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吗啡啉 | 110-91-8

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中文名称:吗啡啉
英文名称:Morpholine
CAS No.:110-91-8 分子式:C4H9NO 分子量:87.12
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MSDS:吗啡啉msds 价格行情:吗啡啉价格
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名称和标识符
InChIKey YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C4H9NO/c1-3-6-4-2-5-1/h5H,1-4H2
SMILES C1COCCN1
BRN 102549
别名信息
- 中文别名 -
吗啡啉 吗啉 四氢-1,4-恶嗪 1,4-氧氮六环 四氢-1,4-噁嗪 1,4-氧氮杂环已烷 1,4-氧氮杂环己烷 对氧氮苯烷 对氧氮六环 吗琳 吗福林 嗎福林 四氢化嗪 对氧氮己环 四氢化噁嗪 吗啡啉-1
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- 英文别名 -
Morpholine 1-Oxa-4-azacyclohexane Tetrahydro-2H-1,4-oxazine Morpholine-2,2,3,3,5,5,6,6-d8 tetrahydro-1,4-oxazine 1,4-Oxazinan BASF 238 dihydro-1,4-oxazine Drewamine MORPHOLIN MORPHOLINE,ACS perhydro-1,4-oxazine NA 2054 Morpholine (B) basf238 MORPHOLINE, ACS Morpholine ,98%
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物化性质
 计算特性
精确分子量 87.06840
氢键供体数量 1
氢键受体数量 2
可旋转化学键数量 0
重原子数量 6
复杂度 34.5
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量
表面电荷 0
 实验特性
LogP -0.06500
PSA 21.26000
Merck 6277
折射率 n20/D 1.454(lit.)
水溶性 MISCIBLE
沸点 129°C
熔点 −7-−5 °C (lit.)
蒸气压 31 mmHg ( 38 °C)
7 mmHg ( 20 °C)
闪点 华氏:87.8 °F
摄氏:31 °C
FEMA 2908
溶解度 water: miscible
颜色与性状 无色油状吸湿性液体,有氨味。[11]
PH值 11.2 (H2O)(undiluted)
稳定性 Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, acid chlorides, acid anhydrides. Hygroscopic.
溶解性 与水混溶,可混溶于多数有机溶剂。[24]
凝固点 -4.9℃
敏感性 Hygroscopic
酸度系数(pKa) 8.33(at 25℃)
密度 0.996 g/mL at 25 °C(lit.)
国际标准相关数据
EINECS 203-815-1
MDL MFCD00005972
海关数据
海关编码 2934999090
海关数据

中国海关编码:

2934999090

概述:

2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途
方法
GC
其制备方法是由二乙醇胺在硫酸存在下脱水环合而制得。将二乙醇胺加入反应锅内,在60℃以下滴加H2SO4,加毕升温至185~195℃,保温30min,冷却至60℃,滴加NaOH溶液,使pH=11,冷却过滤,滤液精馏,收集130℃以下馏分即为吗啉。也可用二乙二醇和氨在催化剂存在和压力下制得吗啉。该方法原料易得,成为目前世界上生产吗啉的主要方法。
由二乙醇胺经硫酸脱水环合而得。将二乙醇胺加入水反应锅内,在60℃以下滴加硫酸,加毕,升温于185-195℃,保温30min。冷至60℃以下,滴加氢氧化钠液至pH=11,冷却,过滤,滤液精馏,收集130℃以下馏分,精吗啉含量可达99.5%以上。该法原料易得,目前已成为世界生产吗啉的主要方法。由二噁烷与氨气相催化反应而可制得吗啉。
严密封装于玻璃瓶或陶瓷罐内,外套木桶包装。贮存于阴凉、干燥、通风处。防晒、防潮,远离火种、热源。搬运时轻装、轻卸,避免包装破损。按有毒化学品规定贮运。
用途
促进剂NOBS的主要原料,有作分析试剂及树脂、蜡类、虫胶等的溶剂 ,用于生产硫酸钠.水玻璃和群青等。还用于制造玻璃.造纸.洗涤剂.肥皂.染料.合成纤维.制革.医药和陶瓷等行业。分析试剂,如氮的测定,脱水剂。
用作医药、橡胶促进剂及荧光增白剂的原料
用作分析试剂及树脂、蜡类、酪朊、虫胶及多种染料的溶剂
吗啉是杀菌剂烯酰吗啉和氟吗啉及有机磷杀虫剂茂硫磷的中间体。
主要用于橡胶硫化促进剂的生产,还用于表面活性剂、纺织印染助剂、医药、农药的合成。吗啉还用作顺丁二烯聚合用催化剂、腐蚀抑制剂、光学漂白剂,本品也是染料,树脂、蜡、早胶、干酪素等的溶剂。目前,世界吗啉产量为3-4万t/a。吗啉的盐类也被广泛使用,吗啉盐酸盐(10024-89-2)等是有机合成的中间体;吗啉脂肪酸盐可作水果或瓜果类蔬菜表皮的被膜剂,可适当抑制基呼吸作用,防止水分的挥发及表皮的萎缩。
1,4-氧氮六环(110-91-8)主要应用于生产橡胶促进剂、合成病毒灵、布烙芬、咳必定等多种药物,在油漆、农药、增白剂、溶剂等方面也有广泛用途。还可用于制造N-甲基吗啉、N-乙基吗啉等多种中间体。
化合物 110-91-8 合成路线 共 5 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 102549
Beilstein 102549
化合物详情(旧版)

吗啡啉物理化学性质

外观与性状:无色油状液体,有氨味
溶解性:与水混溶,可混溶于多数有机溶剂。能与水、丙酮、醚、苯、醇、乙二醇和油类混溶,有吸湿性和氨味,可随水蒸汽挥发
熔点:-4.6℃
沸点:128.4℃
密度:相对密度(水=1)1.00;相对密度(空气=1)3.0
蒸汽压:0.93kPa/20℃
闪点:35℃
折射率 1.4545
化学性质:吗啉含有仲胺基团,具有仲胺基团的所有典型反应特征。与无机酸反应生成盐,与有机酸反应生成盐或酰胺,可进行烷基化反应,还可以与环氧乙烷、酮反应或进行Willgerodt反应。由于吗啉所具有的独特的化学性质,使其成为当前具有重要商业用途的精细石油化工产品之一,可用于制备NOBS、DTOS和MDS等橡胶硫化促进剂、防锈剂、防腐蚀剂、清洁剂、除垢剂、止痛药、局部麻醉剂、镇静剂、呼吸系统与血管兴奋剂、表面活化剂、光学漂白剂、水果保鲜剂、纺织印染助剂等,在橡胶、医药、农药、染料、涂料等行业有着广泛的用途,医药方面用于生产吗啉胍、病毒灵、布洛芬、咳必定、萘普生、二氯苯胺、苯乙酸钠等多种重要药物。
国外近年来发展较快的聚合物新型单体丙烯酸吗啉也值得注意。丙烯酸吗啉是由丙烯酸酯与吗啉反应而得,该产品是水溶性单体,其聚合后也是水溶性的,所以用于水性聚合物的改性;另外还大量用于紫外线固化树脂的反应稀释剂;随着应用研究不断深入,许多新的具体用途不断被开发出来,成为一种发展非常迅速的聚合物单体。 

概述 

   又称吗啡林,常温下是一种无色油状液体。熔点-4.76℃,沸点128.3℃。密度1.0005g/cm3(20℃)。折射率1.4548。闪点38℃(开杯)。与水、丙酮、醇、乙二醇亚麻子油松节油蓖麻油混溶。有吸湿性和氨的气味。可由二乙醇胺经硫酸脱水环化制备。工业上主要由二甘醇和氨在临氢条件和催化剂存在下制取。主要用于制橡胶硫化促进剂,还用于表面活性剂、纺织印染助剂、医药和农药的合成。还用作金属缓蚀剂和防锈剂。也是染料、树脂、蜡、虫胶、干酪素等的溶剂。

含量分析

   取0.1%溴甲酚绿的甲醇液4份,0.1%甲基红钠盐的水溶液1份,混合,作为混合指示剂。

一250m1烧瓶中盛水50m1,加上述混合指示剂0.4ml,逐滴加入0.1moI/L盐酸,中和至绿色。准确称取试样1.4~1.6g,加入该烧瓶,混匀。用0.5mol/L盐酸滴定至绿色。每ml,0.5mol/L盐酸相当于C4H9NO 43.56mg。 

吗啡啉产品用途

促进剂NOBS的主要原料,有作分析试剂及树脂、蜡类、虫胶等的溶剂 ,用于生产硫酸钠.水玻璃和群青等。还用于制造玻璃.造纸.洗涤剂.肥皂.染料.合成纤维.制革.医药和陶瓷等行业。分析试剂,如氮的测定,脱水剂。
主要用于橡胶硫化促进剂的生产,还用于表面活性剂、纺织印染助剂、医药、农药的合成。吗啉还用作顺丁二烯聚合用催化剂、腐蚀抑制剂、光学漂白剂,吗啉也是染料,树脂、蜡、早胶、干酪素等的溶剂。吗啉的盐类也被广泛使用,吗啉盐酸盐等是有机合成的中间体;吗啉脂肪酸盐可作水果或瓜果类蔬菜表皮的被膜剂,可适当抑制基呼吸作用,防止水分的挥发及表皮的萎缩。由于吗啉所具有的独特的化学性质,使其成为当前具有重要商业用途的精细石油化工产品之一,可用于制备NOBS、DTOS和MDS等橡胶硫化促进剂、防锈剂、防腐蚀剂、清洁剂、除垢剂、止痛药、局部麻醉剂、镇静剂、呼吸系统与血管兴奋剂、表面活化剂、光学漂白剂、水果保鲜剂、纺织印染助剂等,在橡胶、医药、农药、染料、涂料等行业有着广泛的用途,医药方面用于生产吗啉胍、病毒灵、布洛芬、咳必定、萘普生、二氯苯胺、苯乙酸钠等多种重要药物。
金属腐蚀抑制剂吗啉作为金属腐蚀抑制剂,主要用于铁、铜、锌、铅等金属的防腐蚀,我国目前处于起步阶段,国外相当比例用于金属气体防锈剂,防止金属被大气腐蚀,并已广泛用于机械仪表、汽车、医疗器械等领域,早期使用的金属大气防锈剂亚硝酸二环己胺和碳酸环己胺对人体和环境的毒性较大,而吗啉作为金属气液腐蚀抑制剂具有毒性低的优点,发展前景较好。 
橡胶硫化促进剂20世纪90年代以前欧美日等发达地区橡胶硫化促进剂消费占吗啉总需求量的50%以上,目前我国消费量的30%以上用于NOBS。
近年来,国际上对在橡胶加工过程中易产生有害亚硝胺的促进剂的毒性问题日益重视,全球许多限制性法规相继出台,如德国早在1982年就颁布法规控制亚硝胺含量,美国、日本、法国、英国积极开发不产生亚硝胺的新型硫化促进剂,并相继停止使用会产生亚硝胺的硫化促进剂。因此,国外吗啉消费量随着促进剂NOBS的禁用逐年减少。虽然我国目前还没有相应的法规禁用促进剂NOBS,但我国已加入WTO,由于大量外资轮胎进入,所需助剂本土化,也要求我国橡胶硫化促进剂环保化,使用无毒促进剂替代NOBS已大势所趋。我国近年来NOBS的需求量正在明显减少,目前我国将基本不使用能分解亚硝胺的仲胺促进剂。作为NOBS的主要替代品,不产生亚硝胺的NS(N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺)已形成较大的生产能力,2005年产量达1.4万t,占促进剂总量的10.1%,发展态势良好。
 

吗啡啉的生产方法

1、 由二乙醇胺经硫酸脱水环合而得。将二乙醇胺加入水反应锅内,在60℃以下滴加硫酸,加毕,升温于185-195℃,保温30min。冷至60℃以下,滴加氢氧化钠液至pH=11,冷却,过滤,滤液精馏,收集130℃以下馏分,精吗啉含量可达99.5%以上。该法原料易得,已成为世界生产吗啉的主要方法。由二恶烷与氨气相催化反应而可制得吗啉。[29] 

2、 由二乙醇胺在硫酸存在下脱水环合而制得。将二乙醇胺加入反应锅内,在60℃以下滴加H2SO4 ,加毕升温至185~195℃,保温30min,冷却至60℃,滴加NaOH溶液,使pH=11,冷却过滤,滤液精馏,收集130℃以下馏分即为吗啉。 也可用二乙二醇和氨在催化剂存在和压力下制得吗啉。该方法原料易得,成为世界上生产吗啉的主要方法。 精制方法:将吗啉与金属钠一起回流1小时,在干燥氮气流下常压蒸馏精制。或用无水硫酸钙干燥后分馏。也可以将吗啉制成草酸盐,用60%%乙醇重结晶2次,加入浓氢氧化钾水溶液使吗啉游离出来,分离后用固体氢氧化钾干燥,再用金属钠干燥,然后分馏。[29] 

3. 由二甘醇与氨在氢气和镍催化剂存在下于30~40MPa大气压和150~400℃温度下反应制得。或者由二乙醇胺与过量的浓盐酸(或浓硫酸)作用制得。[29] 

4. 在酸性环境下使二乙醇胺闭环就能制成吗啉,然后通过精馏提纯。

吗啡啉制备方法

吗啉的生产方法主要有DEA法(二乙醇胺法)和DEG法(二甘醇法)两种。 
二乙醇胺法 
由二乙醇胺经硫酸脱水环合而得。将二乙醇胺加入水反应锅内,在60℃以下滴加硫酸,加毕,升温于185-195℃,保温30min。冷至60℃以下,滴加氢氧化钠液至pH=11,冷却,过滤,滤液精馏,收集130℃以下馏分,精吗啉含量可达99.5%以上。该法原料易得,目前已成为世界生产吗啉的主要方法。由二噁烷与氨气相催化反应而可制得吗啉。
 
其制备方法是由二乙醇胺在硫酸存在下脱水环合而制得。将二乙醇胺加入反应锅内,在60℃以下滴加H2SO4,加毕升温至185~195℃,保温30min,冷却至60℃,滴加NaOH溶液,使pH=11,冷却过滤,滤液精馏,收集130℃以下馏分即为吗啉。
二甘醇法
也可用二乙二醇和氨在催化剂存在和压力下制得吗啉。该方法原料易得,成为目前世界上生产吗啉的主要方法。

金属腐蚀抑制剂

   吗啉作为金属腐蚀抑制剂,主要用于铁、铜、锌、铅等金属的防腐蚀,我国目前处于起步阶段,国外相当比例用于金属气体防锈剂,防止金属被大气腐蚀,并已广泛用于机械仪表、汽车、医疗器械等领域,早期使用的金属大气防锈剂亚硝酸二环己胺和碳酸环己胺对人体和环境的毒性较大,而吗啉作为金属气液腐蚀抑制剂具有毒性低的优点,发展前景较好。 

吗啡啉化学品安全说明书(MSDS)

危险性概述
健康危害:吸入该品蒸气或雾强烈刺激呼吸道粘膜,可引起支气管炎、肺炎、肺水肿。高浓度吸入可致死。蒸气、雾或液体对眼有强烈刺激性,严重者可导致失明。皮肤接触可发生灼伤。吞咽该品液体可灼伤消化道,大量吞咽可致死。
环境危害:对环境有危害,对水体、土壤和大气可造成污染。
燃爆危险:该品易燃,具强刺激性。
急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。食入:用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
消防措施
危险特性:易燃,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。受热分解放出有毒的氮氧化物烟气。有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。灭火方法:尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。灭火剂:抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

吗啡啉储运特性

库房通风低温干燥; 防明火, 摩擦, 火花, 与氧化剂分开储运 



产品用途
促进剂NOBS的主要原料,有作分析试剂及树脂、蜡类、虫胶等的溶剂 ,用于生产硫酸钠.水玻璃和群青等。还用于制造玻璃.造纸.洗涤剂.肥皂.染料.合成纤维.制革.医药和陶瓷等行业。分析试剂,如氮的测定,脱水剂。
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