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![(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12S,13R,14R)-4-[(2R,4R,5R,6S)-4,5-二羟基-4,6-二甲基四氢吡喃-2-基]氧基-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-二甲基氨基-3-羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基-14-乙基-7,12-二羟基-3,5,7,9,11,13-六甲基-1-氧](http://scimg.chem960.com/150/33442-56-7.png "33442-56-7 (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12S,13R,14R)-4-[(2R,4R,5R,6S)-4,5-二羟基-4,6-二甲基四氢吡喃-2-基]氧基-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-二甲基氨基-3-羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基-14-乙基-7,12-二羟基-3,5,7,9,11,13-六甲基-1-氧")
| Inchi | 1S/C37H67NO13/c1-14-25-37(10,45)30(41)20(4)27(39)18(2)16-35(8,44)32(51-34-28(40)24(38(11)12)15-19(3)47-34)21(5)29(22(6)33(43)49-25)50-26-17-36(9,46-13)31(42)23(7)48-26/h18-26,28-32,34,40-42,44-45H,14-17H2,1-13H3/t18-,19-,20+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,28-,29+,30-,31+,32-,34+,35-,36-,37-/m1/s1 |
| InChIKey | ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N |
| SMILES | O([C@@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])(C([H])([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[H])O1)N(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])O[H])[C@@]1([H])[C@@](C([H])([H])[H])(C([H])([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[H])C([C@]([H])(C([H])([H])[H])[C@]([H])([C@@](C([H])([H])[H])([C@@]([H])(C([H])([H])C([H])([H])[H])OC([C@]([H])(C([H])([H])[H])[C@]([H])([C@]1([H])C([H])([H])[H])O[C@@]1([H])C([H])([H])[C@](C([H])([H])[H])([C@]([H])([C@]([H])(C([H])([H])[H])O1)O[H])OC([H])([H])[H])=O)O[H])O[H])=O)O[H] |
| 精确分子量 | 733.46100 |
| 同位素原子数量 | 0 |
| 氢键供体数量 | 5 |
| 氢键受体数量 | 14 |
| 重原子数量 | 51 |
| 可旋转化学键数量 | 7 |
| 复杂度 | 1180 |
| 共价键单元数量 | 1 |
| 确定原子立构中心数量 | 18 |
| 不确定原子立构中心数量 | 0 |
| 确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 不确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 疏水参数计算参考值（XlogP） | 2.7 |
| 互变异构体数量 | 3 |
| 表面电荷 | 0 |
| 拓扑分子极性表面积 | 194 |
| 颜色与性状 | 白色或乳白色结晶或粉末 |
| 密度 | 1.1436 (rough estimate) |
| 熔点 | 138-140 ºC |
| 沸点 | 818.4°C at 760 mmHg |
| 折射率 | -74 ° (C=2, EtOH) |
| 溶解度 | ethanol: soluble |
| 水溶性 | Soluble in water at 2mg/ml |
| PSA | 193.91000 |
| LogP | 1.78560 |
| 溶解性 | 熔于乙醇、甲醇、氯仿，难溶于水。 |
| 酸度系数(pKa) | 8.8(at 25℃) |
| 比旋光度 | -74.5 º (c=2, ethanol) |
| Merck | 3681 |
| 符号: |
GHS07  |
| 提示语 | 警告 |
| 信号词 | Warning |
| 危害声明: | H303 |
| 警示性声明: | P312 |
| 危险品运输编号 | NONH for all modes of transport |
| WGK Germany: | 3 |
| 危险类别码: | R42/43 |
| 安全说明: | S24-S37-S45 |
| FLUKA BRAND F CODES | 3-4.3-10 |
| 监管条件代码 | Q类 （糖类，生物碱类，抗生素类，激素类） |
| RTECS号 | KF437500 |
| 危险品标志: |
Xn 
|
| 储存条件 | Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 风险术语 | R42/43 |
| 安全术语 | S24;S37;S45 |
| HazardClass | 3 |
| EINECS | 204-040-1 |
| 海关编码 | 2941500000 |
| 海关数据 |
中国海关编码：2941500000 |
| Reaxys RN | 75279 |
| Beilstein | 18(5)10,398 |
红霉素物理化学性质
熔点 133-135 °C
比旋光度 -74.5 º (c=2, ethanol)
折射率 -74 ° (C=2, EtOH)
储存条件 0-6°C
溶解度 ethanol: soluble
沸点：818.4°C at 760 mmHg
闪点：448.8°C
蒸汽压：4.94E-31mmHg at 25°C
外观性状 白色或类白色结晶性粉末。呈弱碱性， 无臭，味苦；微有引湿性。在甲醇、乙醇或丙酮中易溶，在水中极微溶解。
溶解性 微溶于水（约0.2%），易溶于有机溶剂。酸性条件下不稳定。
红霉素是由红霉素链霉菌(Streptomyces erythreus)所产生的大环内酯(macrolide)系的代表性的抗菌素。” 。此外，尚有其琥珀酸乙酯（琥乙红霉素）、丙酸酯的十二烷基硫酸盐（依托红霉素）供药用。
红霉素用途
用途 红霉素能影响细菌的蛋白合成，一般对革兰阳性菌有效，主要用于治疗耐青霉素G的金色葡萄球菌引起的感染。
用途 红霉素是常用的大环内酯类抗生素，抗菌谱与青霉素相似，主要用于对青霉素过敏患者，或对青霉素耐药的金葡菌感染，亦可用于链球菌、肺炎球菌的感染及白喉带菌者。
用途 本品为大环内酯类抗生素衍生物中间体属抑菌型抗生素，抗菌谱与青菌素相似
对口腔拟杆菌、产黑拟杆菌、消化球菌、消化链球菌、痤疮丙酸杆菌等厌氧菌以及脑炎弓形体、衣原体、梅毒螺旋体等也有较好的抗菌作用。对螺旋杆菌、淋球菌、脑膜炎球菌、百日咳杆菌等作用较弱。
红霉素适应症
适用于支原体肺炎、沙眼衣原体引起的新生儿结膜炎、婴儿肺炎、生殖泌尿道感染（包括非淋病性尿道炎）、军团菌病、白喉（辅助治疗）及白喉带菌者、皮肤软组织感染、百日咳、敏感菌（流感杆菌、肺炎球菌、溶血性链球菌、葡萄球菌等）引起的呼吸道感染（包括肺炎）、链球菌咽峡炎、李斯德菌感染、风湿热的长期预防及心内膜炎的预防、空肠弯曲菌肠炎，以及淋病、梅毒、痤疮等。
临床上主要用于耐青霉素的金黄色葡萄球菌感染及对青霉素过敏的金黄色葡萄球菌感染。亦用于溶血性链球菌及肺炎球菌所致的呼吸道、军团菌肺炎、支原体肺炎、皮肤软组织等感染，此外，对白喉病人，以该品及白喉抗毒素联用则疗效显著。
红霉素制备方法
生产方法 该品是由红色链丝菌（Streptomyces erythreus）培养液中提取的一种碱性抗生素。提纯时，利用它在不同的酸碱度溶解在不同溶剂中的特性，用乙酸丁酯和水溶液反复抽提，达到浓缩提纯的目的，最后在乙酸丁酯溶液中进行冷冻结晶，得红霉素碱。
生产方法 由红霉素链霉菌（Streptomyces erythreus）发酵产生。经乙酸丁酯萃取、冷却结晶而得。
