化工网/ CAS号查询/ 乙基香兰素 | 121-32-4

乙基香兰素 | 121-32-4

乙基香兰素结构式图片|121-32-4结构式图片 →现货商城 点击进入
中文名称:乙基香兰素
英文名称:Ethyl vanillin
CAS No.:121-32-4 分子式:C9H10O3 分子量:166.1739
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile, InChi 请点击:乙基香兰素结构式
MSDS:乙基香兰素msds 价格行情:乙基香兰素价格
国内供应商 129 家
乙基香兰素的其他展现形式
  • 相关化合物
异香兰素 3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde CAS No.:621-59-0
香兰素 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde CAS No.:121-33-5
间乙氧基苯甲醛 3-Ethoxybenzaldehyde CAS No.:22924-15-8
4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 Benzaldehyde,3-methoxy-4-(1-methylethoxy)- CAS No.:2538-98-9
4-乙氧基-3-羟基苯甲醛 Benzaldehyde,4-ethoxy-3-hydroxy- CAS No.:2539-53-9
4-乙氧基-3-甲氧基苯甲醛 4-Ethoxy-3-methoxybenzaldehyde CAS No.:120-25-2
简介
乙基香兰素,又称乙基香草醛,是白色至微黄色鳞片结晶性粉末,呈甜巧克力香气及香兰素特有的芳香气,基本上无毒害,广泛应用于香料、化妆品、食品添加剂、医药等行业巾。人类所合成的第一种香精就是香兰素,他是有德国的M.哈尔曼博士与G.泰曼博士于1874年合成成功的

名称和标识符
Inchi 1S/C9H10O3/c1-2-12-9-5-7(6-10)3-4-8(9)11/h3-6,11H,2H2,1H3
InChIKey CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N
SMILES O(C([H])([H])C([H])([H])[H])C1=C(C([H])=C([H])C(C([H])=O)=C1[H])O[H]
BRN 1073761
别名信息
- 中文别名 -
乙基香兰素 3-乙氧基-4-羟基苯甲醛 乙基凡尼林 乙基香草醛 3-乙氧基羟基苯甲醛 乙基香兰素 波旁醛 乙基儿茶醛 3-乙氧-4-羥苯甲醛 乙基香草素 乙基香草精 兒茶酚甲醛乙基醚 香草醛乙基醚 乙香草醛 4-羥-3-乙氧苯甲醛 乙基香兰醛 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde 3-乙氧基-4-羟基苯甲醛 6-三氟甲氧基-2(3H)-苯并噻唑酮 乙基纤维素 乙基香兰素 Ethyl Vanillin 乙基香兰素 USP标准品 乙基香兰素(Ethyl vanillinEthyl vanillin) 乙基香兰素使用方法 左旋肉碱 乙基香兰素、3-乙氧基-4-羟基苯甲醛,乙基香草醛
+展开
- 英文别名 -
3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde Ethyl vanillin protocatechualdehyde ethyl ether Bourbonal Ethyl protal Ethyl protocatechualdehyde 3-ethyl ether ETHYLVANILLIN(AS) 3-ethoxy 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde,Ethylvanillin 4-hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde 4-OH-3-OEtC6H3CHO burbonal Ethavan ETHOVAN FEMA 2464 Vanbeenol Vanilal VANILLAL Vanirom vanirome NSC 1803 NSC 67240 3-ethoxy- Ethylvanillin Ethylprotal Quantrovanil Benzaldehyde, 3-ethoxy-4-hydroxy- Vanillin, ethyl- Rhodiarome 2-Ethoxy-4-formylphenol Protocatechuic aldehyde ethyl ether Ethylprotocatechuic aldehyde 3-Ethoxyprotocatechualdehyde Quantrovanil, Vanillal Ethylprotocatechualdehyde-3-ethyl ether 3-ETHOXY-4-HYDROXY-BENZALDEHYDE N
+展开
物化性质
 计算特性
精确分子量 166.06300
同位素原子数量 0
氢键供体数量 1
氢键受体数量 3
重原子数量 12
可旋转化学键数量 3
复杂度 147
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.6
互变异构体数量 5
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 46.5
 实验特性
颜色与性状 白色至淡黄色针状结晶,香气类似香兰素,但香气更为强烈。其香气强度为香兰素的3-4倍。
密度 1.1097 (rough estimate)
熔点 74-77 °C (lit.)
沸点 285 ºC
闪点 华氏:293 °F
摄氏:145 °C
折射率 1.4500 (estimate)
溶解度 2.82g/l
水溶性 微溶
PSA 46.53000
LogP 1.60340
FEMA 2464
蒸气压 <0.01 mmHg ( 25 °C)
Merck 3859
溶解性 溶于醇、醚、氯仿,也溶于氢氧化钠溶液。
敏感性 Light Sensitive
国际标准相关数据
EINECS 204-464-7
MDL MFCD00006944
海关数据
海关编码 2912420000
海关数据

中国海关编码:

2912420000

概述:

2912420000 乙基香草醛。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:13.0%。最低关税:5.5%。普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 四聚甲醛报明外观

Summary:

2912420000 3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:13.0%。Lowest tariff:5.5%。General tariff:30.0%

生产方法和用途
方法
溶解儿茶酚乙醚与氢氧化钠于水中,逐渐加入氯仿,煮沸除去多余氯仿,溶液经酸化而析出树脂状物,过滤,滤渣用乙醚抽提,再用重亚硫酸盐法提纯,并用高压蒸汽除杂而得。溶解原儿茶醛于无水乙醇中,加入氢氧化钾乙醇液和乙基硫酸钠,在压力釜中加热至130℃而成。去醇后用乙醚抽提,再用氢氧化钠液处理,以除去杂质。由邻乙氧基苯酚、对亚硝基二甲基苯胺盐酸盐和六亚甲基四胺等缩合而成。
以原儿茶醛为原料合成将原儿茶醛溶解于无水乙醇中,加入乙基硫酸钠和氢氧化钾乙醇溶液,在高压釜内加热至135℃生成乙基香兰素。蒸馏回收乙醇后用乙醚萃取、分馏而得成品。以邻乙氧基苯酚为原料合成(参见香兰素22017的合成)相转移催化法 以邻乙氧基苯酚和氯仿为原料,加入适量的95%乙醇、叔胺和氢氧化钠,通过Reimer-Tieman反应合成乙基香兰素。乙醛酸法邻乙氧基苯酚与乙醛酸缩合,再在氧化铜和苛性钠水溶液中加热氧化生成乙基香兰素。亚硝基法 由邻乙氧基苯酚、乌洛托品和对亚硝基二甲基苯氨盐酸盐缩合而得,用苯萃取反应混合物,减压蒸馏萃取液得粗乙基香兰素,用乙醇重结晶得成品乙基香兰素。该法副反应多,污染严重,原料成本高。该法工艺路线短,反应条件易于控制,工业上大多采用此法。产品单程收率64.4%。三氯乙醛法邻乙氧基苯酚与三氯乙醛缩合得到3-乙氧基-4-羟基三氯甲基甲醇,碱性水解,再经氯化得乙基香兰素。以黄樟油素为原料合成黄樟油素(4-烯丙基-1,2-亚甲基二氧基苯)与氢氧化钾的甲醇溶液在高压釜内加热,破坏其双氧环。然后在150~155℃下以乙基硫酸钠与生成物的50%氢氧化钾溶液加热2~3h进行醚化。醚化物溶于50%的乙醇溶液,再加入少量硫酸加热回流使其水解,生成乙基香兰素和类异丁香酚。前者成鳞片状结晶析出,经过滤和50%乙醇重结晶,即得纯品乙基香兰素。滤液中分离得到类异丁香酚,溶于10%的氢氧化钠溶液,加人间硝基苯磺酸钠,加热回流3h,冷却后用稀硫酸酸化即生成乙基香兰素。先用苯萃取,然后用35%的重亚硫酸钠溶液提取萃取液,再经酸化、重结晶即得成品。该法原料丰富,但路线长,工艺复杂,有副产品异乙基香兰素生成,收率较低。
由邻乙氧基苯酚为原料制取。此法与香兰素的工艺过程相仿。也可使邻乙氧基苯酚与乙醛酸反应,再用氧化铜和苛性钠水溶液加热氧化生成乙基香兰素。由黄樟油素不但可以生产香兰素,也可以生产乙基香兰素。将黄樟油素(4-烯丙基-1,2-甲撑二氧基苯)与氢氧化钾的醇溶液在高压釜内加热,破坏其双氧环。然后以乙基硫酸钠与生成物的50%氢氧化钾溶液在150-155℃加热2-3h进行醚化。醚化后的酚类混合物溶于50%乙醇中,再加入少量硫酸回流加热使其水解生成浓馥香兰素及类异丁香酚。前者成鳞片状结晶析出,经过滤,再用50%乙醇重结晶,即得纯品。从滤液中分离出类异丁香酚溶于10%氢氧化钠溶液,加入间硝基苯磺酸钠回流加热3h,冷却后用稀硫酸酸化,即生成乙基香兰素。用苯萃取酸化生成的油状物,再用35%重亚硫钠溶液提取,酸化后重结晶即得成品。
用途
广泛用于食品、巧克力、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用
与香兰素基本相同。可作为增甜剂和定香剂使用,可用于甜花香、果子唇膏香,也用于需要甜奶香的配方作定香剂,有导致变色的性能,故忌入白色膏霜和香皂中。大量用于香荚兰豆型和巧克力型食用香精中。还用入奶油型、果香、烟糖、焦糖、坚果、朗姆等香味中,作增甜剂和定香剂。
GB 2760—96规定暂时为允许使用的食用香料。主要用于配制香草、巧克力和汽水、冰淇淋等型香精。按FAO/WHO(1 983)规定:可用于婴儿罐头食品和婴幼儿谷类加工制品,最高允许用量为70mg/kg(指粮食食品);可可粉和含糖可可粉、巧克力、可可液块,可可饼、可可涂层制品(少量用于调香)和奶油,用量以加工需要为限(GMP)。
乙基香兰素是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定允许使用的食品香料,香气强度为香兰素的3~4倍,主要用于配制香草型食用香精、汽水、冰淇淋、巧克力和烟酒等。在巧克力中使用量为250mg/kg;胶姆糖中110mg/kg;酒类饮料中100mg/kg;布丁类中74mg/kg;糖果中65mg/kg;烘烤食品中63mg/kg;冷饮中47mg/kg;软饮料中20mg/kg。
该品具有香兰素的香气,但较香兰素更为幽雅,且香气强度比香兰素高3-4倍,大部分用作点心、食品、饮料等的食品香料,也用于香水、化妆品、烟草上。大鼠口服LD50为>2000mg/kg。
参考资料
Beilstein 1073761
Reaxys RN 1073761
化合物详情(旧版)

乙基香兰素性质

熔点 76-79°C
沸点 285°C
水溶性 slightly soluble
闪点 127°C
外观性状 白色针状结晶,具香草味
溶解性 微溶于水,溶于醇、氯仿、醚、丙二醇

乙基香兰素用途

【用途一】广泛用于食品、巧克力、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用
【用途二】与香兰素基本相同。可作为增甜剂和定香剂使用,可用于甜花香、果子唇膏香,也用于需要甜奶香的配方作定香剂,有导致变色的性能,故忌入白色膏霜和香皂中。大量用于香荚兰豆型和巧克力型食用香精中。还用入奶油型、果香、烟糖、焦糖、坚果、朗姆等香味中,作增甜剂和定香剂。
【用途三】GB 2760—96规定暂时为允许使用的食用香料。主要用于配制香草、巧克力和汽水、冰淇淋等型香精。
按FAO/WHO(1 983)规定:可用于婴儿罐头食品和婴幼儿谷类加工制品,最高允许用量为70mg/kg(指粮食食品);可可粉和含糖可可粉、巧克力、可可液块,可可饼、可可涂层制品(少量用于调香)和奶油,用量以加工需要为限(GMP)。
【用途四】乙基香兰素是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定允许使用的食品香料,香气强度为香兰素的3~4倍,主要用于配制香草型食用香精、汽水、冰淇淋、巧克力和烟酒等。在巧克力中使用量为250mg/kg;胶姆糖中110mg/kg;酒类饮料中100mg/kg;布丁类中74mg/kg;糖果中65mg/kg;烘烤食品中63mg/kg;冷饮中47mg/kg;软饮料中20mg/kg。
【用途五】该品具有香兰素的香气,但较香兰素更为幽雅,且香气强度比香兰素高3-4倍,大部分用作点心、食品、饮料等的食品香料,也用于香水、化妆品、烟草上。大鼠口服LD50为>2000mg/kg。


乙基香兰素制备

【方法一】溶解儿茶酚乙醚与氢氧化钠于水中,逐渐加入氯仿,煮沸除去多余氯仿,溶液经酸化而析出树脂状物,过滤,滤渣用乙醚抽提,再用重亚硫酸盐法提纯,并用高压蒸汽除杂而得。
溶解原儿茶醛于无水乙醇中,加入氢氧化钾乙醇液和乙基硫酸钠,在压力釜中加热至130℃而成。去醇后用乙醚抽提,再用氢氧化钠液处理,以除去杂质。
由邻乙氧基苯酚、对亚硝基二甲基苯胺盐酸盐和六亚甲基四胺等缩合而成。
【方法二】以原儿茶醛为原料合成
将原儿茶醛溶解于无水乙醇中,加入乙基硫酸钠和氢氧化钾乙醇溶液,在高压釜内加热至135℃生成乙基香兰素。蒸馏回收乙醇后用乙醚萃取、分馏而得成品。
以邻乙氧基苯酚为原料合成(参见香兰素22017的合成)
相转移催化法 以邻乙氧基苯酚和氯仿为原料,加入适量的95%乙醇、叔胺和氢氧化钠,通过Reimer-Tieman反应合成乙基香兰素。乙醛酸法邻乙氧基苯酚与乙醛酸缩合,再在氧化铜和苛性钠水溶液中加热氧化生成乙基香兰素。
亚硝基法 由邻乙氧基苯酚、乌洛托品和对亚硝基二甲基苯氨盐酸盐缩合而得,用苯萃取反应混合物,减压蒸馏萃取液得粗乙基香兰素,用乙醇重结晶得成品乙基香兰素。该法副反应多,污染严重,原料成本高。该法工艺路线短,反应条件易于控制,工业上大多采用此法。产品单程收率64.4%。
三氯乙醛法邻乙氧基苯酚与三氯乙醛缩合得到3-乙氧基-4-羟基三氯甲基甲醇,碱性水解,再经氯化得乙基香兰素。
以黄樟油素为原料合成
黄樟油素(4-烯丙基-1,2-亚甲基二氧基苯)与氢氧化钾的甲醇溶液在高压釜内加热,破坏其双氧环。然后在150~155℃下以乙基硫酸钠与生成物的50%氢氧化钾溶液加热2~3h进行醚化。醚化物溶于50%的乙醇溶液,再加入少量硫酸加热回流使其水解,生成乙基香兰素和类异丁香酚。前者成鳞片状结晶析出,经过滤和50%乙醇重结晶,即得纯品乙基香兰素。滤液中分离得到类异丁香酚,溶于10%的氢氧化钠溶液,加人间硝基苯磺酸钠,加热回流3h,冷却后用稀硫酸酸化即生成乙基香兰素。先用苯萃取,然后用35%的重亚硫酸钠溶液提取萃取液,再经酸化、重结晶即得成品。该法原料丰富,但路线长,工艺复杂,有副产品异乙基香兰素生成,收率较低。
【方法三】由邻乙氧基苯酚为原料制取。此法与香兰素的工艺过程相仿。也可使邻乙氧基苯酚与乙醛酸反应,再用氧化铜和苛性钠水溶液加热氧化生成乙基香兰素。由黄樟油素不但可以生产香兰素,也可以生产乙基香兰素。将黄樟油素(4-烯丙基-1,2-甲撑二氧基苯)与氢氧化钾的醇溶液在高压釜内加热,破坏其双氧环。然后以乙基硫酸钠与生成物的50%氢氧化钾溶液在150-155℃加热2-3h进行醚化。醚化后的酚类混合物溶于50%乙醇中,再加入少量硫酸回流加热使其水解生成浓馥香兰素及类异丁香酚。前者成鳞片状结晶析出,经过滤,再用50%乙醇重结晶,即得纯品。从滤液中分离出类异丁香酚溶于10%氢氧化钠溶液,加入间硝基苯磺酸钠回流加热3h,冷却后用稀硫酸酸化,即生成乙基香兰素。用苯萃取酸化生成的油状物,再用35%重亚硫钠溶液提取,酸化后重结晶即得成品。


乙基香兰素安全说明书(MSDS)

危险性概述 
【健康危害】本品有强烈的气味,可防止过量的接触,未见人体中毒的报道。有报道,本品有刺激、致敏作用。
【燃爆危险】本品可燃,具刺激性,具致敏性。
急救措施 
【皮肤接触】脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。
【眼睛接触】提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
【吸入】迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
【食入】饮足量温水,催吐。就医。
消防措施
【危险特性】遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。
【有害燃烧产物】一氧化碳、二氧化碳。
【灭火方法】消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理 
【应急处理】隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘口罩,穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏:避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。
接触控制/个体防护 
【工程控制】密闭操作,局部排风。
【呼吸系统防护】空气中粉尘浓度超标时,必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。
【眼睛防护】戴化学安全防护眼镜。
【身体防护】穿橡胶耐酸碱服。
【手防护】戴橡胶耐酸碱手套。
【其他防护】工作场所禁止吸烟、进食和饮水,饭前要洗手。工作完毕,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。  


存储特性

【操作注意事项】密闭操作,局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿橡胶耐酸碱服,戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
【储存注意事项】储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封,严禁与空气接触。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 

产品用途
广泛用于食品、巧克力、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用
乙基香兰素生产厂家
微信二维码
  • 微信公众号二维码
  • 关注官方微信公众号
  • 微信二维码
  • 微信扫码联系客服
平台客服
平台在线客服