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川芎嗪 | 1124-11-4

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中文名称:川芎嗪
英文名称:Tetramethylpyrazine
CAS No.:1124-11-4 分子式:C8H12N2 分子量:136.1943
植物源: 川芎  
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MSDS:川芎嗪msds 价格行情:川芎嗪价格
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简介
    川芎嗪(Tetramethylpyrazine)又称 2,3,5,6-四甲基吡嗪 无色针状结晶,熔点80-82°(显微测定),沸点190°。具有特殊异臭,有吸湿性,易升华。易溶于热水、石油醚,溶于氯仿、稀盐酸,微溶于乙醚,不溶于冷水。
名称和标识符
Inchi 1S/C8H12N2/c1-5-6(2)10-8(4)7(3)9-5/h1-4H3
InChIKey FINHMKGKINIASC-UHFFFAOYSA-N
SMILES N1C(C([H])([H])[H])=C(C([H])([H])[H])N=C(C([H])([H])[H])C=1C([H])([H])[H]
BRN 113100
别名信息
- 中文别名 -
川芎嗪 川芎嗪一号碱 磷酸川芎嗪 四甲基吡嗪 四甲基吡嗪磷酸盐 2,3,5,6-四甲基吡嗪 2,3,5,6-四甲吡嗪 2,3,5,6-四甲基哌嗪 2,3,5,6-四甲基吡嗪(三水) 2. 3. 5. 6-四甲基吡嗪 川穹嗪 川芎嗪(标准品) 川芎嗪 植物提取物,标准品,对照品 川芎嗪对照品 硫酸川芎嗪 三氟化硼苯酚 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-Β-D-吡喃葡萄糖 三氯乙酰亚胺酯 2,3,5,6-四甲基 无水川芎嗪,2,3,5,6-四甲基吡嗪 川芎嗪 标准品
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- 英文别名 -
2,3,5,6-Tetramethylpyrazine BS Factor Ligustrazine Pyrazine,tetramethyl- Tetramethylpyrazin tetramethyl-pyrazin 2,3,5,6-TETRAMETHYLPYRAZINES 2,3,5,6-TETRAMETHYL-1,4-PYRAZINE Tetramethylpyrazine 2.3.5.6-Tetramethyl Pyrazine Ligustrazine, Tetramethylpyrazine TETRAMETHYLPYRAZINE, 2,3,5,6-(P) 2,3,5,6-Tetramethyl pyrazine Pyrazine, tetramethyl- Tetrapyrazine Liqustrazine Chuanxiongzine Ligustizine TMPZ FEMA No. 3237 2,3,5,6,-Tetramethyl-1,4-pyrazine V80F4IA5XG 2,3,5,6-Tetramethylpyrazine (natural) MLS000069594 FEMA 3237 FINHMKGKINIASC-UHFFFAOYSA-N Pyrazine, 2,3,5,6-tetramethyl- SMR000059042 2,5,6-Tetramethylpyrazine chuan
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物化性质
 计算特性
精确分子量 136.10000
同位素质量 136.1
同位素原子数量 0
氢键供体数量 0
氢键受体数量 2
重原子数量 10
可旋转化学键数量 0
复杂度 87.8
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
同位素原子计数 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.3
互变异构体数量
疏水参数计算参考值(XLogP3-AA) 1.3
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 25.8
 实验特性
颜色与性状 白色晶体或粉末
密度 1.08
熔点 77-80 °C (lit.)
沸点 190 °C(lit.)
闪点 128-130℃/200mm
折射率 1.5880 (estimate)
溶解度 4g/l
水溶性 Soluble in water (4 g/L at 20°C).
稳定性 稳定。与强酸、强氧化剂不相容。
PSA 25.78000
LogP 1.71020
溶解性 溶于乙醇、大多数非挥发性油和丙二醇,微溶于水。
FEMA 3237
国际标准相关数据
EINECS 36080
海关数据
海关编码 29339990
海关数据

中国海关编码:

2933990090

概述:

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary:

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途
生产方法

一:由丁酮与亚硝酸乙酯缩合生成丁二酮单肟,再经还原、环合而得甲甲基吡嗪。环合反应产物进行水蒸气蒸馏,馏出物冷却、结晶、过滤,得四甲基吡嗪粗品。精制时采用水重结晶和活性炭脱色。制备其盐酸盐时,可将其在丙酮中滴加含15%-20%氯化氢的乙醇溶液成盐。

2,3-丁二酮和2,3-丁二胺缩合而成。

用途

一:GB 2760—1996:允许使用的食用香料。主要用以配制肉类和可可、花生、坚果、咖啡、巧克力等型香精。 

二:用于药物生产。 

三:用作调味剂、酒精饮料的甜味增强剂、卷烟的矫味剂和增补剂 

四:有对抗肾上腺素和氯化钾引起家兔离体动脉收缩的作用。能明显增加冠脉流量,降低动脉压及冠脉阻力。可通过血脑屏障,家兔静注可观察到肠系膜微循环血流速度和微血管开放数目增加, 故有增进微循环的作用。能抑制ADP诱导的家兔体外血小板聚集, 当1mg/ml时, 其抑制率可达94.3%。 

大鼠静脉注射 60mg/kg时, 对静脉分路血栓有抑制作用, 而对家兔耳缘静脉中由凝血引起的血栓则无抑制作用,因此, 川芎嗪可能通过抑制血小板聚集而阻止动脉血栓的形成。TMPZ的抗血小板功能通过诱导抑制细胞内 Ca++ 动员,通过抑制磷酸二酯酶活性来增强细胞内cAMP,同时减少在激活的血小板表面的 GP IIb/IIIa的暴露. 在CPB,TMPZ 有维护血小板的形态的完整、以及数量和功能的作用[17] 在高切应力下,血小板血栓形成被认为是由von Willebrand factor (vWF) 与血小板受体蛋白GP Iba and GP IIb/IIIa,相互作用发生的。TMPZ发挥抗血小板效应,可能是通过抑制vWF-介导的血小板血栓形成过程。此外,通过定量流式细胞仪检测到P-selectin 表面表达和微粒释放可被TMPZ抑制。TMP有直接扩血管作用,针对SKCa(small conductance calcium-activated potassium channel )的K通道特异的阻断剂或KATP(ATP-sensitive potassium channel ) 可以阻断TMP的作用。此外,TMP诱导的血管舒张可被可溶性鸟苷酸环化酶抑制剂逆转。与K通道阻断剂相似。结果提示TMP诱导血管扩张与SKCa和 KATP 通道开放有关。

参考资料
Reaxys RN 113100
Beilstein 113100
化合物详情(旧版)

注意事项

有脑出血及出血倾向者忌用。不宜与碱性液配伍。
 

川芎嗪成分来源

 伞形科植物 川芎 Ligusticum chuanxiong Hort. 根茎 姜科植物 温莪术(郁金) Curcuma aromatica Salisb.根茎,大戟科植物 痛风麻疯树 Jatropha podagrica Hook.茎 

川芎嗪的质谱图

川芎嗪/1124-11-4的质谱图

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