性分子,使用方便,以上几条性质乙素几乎全部具备,唯一不足的是乙素分子量要比其它的蛋白质荧光猝灭剂要大些。因此利用乙素分子自身具有的物理化学特点来研究完整红细胞膜蛋白荧光猝灭过程,有着特别重要的价值。

2、竹红菌乙素可做光动力学药物

竹红菌素是在我国首次发现,并用于临床的一种新的光敏色素,可作为光动力学治疗药物,对于许多皮肤病有显著疗效。最近还发现,竹红菌素能选择性的富集于某些肿瘤细胞,并有效地抑制其生长。竹红菌苏含有两种主要有效成分,竹红菌甲素和竹红菌乙素,他们都是苝醌类衍生物。竹红菌素及其衍生物具有易纯化、成本低、有效组分结构清楚、化学修饰型好、光敏剂三重态量子产率和单重态氧量子产率高、兼具类型Ⅰ和类型Ⅱ双重光敏化功能、暗毒性低、从正常组织的清除速度快等优点,是一种应用前景良好的光疗药物。今年证明它们抗艾滋病毒和抗肿瘤活性。前期实验室阶段研究表明:竹红菌素作为光活化农药杀虫效果是肯定的;竹红菌素类光敏剂在光动力治疗常见微血管类疾病方面具有特殊的优势。而作为实用化药物需要解决的关键问题之一是药物的制剂问题,即在不影响药物光敏活性的前提下提供稳定、无毒、给药方便的制剂。

3、竹红菌乙素可做新型的绿色农药

多年来科学家们一直在追求对害虫高效、对人畜无害、对环境无污染的价廉的农药——绿色农药,光动力学或称光活化农药似乎是在展示这样一种前景。今后的方向是:(1)从自然界分离鉴定有效的光敏剂,合成新型光敏剂(2)根据光动力原理,O2作用与生物分子靶位特点,设计毒性分子;(3)研究不同害虫的高效诱饵(4)开发除草剂的研究和应用。此外,光活化物还有一个显著特点:毒性可被光照激活和控制。光活化物的毒性在黑暗环境中并不表现,但是可被光照激活和控制。光活化物的毒性在黑暗环境中并不表现,但是可被光照激活,并且随光照强度增大毒性增强。这一类似毒性调控开关的特点是光活化物所特有的,对其深入研究和开发可能为害虫治理提出一种全新的策略。我们选择的光敏剂另一大特征使其自身在持续的光照下经受自敏光氧化而降解,因此不会在环境中积累;另研究表明,这种光敏剂对人、畜、鸟类和植物无害,具备人们期望的“绿色”特征。

贮运特性

干燥、密闭、低温(0-10)。

 

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