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罗格列酮 | 122320-73-4

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中文名称:罗格列酮
英文名称:Rosiglitazone
CAS No.:122320-73-4 分子式:C18H19N3O3S 分子量:357.4268
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匹格列酮 Pioglitazone CAS No.:111025-46-8
名称和标识符
Inchi 1S/C18H19N3O3S/c1-21(16-4-2-3-9-19-16)10-11-24-14-7-5-13(6-8-14)12-15-17(22)20-18(23)25-15/h2-9,15H,10-12H2,1H3,(H,20,22,23)
InChIKey YASAKCUCGLMORW-UHFFFAOYSA-N
SMILES S1C(N([H])C(C1([H])C([H])([H])C1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])OC([H])([H])C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=N1)=O)=O
BRN 7082202
别名信息
- 中文别名 -
罗格列酮 文迪雅 罗格利酮 罗格利酮碱 罗格列酮盐酸 罗格列酮盐酸盐 5-(4-(2-(甲基(吡啶-2-基)氨基)乙氧基)苄基)四氢噻唑-2,4-二酮 5-[[4-[2-(甲基-2-吡啶基氨基)乙氧基]苯基]甲基-2,4.噻唑烷二酮 5-[[4-[2-(甲基-2-吡啶氨基)乙氧基]苯基]甲基]-2,4-噻唑烷二酮 5-{4-[2-(N-甲基-2-吡啶基)氨基]乙氧基}苄基}-2,4-噻唑烷二酮 5-甲砜基吡啶-2-甲酸甲酯 N-[(1R)-2-氨基-1-甲基乙基]氨基甲酸叔丁酯 兰索拉唑 罗格列酮-D4 罗格列酮标准品 罗格列酮碱 马来酸罗格列酮 偏铌(Ⅴ)酸钙 盐酸罗格列酮 罗西格列酮 酒石酸罗格列酮 罗格列酮钠 瑞格列酮 罗格列酮碱(标准品) 罗格列酮/罗格列酮碱 50MG/1G/1KG
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- 英文别名 -
5-(4-(2-(Methyl(pyridin-2-yl)amino)ethoxy)benzyl)thiazolidine-2,4-dione 5-(4-[2-(METHYL-PYRIDIN-2-YL-AMINO)-ETHOXY]-BENZYL)-THIAZOLIDINE-2,4-DIONE AVANDIA ROSIGLITAZONE ROSIGLITAZONE HCL ROSIGLITAZONE HYDROCHLORIDE Rosiglitazone free base Rosiglitazone and its intermediates 5-[4-[2-(N-Methyl-N-(2-pyridyl)amino)ethoxy]benzylidine]-2,4-thiazolidinedione 5-[[4-[2-(methyl-pyridin-2-yl-amino)ethoxy]phenyl]methyl]thiazolidine-2,4-dione BRL 49653 ROEIGLITAZONEMALEATE CHEM-2353 2,4-Thiazolidinedione, 5-[[4-[2-(methyl-2-pyridinylamino)ethoxy]phenyl]methyl]- 5-(4-(2-(Methyl(pyridin-2-yl)amino)ethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione Rosiglitazone base Rosiglitazone(ROZ,BRL 49653) 5-[[4-[2-[methyl(pyridin-2-yl)amino]ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione BRL-49653 Maleate 5-[[4-[2-(Methyl-2-pyridinylamino)ethoxy]phenyl]methyl]-2,4-thiazolidinedione 5-[[4-[2-(Methyl-2-pyridinylamino)ethoxy]-phenyl]methyl]-2,4-thiazolidine-dione [ "" ] ROSIGLIAZONE roiglitazone ROSIGLITAZONEHCL ROSIGLITAZONE 99% Rosiglitazone, >=98.5% Rosiglizole Rosiglitazone maleate rosiglitazone (Avandia) BRL49653 rosiglitazonum rosiglitazona TDZ 01 Avandaryl Rosiglitazone [INN:BAN] Avandamet Rosigilitazone 5-((4-(2-Methyl-2-(pyridinylamino)ethoxy)phenyl)methyl)-2,4-thiazolidinedione-2-butenedioate C18H19N3O3S YASAKCUCGLMORW-UH
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物化性质
 计算特性
精确分子量 357.11500
同位素原子数量 0
氢键供体数量 1
氢键受体数量 6
重原子数量 25
可旋转化学键数量 7
复杂度 469
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 1
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 3.1
互变异构体数量 5
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 96.8
 实验特性
颜色与性状 Powder
熔点 154.0 to 158.0 deg-C
溶解度 DMSO: ≥10mg/mL
PSA 96.83000
LogP 2.81970
Merck 8265
国际标准相关数据
MDL MFCD00871760
海关数据
海关编码 2934999090
海关数据

中国海关编码:

2934999090

概述:

2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途
方法
8.9g 2-(N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基)乙醇溶于60ml二甲基甲酰胺,在氮气保护下,分批加入0.7g 60%的氢化钠。当剧烈的反应减慢后,加入2.9g 4-氟苯甲醛,在80℃加热16h。冷却,加入400ml水。用3×250ml乙醚萃取,萃取液合并,用2×100ml食盐水洗,干燥,过滤,浓缩至干,得到化合物(Ⅰ)。3.2g化合物(Ⅰ)和1.1g 2,4-噻唑啉二酮溶于100ml甲苯,加入催化量的哌啶乙酸盐,回流2h。冷却,过滤,得到化合物(Ⅱ),熔点177-190℃。化合物(Ⅱ)溶于二氧六环,在10%Pd-C催化下,在室温和常压下氢化至氢气吸收停止。过滤,减压浓缩至干。剩余物用甲醇重结晶,得罗格利酮,熔点153~155℃。
用途
用于治疗糖尿病
噻唑烷二酮类胰岛素增敏剂。适用于非胰岛素依赖型(Ⅱ型)糖尿病的治疗。
化合物 122320-73-4 合成路线 共 5 条合成路线
参考资料
Beilstein MFCD00871760
Reaxys RN 7082202
化合物详情(旧版)

罗格列酮物理化学性质

从甲醇中结晶,熔点153~155℃。
外观:
白色或类白色结晶性粉末,无臭,无味。 

罗格列酮产品用途

用于治疗糖尿病;噻唑烷二酮类胰岛素增敏剂。适用于非胰岛素依赖型(Ⅱ型)糖尿病的治疗。

药理作用

罗格列酮通过直接降低胰岛素抵抗和改善β细胞功能达到持久的控制血糖。是高度选择性的且作用很强的过氧化物酶体增殖活化受体 γ (PPARγ) 激动剂。该受体是一种蛋白质,存在于胰岛素敏感组织的脂肪、骨骼肌和肝脏组织中。 罗格列酮的绝对生物利用度是99%。在健康自愿者中罗格列酮吸收迅速,服药后平均1h达峰值浓度。可增加胰岛中胰岛素含量而对胰岛素的分泌无影响。罗格列酮通过减少细胞死亡来防止β细胞的减少,这些证据表明罗格列酮对β细胞有保护作用。 罗格列酮可降低高胰岛素血症和血浆游离脂肪酸水平。血浆胰岛素水平降低表明罗格列酮可减轻胰腺β细胞的负担。由于游离脂肪酸水平高对胰腺有毒性作用,因此降低游离脂肪酸水平亦对胰腺β 细胞功能有保护作用。因此,对2型糖尿病的基本生理环节是减少胰岛素抵抗,改善β细胞功能达到控制血糖。

用法用量

初始剂量为2~4mg,1次/d。需进一步控制血糖的患者,剂量可增至8mg/d。可空腹或随食物内服,顿服或分次内服。不依赖进餐时间使其应用更灵活。具有较好的安全性和耐受性以及持久的控制血糖。

临床应用

1,较有效地控制血糖,据报告有493例2型糖尿病患者 (经饮食控制失败或以前接受过治疗) 参加。基线为平均空腹血糖约225mg/dl,平均HbA1c8.9%。4W后患者随机接受罗格列酮4mg/d或8mg/d 或安慰剂治疗共26W。与安慰剂相比,罗格列酮 (4mg/d或8mg/d) 明显降低了空腹腔血糖分别为58mg/dl和76mg/dl,HbA1c分别降低1.2%和1.5%。
2,明显降低餐后高血糖,为期8W的研究罗格列酮单一治疗对2 型糖尿病患者的影响。结果显示明显降低2型糖尿病患者的餐后血糖水平,罗格列酮8mg/d治疗组更明显。重要的是证明罗格列酮的胰岛素增敏作用改善外周葡萄糖的利用。降低餐后血糖很重要,因长期餐后高血糖可增加心肌梗死的危险和死亡率。
3,与二甲双胍合用明显降低血糖。通过增加骨骼肌和脂肪组织葡萄糖的摄取和二甲双胍在肝糖输出而起作用。研究结果证实,罗格列酮合用二甲双胍在降低高血糖方面有互补作用。说明二甲双胍加用罗格列酮4mg/d或8mg/d较单用二甲双胍明显降低空腹血糖和HbA1c。除了对血糖的控制外,而且对游离脂肪酸较基线时亦分别降低了 2.6mg/dl和4.3mg/dl。与磺酰脲类药合用2型糖尿病代谢异常相关的主要致病机制是:靶组织胰岛素抵抗,特别是骨骼肌和肝脏,异常葡萄糖摄取降低和肝糖输出增加。
4,罗格列酮和磺酰脲类合用,以确定降低胰岛素抵抗的药物和另外一种促胰岛素分泌的药物合用较两药单独使用效果更好。结果证实两药合用可进一步改善高血糖。与磺酰脲类药物合用明显降低空腹血糖和HbA1c。同时也明显降低游离脂肪酸水平。
5,与胰岛素合用: 罗格列酮是一强效的胰岛素增敏剂,它可使血糖控制在正常范围内时对内源性胰岛素的需求量减少。明显改善空腹血糖和HbA1c。

罗格列酮生产方法

8.9g 2-(N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基)乙醇溶于60ml二甲基甲酰胺,在氮气保护下,分批加入0.7g 60%的氢化钠。当剧烈的反应减慢后,加入2.9g 4-氟苯甲醛,在80℃加热16h。冷却,加入400ml水。用3×250ml乙醚萃取,萃取液合并,用2×100ml食盐水洗,干燥,过滤,浓缩至干,得到化合物(Ⅰ)。
3.2g化合物(Ⅰ)和1.1g 2,4-噻唑啉二酮溶于100ml甲苯,加入催化量的哌啶乙酸盐,回流2h。冷却,过滤,得到化合物(Ⅱ),熔点177-190℃。
化合物(Ⅱ)溶于二氧六环,在10%Pd-C催化下,在室温和常压下氢化至氢气吸收停止。过滤,减压浓缩至干。剩余物用甲醇重结晶,得罗格利酮,熔点153~155℃。

不良反应

1,肝脏损害:肝病患者罗格列酮的清除t1/2较健康人长2h。若患者存在临床活动性肝病或血清转氨酶增高者,不可使用罗格列酮。
2,肾脏损害:轻度肾损害或透析依赖患者的罗格列酮药代动力学与肾功能正常者相比在临床上无差别。
3,低血糖:当和磺酰脲类药物治疗时,可能出现低血糖的危险,故罗格列酮的剂量应以小剂量为宜。
4,少数患者出现贫血和水肿。与其他噻唑烷二酮类药物一样,罗格列酮单用或与其他药物合用时血色素和红细胞压积较基线水平轻度下降 (分别<1.0g/dl和<3.3%),这主要发生于治疗开始后的4~ 8W,以后保持相对稳定。贫血的发生率在罗格列酮组为1.9%,磺酰脲组0.6%,二甲双胍组2.2%。水肿的发生率在罗格列酮组为4.8%,磺酰脲组1.0%,二甲双胍组2.2%。
5,罗格列酮治疗的患者发生心律失常的频率与二甲双胍和磺酰脲类发生率相近或更低。超声心动图的检查未发现在心脏结构或功能方面的改变。
6,罗格列酮与其他药物合用的临床试验,包括β-阻滞剂、ACE 抑制剂、钙通道阻断剂、降脂剂、利尿剂、雌激素、水杨酸、扑热息痛及其他大量甾体解热镇痛剂等。罗格列酮与这些药物合用有很好的耐受性,目前尚未发现有临床意义的药物间的相互作用。
7,有轻微的体重增加、应用4mg/d或8mg/d,持续52W以上,平均增加体重1.75kg或2.5kg。与其他降血糖药物的作用相类似。这与血糖控制的改善相一致。

注意事项

对本品中成分过敏者禁用。本品不宜用于Ⅰ型糖尿病或糖尿病酮症酸中毒患者。对伴有胰岛素抵抗的绝经前期和无排卵型妇女,可随着胰岛素敏感性的改善而恢复排卵,应注意避孕。严重心功能不全患者,不推荐使用本品。用药期间定期检测肝功能,ALT轻度升高的患者应慎用,若ALT大于正常值3倍或出现肝功能异常症状或出现黄疸时,均应停药。尚无18岁以下患者服用本品的资料,故不推荐使用。

罗格列酮上下游产品信息

【上游原料】N,N-二甲基甲酰胺-->1,4-二氧六环-->氢-->对氟苯甲醛-->2,4-噻唑烷二酮-->哌啶乙酸盐-->2-[N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基]乙醇

罗格列酮药理作用 

罗格列酮通过直接降低胰岛素抵抗和改善β细胞功能达到持久的控制血糖。是高度选择性的且作用很强的过氧化物酶体增殖活化受体 γ (PPARγ) 激动剂。该受体是一种蛋白质,存在于胰岛素敏感组织的脂肪、骨骼肌和肝脏组织中。 罗格列酮的绝对生物利用度是99%。在健康自愿者中罗格列酮吸收迅速,服药后平均1h达峰值浓度。可增加胰岛中胰岛素含量而对胰岛素的分泌无影响。罗格列酮通过减少细胞死亡来防止β细胞的减少,这些证据表明罗格列酮对β细胞有保护作用。 罗格列酮可降低高胰岛素血症和血浆游离脂肪酸水平。血浆胰岛素水平降低表明罗格列酮可减轻胰腺β细胞的负担。由于游离脂肪酸水平高对胰腺有毒性作用,因此降低游离脂肪酸水平亦对胰腺β 细胞功能有保护作用。因此,对2型糖尿病的基本生理环节是减少胰岛素抵抗,改善β细胞功能达到控制血糖。  

产品用途
用于治疗糖尿病
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