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邻苯二酚 | 120-80-9

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中文名称:邻苯二酚
英文名称:Catechol
CAS No.:120-80-9 分子式:C6H6O2 分子量:110.11
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Benzenetriol CAS No.:35296-77-6
Benzenediol CAS No.:12385-08-9
简介
儿茶酚,分子式为C6H6O2,儿茶酚多数以衍生物的形式存在于自然界中。例如,邻甲氧基酚和2-甲氧基-4-甲基苯酚,是山毛榉杂酚油的重要成分。哺乳动物体内的拟交感胺,如肾上腺素、去甲肾上腺素等是儿茶酚的苯环上带有一个β-羟基乙胺侧链的化合物(结构式如)。儿茶酚为无色结晶;熔点105℃,沸点245℃(750毫米汞柱),密度1.1493克/厘米3(21℃);溶于水、醇、醚、氯仿、吡啶、碱水溶液,不溶于冷苯中;可水汽蒸馏,能升华。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,儿茶酚在2B类致癌物清单中。

名称和标识符
InChIKey YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C6H6O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H
SMILES C1=CC=C(C(=C1)O)O
BRN 471401
别名信息
- 中文别名 -
邻苯二酚 1,2-二羟基苯 焦性儿茶酚 1,2-苯二酚 儿茶酚 邻苯二酚(儿茶酚) 焦儿茶酚 兒茶酚 邻苯二酚(1,2-苯二酚) 邻苯二酚标准溶液 愈创木酚杂质A 茶酚 兒茶酸 鄰二羥苯 鄰苯二酚 天然邻苯二酚
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- 英文别名 -
Catechol 1,2-Benzenediol (pyrocatechol) 1,2-benzenediol[qr] 1,2-dihydroxybenzene[qr] 2-Hydroxyphenol 2-hydroxyphenol[qr] ai3-03995[qr] Benzene, o-dihydroxy- benzene,1,2-dihydroxy- Pyrocatechol 1,2-Benzenediol 1,2-Dihydroxybenzene 1,2-benzenedicarboxylic acid diheptyl ester 1,2-Benzenediol,1,2-Dihydroxybenzene,Catechol benzene-1,2-diol Dihept-1-yl phthalate diheptyl Diheptyl o-phthalate DI-N-HEPTYL PHTHALAT di-n-octyl phthalate Heptyl phthalate o-dihydroxy-benzene Phthalic acid diheptyl phthalic acid diheptyl ester Phthalsaeure-diheptylester [ "" ] Kachin Katechol NSC 1573 c.i.76500 fourrine68 NCI-C55856 o-Diphenol ci76500[qr] c.i. 76500
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物化性质
 计算特性
精确分子量 110.03700
氢键供体数量 2
氢键受体数量 2
可旋转化学键数量 0
同位素质量 110.036779
重原子数量 8
复杂度 62.9
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量 6
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 40.5
 实验特性
LogP 1.09780
PSA 40.46000
Merck 7999
折射率 1.6120 (estimate)
水溶性 430 g/L (20 ºC)
沸点 245 °C(lit.)
熔点 100-103 °C (lit.)
蒸气压 1 mmHg ( 75 °C)
10 mmHg ( 118.3 °C)
闪点 华氏:260.6 °F
摄氏:127 °C
溶解度 430g/l
颜色与性状 Powder
PH值 6 (100g/l, H2O, 20℃)
稳定性 Stable. Substances to be avoided include acid chlorides, acid anhydrides, bases, oxidizing agents, nitric acid. Light sensitive; may discolour on exposure to air. Combustible.
溶解性 溶于水、乙醇、乙醚、苯、氯仿、碱液。[15]
敏感性 Air & Light Sensitive
酸度系数(pKa) 9.85(at 20℃)
密度 1,371 g/cm3
国际标准相关数据
EINECS 204-427-5
MDL MFCD00002188
海关数据
海关编码 2907291000
海关数据

中国海关编码:

2907291000

概述:

2907291000 邻苯二酚。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:4.0%。普通关税:11.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 原产地证据文件及编号(例 附原产地证书, 原产于日本、美国的

Summary:

2907291000 pyrocatechol。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。Lowest tariff:4.0%。General tariff:11.0%

生产方法和用途
方法
其制备方法有下列几种:2,4-二磺基苯酚碱熔水解法;邻氯苯酚水解法;苯酚直接氧化法;酚氧化法;邻羟基环己酮脱氢芳化法。其中(1)、(2)工艺复杂,三废污染较多,逐步被新的工艺取代,而方法(4)和方法(5)国外正在进行工业化试验。苯酚直接氧化法采用过氧化氢为氧化剂,在催化剂存在下直接在苯酚邻、对位发生羟基化反应,进入20世纪70年代后该方法获得了极大的成功。法国罗纳-普朗克公司于1973年建成了一套邻苯二酚10800t/a、对苯二酚7200t/a的工业装置,日本宇都兴产业公司也建成一套600t/a邻苯二酚的装置。直接氧化法已成为生产邻苯二酚最简便的方法,采用甲基异丁基酮作萃化剂进行萃取分离邻、对苯二酚及未反应的苯酚。其工艺是由苯酚与双氧水直接氧化。该方法在国外已经工业化,在国内近年也已工业化。在反应器中加入苯酚和甲基乙基酮、60%H2O2和活性白土VH和85%H3PO4,在100℃搅拌反应30min,苯酚转化为邻苯二酚和对苯二酚。
邻苯二酚多数以衍生物的形式存在于自然界中。例如,邻甲氧基酚和2-甲氧基-4-甲基苯酚是山毛榉杂酚油的重要万分。邻苯二酚最早是由于馏原儿茶酸或蒸馏儿茶提取液得到的:后来发现,干馏某些植物或碱熔融某些树脂等也能得到邻苯二酚。在工业上,过去一般采用从煤低温干馏的焦油中萃取获得。合成邻苯二酚有多种工艺路线。(1)以苯酚为原料,经氯气氯化、硫酸铜和氢氧化钠水解、盐酸酸化而得。(2)由苯或苯酚与双氧水直接氧化。采用双氧水直接氧化苯酚制取邻苯二酚的有日本宇部兴产公司和法国罗纳-普朗克公司。(3)由邻氯苯酚在碱性介质中加压水解制得。
采用25~180kg的铁桶包装。按一般可燃化学品规定贮运。
用途
用作分析试剂
是重要的化工中间体,可用于制造橡胶硬化剂、电镀添加剂、皮肤防腐杀菌剂、染发剂、照相显影剂等
邻苯二酚是杀菌剂乙霉威、杀虫剂残杀威和克百威的中间体。
作为重要的医药中间体,用来制造黄连素和异丙肾上腺素等。也可用于生产4-叔丁基邻苯二酚,作苯乙烯、丁二烯、氯乙烯的阻聚剂。或用于制造抗氧剂、显影剂、杀菌剂、橡胶助剂、电镀添加剂、特种墨水、光稳定剂、染料、香料等。
显色反应或比色分析测定钛、钼、钨、钒、铁和铈。
用于照相、染料、抗氧剂、光稳定剂,并为重要的医药中间体。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱等。滴定分析用标准溶液。
化合物 120-80-9 合成路线 共 5 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 471401
Beilstein 471401
化合物详情(旧版)

邻苯二酚物理化学性质

性状: 无色晶体。遇空气和光变色。其溶液在空气中变为棕褐色。
熔点: 105℃
沸点 :246℃
相对密度: 1.37 
闪点: 127℃
溶解性: 溶于 2.3倍的水,溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿,易溶于吡啶和苛性碱液。

邻苯二酚产品用途和应用领域

【用途一】用作分析试剂
【用途二】是重要的化工中间体,可用于制造橡胶硬化剂、电镀添加剂、皮肤防腐杀菌剂、染发剂、照相显影剂等 

【用途三】邻苯二酚是杀菌剂乙霉威、杀虫剂残杀威和克百威的中间体。
【用途四】作为重要的医药中间体,用来制造黄连素和异丙肾上腺素等。也可用于生产4-叔丁基邻苯二酚,作苯乙烯、丁二烯、氯乙烯的阻聚剂。或用于制造抗氧剂、显影剂、杀菌剂、橡胶助剂、电镀添加剂、特种墨水、光稳定剂、染料、香料等。
【用途五】显色反应或比色分析测定钛、钼、钨、钒、铁和铈。
【用途六】用于照相、染料、抗氧剂、光稳定剂,并为重要的医药中间体。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱等。滴定分析用标准溶液。

邻苯二酚制备方法

【方法一】其制备方法有下列几种:
2,4-二磺基苯酚碱熔水解法;
邻氯苯酚水解法;
苯酚直接氧化法;
酚氧化法;
邻羟基环己酮脱氢芳化法。
其中(1)、(2)工艺复杂,三废污染较多,逐步被新的工艺取代,而方法(4)和方法(5)国外正在进行工业化试验。苯酚直接氧化法采用过氧化氢为氧化剂,在催化剂存在下直接在苯酚邻、对位发生羟基化反应,进入20世纪70年代后该方法获得了极大的成功。法国罗纳-普朗克公司于1973年建成了一套邻苯二酚10800t/a、对苯二酚7200t/a的工业装置,日本宇都兴产业公司也建成一套600t/a邻苯二酚的装置。直接氧化法已成为生产邻苯二酚最简便的方法,采用甲基异丁基酮作萃化剂进行萃取分离邻、对苯二酚及未反应的苯酚。
其工艺是由苯酚与双氧水直接氧化。
该方法在国外已经工业化,在国内近年也已工业化。
在反应器中加入苯酚和甲基乙基酮、60%H2O2和活性白土VH和85%H3PO4,在100℃搅拌反应30min,苯酚转化为邻苯二酚和对苯二酚。
【方法二】邻苯二酚多数以衍生物的形式存在于自然界中。例如,邻甲氧基酚和2-甲氧基-4-甲基苯酚是山毛榉杂酚油的重要万分。邻苯二酚最早是由于馏原儿茶酸或蒸馏儿茶提取液得到的:后来发现,干馏某些植物或碱熔融某些树脂等也能得到邻苯二酚。在工业上,过去一般采用从煤低温干馏的焦油中萃取获得。合成邻苯二酚有多种工艺路线。
(1)以苯酚为原料,经氯气氯化、硫酸铜和氢氧化钠水解、盐酸酸化而得。
(2)由苯或苯酚与双氧水直接氧化。采用双氧水直接氧化苯酚制取邻苯二酚的有日本宇部兴产公司和法国罗纳-普朗克公司。
(3)由邻氯苯酚在碱性介质中加压水解制得。

邻苯二酚化学品安全说明书(MSDS)

【皮肤接触】立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
【眼睛接触】立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
【吸入】迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
【食入】立即给饮植物油15~30mL。催吐。洗胃。就医。 

邻苯二酚操作处置与储存、储运特性

【操作注意事项】密闭操作,提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
【储存注意事项】储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
【运输注意事项】运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。 

产品用途
是重要的化工中间体,可用作橡胶硬化剂、电镀添加剂、皮肤防腐杀菌剂、染发剂、照相显影剂、彩照抗氧化剂等
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