1124-11-4_川芎嗪CAS号:1124-11-4/川芎嗪中英文名/分子式/结构式

川芎嗪的其他展现形式

相关化合物

2-甲基吡嗪 2-Methylpyrazine CAS No.：109-08-0

2,5-二甲基吡嗪 2,5-Dimethylpyrazine CAS No.：123-32-0

2,3-二甲基吡嗪 2,3-Dimethylpyrazine CAS No.：5910-89-4

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2,6-二甲基吡嗪 2,6-Dimethylpyrazine CAS No.：108-50-9

2,3-二甲基-5-乙基吡嗪 5-Ethyl-2,3-dimethylpyrazine CAS No.：15707-34-3

简介

川芎嗪（Tetramethylpyrazine）又称 2,3,5,6-四甲基吡嗪无色针状结晶，熔点80-82°（显微测定），沸点190°。具有特殊异臭，有吸湿性，易升华。易溶于热水、石油醚，溶于氯仿、稀盐酸，微溶于乙醚，不溶于冷水。

名称和标识符

MDL	MFCD00006146
InChIKey	FINHMKGKINIASC-UHFFFAOYSA-N
Inchi	1S/C8H12N2/c1-5-6(2)10-8(4)7(3)9-5/h1-4H3
SMILES	CC1=NC(C)=C(C)N=C1C
BRN	113100

别名信息

- 中文别名 -

川芎嗪川芎嗪一号碱磷酸川芎嗪四甲基吡嗪四甲基吡嗪磷酸盐 2,3,5,6-四甲基吡嗪 2,3,5,6-四甲吡嗪 2,3,5,6-四甲基哌嗪 2,3,5,6-四甲基吡嗪(三水) 2. 3. 5. 6-四甲基吡嗪川穹嗪川芎嗪（标准品）川芎嗪植物提取物,标准品,对照品川芎嗪对照品硫酸川芎嗪三氟化硼苯酚 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-Β-D-吡喃葡萄糖三氯乙酰亚胺酯 2,3,5,6-四甲基无水川芎嗪,2,3,5,6-四甲基吡嗪川芎嗪标准品 2,3,5,6-四甲基吡嗪碱（三水）

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- 英文别名 -

2,3,5,6-Tetramethylpyrazine BS Factor Ligustrazine Pyrazine,tetramethyl- Tetramethylpyrazin tetramethyl-pyrazin 2,3,5,6-TETRAMETHYLPYRAZINES 2,3,5,6-TETRAMETHYL-1,4-PYRAZINE Tetramethylpyrazine 2.3.5.6-Tetramethyl Pyrazine Ligustrazine, Tetramethylpyrazine TETRAMETHYLPYRAZINE, 2,3,5,6-(P) 2,3,5,6-Tetramethyl pyrazine Pyrazine, tetramethyl- Tetrapyrazine Liqustrazine Chuanxiongzine Ligustizine TMPZ FEMA No. 3237 2,3,5,6,-Tetramethyl-1,4-pyrazine V80F4IA5XG 2,3,5,6-Tetramethylpyrazine (natural) MLS000069594 FEMA 3237 FINHMKGKINIASC-UHFFFAOYSA-N Pyrazine, 2,3,5,6-tetramethyl- SMR000059042 2,5,6-Tetramethylpyrazine chuan 2,3,5,6-tetramethypyrazine（3H2O）

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物化性质

实验特性

LogP	1.71020
PSA	25.78000
折射率	1.5880 (estimate)
水溶性	Soluble in water (4 g/L at 20°C).
沸点	190 °C(lit.)
熔点	77-80 °C (lit.)
闪点	128-130℃/200mm
FEMA	3237
溶解度	4g/l
颜色与性状	白色晶体或粉末
稳定性	稳定。与强酸、强氧化剂不相容。
溶解性	溶于乙醇、大多数非挥发性油和丙二醇，微溶于水。
密度	1.08

计算特性

精确分子量	136.10000
氢键供体数量	0
氢键受体数量	2
可旋转化学键数量	0
同位素质量	136.1
重原子数量	10
复杂度	87.8
同位素原子数量	0
确定原子立构中心数量	0
不确定原子立构中心数量	0
确定化学键立构中心数量	0
不确定化学键立构中心数量	0
共价键单元数量	1
同位素原子计数	0
疏水参数计算参考值（XlogP）	1.3
互变异构体数量	无
疏水参数计算参考值（XLogP3-AA）	1.3
表面电荷	0
拓扑分子极性表面积	25.8
分子量	136.19

安全信息纠错

符号：	GHS05 GHS07
RTECS号	UQ3905000
WGK Germany	3
安全说明	S26-S39-S24/25
风险术语	R22
危险品标志	Xn
危险品运输编号	NONH for all modes of transport
危害声明	H302,H315,H318,H335
警示性声明	P261,P280,P305+P351+P338
提示语	警告
储存条件	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
危险类别码	22-37/38-41
信号词	Danger
TSCA	Yes

国际标准相关数据

EINECS

36080

海关数据

海关编码

29339990

海关数据

中国海关编码：

2933990090

概述：

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary：

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途

用途

一：GB 2760—1996：允许使用的食用香料。主要用以配制肉类和可可、花生、坚果、咖啡、巧克力等型香精。

二：用于药物生产。

三：用作调味剂、酒精饮料的甜味增强剂、卷烟的矫味剂和增补剂

四：有对抗肾上腺素和氯化钾引起家兔离体动脉收缩的作用。能明显增加冠脉流量,降低动脉压及冠脉阻力。可通过血脑屏障,家兔静注可观察到肠系膜微循环血流速度和微血管开放数目增加, 故有增进微循环的作用。能抑制ADP诱导的家兔体外血小板聚集, 当1mg/ml时, 其抑制率可达94.3%。

大鼠静脉注射 60mg/kg时, 对静脉分路血栓有抑制作用, 而对家兔耳缘静脉中由凝血引起的血栓则无抑制作用,因此, 川芎嗪可能通过抑制血小板聚集而阻止动脉血栓的形成。TMPZ的抗血小板功能通过诱导抑制细胞内 Ca++ 动员,通过抑制磷酸二酯酶活性来增强细胞内cAMP，同时减少在激活的血小板表面的 GP IIb/IIIa的暴露. 在CPB，TMPZ 有维护血小板的形态的完整、以及数量和功能的作用[17] 在高切应力下，血小板血栓形成被认为是由von Willebrand factor (vWF) 与血小板受体蛋白GP Iba and GP IIb/IIIa,相互作用发生的。TMPZ发挥抗血小板效应，可能是通过抑制vWF-介导的血小板血栓形成过程。此外，通过定量流式细胞仪检测到P-selectin 表面表达和微粒释放可被TMPZ抑制。TMP有直接扩血管作用,针对SKCa（small conductance calcium-activated potassium channel ）的K通道特异的阻断剂或KATP（ATP-sensitive potassium channel ）可以阻断TMP的作用。此外，TMP诱导的血管舒张可被可溶性鸟苷酸环化酶抑制剂逆转。与K通道阻断剂相似。结果提示TMP诱导血管扩张与SKCa和 KATP 通道开放有关。

生产方法

一：由丁酮与亚硝酸乙酯缩合生成丁二酮单肟，再经还原、环合而得甲甲基吡嗪。环合反应产物进行水蒸气蒸馏，馏出物冷却、结晶、过滤，得四甲基吡嗪粗品。精制时采用水重结晶和活性炭脱色。制备其盐酸盐时，可将其在丙酮中滴加含15%-20%氯化氢的乙醇溶液成盐。

二：由 2,3-丁二酮和2,3-丁二胺缩合而成。

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