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杀螟硫磷 | 122-14-5

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中文名称:杀螟硫磷
英文名称:fenitrothion
CAS No.:122-14-5 分子式:C9H12NO5PS 分子量:277.23
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  CAS No.:4237-00-7
Phosphorothioic acid,O,S-dimethyl O-(4-nitrophenyl) ester CAS No.:597-89-7
名称和标识符
Inchi 1S/C9H12NO5PS/c1-7-6-8(4-5-9(7)10(11)12)15-16(17,13-2)14-3/h4-6H,1-3H3
InChIKey ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES CC1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])OP(=S)(OC)OC
BRN 8983553
别名信息
- 中文别名 -
杀螟硫磷 速灭松 诺毕速灭松 杀螟硫磷标准溶液 杀螟硫磷 标准品 杀螟松 杀螟松 标准品 N-[(1S,2S)-1,2 - 二苯基-2 - (2 - (4 - 甲基苄氧基)乙基氨基)乙基] -4 - 甲基苯磺酰胺(氯)钌(II) O,O-二甲基-O-(3-甲基-4-硝基苯基)硫代磷酸酯 灭蟑百特 杀螟硫磷原油 速灭虫 速灭虫,苏米松,杀螟松,O,O-二甲基-O-(3-甲基-4-硝基苯基)硫代磷酸酯 苏米松 杀螟磷 扑灭松 灭蛀磷 诺发松 苏米硫磷
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- 英文别名 -
fenitrothion O,O-dimethyl O-4-nitro-m-tolyl phosphorothioate O,O-dimethyl O-(3-methyl-4-nitrophenyl) phosphorothioate Nitrophos Novathion Nuvanol Phosphorothioic acid O,O-dimethyl O-(3-methyl-4-nitrophenyl) ester Sumithion O,O-dimethyl O-4-nitro-m-tolyl thiophosphate metathion Metathionine Accothion Aceothion AGRIA 1050 Agriya 1050 Agrothion Arbogal Bayer 41831 Bayer S 5660 Dimethyl O-(3-methyl-4-nitrophenyl) phosphorothioate Dimethyl O-(4-nitro-m-tolyl) phosphorothioate Dimethyl 3-methyl-4-nitrophenyl phosphorothionate Dimethyl 4-nitro-m-tolyl phosphorothionate Cyfen Cytel Dybar Fenitox Folithion Kotion MEP Cresol, 4-nitro-, O-ester with O,O-dimethyl phosphorothioate Fenitrothion solution Fenitrothion Standard 8057hc Cyten Macbar methylnitrophos N-20 oms43 s112a s5660 Agro O,O-Dimethyl O-(3-methyl-4-nitrophenyl) phosphorothioate Nuvanol/N-20 cytel
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物化性质
 计算特性
精确分子量 277.01700
同位素原子数量 0
氢键供体数量 0
氢键受体数量 3
重原子数量 17
可旋转化学键数量 5
复杂度 313
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量
表面电荷 0
 实验特性
颜色与性状 纯品为淡黄色油状液体,工业品带棕黄色,有轻度蒜臭。[1]
密度 1.3227
熔点 3.4 ºC
沸点 140-145 ºC (0.05 torr)
闪点 华氏:>212 °F
摄氏:>100 °C
折射率 1.5571
水溶性 0.003 g/100 mL
PSA 115.41000
LogP 3.97310
FEMA 2341
溶解性 不溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯、甲苯等多数有机溶剂。[7]
敏感性 对光线敏感
Merck 13,4003
安全信息 纠错
符号: GHS07  GHS09 
信号词 Warning
危害声明: H302,H410
警示性声明: P273,P501
危险品运输编号 3018
WGK Germany: 3
危险类别码: 21/22-26-50/53
安全说明: S2-S60-S61-S45-S36/37-S62
RTECS号 TG0350000
危险品标志: Xn Xn N N
毒性 LD50 orally in rats: 250 mg/kg (Schrader)
HazardClass 6.1
储存条件 2-8°C
PackingGroup III
安全术语 6.1(b)
包装等级 III
包装类别 III
风险术语 R22; R50/53
危险等级 6.1(b)
国际标准相关数据
EINECS 204-524-2
MDL MFCD00055407
海关数据
海关编码 2920190090
海关数据

中国海关编码:

2920190090

概述:

2920190090 其他硫代磷酸酯及其盐(包括它们的卤化,磺化,硝化和亚硝化衍生物)。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2920190090 other thiophosphoric esters (phosphorothioates) and their salts; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

生产方法和用途
用途
是兼有接触和内吸性的广谱、速效、残效期长的杀虫剂
属触杀性杀虫剂,用于防治二化螟、红蜘蛛等害虫
广谱性杀虫剂,具有强烈的触杀作用,良好的胃毒作用,无内吸和熏蒸作用,但在植物体内有渗透作用。对二化螟有特效,也可防治三化螟、大螟、稻纵卷叶螟、稻苞早、稻叶蝉、稻飞虱、稻蓟马、棉蚜、棉铃虫、红铃虫、盲蝽、棉蓟马、斜纹夜蛾、黏虫、甘薯小象甲、茶尺蠖、梨小食心虫、桃小食心虫、菜螟、松毛虫等。 主要用于水稻螟虫,也可用于大豆、棉花、果树、茶叶、蔬菜等。如防治水稻螟虫,在盛孵期每百平方米用50%乳油18.8~22.5mL对水60~75kg泼浇,或用50%乳油7.5~11.3mL,对水7.5~9kg喷雾;防治棉铃虫、红铃虫、棉蓟马,用50%乳油1000~1500倍液喷雾。对高粱、油菜易发生药害。
杀螟松对水稻、大豆、棉花、果树、蔬菜等多种作物害虫均有良好的防治效果,尤为防治水稻螟虫特效药。如大螟、二化螟、三化螟、稻飞虱、稻叶蝉、蚜虫、红蜘蛛、棉铃虫、大豆食心虫、茶天蠖等,每亩施用50-75g(有效成分),防治效要良好,但杀螨卵效果较小。该品对十字花科蔬菜有时发生药害。
杀螟硫磷对刺吸式口器、咀嚼式口器害虫和钻蛀性害虫均有较好效果。主要以乳油对水喷雾或粉剂喷粉用于水稻、大豆、棉花、蔬菜、果树、茶树、油料作物和林木上,对水稻二化螟特效,也可防治其他鳞翅目幼虫、叶蝉、飞虱、蓟马、蚜虫、介壳虫、甘薯小象甲等害虫和叶螨,但对螨卵药效差。还中防治苍蝇、蚊子蟑螂等卫生害虫和仓库害虫。对作物一般无药害,但高梁和十字花科蔬菜较敏感。
方法
4-硝基间甲酚的制备 由间甲酚经亚硝化、氧化制得。亚硝化反应是将间甲酚与严硝酸钠水溶液,在15%~20%硫酸中反应,控制温度10~15℃。氧化反应是将严硝基间甲酚用稀硝酸进行氧化,加酸速度先慢后快,反应温度35~38℃,加毕在44~46℃保温3h,经离心水洗,使pH值达3~4,制得4-硝基间甲酚。O,O-二甲基硫代磷酰氯的制备 O-甲基硫代磷酰二氯的合成速度很快,在醇过量情况下能使反应进行到底,副产氯化氢用负压排除,主要工艺参数:投料比为5:1,反应温度(-5±2)℃,水洗温度(5±5)℃,加水量(水洗)为投料量×0.7,收率95%~98%,含量>95%。 O,O-二甲硫代磷酰氯的合成需碱性存在时进行。用醇碱法生产时主要工艺参数:投料比为甲基硫代磷酰二氯:甲醇:碱=1:5:1.08,反应温度-4~0℃,终点pHWFHG9.5~10,水洗加水量为投料量×0.7,以甲基硫代磷酰二氯计收率85%~90%,含量95%。文献报道, O,O-二甲基硫代磷酰氯合成可在偶极非质子溶剂中进行;将84g甲基硫代磷酰二氯(0.5mol)、48g甲醇 (1.5mol)、60g非质子溶剂混合后,于≤5℃、60~90min内滴加0.55mol30%氢氧化钠水溶液,滴毕,搅拌15~20min,用冷至10℃的水120mL洗涤,静置分离,得O,O-二甲基硫代磷酰氯,收率≥ 90%,纯度≥ 93%。也可采用P2S2路线合成O,O-二甲基硫代磷酰氯。杀螟硫磷的合成 O,O-二甲基硫代磷酰氯与硝基间甲酚作用。一般采用溶剂法,也可采用三甲胺水溶液法或甲苯-丙酮双溶剂法。若以甲苯为溶剂,反应过程以氯化亚铜为催化剂,碳酸钠为缚酸剂,反应温度90~96℃。
由 O,O-二甲基硫代磷酰氯与4-硝基间甲酚([2581-34-2])在碱性条件下缩合而得。将甲苯加入缩合反应锅,搅拌下投入4-硝基间甲酚,碳酸钠和氯化亚铜,在95-97℃时投入O,O-二甲基硫代磷酰氯,在90℃以上反应3h,然后过滤,取甲苯层依次用氢氧化钠溶液、水洗涤,减压蒸馏回收甲苯后得杀螟松原油,含量90%。当采用摩尔配比4-销基间甲酚:O,O-二甲基硫代磷酰氯:碳酸钠=1:1.1:1,甲苯用量约为4-硝基间甲酚的3倍(重量),氯化亚铜约为4-硝基间甲酚的2%(重量)时,杀螟松收率95%以上。所得原油有效成分含量优级品不低于93.0%,一级品≥85.0%原料消耗定额:间甲酚550kg/t、硝酸(100%)860kg/t、三氯硫磷(100%)1240kg/t、甲醇600kg/t。
参考资料
Beilstein 8983553
产品用途
是兼有接触和内吸性的广谱、速效、残效期长的杀虫剂

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