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川芎嗪 | 1124-11-4

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中文名称:川芎嗪
英文名称:Tetramethylpyrazine
CAS No.:1124-11-4 分子式:C8H12N2 分子量:136.1943
植物源: 川芎  
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MSDS:川芎嗪msds 价格行情:川芎嗪价格
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简介
    川芎嗪(Tetramethylpyrazine)又称 2,3,5,6-四甲基吡嗪 无色针状结晶,熔点80-82°(显微测定),沸点190°。具有特殊异臭,有吸湿性,易升华。易溶于热水、石油醚,溶于氯仿、稀盐酸,微溶于乙醚,不溶于冷水。
名称和标识符
Inchi 1S/C8H12N2/c1-5-6(2)10-8(4)7(3)9-5/h1-4H3
InChIKey FINHMKGKINIASC-UHFFFAOYSA-N
SMILES N1C(C([H])([H])[H])=C(C([H])([H])[H])N=C(C([H])([H])[H])C=1C([H])([H])[H]
BRN 113100
别名信息
- 中文别名 -
川芎嗪 川芎嗪一号碱 磷酸川芎嗪 四甲基吡嗪 四甲基吡嗪磷酸盐 2,3,5,6-四甲基吡嗪 2,3,5,6-四甲吡嗪 2,3,5,6-四甲基哌嗪 2,3,5,6-四甲基吡嗪(三水) 2. 3. 5. 6-四甲基吡嗪 川穹嗪 川芎嗪(标准品) 川芎嗪 植物提取物,标准品,对照品 川芎嗪对照品 硫酸川芎嗪 三氟化硼苯酚 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-Β-D-吡喃葡萄糖 三氯乙酰亚胺酯 2,3,5,6-四甲基 无水川芎嗪,2,3,5,6-四甲基吡嗪 川芎嗪 标准品
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- 英文别名 -
2,3,5,6-Tetramethylpyrazine BS Factor Ligustrazine Pyrazine,tetramethyl- Tetramethylpyrazin tetramethyl-pyrazin 2,3,5,6-TETRAMETHYLPYRAZINES 2,3,5,6-TETRAMETHYL-1,4-PYRAZINE Tetramethylpyrazine 2.3.5.6-Tetramethyl Pyrazine Ligustrazine, Tetramethylpyrazine TETRAMETHYLPYRAZINE, 2,3,5,6-(P) 2,3,5,6-Tetramethyl pyrazine Pyrazine, tetramethyl- Tetrapyrazine Liqustrazine Chuanxiongzine Ligustizine TMPZ FEMA No. 3237 2,3,5,6,-Tetramethyl-1,4-pyrazine V80F4IA5XG 2,3,5,6-Tetramethylpyrazine (natural) MLS000069594 FEMA 3237 FINHMKGKINIASC-UHFFFAOYSA-N Pyrazine, 2,3,5,6-tetramethyl- SMR000059042 2,5,6-Tetramethylpyrazine chuan
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物化性质
 计算特性
精确分子量 136.10000
同位素质量 136.1
同位素原子数量 0
氢键供体数量 0
氢键受体数量 2
重原子数量 10
可旋转化学键数量 0
复杂度 87.8
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
同位素原子计数 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.3
互变异构体数量
疏水参数计算参考值(XLogP3-AA) 1.3
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 25.8
 实验特性
颜色与性状 白色晶体或粉末
密度 1.08
熔点 77-80 °C (lit.)
沸点 190 °C(lit.)
闪点 128-130℃/200mm
折射率 1.5880 (estimate)
溶解度 4g/l
水溶性 Soluble in water (4 g/L at 20°C).
稳定性 稳定。与强酸、强氧化剂不相容。
PSA 25.78000
LogP 1.71020
溶解性 溶于乙醇、大多数非挥发性油和丙二醇,微溶于水。
FEMA 3237
国际标准相关数据
EINECS 36080
海关数据
海关编码 29339990
海关数据

中国海关编码:

2933990090

概述:

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary:

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途
生产方法

一:由丁酮与亚硝酸乙酯缩合生成丁二酮单肟,再经还原、环合而得甲甲基吡嗪。环合反应产物进行水蒸气蒸馏,馏出物冷却、结晶、过滤,得四甲基吡嗪粗品。精制时采用水重结晶和活性炭脱色。制备其盐酸盐时,可将其在丙酮中滴加含15%-20%氯化氢的乙醇溶液成盐。

2,3-丁二酮和2,3-丁二胺缩合而成。

用途

一:GB 2760—1996:允许使用的食用香料。主要用以配制肉类和可可、花生、坚果、咖啡、巧克力等型香精。 

二:用于药物生产。 

三:用作调味剂、酒精饮料的甜味增强剂、卷烟的矫味剂和增补剂 

四:有对抗肾上腺素和氯化钾引起家兔离体动脉收缩的作用。能明显增加冠脉流量,降低动脉压及冠脉阻力。可通过血脑屏障,家兔静注可观察到肠系膜微循环血流速度和微血管开放数目增加, 故有增进微循环的作用。能抑制ADP诱导的家兔体外血小板聚集, 当1mg/ml时, 其抑制率可达94.3%。 

大鼠静脉注射 60mg/kg时, 对静脉分路血栓有抑制作用, 而对家兔耳缘静脉中由凝血引起的血栓则无抑制作用,因此, 川芎嗪可能通过抑制血小板聚集而阻止动脉血栓的形成。TMPZ的抗血小板功能通过诱导抑制细胞内 Ca++ 动员,通过抑制磷酸二酯酶活性来增强细胞内cAMP,同时减少在激活的血小板表面的 GP IIb/IIIa的暴露. 在CPB,TMPZ 有维护血小板的形态的完整、以及数量和功能的作用[17] 在高切应力下,血小板血栓形成被认为是由von Willebrand factor (vWF) 与血小板受体蛋白GP Iba and GP IIb/IIIa,相互作用发生的。TMPZ发挥抗血小板效应,可能是通过抑制vWF-介导的血小板血栓形成过程。此外,通过定量流式细胞仪检测到P-selectin 表面表达和微粒释放可被TMPZ抑制。TMP有直接扩血管作用,针对SKCa(small conductance calcium-activated potassium channel )的K通道特异的阻断剂或KATP(ATP-sensitive potassium channel ) 可以阻断TMP的作用。此外,TMP诱导的血管舒张可被可溶性鸟苷酸环化酶抑制剂逆转。与K通道阻断剂相似。结果提示TMP诱导血管扩张与SKCa和 KATP 通道开放有关。

主要应用 Usually used in research and treatment of multiple disorders.
参考资料
Reaxys RN 113100
Beilstein 113100
化合物详情(旧版)

注意事项

有脑出血及出血倾向者忌用。不宜与碱性液配伍。
 

川芎嗪成分来源

 伞形科植物 川芎 Ligusticum chuanxiong Hort. 根茎 姜科植物 温莪术(郁金) Curcuma aromatica Salisb.根茎,大戟科植物 痛风麻疯树 Jatropha podagrica Hook.茎 

川芎嗪的质谱图

川芎嗪/1124-11-4的质谱图

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