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乙酰丙酮 | 123-54-6

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中文名称:乙酰丙酮
英文名称:2,4-Pentanedione
CAS No.:123-54-6 分子式:C5H8O2 分子量:100.12
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MSDS:乙酰丙酮msds 价格行情:乙酰丙酮价格
管制类
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  • 相关化合物
仲辛酮 Octan-2-one CAS No.:111-13-7
乙酰基二茂铁 Acetylferrocene CAS No.:1271-55-2
乙酰丙酮钒 Vanadyl(IV)-acetylacetonate CAS No.:3153-26-2
乙酸异丙烯酯 Isopropenyl acetate CAS No.:108-22-5
六氟乙酰丙酮 Hexafluoroacetylacetone CAS No.:1522-22-1
环辛酮 Cyclooctanone CAS No.:502-49-8
简介
无色或微黄易流动的透明液体,有酯的气味,冷却时凝成有光泽的晶体。受光作用时,转化成褐色液体,并且生成树脂。熔点-23℃,沸点140.5℃,139℃(94.5kPa),相对密度0.9753,折射率1.4494,闪点40.56℃,溶于水,乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、苯、冰醋酸。工业品具有不愉快臭味,易被水分解为乙酸和丙酮。
名称和标识符
Inchi 1S/C5H8O2/c1-4(6)3-5(2)7/h3H2,1-2H3
InChIKey YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N
SMILES CC(=O)CC(=O)C
BRN 741937
别名信息
- 中文别名 -
乙酰丙酮 二乙酰基甲烷 间戊二酮 戊二酮 2,4-戊二酮 乙酰丙铜 乙酰基丙酮 二乙基甲烷 2,4戊二酮 2,4-戊烷二酮 乙酰丙酮钛 二乙酰基甲烷,2,4-戊二酮 乙基丙酮 乙醯丙酮 乙醯丙醯
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- 英文别名 -
2,4-Pentanedione TIMTEC-BB SBB009914 PENTAN-2,3-DIONE PENTANE-2.3-DIONE 2,4-Diketopentane 2,4-Dioxopentane 2,4-Pentandione 2-Propanone, acetyl- Acetoacetone Acetylacetone ACETYLACETONE , SYNTHESIS ACAC acetyl acetyl-aceton Acetylactone Acetylaeetone Axetacetone CH3COCH2COCH3 Diacetylmethane FEMA 2841 MeC(O)CH2C(O)Me pentan-2,4-dione Pentane-2,4-dione Pentanedione AcAc ACETYLACETONE
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物化性质
 计算特性
精确分子量 100.05200
同位素原子数量 0
氢键供体数量 0
氢键受体数量 2
重原子数量 7
可旋转化学键数量 2
复杂度 82.3
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量 5
表面电荷 0
 实验特性
颜色与性状 无色或微黄色透明液体,有酯的气味。
密度 0.975 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点 −23 °C (lit.)
沸点 140.4 °C(lit.)
闪点 华氏:100.4 °F
摄氏:38 °C
折射率 n20/D 1.452(lit.)
PH值 6 (200g/l, H2O, 20℃)
溶解度 H2O: soluble1 in 8 parts
水溶性 16 g/100 mL (20 ºC)
PSA 34.14000
LogP 0.55450
溶解性 微溶于水,能与乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、冰乙酸等有机溶剂混溶。
敏感性 对光敏感
酸度系数(pKa) 8.9(at 25℃)
FEMA 2057
相对极性 0.571
蒸气压 6 mmHg ( 20 °C)
Merck 81
安全信息 纠错
符号: GHS02  GHS06 
提示语 危险
信号词 Danger
危害声明: H226;H302;H311+H331
警示性声明: P210;P261;P280;P302+P352+P312;P304+P340+P312;P370+P378
危险品运输编号 UN 2310 3/PG 3
WGK Germany: 1
危险类别码: 10-20/21/22
安全说明: S21-S23-S24/25
FLUKA BRAND F CODES 9-23
RTECS号 SA1925000
危险品标志: Xn Xn
安全术语 3
包装等级 III
包装类别 III
风险术语 R10; R22
危险等级 3
HazardClass 3
TSCA Yes
毒性 LC50 (4 hrs) in rats: 1000 ppm (Carpenter)
爆炸极限值(explosive limit) 2.4-11.4%(V)
PackingGroup III
国际标准相关数据
EINECS 204-634-0
MDL MFCD00008787
海关数据
海关编码 2914190090
海关数据

中国海关编码:

2914190090

概述:

2914190090 其他不含其他含氧基的无环酮。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

Summary:

2914190090 other acyclic ketones without other oxygen function。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

生产方法和用途
方法
其制备方法是由乙酸裂解生成的乙酰酮用丙酮吸收,在硫酸或乙酰磺酰乙酸存在下,于67~71℃使之生成乙酸异丙烯酯,经分离提纯后,在500~600℃下经分子重排生成乙酰丙酮,最后分馏提纯得成品。
可采用不同的工艺路线:丙酮与乙烯酮反应或乙酐与丙酮缩合或丙酮与乙酸乙酯缩合。丙酮与乙烯酮的反应的过程,实际上是以丙酮为原料,经乙烯酮、乙酸异丙烯酯,再经转化而得乙酰丙酮;工艺过程如下:将含有1/1000二硫化碳的丙酮气化后引入780-800℃的裂化炉,使之生成乙烯酮(或冰醋酸经气化磷酸三乙酯催化剂存在下,以氨为稳定剂,经700℃裂化炉裂解为乙烯酮),乙烯酮用丙酮吸收,在硫酸或乙酰磺酰存在下,于61-71℃使之与乙酸反应生成乙酸异丙烯酯,经分馏提纯后,乙酸异丙稀酯纯度可达93-95%以上。再将乙酸异丙烯酯气化,引入预热至560-570℃转化炉,经分子重排生成乙酰丙酮,经冷凝,分馏提纯得成品。每吨产品消耗丙酮约2700kg。丙酮与乙酸乙酯缩合的过程是在金属钠存在下进行的。操作示例1在冷却的烧杯中加入120ml精制的乙酸乙酯和32ml氨气。在氨基钠加完后,在冰水中不停振摇24h后,在室温下放置过夜。次日加入100g冰,继而加入同量的冰水,取其水层,加入稀硫酸使呈酸性。在此溶液中加入饱和乙酸铜溶液(将40g粉末状乙酸铜加一定量的热水溶解而成),使乙酰丙酮形成铜盐析出。如反应液为碱性,可加入少量乙酸。过2-3h后,将青灰色乙酰丙酮抽滤,用水洗涤两次,直接移入分液漏斗中,加乙醚不断振摇,同时加入50ml4N硫酸使其分解。取乙醚溶液,再用乙醚萃取酸层中的乙酰丙酮,合并两次乙醚溶液,用氯化钙干燥。将乙醚蒸去残留物继续蒸馏,收集125-140℃馏分。再于135-140℃精留,收量约15-20g。沸点139℃。操作示例2 在1500ml圆底烧瓶中,加入金属钠25g及20ml乙醚,再加入225ml用冷却剂冷却过的乙酸乙酯。在冷却和不断搅拌下加73ml丙酮。在室温放置4h,加入400ml水,将水上层的乙酸乙酯分离,水层用乙酸中和,然后加入乙酸铜溶液(125g乙酸铜溶于1500ml水)即生成绿色的乙酰丙酮螯合物。放置2-3h后,沉淀完全,过滤。将沉淀悬浮于乙醚中,用50ml40%稀硫酸振荡,乙醚层用氯化钙干燥。蒸去乙醚,把残留的油状分馏,收集124-140℃馏分,再分馏,收集139-140℃馏分。乙酐和丙酮的缩合反应是在三氟化硼催化下进行的此法收率较高。乙酰丙酮的精制方法:将约20ml乙酰丙酮粗品溶于80ml苯中,然后与等体积的蒸馏水振荡3h。易溶于水的乙酸分配到水相中,而乙酰丙酮则易溶于苯中。苯相中的乙酰丙酮可直接应用,也可将苯蒸馏除。原料消耗定额:丙酮(工业品,含水<0.5%)2553kg/t、发烟硫酸(以H2SO4计)12kg/t、乙酐(95%)19kg/t、二硫化碳(化学纯)6kg/t。
1,乙酸乙酯和丙酮在金属钠的作用下缩合,反应的乙酸乙酯经回收后,用乙酸中和剩余物,再加入乙酸铜溶液,由于乙酰丙酮的螯合作用,生成乙酰丙酮合铜螯合物的绿色沉淀,将此沉淀取出后,悬浮于乙醚中,加入稀硫酸振荡,回收乙醚后,剩余物蒸馏分离,可得粗制乙酰丙酮,将粗制乙酰丙酮用苯(或乙醇)萃取精制,可得精制乙酰丙酮。2,乙酰氯和丙酮,在三氯化铝的作用下,在惰性溶剂中进行反应,可制得乙酰丙酮。3,以丙酮和乙烯酮为原料,在硫酸存在下,在60~70℃下进行反应,先生成乙酸丙烯酯,经提纯后,在高温下(560~570℃)使之气化,经分子重排,可获得乙酰丙酮。在此过程中,可能产生下列平衡:为了获得更多的乙酰丙酮,应尽量减少烯醇的生成,温度不宜过高。得粗制乙酰丙酮后,再减压精馏精制。4,丙酮在700℃下加热,可直接得到乙烯酮;丙酮转化为丙烯醇;乙烯酮和丙烯醇反应,生成乙酸异丙烯酯,该酯在480~520℃下转化为乙酰丙酮,再精馏精制,可获精制成品。此工艺最大优点是只需丙酮一种原料。每1t产品需2.55t原料。以上信息由ChemicalBook的彤彤编辑整理。
用铁桶内衬塑料袋或塑料桶包装;每桶250kg。防火、防潮,贮存于危险品库内。按危险化学品规定贮运。
用途
用作制药的原料及有机中间体,也可作溶剂
用作分析试剂及钨、钼中铝的萃取剂
戊二酮又称乙酰丙酮,是杀菌剂甲基嘧菌胺、嘧菌胺和除草剂嘧磺隆的中间体。
乙酰丙酮是有机合成中间体,与胍生成氨基-4,6-二甲基嘧啶,是重要的制药原料。可作醋酸纤维素的溶剂,汽油及润滑剂的添加剂,油漆和清漆的干燥剂、杀菌剂,杀虫剂等。乙酰丙酮还可作为石油裂解、加氢反应和羰基化反应的催化剂,氧气的氧化促进剂等。可用来脱除多孔固体中的金属氧化物及用于处理聚丙烯触媒等。在欧美国家50%以上用于牲畜止泻药和饲料添加剂。
有机合成,色层分析用试剂,过渡金属螯合剂。比色法测定铁和氟,在二硫化碳存在时测定铊。
化合物 123-54-6 合成路线 共 4 条合成路线
参考资料
Beilstein 741937
Reaxys RN 741937
化合物详情(旧版)

乙酰丙酮的概述

   无色或微黄易流动的透明液体,有酯的气味,冷却时凝成有光泽的晶体。受光作用时,转化成褐色液体,并且生成树脂。熔点-23℃,沸点140.5℃,139℃(94.5kPa),相对密度0.9753,折射率1.4494,闪点40.56℃,溶于水,乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、苯、冰醋酸。工业品具有不愉快臭味,易被水分解为乙酸和丙酮。


丙酮衍生物

  乙酰丙酮又称二乙酰基甲烷、戊间二酮,为丙酮的一种衍生物,分子式CH3COCH2COCH3,无色至浅黄色透明液体。通常为烯醇式和酮式两种互变异构体的混合物,二者处于动态平衡中,烯醇式异构体在分子内形成氢键,混合物中,酮式约占18%,烯醇式占82%。将混合物的石油醚溶液冷却至-78℃,烯醇式就以固体形式析出,使二者分离;当烯醇式恢复室温,又自动处于上述平衡状态。 


物理化学性质

外观性状:无色或微黄易流动的透明液体,有酯的气味
熔点:-23 °C
沸点:140.4 °C(lit.)
密度:0.975 g/mL at 25 °C(lit.)
相对蒸气密度(空气=1): 3.45
蒸气密度:3.5 (vs air)
蒸气压:6 mm Hg ( 20 °C)
折射率:n20/D 1.452(lit.)
闪点:66 °F
爆炸上限%(V/V): 11.4
爆炸下限%(V/V): 1.7

有机合成中间体

乙酰丙酮是一种重要有机合成中间体,广泛用于制药、香料、农药等工业。

乙酰丙酮是制药工业的重要原料,如合成4,6-二甲基嘧啶衍生物等。还用作醋酸纤维素的溶剂,油漆和清漆等的干燥剂,也是重要的分析试剂。

由于烯醇式的存在,乙酰丙酮能与金属钴(Ⅱ)、钴(Ⅲ)、铍、铝、铬、铁(Ⅱ)、铜、镍、钯、锌、铟、锡、锆、镁、锰、钪和钍等多种金属离子生成螯合物,可用作燃料油的添加剂和润滑油的添加剂。

利用其与金属的螯合作用,可用作微孔中金属的清洗剂;用作催化剂、树脂交联剂、树脂固化促进剂;树脂、橡胶添加剂;用于羟基化反应、加氢反应、异构化反应、低分子不饱和酮的合成和低碳烯烃聚合和共聚等;用作有机溶剂,用于醋酸纤维素、油墨、颜料;油漆干燥剂;制备杀虫、杀菌剂的原料,家畜止泻药和饲料添加剂;红外反射玻璃、透明导电膜(铟盐)、超导薄膜(铟盐)形成剂;乙酰丙酮金属络合物有特殊颜色 (铜盐绿色、铁盐红色、铬盐紫色)而不溶于水;用作医药原料;有机合成原料。

 

产品用途

【用途一】:戊二酮又称乙酰丙酮,是杀菌剂甲基嘧菌胺、嘧菌胺和除草剂嘧磺隆的中间体。
【用途二】:用作制药的原料及有机中间体,也可作溶剂
【用途三】:用作分析试剂及钨、钼中铝的萃取剂
【用途四】:乙酰丙酮是有机合成中间体,与胍生成氨基-4,6-二甲基嘧啶,是重要的制药原料。可作醋酸纤维素的溶剂,汽油及润滑剂的添加剂,油漆和清漆的干燥剂、杀菌剂,杀虫剂等。乙酰丙酮还可作为石油裂解、加氢反应和羰基化反应的催化剂,氧气的氧化促进剂等。可用来脱除多孔固体中的金属氧化物及用于处理聚丙烯触媒等。在欧美国家50%以上用于牲畜止泻药和饲料添加剂。
【用途五】:除具有醇和酮的典型性质外,还与二氯化铁显深红色,与许多金属盐形成螯合物。由乙酐或乙酰氯与丙酮缩合,或由丙酮与乙烯酮反应制得。用做金属萃取剂分离三、四价离子,油漆及油墨干燥剂,农药杀虫剂、杀菌剂,高聚物的溶剂,测定铊、铁、氟的试剂及有机合成中间体等。
 

生产方法

【生产方法一】:可采用不同的工艺路线:丙酮与乙烯酮反应或乙酐与丙酮缩合或丙酮与乙酸乙酯缩合。丙酮与乙烯酮的反应的过程,实际上是以丙酮为原料,经乙烯酮、乙酸异丙烯酯,再经转化而得乙酰丙酮;工艺过程如下:将含有1/1000二硫化碳的丙酮气化后引入780-800℃的裂化炉,使之生成乙烯酮(或冰醋酸经气化磷酸三乙酯催化剂存在下,以氨为稳定剂,经700℃裂化炉裂解为乙烯酮),乙烯酮用丙酮吸收,在硫酸或乙酰磺酰存在下,于61-71℃使之与乙酸反应生成乙酸异丙烯酯,经分馏提纯后,乙酸异丙稀酯纯度可达93-95%以上。再将乙酸异丙烯酯气化,引入预热至560-570℃转化炉,经分子重排生成乙酰丙酮,经冷凝,分馏提纯得成品。每吨产品消耗丙酮约2700kg。丙酮与乙酸乙酯缩合的过程是在金属钠存在下进行的。操作示例1在冷却的烧杯中加入120ml精制的乙酸乙酯和32ml氨气。在氨基钠加完后,在冰水中不停振摇24h后,在室温下放置过夜。次日加入100g冰,继而加入同量的冰水,取其水层,加入稀硫酸使呈酸性。在此溶液中加入饱和乙酸铜溶液(将40g粉末状乙酸铜加一定量的热水溶解而成),使乙酰丙酮形成铜盐析出。如反应液为碱性,可加入少量乙酸。过2-3h后,将青灰色乙酰丙酮抽滤,用水洗涤两次,直接移入分液漏斗中,加乙醚不断振摇,同时加入50ml4N硫酸使其分解。取乙醚溶液,再用乙醚萃取酸层中的乙酰丙酮,合并两次乙醚溶液,用氯化钙干燥。将乙醚蒸去残留物继续蒸馏,收集125-140℃馏分。再于135-140℃精留,收量约15-20g。沸点139℃。操作示例2 在1500ml圆底烧瓶中,加入金属钠25g及20ml乙醚,再加入225ml用冷却剂冷却过的乙酸乙酯。在冷却和不断搅拌下加73ml丙酮。在室温放置4h,加入400ml水,将水上层的乙酸乙酯分离,水层用乙酸中和,然后加入乙酸铜溶液(125g乙酸铜溶于1500ml水)即生成绿色的乙酰丙酮螯合物。放置2-3h后,沉淀完全,过滤。将沉淀悬浮于乙醚中,用50ml40%稀硫酸振荡,乙醚层用氯化钙干燥。蒸去乙醚,把残留的油状分馏,收集124-140℃馏分,再分馏,收集139-140℃馏分。乙酐和丙酮的缩合反应是在三氟化硼催化下进行的此法收率较高。乙酰丙酮的精制方法:将约20ml乙酰丙酮粗品溶于80ml苯中,然后与等体积的蒸馏水振荡3h。易溶于水的乙酸分配到水相中,而乙酰丙酮则易溶于苯中。苯相中的乙酰丙酮可直接应用,也可将苯蒸馏除。原料消耗定额:丙酮(工业品,含水<0.5%)2553kg/t、发烟硫酸(以H2SO4计)12kg/t、乙酐(95%)19kg/t、二硫化碳(化学纯)6kg/t。
【生产方法二】:其制备方法是由乙酸裂解生成的乙酰酮用丙酮吸收,在硫酸或乙酰磺酰乙酸存在下,于67~71℃使之生成乙酸异丙烯酯,经分离提纯后,在500~600℃下经分子重排生成乙酰丙酮,最后分馏提纯得成品。

化学品安全说明书(MSDS)

危险性概述
健康危害:吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛和皮肤有刺激作用。中毒表现有头痛、恶心和呕吐。
环境危害:对环境有危害,对大气可造成污染。
燃爆危险:本品易燃,有毒,具刺激性。
急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难,给输氧。就医。
食入:饮足量温水,催吐。就医。
消防措施
危险特性:其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。流速过快,容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理
应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
接触控制/个体防护
工程控制:密闭操作,局部排风。
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,必须佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防静电工作服。
手防护:戴橡胶耐油手套。
其他防护:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕,淋浴更衣。避免长期反复接触。 
 

安全危害特性

类别:易燃液体
毒性分级:中毒
急性毒性:口服- 大鼠 LD50: 55 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 951 毫克/ 公斤
刺激数据:皮肤- 兔子 488 毫克  轻度; 眼睛- 兔子 20 毫克  轻度
可燃性危险特性:遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾
灭火剂:干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
 

操作设置与储运特性

操作注意事项:密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防静电工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类、卤素接触。充装要控制流速,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类、卤素、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

计算用化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):0.4
氢键供体数量:0
氢键受体数量:2
可旋转化学键数量:2
互变异构体数量:5
准确质量:100.05243
同位素质量:100.05243
拓扑分子极性表面积(TPSA):34.1
重原子数量:7
形式电荷:0
复杂度:82.3
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:2
功能3d阴离子数量:1
有效转子数量:2
构象异构体抽样RMSD:0.4
CID构象异构体数量:26

产品用途
用作制药的原料及有机中间体,也可作溶剂
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