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正丁基锂 | 109-72-8

正丁基锂
lithium(1+) ion butan-1-ide
109-72-8
C4H9Li
64.0552613735199
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:正丁基锂结构式
正丁基锂价格
简介
正丁基锂, 锂的烷基衍生物,常用作试剂,正丁基锂溶液最常用。烷基锂能对羰基化合物进行加成反应,还能对活泼氢进行置换反应,以及卤素-锂交换反应,其反应性能比一般格氏试剂要广泛而且多样化。它与多种金属有机物形成的金属锂衍生物广泛用于有机合成。
名称和标识符
MDL MFCD00009414
InChIKey MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;
SMILES [Li]CCCC
BRN 1209227
别名信息
- 中文别名 -
  • 正丁基锂
  • 丁基锂
  • 正丁基鋰
  • 正丁基锂,1.6M在正己烷溶液
  • 正丁基锂,2.5M正己烷溶液
  • 丁[基]鋰
  • 正丁基锂1.6M正己烷溶液
  • 正丁基锂,2.2M溶于环己烷
  • 丁基锂 正丁基锂
  • 正丁基锂 2.5M
  • 正丁基锂, 2.5M 己烷溶液 (非可重封的瓶盖)
  • 正丁基锂,n-Butyllithium
  • 1-丁基锂
  • 正丁基锂,2.5M己烷溶液
  • 正丁基锂,n-Butyllithium ,2.5M 己烷溶液
  • 正定基锂
  • 丁基锂溶液
  • N-丁基锂
  • 正丁基锂(备库)
  • 正丁基锂1.6M
  • 正丁基锂 (约15%于己烷中,约1.6mol/L)
  • 正丁基锂2.5M
- 英文别名 -
  • n-Butyllithium
  • Butyllithium solution
  • ButyllithiuminhexaneM
  • butyl-lithiu
  • Lithiumn-butyl
  • LITHIUM-1-BUTANIDE
  • LITHIUMBUTYL
  • BUTYLLITHIUM
  • N-BULI
  • n-Butyllithium, 2.5 M solution in Hexanes, SpcSeal
  • 1.6 M N-Butyl lithium
  • LITHIUM, BUTYL-
  • lithium,butane
  • n-Butyllithiu
  • N-BUTYLLITHIUM (IN HEXANE)
  • n-ButyllithiuM solution
  • N-BUTYLLITHIUM, 1.6M SOLN. IN HEXANES
  • n-Butyllithium, 2.2M solution in cyclohexane, AcroSeal
  • n-ButyllithiuM, 2.5M in hexane, packaged in resealable septuM cap bottle
  • n-ButyllithiuM, 2.6M solution in toluene, AcroSeal
  • N-BUTYLLTHIUM
  • 1-Butyllithium
  • n-utyllithium
  • Hexanes, Reagent
  • n-ButyllithiuM(BULI)
  • Butyl lithium
  • n-Butyllithium in Hexanes (15%soln & 23%soln)
  • n-Butyl lithium
  • LiBu
  • n-butyllitium
  • 09W9A6B8ZC
  • lithium butane
  • n-Butyllithium, 2.5M solution in hexanes
  • C4H9Li
  • n-Butyllithium, 1.6M solution in hexanes, AcroSeal(R)
  • n-Butyllithium, 2.5M solution in hexanes, AcroSeal(R)
  • n-Butyllithium, 2.7M solution in toluene, AcroSeal(R)
  • butyilithium
  • butyllitium
  • butyl-lithium
  • n-butyllithiurn
  • n-butyllithum
  • n-Buyllithium
  • n- butyllithium
  • n-butyl-lithium
  • nButLi
  • 1-bu
  • lithium(1+) ion butan-1-ide
  • Butyllithium (ACI)
物化性质
实验特性
LogP 1.75410
PSA 0.00000
水溶性 剧烈反应
沸点 80 °C
熔点 -95 °C
闪点 华氏:-.4 °F
摄氏:-18 °C
FEMA 2925
溶解度 Miscible with diethyl ether and cyclohexane.
浓度 2.0 M in cyclohexane
颜色与性状 无色至黄色透明液体,接触空气发生燃烧。[15]
溶解性 不溶于水,溶于戊烷、己烷、环己烷、苯、醚类、烃。[19]
敏感性 Air & Moisture Sensitive
密度 0.775 g/mL at 25 °C
计算特性
精确分子量 64.08640
氢键供体数量 0
氢键受体数量 1
可旋转化学键数量 1
同位素质量 64.086
重原子数量 5
复杂度 7.6
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 2
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 0
国际标准相关数据
EINECS 203-698-7
海关数据
海关编码 2931900090
海关数据

中国海关编码:

2931900090

概述:

2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

Summary:

2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

生产方法和用途
方法
在氮气下,使纯乙醚与剪碎的锂丝冷至-10℃,开动搅拌,滴加溴丁烷的乙醚溶液。滴加完毕,缓缓温热到0-10℃,反应1-2h,过滤即得正丁基锂乙醚溶液(商品),产率80%-90%。
丁基锂在用前必须标定,双滴定法比较繁琐,一般不用,可用单滴定法滴定。具体方法如下: 1)滴定试剂:1mol/L 的仲丁醇/二甲苯溶液(仲丁醇和二甲苯均须用活化过的5A分子筛干燥) 2)指示剂:2,2'-联二吡啶 3)溶剂:二甲苯(须用活化过的5A分子筛干燥) 4)操作方法:在氩气保护下,往带一个翻口塞的100ml的三口瓶中加入磁子,20ml二甲苯,很少量指示剂,然后用一个带精确刻度2ml注射器准确量取2ml丁基锂快速转移到瓶中(注射器中的空气需要用氩气置换,且抽取丁基锂时需排除针筒中的氩气,并在丁基锂溶液中来回抽排几次,以免针筒中微量的水和空气影响滴定的准确度),体系变为紫红色,然后将同一个针筒(用同一个针筒的目的是为了减小滴定误差)洗干净,吹干,用滴定剂洗涤两至三次,准确量取滴定剂滴定之体系突变为黄色,此为滴定终点。 5)重复滴定一次,两次误差在2%以内,则可认为结果准确。 6)滴定结果:滴定剂量(ml)/2即为丁基锂的摩尔浓度 注意事项: 1)正丁基锂遇空气极易自燃,量取时,针头尖端在空气中会冒火星。 2)整个过程中须用氩气保护,特别需要注意安全。 3)丁基锂着火时,须用沙土灭火。平时须在伸手可及的地方备有灭火的沙土。 4)制备和使用丁基锂时,最好不要一个人单独操作,以免有意外情况时,一个人无法处理。
用途
用作化工产品中间体及链接剂
聚合催化剂、烃化剂。
正丁基锂(n-C4H9Li)为主要用于有机反应催化剂广泛用于药物中间体,液晶单体,农药及橡胶业的有机催化反应。
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of Highly Reactive Lithium Metal Dendrites for the Synthesis of Organolithium Reagents
Crockett, Michael P. ; Aguirre, Lupita S. ; Jimenez, Leonel B. ; Hsu, Han-Hsiang ; Thomas, Andy A., Journal of the American Chemical Society, 2022, 144(36), 16631-16637

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of highly reactive lithium metal dendrites for the synthesis of organolithium reagents
Crockett, Michael P.; Aguirre, Lupita S.; Jimenez, Leonel B.; Hsu, Han-Hsiang; Thomas, Andy A., ChemRxiv, 2022, 1, 1-15

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Manufacture of organolithium compounds
, Japan, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of alkyllithiums
, Japan, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Asymmetric Synthesis of Hydroquinazolines Bearing C4-Tetrasubstituted Stereocenters via Kinetic Resolution of α-Tertiary Amines
Jiang, Qianwen; Qin, Tianren; Yang, Xiaoyu, Organic Letters, 2022, 24(2), 625-630

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Indacenodithiophene homopolymers via direct arylation: direct polycondensation versus polymer analogous reaction pathways
Adamczak, Desiree; Komber, Hartmut; Illy, Anna; Scaccabarozzi, Alberto D.; Caironi, Mario; et al, arXiv.org, 2019, 1, 1-28

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Intermolecular Nucleophilic Addition Reaction of a C-7 Anion from N -[Bis(dimethylamino)phosphoryl]indole to Electrophiles/Arynes: Synthesis of 7-Substituted Indoles
Sharma, Esha; Kaur, Manjot; Kaur, Babaldeep; Kaur, Amarjit; Singh, Paramjit; et al, Synlett, 2022, 33(1), 84-87
参考资料
Reaxys RN 1209227
Beilstein 1209227
化合物详情(旧版)

正丁基锂物理化学性质

密度 :0.68 
沸点: 60-80°C 
闪点: -21°C 
水溶性 :vigorous reaction 

概述

   正丁基锂, 锂的烷基衍生物。包括正丁基锂、甲基锂、苯基锂等。它们常用作试剂,其中以正丁基锂溶液最常用。烷基锂能对羰基化合物进行加成反应,还能对活泼氢进行置换反应,以及卤素-锂交换反应,其反应性能比一般格氏试剂要广泛而且多样化。它与多种金属有机物形成的金属锂衍生物广泛用于有机合成。

 正丁基锂产品用途

用途一:聚合催化剂、烃化剂。

用途二:用作化工产品中间体及链接剂

用途三:丁基锂在有机合成上用途非常广泛,增长碳链,是一种比较基础的实验室用产品。 1、金属化反应:R-H + n-Butyl-Li → R-Li + Butane,生成的物质烷基锂可与多种物质发生反应。 2、直接进行金属化反应:连接取代基的芳香化合物与正丁基锂反应,金属锂可连接到该芳香族化合物中。 3、亲核加成和取代反应 4、卤素-金属置换

用途四:正丁基锂溶液主要用于医药中间体有机反应合成中阴离子聚合引发剂,同时还应用于合成橡胶、香精合成、液晶材料等行业和领域。

用途五:  正丁基锂(n-C4H9Li)为主要用于有机反应催化剂广泛用于药物中间体,液晶单体,农药及橡胶业的有机催化反应。

丁基锂的制备

  在氩气保护下,在5000ml的三口瓶中加入3L正己烷(或60-90℃石油醚),将140g(20mol)金属锂片用正己烷(或60-90℃石油醚)洗涤干净,戴上一次性手套,将金属锂片快速撕成小片,加入到5000ml的三口瓶中,装上机械搅拌,冰盐浴冷却至0度左右(注意温度别太低,否则引发比较慢),往其中滴加925g(10mol)氯丁烷,控温在15度以下(注意反应引发后为紫灰色,开始时应该滴加较慢,反应放热比较厉害,特别注意别冲料),加完后,冰盐浴控温15度以下继续搅拌2小时,然后撤去冰盐浴,室温搅拌1小时,然后改为回流装置,逐渐升温回流4-5小时,冷却至室温,静置沉降过夜,上清液为丁基锂溶液,用氩气压至储存瓶中,残渣加入2L溶剂搅拌,沉降过夜,上清液合并到丁基锂溶液中备用。

残渣处理:将上面残渣带瓶放在一个装有沙土的盆中,置于安全的地方,暴露在空气中1-2个月(不会自燃),待体系中固体变为白色时,立刻到出来,在空地上远远的往上面泼水即可。如果当地气候比较潮湿时,开始几天应在两边的瓶口上加上干燥管。如果急用反应瓶,在转移出正丁基锂溶液后,可以在氩气保护下,冰盐浴冷却,缓慢的滴加叔丁醇处理。 

丁基锂滴定与标定方法

丁基锂在用前必须标定,双滴定法比较繁琐,一般不用,可用单滴定法滴定。具体方法如下:

1)滴定试剂:1mol/L 的仲丁醇/二甲苯溶液(仲丁醇和二甲苯均须用活化过的5A分子筛干燥)

2)指示剂:2,2'-联二吡啶

3)溶剂:二甲苯(须用活化过的5A分子筛干燥)

4)操作方法:在氩气保护下,往带一个翻口塞的100ml的三口瓶中加入磁子,20ml二甲苯,很少量指示剂,然后用一个带精确刻度2ml注射器准确量取2ml丁基锂快速转移到瓶中(注射器中的空气需要用氩气置换,且抽取丁基锂时需排除针筒中的氩气,并在丁基锂溶液中来回抽排几次,以免针筒中微量的水和空气影响滴定的准确度),体系变为紫红色,然后将同一个针筒(用同一个针筒的目的是为了减小滴定误差)洗干净,吹干,用滴定剂洗涤两至三次,准确量取滴定剂滴定之体系突变为黄色,此为滴定终点。

5)重复滴定一次,两次误差在2%以内,则可认为结果准确。

6)滴定结果:滴定剂量(ml)/2即为丁基锂的摩尔浓度

注意事项:

1)正丁基锂遇空气极易自燃,量取时,针头尖端在空气中会冒火星。

2)整个过程中须用氩气保护,特别需要注意安全。

3)丁基锂着火时,须用沙土灭火。平时须在伸手可及的地方备有灭火的沙土。

4)制备和使用丁基锂时,最好不要一个人单独操作,以免有意外情况时,一个人无法处理。

正丁基锂化学品安全说明书(MSDS)

环境影响

健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈刺激作用。可引起化学灼伤。吸入后,可因喉及支气管的痉挛、炎症、水肿,化学性肺炎或肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐,可引起神经系统的紊乱。

毒理学资料及环境行为

危险特性:化学反应活性很高,与空气接触会着火。与水、酸类、卤素类、醇类和胺类接触,会发生剧烈反应。

燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化锂。

实验室监测方法

气相色谱法测定丁基锂——(Buckley,David A;augostini, Peter P.),《Br.Polym.J.》,1980,12,No4,185(英文)。《分析化学文摘》,1982.9

处置方法

泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。小量泄漏:用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

防护措施

呼吸系统防护:可能接触毒物时,建议佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴空气呼吸器。

眼睛防护:呼吸系统防护中已作防护。

身体防护:穿胶布防毒衣。

手防护:戴橡胶手套。

其它:工作现场严禁吸烟。工作毕,淋浴更衣。

急救措施

皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用大量流动清水冲洗,至少15分钟。就医。

眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:误服者用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法:消防人员必须穿戴全身防火防毒服。灭火剂:干粉、砂土。禁止使用水、泡沫或卤化物灭火剂。

alkyl lithium reagent

甲基锂和甲基亚铜在醚类溶液中组成二甲基铜锂(CH3) 2CuLi,是一个极其重要的甲基化试剂,它对不饱和的或芳香族的卤素化合物都能进行甲基置换卤素的反应。锂与三甲基氯硅烷反应生成的(CH3) 3SiLi是重要的硅化试剂,对保护烯醇或羟基有多种用途。

正丁基锂可从氯丁烷与金属锂在戊烷或其他液体烷烃中反应制得。甲基锂、苯基锂等可从相应的卤代烃来制备,现做现用,其活性同格利雅试剂相似。甲基锂在溶液中为四聚体,常需要加N,N,N′,N′-四甲基乙二胺来解聚活化。

正丁基锂储运特性

产品用特制不锈钢容器密闭贮存(贮存温度﹤20℃)[3] 

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