MDL | MFCD00869619 |
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InChIKey | DZZWHBIBMUVIIW-DTORHVGOSA-N |
Inchi | 1S/C19H22F2N4O3/c1-8-5-24(6-9(2)23-8)17-13(20)15(22)12-16(14(17)21)25(10-3-4-10)7-11(18(12)26)19(27)28/h7-10,23H,3-6,22H2,1-2H3,(H,27,28)/t8-,9+ |
SMILES | FC1C(=C(C(=C2C(C(C(=O)O[H])=C([H])N(C2=1)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H])=O)N([H])[H])F)N1C([H])([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[H])N([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[H])C1([H])[H] |
BRN | 3658018 |
LogP | 3.05660 |
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PSA | 100.59000 |
折射率 | 1.611 |
水溶性 | Soluble in DMSO at 9mg/ml. Sparingly soluble in water |
沸点 | 575.9°C at 760 mmHg |
熔点 | 264-269°C |
蒸气压 | 0.0±2.0 mmHg at 25°C |
闪点 | >110°(230°F) |
溶解度 | 生物体外In Vitro:0.1 M NaOH : 50 mg/mL(127.42 mM;ultrasonic and adjust pH to 11 with NaOH)DMSO溶解度3.33 mg/mL(8.49 mM;Need ultrasonic)H2O< 0.1 mg/mL(insoluble) |
颜色与性状 | 浅黄色粉末 |
溶解性 | 未确定 |
酸度系数(pKa) | pKa1 6.25, pKa2 9.30(at 25℃) |
密度 | 1.4±0.1 g/cm3 |
精确分子量 | 392.16600 |
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氢键供体数量 | 3 |
氢键受体数量 | 9 |
可旋转化学键数量 | 3 |
同位素质量 | 392.166 |
重原子数量 | 28 |
复杂度 | 691 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 2 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 0.1 |
互变异构体数量 | 3 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 98.9 |
用途 | 本品为喹诺酮类抗菌药系广谱抗菌药,对革兰阳性细菌包括金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌、粪肠球菌有明显抗菌作用。 |
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生产方法 | 1. 2,3,4,5-四氟苯甲酸溶于1,2-二氯乙烷,在60℃滴加发烟硝酸和浓硫酸(1:1,体积比)的混合液,在70℃反应后放置过夜。将反应液倾入水中,静置分层。水层用二氯乙烷提取,提取液浓缩,残液用四氢呋喃重结晶,得硝化产物(I),收率60%。该硝化产物和氯化亚砜及数滴二甲基甲酰胺一起,回流至固体全溶。蒸出未反应的氯化亚砜,残液溶于甲苯,在-5-0℃下加到镁条和无水乙醇、四氯化碳、丙二酸二乙酯及甲苯的混合液中,反应后室温过夜。倾人冰水和浓盐酸的混合液,静置分层。水层用甲苯提取。提取液用饱和盐水洗,干燥,减压浓缩。往残液中加入水和浓硫酸,回流,冷却。用二氯甲烷提取,提取液用饱和盐水洗,干燥,浓缩得酯化产物(Ⅱ),收率90%。酯化产物(1I)、原甲酸三乙酯和醋酐,一起回流,减压浓缩得缩合产物 (Ⅲ),收率95%。将(Ⅲ)、乙醇和环丙胺,一起回流。回收乙醇,再加入二甲基甲酰胺和无水碳酸钠,90℃反应。冷却,过滤,得环合产物(Ⅳ),收率71%。铁粉、水和浓盐酸回流,冷至85℃滴加环合产物(Ⅳ)的乙醇溶液,回流。热滤,用乙醇洗铁泥。滤液和洗液合并,蒸出乙醇。冷却,过滤,乙醇重结晶,得还原产物(V),收率74.8%。还原产物(V)在6mol/L盐酸中回流,冷至室温用20%****调至中性。冷却,过滤,水洗,用乙醇重结晶,得水解产物(Ⅵ),收率95%。水解产物(Ⅵ)、醋酐和醋酸混合,加数滴浓硫酸,回流。减压浓缩后水洗,用氯仿重结晶,得酰化产物(Ⅶ),收率90%。酰化产物(Ⅶ)、顺2,6-二甲基哌嗪和吡啶,一起回流。浓缩至干后水洗,乙醇重结晶,得缩合产物(Ⅷ),收率84%。缩合产物(Ⅷ)和5%****于110℃下反应。用水稀释,稀盐酸调至Ph=9。过滤,用氨水重结晶,得司氟沙星,收率91%,熔点267~270℃(分解)。2. 2,3,4,5-四氟-6-硝基苯甲酸的制备在反应瓶中加入2,3,4,5-四氟苯甲酸50g(0.258mol)和二氯乙烷200ml,搅拌加热至60 oC,滴加发烟硝酸50ml与浓H2SO450ml混合液,加毕,于7... |
PubChemId | 60148439 |
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物理化学性质
储存条件:Store at 0-5℃WGK Germany:2RTECS:VB1986500
产品用途
对革兰阴性菌的活性相同或略逊于环丙沙星,但对革兰阳性菌、厌氧菌、衣原体、支原体的活性均优于后者。适用于革兰阴性和阳性菌、厌氧菌及支原体、衣原体等敏感菌引起的感染。另外,在治疗结核病方面可能具有良好的前景。
应用领域
生产方法
2,3,4,5-四氟苯甲酸溶于1,2-二氯乙烷,在60℃滴加发烟硝酸和浓硫酸(1:1,体积比)的混合液,在70℃反应后放置过夜。将反应液倾入水中,静置分层。水层用二氯乙烷提取,提取液浓缩,残液用四氢呋喃重结晶,得硝化产物(I),收率60%。
该硝化产物和氯化亚砜及数滴二甲基甲酰胺一起,回流至固体全溶。蒸出未反应的氯化亚砜,残液溶于甲苯,在-5-0℃下加到镁条和无水乙醇、四氯化碳、丙二酸二乙酯及甲苯的混合液中,反应后室温过夜。倾人冰水和浓盐酸的混合液,静置分层。水层用甲苯提取。提取液用饱和盐水洗,干燥,减压浓缩。往残液中加入水和浓硫酸,回流,冷却。用二氯甲烷提取,提取液用饱和盐水洗,干燥,浓缩得酯化产物(Ⅱ),收率90%。
酯化产物(1I)、原甲酸三乙酯和醋酐,一起回流,减压浓缩得缩合产物 (Ⅲ),收率95%。
将(Ⅲ)、乙醇和环丙胺,一起回流。回收乙醇,再加入二甲基甲酰胺和无水碳酸钠,90℃反应。冷却,过滤,得环合产物(Ⅳ),收率71%。
铁粉、水和浓盐酸回流,冷至85℃滴加环合产物(Ⅳ)的乙醇溶液,回流。热滤,用乙醇洗铁泥。滤液和洗液合并,蒸出乙醇。冷却,过滤,乙醇重结晶,得还原产物(V),收率74.8%。
还原产物(V)在6mol/L盐酸中回流,冷至室温用20%****调至中性。冷却,过滤,水洗,用乙醇重结晶,得水解产物(Ⅵ),收率95%。
水解产物(Ⅵ)、醋酐和醋酸混合,加数滴浓硫酸,回流。减压浓缩后水洗,用氯仿重结晶,得酰化产物(Ⅶ),收率90%。酰化产物(Ⅶ)、顺2,6-二甲基哌嗪和吡啶,一起回流。浓缩至干后水洗,乙醇重结晶,得缩合产物(Ⅷ),收率84%。
缩合产物(Ⅷ)和5%****于110℃下反应。用水稀释,稀盐酸调至Ph=9。过滤,用氨水重结晶,得司氟沙星,收率91%,熔点267~270℃(分解)。
化学品安全说明书(MSDS)
储运特性