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青藤碱 | 115-53-7

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中文名称:青藤碱
英文名称:Sinomenine
CAS No.:115-53-7 分子式:C19H23NO4 分子量:329.3902
植物源: 青风藤  
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异青藤碱 Isosinomenine CAS No.:510-42-9
乙缩醛二甲醇 1,1-Dimethoxyethane CAS No.:534-15-6
名称和标识符
Inchi 1S/C19H23NO4/c1-20-7-6-19-10-14(21)16(24-3)9-12(19)13(20)8-11-4-5-15(23-2)18(22)17(11)19/h4-5,9,12-13,22H,6-8,10H2,1-3H3/t12-,13+,19-/m1/s1
InChIKey INYYVPJSBIVGPH-QHRIQVFBSA-N
SMILES O(C([H])([H])[H])C1C(C([H])([H])[C@@]23C4C(=C(C([H])=C([H])C=4C([H])([H])[C@@]([H])([C@@]2([H])C=1[H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C3([H])[H])OC([H])([H])[H])O[H])=O
BRN 0095280
别名信息
- 中文别名 -
青藤碱 (9alpha,13alpha,14alpha)-7,8-二脱氢-4-羟基-3,7-二甲氧基-17-甲基吗啡喃-6-酮 汗防已碱 青藤鹼 (9Α,13Α,14Α)-7,8-二脱氢-4-羟基-3,7-二甲氧基-17-甲基吗啡喃-6-酮 青藤碱盐酸盐 盐酸青藤碱 WAKO193-09361青藤碱标准品 二-μ-碘代二(乙二胺)硝酸二铂(II) 青风藤粉末HRS EP标准品 青藤碱 EP标准品 青藤碱(标准品) 青藤碱 植物提取物,标准品,对照品 青藤碱标准品 青藤碱对照品 清风藤碱 防己碱 毛青藤碱 青藤碱(标准品) 青藤碱.汉防己碱 ,汉防已碱 七叶皂苷钠 齐墩果酸 盐酸育亨宾
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- 英文别名 -
Sinomenine 7,8-didehydro-4-hydroxy-3,7-dimethoxy-17-methyl-9-alpha,13-alpha,14-alpha-mo 9-alpha,13-alpha,14-alpha-morphinan-6-one,7,8-didehydro-4-hydroxy-3,7-dimethox rphinan-6-one y-17-methyl- SABIANINE A SINOMENIN (9alpha,13alpha,14alpha)-7,8-didehydro-4-hydroxy-3,7-dimethoxy-17-methylmorphinan-6-one (9Alpha,13alpha,14alpha)-4-hydroxy-3,7-dimethoxy-17-methyl-7,8-didehydromorphinan-6-one hydrochloride COCULINE CUCOLINE KUKOLINE SINOMENINE(RG) SNM (9alpha,13alpha,14alpha)-7,8-Didehydro-4-hydroxy-3,7-dimethoxy-17-methylmorphinan-6-one SINOMENINE 63LT81K70N cuculine sinomenine A bismethyliodide Sinomenine,(S) Sinomenine(C
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物化性质
 计算特性
精确分子量 329.16300
同位素原子数量 0
氢键供体数量 1
氢键受体数量 5
重原子数量 24
可旋转化学键数量 2
复杂度 562
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 3
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 2.2
互变异构体数量 35
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 59
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.2012 (rough estimate)
熔点 180 °C (dec.)(lit.)
沸点 466.98°C (rough estimate)
折射率 1.5000 (estimate)
PSA 59.00000
LogP 1.95600
溶解性 不溶于水。
比旋光度 D26 -71° (c = 2.1 in alc)
Merck 13,8620
安全信息 纠错
危险品运输编号 UN 1544
WGK Germany: 3
危险类别码: R22:吞咽有害。 R36/37/38:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。
安全说明: 53-22-26-36/37/39-45
FLUKA BRAND F CODES 9
RTECS号 QD2170000
危险品标志: T T
HazardClass 6.1(b)
包装等级 III
包装类别 III
风险术语 R45
毒性 LD50 orally in mice: 580 mg/kg (Fu)
PackingGroup III
安全术语 6.1(b)
危险等级 6.1(b)
国际标准相关数据
EINECS 1550
化合物详情(旧版)

青藤碱物理化学性质

熔点 180 °C (dec.)(lit.)

储存条件 Store at +4°C

Merck 13,8620


青风藤提取物

青藤碱是从防己科落叶缠绕藤本植物青藤Sinomenium acutum(Thunb.)Rehd.et Wils及毛青藤Sinomenium acutum(Thunb.)Rehd.et Wils var cinereum Rehd.et wils.的干燥藤茎中提取的一种生物碱。青藤碱具有镇痛、镇咳、局部麻醉、降压、抗炎,并可释放组织胺,抑制平滑肌活动,临床用于治疗各种急、慢性关节炎、风湿及类风湿性关节炎、骨关节炎、滑膜炎、肩周炎、老年性腰腿痛、软组织损伤、各种神经性疼痛等。


【产地】青风藤主产于西南、中南和华东等地。

【形态特征】本品呈长圆柱形,常微弯曲,直径0.5~2厘米。表面绿褐色至棕褐色,有的灰褐色,有细纵纹及皮孔。节部稍膨大,有分枝。体轻,质硬而脆,易折断,断面不平坦,灰黄色或淡灰棕色,皮部窄,木部射线呈放射状排列,髓部淡黄白色或黄棕色。

【采收加工】春、夏季节割取茎藤,除去细茎枝及叶,晒干,或用水润透,切段,晒干。

【化学成分】青风藤主要成分为青藤碱,还含青风藤碱、双青藤碱、短防己碱、木兰碱及谷甾醇、豆甾醇等。 

青藤碱产品用途

用途 抗炎镇痛药,用于风湿、类风湿性关节炎的治疗
用途 用作抗炎镇痛药


药理作用

(1)镇痛作用:青藤碱在用小鼠电刺激法、热板法以及家兔光热刺激法的试验中,均证明具有肯定的镇痛作用。其镇痛作用的部位在中枢神经系统,镇痛所需的剂量约为吗啡的10倍,持续时间较短,连续应用也能产生耐受性。镇静作用:青藤碱明显减少小白鼠的自发活动和被动活动,对巴比妥类睡眠时间并无明显影响。青藤碱有镇咳作用,镇咳效价与可待因相仿;略有催吐作用。

(2)抗炎作用:青藤碱对大鼠甲醛性和蛋清性“关节炎”有显著的消退作用,切除肾上腺或垂体后则无此作用。故抗炎作用原理可能是通过下丘脑影响垂体—肾上腺系统所致,而与释放组织胺无关。对豚鼠的主动性过敏性休克有防止作用,对犬则比较差。

(3)青藤碱有降压作用,灌胃或静注对正常大白鼠、犬、麻醉猫及慢性肾型高血压犬均有降压作用;但反复给药易于快速耐受,降压可能与其抗肾上腺素作用及抑制加压反射机制有关。青藤碱还对几种不同类型的心律失常模型有一定拮抗作用。

(4)青藤碱有明显镇咳作用,对大白鼠和猫的效价约与可待因相近。并对机体有强大的组织胺释放作用。实验还初步表明青风藤有明显细胞免疫兴奋作用;也有报告,青藤碱对机体非特异性与特异性免疫均有抑制作用。

(5)对胃肠活动的影响:青藤碱给犬、猴口服常有轻度的胃肠不良反应;对离体的兔肠及豚鼠肠有抑制作用,并能对抗毛果芸香碱、组胺、乙酰胆碱及氯化钡的致痉挛作用。但对在位的犬及兔肠,静脉注射青藤碱均引起小肠暂时兴奋。注射青藤碱可增加胃液分泌及其酸度,胃蛋白酶活性无明显改变。对胃肠道的兴奋作用,主要是与组胺释放有关。青风藤的酸性提取物,能兴奋离体兔肠。

(6)释放组织胺作用:青藤碱是目前所知的植物中最强的组织胺释放剂之一。毒性:青藤碱小鼠口服半数致死量为580±51毫克/千克,皮下注射为535±41.9毫克/千克。犬和猴分别口服45及95毫克/千克,呈现镇静及轻度胃肠反应,但静脉给药立即出现高度衰竭、血压下降、呼吸困难,比较严重反应于1小时后恢复。 

HPLC法测定青风藤中青藤碱的含量 

(1)供试品:防己科植物青藤及毛青藤的干燥藤茎。

(2)色谱条件:用硅胶(直径约为5μm)为填充剂的正相柱。甲醇-乙二胺(100:0.125)为流动相;检测波长为262nm。流速0.5~0.7ml/min,理论板数按青藤碱峰计算,不低于1500。

(3)对照品溶液的配制:精密称取青藤碱对照品适量,加甲醇制成0.5mg/ml的溶液。

(4)样品溶液的配制:取青藤或毛青藤粉末0.5g,精密称定,置25ml具塞瓶中,精密加入70%乙醇20ml,超声波处理20min,滤过,滤液作为样品溶液。

(5)测定:分别精密吸取对照品溶液与样品溶液各10μl,注入液相色谱仪,测定,即得。













 

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