MDL | MFCD09752804 |
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InChIKey | MBYNDKVOZOAOIS-FPLPWBNLSA-N |
Inchi | 1S/C24H38O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-18-21-19-17-20-22(25)23(21)24(26)27/h7-8,17,19-20,25H,2-6,9-16,18H2,1H3,(H,26,27)/b8-7- |
SMILES | O([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C(=C1C(=O)O[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C(/[H])=C(/[H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] |
LogP | 7.28030 |
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PSA | 57.53000 |
折射率 | 1.506 |
沸点 | 474.3℃/760mmHg |
熔点 | 45-46°C |
闪点 | 177.3°C |
溶解度 | 9.087e-005 mg/L @ 25 °C (est) |
颜色与性状 | Powder |
敏感性 | 对光和空气敏感 |
密度 | 1.000 |
精确分子量 | 374.28200 |
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氢键供体数量 | 2 |
氢键受体数量 | 3 |
可旋转化学键数量 | 16 |
同位素质量 | 374.28209507 g/mol |
重原子数量 | 27 |
复杂度 | 391 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 0 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 1 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 9.6 |
拓扑分子极性表面积 | 57.5 |
分子量 | 374.6 |
海关编码 | 2918290000 |
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海关数据 |
中国海关编码:2918290000概述:2918290000 其他含酚基但不含其他含氧基羧酸及其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及它们的衍生物。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0% 申报要素:品名, 成分含量, 用途 监管条件:
A.入境货物通关单 检验检疫类别:
R.进口食品卫生监督检验 Summary:HS: 2918290000 other carboxylic acids with phenol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) VAT:17.0% MFN tariff:6.5% General tariff:30.0% |
用途 | 1、草药产品分析的标准品。 |
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PubChemId | 329747263 |
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Beilstein | MFCD09752804 |
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SMILES
CCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC1=C(C(O)=O)C(O)=CC=C1
银杏酸的研究进展
银杏又名白果,是现存种子植物中最古老的孑遗植物,有植物界的“大熊猫”之称。银杏作为我国特有树种,具有药理作用,可作为天然保健食品,长期食用能延缓衰老,延年益寿。银杏叶成分复杂,到目前为止已知银杏叶化学成分多达160多余种,主要有黄酮类、酚类、生物碱、白果醇等。银杏叶提取物临床应用与治疗冠心病、心绞痛、心脑血管类疾病。银杏果、叶提取物还具有美容功效,可用于配制美容产品,目前市场上用其配制的护肤、护发等方面的产品已达50余种。银杏酸是银杏叶中林外衣类中药的生物活性化学成分,存在与银杏叶、果和外种皮中,以外种皮中的含量最高。
银杏酸的生物活性
1、抗肿瘤和抗病毒
银杏酸具有明显的诱导肿瘤细胞凋亡,抑制肿瘤细胞生长的作用。研究表明银杏酸对人肺癌LTEP-a-2细胞和白血病U937细胞生长均产生明显抑制作用。另外有研究证明银杏酸对人肺癌细胞、人乳腺癌细胞、人结肠腺癌细胞、、人膀胱癌细胞和人卵巢腺癌细胞的生长均有不同程度的抑制作用。最新的研究表明银杏酸对HIV病毒有明显的抑制作用。
2、抑菌杀菌作用
银杏酸类物质具有较强杀菌或抑菌作用,对枯草菌、大肠杆菌、酵母菌、金黄色葡萄球菌、痢疾杆菌、绿脓杆菌等均有抑制作用。
3、抗炎与抗过敏作用
研究发现银杏酸具有与地塞米松药物相类似的抗过敏性作用,并且银杏酸结构中的羧基结构完整性与抗过敏反应程度相关。
4、抗氧化作用
银杏酸能高效抑制透明质酸酶和酪氨酸酶活性,抑制率高达96.4%,自由基的清除率可达86.5%。银杏酸具有抗氧化和清除自由基的作用,用于日化用品中将具有保持皮肤弹性和增白的效果。
5、银杏酸对酪氨酸酶和黑色素瘤细胞的作用
银杏酸可抑制酪氨酸酶活力,对酪氨酸酶双酚酶具有较强的竞争性可逆抑制作用,低浓度银杏酸对黑色素细胞没有明显的杀伤作用,能明显降低细胞中黑色素的表达,是良好的酪氨酸酶抑制剂。
银杏酸的毒理作用
1、致过敏
有研究表明银杏酸引起的过敏反应与细胞免疫及体液免疫状态有关。
2、致突变
有研究显示银杏酸和相关的烷基酚可引起精子染色体断裂导致胚胎突变。
3、肝损伤
银杏酸可呈剂量依赖性的抑制肝细胞线粒体的呼吸功能,并对氧化磷酸化有解偶联作用。
4、胚胎毒性
5、肾毒性
基于银杏酸的毒性考虑,银杏酸是银杏药物半成品质量标准中一个重要控制指标。中国药典2010版一部标准规定:银杏叶提取物中总银杏酸不得超过百万分之十。
银杏酸的提取和检测方法
银杏酸常用的提取方法有水提法、有机溶剂提取法、水提-树脂法、超临界CO2提取法、高速逆流色谱提取法、细胞组织培养和成提取法、树脂提取法、酶提取法等。由于银杏酸种类多,结构极为相近,运用单一的常规的分离纯化和分析方法很难获得纯度较高的单一化合物。
银杏酸的研究前景
目前,国内对银杏的开发侧重于银杏叶的研究,而银杏外重皮的研究较少,在活性成分研究方面常偏重于黄酮类和脂类而不够重视酚酸性成分。多年来,科研工作者对银杏外种皮化学成分及其药理毒理进行了研究,人们逐渐认识到银杏外种皮及其酸性成分的利用价值,这无疑为抗肿瘤药物、化妆品以及新型农药的研发拓宽了思路。这不仅可以为充分利用我国丰富的银杏资源变废为宝,而且可以大大减少银杏外种皮对环境的污染。