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磺胺间甲氧嘧啶 | 1220-83-3

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中文名称: 磺胺间甲氧嘧啶
英文名称: sulfamonomethoxine
CAS No.: 1220-83-3 | 分子式: C11H12N4O3S | 分子量: 280.3
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名称和标识符

Inchi : 1S/C11H12N4O3S/c1-18-11-6-10(13-7-14-11)15-19(16,17)9-4-2-8(12)3-5-9/h2-7H,12H2,1H3,(H,13,14,15)

InChIKey : WMPXPUYPYQKQCX-UHFFFAOYSA-N

SMILES : O=S(C1=CC=C(N)C=C1)(NC2=NC=NC(OC)=C2)=O

别名信息
中文别名:
磺胺-6-甲氧嘧啶 泰灭净 制菌磺 磺胺间甲氧嘧啶 2,4-二甲基喹啉 Sulfamonomethoxine 磺胺间甲氧嘧啶 WAKO196-11321磺胺间甲氧嘧啶标准品 磺胺间甲氧嘧啶 标准品 磺胺间甲氧嘧啶钠 磺胺六甲氧嘧啶钠 甲磺酸卡莫他特(卡莫司他)及其各步中间体 N-(6-甲氧基-4-嘧啶基)-4-氨基苯磺酰胺
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英文别名:
sulfamonomethoxine DS-36 SMM 4-amino-N-(6-methoxypyrimidin-4-yl)benzenesulfonamide 4-Methoxy-6-sulfanilamidopyrimidine 4-Amino-N-(6-methoxy-4-pyrimidinyl)-benzenesulfonamide 4-Amino-N-(6-methoxy-4-pyrimidinyl)benzenesulfonamide N-(6-Methoxy-4-pyrimidinyl)sulfanilamide N1-(6-Methoxy-4-pyrimidinyl)sulfanilamide
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 280.06300

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 2

氢键受体数量 : 7

重原子数量 : 19

可旋转化学键数量 : 4

复杂度 : 376

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 0

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) :

互变异构体数量 : 3

表面电荷 : 0

实验特性

颜色与性状 : Powder

密度 : 1.3936 (rough estimate)

熔点 : 201.0 to 206.0 deg-C

沸点 : 513.2°C at 760 mmHg

闪点 : >110°(230°F)

折射率 : 1.6200 (estimate)

溶解度 : methanol: soluble10mg/mL

水溶性 : Soluble in water at 10mg/ml with warming. Also soluble in ethanol or methanol

PSA : 115.58000

LogP : 2.60320

安全信息 纠错

符号: GHS07 

提示语 : 警告

信号词 : Warning

危害声明: H315-H317-H319-H335

警示性声明: P261-P280-P305+P351+P338

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 2

危险类别码: 36/37/38-43

安全说明: S26-S36

RTECS号 : WP0550000

危险品标志: Xi Xi

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

风险术语 : R36/37/38

安全术语 : S26;S36

HazardClass : IRRITANT

海关数据

2935009090

中国海关编码:

2935009090

概述:

2935009090 其他磺(酰)胺. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:35.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2935009090 other sulphonamides VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:35.0%

生产方法和用途

主要应用 : Sulfamonomethoxine is a long acting sulfonamide antibacterial agent. It is used to study degradation by Fe3O4 magnetic nanoparticles. It is used in blood kinetic studies and is used to study capsule formation of Bordetella bronchiseptica.

参考资料

Reaxys RN : 621128

Beilstein : 621128

化合物详情(旧版)

磺胺间甲氧嘧啶物理化学性质

外观性状:白色或类白色结晶性粉末,无臭,无味
密度:1.465g/cm3
沸点:513.2°C at 760 mmHg
闪点:264.2°C
 蒸汽压:1.2E-10mmHg at 25°C

磺胺间甲氧嘧啶产品用途和应用领域

用途一:磺胺类药,用于溶血性链球菌、肺炎球菌及脑膜炎球菌等感染
用途二:作为广谱抗菌剂,对溶血性链球菌、肺炎球菌、大肠杆菌均有效。主要用于治疗尿路感染、呼吸道感染,对动物支原体、工形体和球虫病等也有杀灭作用。 

磺胺间甲氧嘧啶制备方法

方法一:由丙二酸二丁酯经环合、缩合、醚化、酸化等步骤制得。

磺胺间甲氧嘧啶储运特性

储存条件:0-6°C 

磺胺间甲氧嘧啶药理作用

该品为长效磺胺类药物。对非产酶金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌、大肠埃希菌、克雷伯菌属、沙门菌属、志贺菌属等肠杆菌科细菌、淋病奈瑟菌、脑膜炎奈瑟菌、流感嗜血杆菌具有抗菌作用。磺胺类药物为广谱抑菌剂.其作用机制为在结构上类似对氨基苯甲酸(PABA),可与PABA竞争性作用于细菌体内的二氢叶酸合成酶,从而阻止PABA作为原料合成细菌所需的叶酸,减少具有代谢活性的四氢叶酸的量,而后者则是细菌合成嘌呤、胸腺嘧啶核苷酸和脱氧核糖核酸(DNA)的必需物质,因此抑制了细菌的生长繁殖。该品为白色或微黄色片。
磺胺间甲氧嘧啶动力学

该品口服后经胃肠道吸收良好,4小时后达血药峰浓度,持续时间长,血消除半衰期(T1/2a)为30小时左右。血浆蛋白结合率为85~90%,该品口服后可广泛分布自组织体液中,也可透过血-脑脊液屏障。在血(8.7%~16.34%)和尿中(37.8%~48.4%)的乙酰化率均较低,且在尿中的溶解度较大,因而不易引起结晶尿和血尿。
磺胺间甲氧嘧啶用法用量

成人口服:首剂1g,以后一次0.5g,一日1次;2个月以上小儿一日15mg/kg,首剂加倍。不良反应
1.过敏反应较为常见,可表现为药疹,严重者可发生渗出性多形红斑、剥脱性皮炎和大疱表皮松解萎缩性皮炎等;也有表现为光敏反应、药物热、关节及肌肉疼痛、发热等血清病样反应。
2.中性粒细胞减少或缺乏症、血小板减少症及再生障碍性贫血。患者可表现为咽痛、发热、苍白和出血倾向。
3.溶血性贫血及血红蛋白尿。缺乏葡萄糖-6-磷酸脱氢酶(G-6PD)患者应用磺胺药后易发生,在新生儿和小儿中较成人为多见。
4.高胆红素血症和新生儿核黄疸。由于磺胺药与胆红素竞争蛋白结合部位,可致游离胆红素增高。新生儿肝功能不完善,故较易发生高胆红素血症和新生儿黄疸,偶可发生核黄疸。
5.肝脏损害。可发生黄疸、肝功能减退,严重者可发生急性肝坏死。
6.肾脏损害。由于该品在尿中溶解度较高(游离型和乙酰化物),故结晶尿与血尿少见。偶有患者发生间质性肾炎或肾小管坏死等严重不良反应。
7.恶心、呕吐、胃纳减退、腹泻、头痛、乏力等。一般症状轻微,不影响继续用药。偶有患者发生艰难梭菌肠炎,此时需停药。
8.甲状腺肿大及功能减退偶有发生。
9.中枢神经系统毒性反应偶可发生,表现为精神错乱、定向力障碍、幻觉、欣快感或抑郁感。一旦出现均需立即停药。磺胺药所致的严重不良反应虽少见,但可致命,如渗出性多形红斑、剥脱性皮炎、大疱表皮松解萎缩性皮炎、暴发性肝坏死、粒细胞缺乏症、再生障碍性贫血等血液系统异常。治疗时应严密观察,当皮疹或其他反应的早期征兆出现时即应立即停药。
5禁忌
1.对磺胺类药物过敏者禁用。2.由于该品阻止叶酸的代谢,加重巨幼红细胞性贫血患者叶酸盐的缺乏,所以该病患者禁用该品。3.孕妇及哺乳期妇女禁用该品。4.小于2个月的婴儿禁用该品。5.重度肝肾功能损害者禁用该品。

磺胺间甲氧嘧啶注意事项

1.交叉过敏反应。对一种磺胺药呈现过敏的患者对其他磺胺药也可能过敏。
2.肝脏损害。可发生黄疸、肝功能减退,严重者可发生急性肝坏死。故有肝功能损害患者宜避免磺胺药的全身应用。

磺胺间甲氧嘧啶
3.肾脏损害。如应用该品疗程长,剂量大量宜同服碳酸氢钠并多饮水,以防止此不良反应。失水、休克和老年患者应用该品易致肾损害,应慎用或避免应用该品。肾功能减退患者不宜应用该品。
4.对呋塞米、砜类、噻嗪类利尿药、磺脲类、碳酸酐酶抑制药呈现过敏的患者,对磺胺药亦可过敏。
5.下列情况应慎用:缺乏G-6PD、血卟啉症患者。
6.治疗中须注意检查:
(1)全血象检查,对接受较长疗程的患者尤为重要。
(2)治疗中定期尿液检查。
(3)肝、肾功能检查。由于磺胺药可与胆红素竞争在血浆蛋白上的结合部位,而新生儿的乙酰转移酶系统未发育完善,磺胺游离血浓度增高,以致增加了核黄疸发生的危险性,因此该类药物在新生儿及2个月以下婴儿的应用属禁忌;由于儿童处于生长发育期,肝肾功能还不完善,用药量应酌减。1.该品可穿过血胎盘屏障至胎儿体内,动物实验发现有致畸作用。
人类研究缺乏充足资料,孕妇宜避免应用。2.该品可自乳汁中分泌,乳汁中浓度可达母体血药浓度的50%~100%,药物可能对乳儿产生影响。该品在G-6PD缺乏的新生儿中的应用有导致溶血性贫血发生的可能。鉴于上述原因,哺乳期妇女不宜应用该品。老年患者应用磺胺药发生严重不良反应的机会增加。如严重皮疹、骨髓抑制和血小板减少等是老年人严重不良反应中常见者。因此老年患者宜避免应用,确有指征时需权衡利弊后决定。

磺胺间甲氧嘧啶相互作用

1.合用尿碱化药可增强该品在碱性尿中的溶解度,使排泄增多。
2.不能与PABA合用,因PABA可代替该品被细菌摄取,两者相互拮抗。

磺胺间甲氧嘧啶
3.下列药物与该品同用时,该品可取代这些药物的蛋白结合部位,或抑制其代谢,以致药物作用时间延长或毒性发生,因此当这些药物与该品同时应用,或在应用该品之后使用时需调整其剂量。此类药物包括口服抗凝药、口服降血糖药、甲氨蝶呤、苯妥英钠和硫喷妥钠。
4.与骨髓抑制药合用时可能增强此类药物对造血系统的不良反应。如有指征需两类药物同用时,应严密观察可能发生的毒性反应。
5.与避孕药(雌激素类)长时间合用可导致避孕的可靠性减小,并增加经期外出血的机会。
6.与溶栓药物合用时,可能增大其潜在的毒性作用。
7.与肝毒性药物合用,可能引起肝毒性发生率的增高。对此类患者尤其是用药时间较长及以往有肝病史者应监测肝功能。
8.与光敏感药物合用可能发生光敏感的相加作用。
9.接受该品治疗者对维生素K的需要量增加。
10.不宜与乌洛托品合用,因乌洛托品在酸性尿中可分解产生甲醛,后者可与该品形成不溶性沉淀物,使发生结晶尿的危险性增加。
11.该品可取代保泰松的血浆蛋白结合部位,当两者同用时可增强保泰松的作用。
12.磺吡酮(sulfinpyrazone)与该品合用时可减少后者自肾小管的分泌,导致血药浓度升高且持久,从而产生毒性,因此在应用磺吡酮期间或应用后可能需要调整该品的剂量。当磺吡酮疗程较长时,对磺胺药的血药浓度宜进行监测,有助于剂量的调整,保证安全用药。

危险品标识

XiIrritant
刺激性物品

风险术语标识

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

安全术语

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。

产品用途

磺胺类药,用于溶血性链球菌、肺炎球菌及脑膜炎球菌等感染

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