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环戊酮 | 120-92-3

环戊酮
Cyclopentanone
120-92-3
C5H8O
84.12
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:环戊酮结构式
8452
简介
无色液体。熔点-58.2℃。沸点130.6℃。密度0.9487g/cm3(20℃)。与醇、醚混溶。不溶于水。有薄荷香气。易聚合,特别是在微量酸存在下更易聚合。由己二酸在氢氧化钡存在下加热制得。用作医药、香料、合成橡胶、农药的中间体。
名称和标识符
MDL MFCD00001409
InChIKey BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2
SMILES C1CCC(=O)C1
BRN 605573
别名信息
- 中文别名 -
  • 环戊酮
  • 环戊烷酮
  • Cyclopentanone 环戊酮
  • 环戊酮 标准品
  • 环戊酮 环己酮 异丙叉丙酮
  • 环戊酮 环戊烷酮
  • 环戊酮,AR
  • 环戊酮,cp
  • 环戊酮,GCS
  • 环戊酮,Cyclopentanone,CP
  • 环戊酮,Cyclopentanone,分析标准品
  • 環戊酮
  • 环戊酮 危险品
  • 环戊酮(标准品)
  • 环戊酮,99%
  • 环戊酮, 99.5%
  • 环戊酮(STANDARD FOR GC,≥99.5%(GC))
- 英文别名 -
  • Cyclopentanone
  • ADIPIC KETONE
  • FEMA 3910
  • KETOCYCLOPENTANE
  • KETOPENTAMETHYLENE
  • Adipinketon
  • Dumasin
  • Pyran-2,4(3H)-dione, 3-acetyl-6-methyl-
  • Cyclopentanon
  • CYCLOPENTANONE REAGENTPLUS(TM) &gt
  • CYCLOPENTANONE, REAGENTPLUS, &gt
  • CYCLOPENTANONE, STANDARD FOR GC
  • Cyclopentanone,Certified
  • Cyclopentanone cyanohydrin
  • CYCLOPENTANONE pure
  • Cyclopentan-1-one
  • Adipic keyone
  • Adipin ketone
  • Cyclopcntanon
  • cyclopentan-5-one
  • cyclo-pentanone
  • Cyclopentsnon
  • Adipic keyone
  • Adipic Ketone
  • Ketocyclopentane
  • Ketopentamethylene
  • Adipic ketone
  • CYCLOPENTANONE
  • cyclopentanone
  • Cyclopentanone,97%
物化性质
实验特性
LogP 1.12950
PSA 17.07000
Merck 2743
折射率 n20/D 1.437(lit.)
水溶性 几乎不溶
沸点 130-131 °C(lit.)
熔点 −51 °C (lit.)
蒸气压 11.40 mmHg
闪点 华氏:86 °F
摄氏:30 °C
FEMA 3910 | CYCLOPENTANONE
溶解度 9.18g/l slightly soluble
颜色与性状 水白色液体,有醚样的气味。[1]
稳定性 Stable. Incompatible with strong reducing agents, strong oxidizing agents, strong bases.
溶解性 不溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂。[12]
密度 0.951 g/mL at 25 °C(lit.)
折光率 INDEX OF REFRACTION: 1.4366 AT 20 °C; SADTLER REFERENCE NUMBER: 171 (IR, PRISM), 55 (IR, GRATING); MAX ABSORPTION (ALCOHOL): 290 NM (LOG E= 1.28)
气味 DISTINCTIVE ETHEREAL ODOR, SOMEWHAT LIKE PEPPERMINT
计算特性
精确分子量 84.05750
氢键供体数量 0
氢键受体数量 1
可旋转化学键数量 0
同位素质量 84.057515
重原子数量 6
复杂度 58.3
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.4
互变异构体数量 2
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 17.1
分子量 84.12
安全信息
国际标准相关数据
EINECS 204-435-9
海关数据
海关编码 2914299000
海关数据

中国海关编码:

2914299000

概述:

2914299000. 其他不含其他含氧基的环烷酮、环烯酮或环萜烯酮. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

Summary:

2914299000. other cyclanic, cyclenic or cyclotherpenic ketones without other oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

生产方法和用途
方法
由己二酸在氢氧化钡存在下加热而得。将己二酸与氢氧化钡均匀混合,加热到285-295℃,在此温度下蒸馏出生成的环戊酮。馏出物氯化钙盐析分离出环戊酮,加入量碱液洗除己二酸,再用水洗涤,经无水氯化钙干燥后,分馏,收集128-131℃馏分得成品,产率75-80%。
用途
用作医药及香料工业的原料,也用于橡胶合成及生化制药
本品是一种有机化工原料。是医药及香料工业的原料,可制备新型香料氢茉莉酮酸甲酯,也用于橡胶合成、生化研究和用作杀虫剂。
制药、生物制剂、杀虫剂和橡胶的中间体。
1,由环戊酮和正戊醛为原料,先经过羟醛缩合再脱水生成亚戊基环戊酮,继之再进行选择性催化氢化制得戊基环戊酮,戊基环戊酮有强烈的花香和果香香气,并有茉莉香韵,可用于日化香精配方中,用量可在20%以内。IFRA没有限制规定。2,以正己醛和环戊酮为原料,先进行缩合,后再进行选择性氢化制得己基环戊酮,己基环戊酮有强烈的茉莉花香,并伴有水果香韵,可用于香水香精以及其它各种日化香精配方中,用量在5%以内。IFRA没有限制规定。3,由石蜡裂解或相应的醇脱水获得的1-戊烯或1-庚烯为原料,在二叔丁基过氧化物作为引发剂存在下,与环戊酮进行游离基加成反应生成2-戊基环戊酮(或2-庚基环戊酮),经氧化扩环后成为δ-癸内酯(或δ- 十二内酯)。4,以环戊酮为起始原料的合成路线最具工业生产价值。环戊酮先与正戊醛进行醇醛缩合,缩合产物经脱水、选择性氢化后成为2-戊基环戊酮,最后经氧化扩环便成为δ-癸内酯。5,δ-癸内酯主要用于食用香精配方中,它被认为具有天然奶油的特征风味。在这之前,长期以来调香师们只是局限于使用丁二酮、香兰素之类的单体香料作为调配奶油香精的主体原料。但人们普遍感到调制出来的奶油香精,无论在口感或风味方面均远不及天然品。只有使用了δ-癸内酯后,才有逼真的奶油香味,尤其是将δ-癸内酯和δ-十二内酯配合使用作为主香原料,则配制的奶油香精之风味和效果更佳。6,以环戊酮和戊醛为原料,缩合,生成 2-(1-羟基)戊基环戊酮,与丙二酸二甲酯反应,然后在160~180℃下水解,脱羧,酯化,可制得二氢茉莉酮酸甲酯。二氢茉莉酮酸甲酯是我国GB2760-1996规定为暂时允许使用的食用香料,其香气优于天然的茉莉酮酸甲酯,性质也较稳定。以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Catalytic pyrolysis of lignin over hierarchical HZSM 5 zeolites prepared by post-treatment with alkaline solutions
Tang, Songshan; et al, Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, 2019, 137, 86-95

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Understanding cellulose pyrolysis under hydrogen atmosphere
Li, Tan; Miao, Kai; Zhao, Zhigang; Li, Yuqing; Wang, Huiyuan; et al, Energy Conversion and Management, 2022, 254,
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 8452
参考资料
Reaxys RN 605573
Beilstein 605573
化合物详情(旧版)

环戊酮物理化学性质

外观性状 水白色液体,有醚样的气味。
密度 0.951
熔点 -51°C
沸点 130-131°C
折射率 1.436-1.438
闪点 31°C
水溶性 PRACTICALLY INSOLUBLE
溶解性 不溶于水,溶于醇、醚等多数有机溶剂 

环戊酮用途

【用途一】用作医药及香料工业的原料,也用于橡胶合成及生化制药

【用途二】本品是一种有机化工原料。是医药及香料工业的原料,可制备新型香料氢茉莉酮酸甲酯,也用于橡胶合成、生化研究和用作杀虫剂。

【用途三】制药、生物制剂、杀虫剂和橡胶的中间体。

应用领域

用作医药及香料工业的原料,也用于橡胶合成及生化制药

环戊酮合成

【方法一】由己二酸在氢氧化钡存在下加热而得。将己二酸与氢氧化钡均匀混合,加热到285-295℃,在此温度下蒸馏出生成的环戊酮。馏出物氯化钙盐析分离出环戊酮,加入量碱液洗除己二酸,再用水洗涤,经无水氯化钙干燥后,分馏,收集128-131℃馏分得成品,产率75-80%。 

环戊酮安全说明书(MSDS)

危险性概述

【健康危害】吸入、口服或经皮肤吸收后对身体有害,对眼、皮肤有刺激性。 

【燃爆危险】本品易燃,具刺激性。

急救措施

【皮肤接触】脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

【眼睛接触】提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

【吸入】迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

【食入】饮足量温水,催吐。就医。

消防措施

【危险特性】易燃,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。

【有害燃烧产物】一氧化碳、二氧化碳。

【灭火方法】喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

泄漏应急处理

【应急处理】迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

接触控制/个体防护

【工程控制】密闭操作,注意通风。

【呼吸系统防护】空气中浓度超标时,应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。

【眼睛防护】戴化学安全防护眼镜。

【身体防护】穿防静电工作服。

【手防护】戴橡胶耐油手套。

【其他防护】工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。避免长期反复接触。 

环戊酮储运特性

【操作注意事项】密闭操作,注意通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防静电工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂接触。充装要控制流速,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

【储存注意事项】储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

扩展阅读
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产品用途
用作医药及香料工业的原料,也用于橡胶合成及生化制药
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