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苯酚 | 108-95-2

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中文名称:苯酚
英文名称:Phenol
CAS No.:108-95-2 分子式:C6H6O 分子量:94.11124
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MSDS:苯酚msds 价格行情:苯酚价格
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  • 相关化合物
哌非尼酮 Phenol CAS No.:53179-13-8
六氘代苯酚 Phen-2,3,4,5,6-d5-ol-d CAS No.:13127-88-3
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氘代苯酚 Phen-2,3,4,5,6-d5-ol CAS No.:4165-62-2
名称和标识符
Inchi 1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
InChIKey ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1=CC=C(C=C1)O
BRN 969616
别名信息
- 中文别名 -
苯酚 石炭酸 酚,苯酚 工业酚 羟基苯 石碳酸 苯酚晶体 固体苯酚 苯酚,石碳酸 苯酚PHENOL 苯酚 无色苯酚 分析纯 苯酚标准品 苯酚标准溶液 重蒸酚 苯酚 溶液 笨酚 水饱和酚
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- 英文别名 -
Phenol BENZENOL BIOPHENOL CARBOLIC ACID CARBOLIC ACID SOLID FEMA 3223 HYDROXYBENZENE HYDROXY BENZENE SOLID KJELDAHL PHENOL REAGENT LIQUIFIED PHENOL OXYBENZENE PHENIC ACID PHENOL, LIQUEFIED PHENOL LIQUIFIED PHENOL REAGENT PHENOL SATURATED, PH 4.5 PHENOL SINGLE PHASE BUFFER, SATURATED PHENOL SOLUTION PHENOL STANDARD PHENOL, SPECIAL FOR CHROMATOGRAPHY Phenol,industrial ACSPHENOLCRYSTALS Fenol Fenolo Izal LIQUEFIED PHENOL NA 2821 Paoscle PHENOL - WHOLE VOLUME, CRM STANDARD PHENOL BP (DETACHED CRYSTALS) PHENOL CRYSTALS ANALAR PHENOL FOR SYNTHESIS PHENOL SOLID Phenol water saturated sol.,DNAse,RNAse PHENOL, MOLTEN Phenole PhOH PhenolGr Hydroxybenzene PHENOL
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物化性质
 计算特性
精确分子量 94.04190
同位素原子数量 0
氢键供体数量 1
氢键受体数量 0
重原子数量 7
可旋转化学键数量 0
复杂度 46.1
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量 2
表面电荷 0
 实验特性
颜色与性状 Oil
密度 1.071 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点 40-42 °C (lit.)
沸点 182 °C(lit.)
闪点 华氏:174.2 °F
摄氏:79 °C
折射率 n/D 1.4359
PH值 3.0-6.0 (25℃, 0.5M in H2O)
溶解度 H2O: 50 mg/mL at 20 °C, clear, colorless
水溶性 8 g/100 mL
PSA 20.23000
LogP 1.39220
溶解性 微溶于冷水,可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油。[16]
凝固点 41℃
敏感性 Air & Light Sensitive
酸度系数(pKa) 9.89(at 20℃)
FEMA 3223
浓度 1 M in dichloromethane
蒸气压 0.09 psi ( 55 °C)
0.36 mmHg ( 20 °C)
Merck 7241
国际标准相关数据
EINECS 203-632-7
MDL MFCD00002143
海关数据
海关编码 2907111000
海关数据

中国海关编码:

2907111000
生产方法和用途
方法
其制备方法有以下几种。磺化碱熔法苯酚老的工业生产方法是磺化碱熔法,用浓硫酸或三氧化硫作为磺化剂,使苯进行气相磺化而转化为苯磺酸,然后用亚硫酸钠中和,再使苯磺酸钠与熔融状态的烧碱作用生成苯酚钠及溶解于水的Na2SO3,结晶使其分离,经浸渍分离后的苯酚钠溶液用二氧化硫或稀硫酸酸化而制得粗品,经减压蒸馏而得成品。异丙苯法从裂化气中分离出来的丙烯在三氯化铝催化剂存在下,于80~90℃常压和苯进行烃化反应,经蒸馏分离得到异丙苯,将异丙苯用空气在100~120℃和300~400 kPa压力下直接氧化成过氧化氢异丙苯,氧化液浓缩到80%左右,过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃常压下裂解为苯酚和丙酮,最后经精制分别得丙酮和苯酚。该方法成本低廉,且三废较少,原料来自石油气中丙烯和石油苯,同时可得到苯酚和丙酮,这两个产品都是用途很广的化工原料。中间产品过氧化氢异丙苯可以分离出来作为橡胶工业用引发剂,中间体异丙苯可以作为生产除草剂异丙隆的中间体对异丙基苯胺的原料。该方法适用于大型化连续化生产,目前世界上苯酚的生产大都采用该方法。
由苯和丙烯在三氯化铝存在下生成异丙苯,经氧化生成氢过氧化异丙苯,再经稀硫酸分解而得苯酚和丙酮,分离后加适量锌粉脱色,再蒸假而得。
苯酚最早是从煤焦油回收,目前绝大部分是采用合成方法。到20世纪60年代中期,开始采用异丙苯法生产苯酚、丙酮的技术路线,已发展占世界苯酚产量的一半,目前采用该工艺生产的苯酚已占世界苯酚产量的90%以上。其他生产工艺有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。我国的生产方法有异丙苯法和磺化法两种。由于磺化法消耗大量硫酸和烧碱,我国也将只保留少数磺化法装置,逐步以异丙苯法生产为主。1.磺化法以苯为原料,用硫酸进行磺化生成苯磺酸,用亚硫酸中和,再用烧碱进行碱熔,经磺化和减压蒸馏等步骤而制得。原料消耗定额:纯苯1004kg/t、硫酸(98%)1284kg/t、亚硫酸钠1622kg/t、烧碱(折100%)1200kg/t。2.异丙苯法丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯,异丙苯经氧化生成氢过氧化异丙苯,再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。原料消耗定额:苯1150kg/t、丙烯600kg/t。3.氯苯水解法氯苯在高温高压下与苛性钠水溶液进行催化水解,生成苯钠,再用酸中和得到苯酚。4.粗酚精制法由煤焦油粗酚精制而得。5.拉西法苯在固体钼催化剂存在下,高温下进行氯氧化反应,生成氯苯和水,氯苯进行催化水解,得到苯酚和氯化氢,氯化氢循环使用。
苯酚存在于煤焦油中,故煤焦油是苯酚的工业来源之一,但远不能满足要求,大部分苯酚通过合成得到,苯酚酚的合成有多种方法,主要采用异丙苯法。1.异丙苯法:此法是将丙烯与苯在三氯化铝催化下生成异丙苯,它氧化生成过氧化氢异丙苯,再用阳离子交换树脂分解得到苯酚和丙酮。每生产1吨苯酚可副产0.62吨丙酮。2.磺化法:以苯为原料,用硫酸进行磺化生成苯磺酸,用亚硫酸钠中和,再用苛性钠碱溶,经酸化和减压蒸馏等步骤得到苯酚。3.氢苯水解法:氢苯在高温、高压下与苛性钠水解生成酚钠,再中和得苯酚。国内主要苯酚生产厂家:北京燕山石化公司,上海高桥化工总厂,锦西化工厂,吉林石化,太原化工厂,蓝星哈尔滨石化厂,江西萍乡化工厂。现在,约一半的苯酚用于制造酚醛树脂,其次是用于制造双酚A。 在硫酸存在下,将丙酮缩合,可大体定量地制得双酚A,用作制环氧或聚碳酸酯树脂的原料。一部分苯酚用于与二异丁烯或三聚丙烯、四聚丙烯等长链烯烃加成,制成异辛基苯酚、异壬基苯酚或异十二烷基苯酚,用作非离子表面活性剂的原料。
用镀锌铁桶包装,每桶200kg,贮存在低于35℃、干燥、通风的仓库内,严禁日晒雨淋,隔离火源、热源,防止猛烈撞击,贮存期为三个月。禁止与火药、氧化性物质如过氧化物等一起运输。
用途
用作制造树脂、合成纤维、塑料的原料,也用于生产医药、农药等
是重要有机合成原料,用于制酚醛树脂、双酚A、酚酞、苦味酸、水杨酸、烷基苯酚等化学品,还可用作溶剂
是制造酚醛树脂、油漆、医药的原料
用作分析试剂
苯酚是农药生产的重要原料,可以生产杀虫剂克百威、速杀硫磷、蔬果磷,杀菌剂咪鲜胺、三唑酮、苯醚甲环唑,除草剂2,4-滴、2,4-滴丁酯及杀鼠剂毒鼠磷、溴代毒鼠磷。此外,苯酚烷基化生成烷基酚,如壬基酚、二壬基酚、仲辛基酚,还有多芳基酚,如2-甲基苄基苯酚、2,2-二甲基苄基苯酚等,都是表面活性剂的重要中间体。
GB 2760--1996规定为暂时允许使用的食用香料。
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞N-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂。1997-2002年,美国、西欧、日本等主要地区苯酚需求量保持年均4.2%的速度增长。
化合物 108-95-2 合成路线 共 4 条合成路线
参考资料
Beilstein 969616
Reaxys RN 969616
化合物详情(旧版)

苯酚概述

苯酚(英文Phenol)又称石炭酸,分子式C6H5OH,常温下纯净的苯酚是无色针状晶体,具有特殊的气味(与浆糊的味道相似),酸性极弱(弱于碳酸),熔点是43℃,凝固点40.9℃,比重1.071,沸点182℃,燃点79℃。露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色,在有氨、铜、铁存在时会加快变色 ,在潮湿空气中,吸湿后,由结晶变成液体。常温时苯酚含水27%就成为均匀液体,随含水率继续增加,液体分二层,上层为苯酚在水中溶液 ;下层为水在苯酚中溶液。苯酚含水时其凝固点急剧下降。含水1%凝固点为37℃,含水5%凝固点为24℃。苯酚剧毒,空气中最大允许蒸汽浓 度0.005mg/L,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。实验室可用溴(C6H5—OH + Br2 = C6H2(Br3)—OH + 3HBr生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚,十分灵敏)及FeCL3(6C6H5OH+FeCL3 →H3[Fe(C6H5O)6]+3HCl生成〔Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色)检验. 

苯酚物理化学性质

熔点:40-42 °C(lit.)
沸点:182 °C(lit.)
密度:1.071 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度 3.24 (vs air)
蒸气压 0.09 psi ( 55 °C)
折射率:n20/D 1.53
闪点:175 °F
储存条件:2-8°C
溶解度:H2O: 50 mg/mL at 20 °C, clear, colorless
color:faintly yellow
水溶解性:8 g/100 mL
凝固点:41℃
敏感性:Air & Light Sensitive
化学性质:无色针状结晶或白色结晶熔块。有特殊的臭味和燃烧味,极稀的溶液具有甜味。 易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚。
 

苯酚产品用途

【用途一】 是重要有机合成原料,用于制酚醛树脂、双酚A、酚酞、苦味酸、水杨酸、烷基苯酚等化学品,还可用作溶剂
【用途二】 用作制造树脂、合成纤维、塑料的原料,也用于生产医药、农药等
【用途三】 是制造酚醛树脂、油漆、医药的原料
【用途四】 用作分析试剂
【用途五】 GB 2760--1996规定为暂时允许使用的食用香料。
【用途六】 苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞N-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂。1997-2002年,美国、西欧、日本等主要地区苯酚需求量保持年均4.2%的速度增长。
【用途七】 苯酚是农药生产的重要原料,可以生产杀虫剂克百威、速杀硫磷、蔬果磷,杀菌剂咪鲜胺、三唑酮、苯醚甲环唑,除草剂2,4-滴、2,4-滴丁酯及杀鼠剂毒鼠磷、溴代毒鼠磷。此外,苯酚烷基化生成烷基酚,如壬基酚、二壬基酚、仲辛基酚,还有多芳基酚,如2-甲基苄基苯酚、2,2-二甲基苄基苯酚等,都是表面活性剂的重要中间体。
 

苯酚生产方法

生产方法一: 其制备方法有以下几种。
磺化碱熔法
苯酚老的工业生产方法是磺化碱熔法,用浓硫酸或三氧化硫作为磺化剂,使苯进行气相磺化而转化为苯磺酸,然后用亚硫酸钠中和,再使苯磺酸钠与熔融状态的烧碱作用生成苯酚钠及溶解于水的Na2SO3,结晶使其分离,经浸渍分离后的苯酚钠溶液用二氧化硫或稀硫酸酸化而制得粗品,经减压蒸馏而得成品。
异丙苯法
从裂化气中分离出来的丙烯在三氯化铝催化剂存在下,于80~90℃常压和苯进行烃化反应,经蒸馏分离得到异丙苯,将异丙苯用空气在100~120℃和300~400 kPa压力下直接氧化成过氧化氢异丙苯,氧化液浓缩到80%左右,过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃常压下裂解为苯酚和丙酮,最后经精制分别得丙酮和苯酚。该方法成本低廉,且三废较少,原料来自石油气中丙烯和石油苯,同时可得到苯酚和丙酮,这两个产品都是用途很广的化工原料。中间产品过氧化氢异丙苯可以分离出来作为橡胶工业用引发剂,中间体异丙苯可以作为生产除草剂异丙隆的中间体对异丙基苯胺的原料。该方法适用于大型化连续化生产,目前世界上苯酚的生产大都采用该方法。
生产方法二: 苯酚最早是从煤焦油回收,目前绝大部分是采用合成方法。到20世纪60年代中期,开始采用异丙苯法生产苯酚、丙酮的技术路线,已发展占世界苯酚产量的一半,目前采用该工艺生产的苯酚已占世界苯酚产量的90%以上。其他生产工艺有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。我国的生产方法有异丙苯法和磺化法两种。由于磺化法消耗大量硫酸和烧碱,我国也将只保留少数磺化法装置,逐步以异丙苯法生产为主。1.磺化法以苯为原料,用硫酸进行磺化生成苯磺酸,用亚硫酸中和,再用烧碱进行碱熔,经磺化和减压蒸馏等步骤而制得。原料消耗定额:纯苯1004kg/t、硫酸(98%)1284kg/t、亚硫酸钠1622kg/t、烧碱(折100%)1200kg/t。2.异丙苯法丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯,异丙苯经氧化生成氢过氧化异丙苯,再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。原料消耗定额:苯1150kg/t、丙烯600kg/t。3.氯苯水解法氯苯在高温高压下与苛性钠水溶液进行催化水解,生成苯钠,再用酸中和得到苯酚。4.粗酚精制法由煤焦油粗酚精制而得。5.拉西法苯在固体钼催化剂存在下,高温下进行氯氧化反应,生成氯苯和水,氯苯进行催化水解,得到苯酚和氯化氢,氯化氢循环使用。
生产方法三: 由苯和丙烯在三氯化铝存在下生成异丙苯,经氧化生成氢过氧化异丙苯,再经稀硫酸分解而得苯酚和丙酮,分离后加适量锌粉脱色,再蒸假而得。
 

苯酚化学品安全说明书(MSDS)

危险性概述
环境危害:对环境有严重危害,对水体和大气可造成污染。 
燃爆危险:本品可燃,高毒,具强腐蚀性,可致人体灼伤。 
急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液 (7:3)抹洗,然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。 
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。 
食入:立即给饮植物油15~30mL。催吐。就医。 
消防措施
危险特性:遇明火、高热可燃。 
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。 
灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。灭火剂:水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。 
泄漏应急处理
应急处理:隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。小量泄漏:用干石灰、苏打灰覆盖。大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。 
接触控制/个体防护
中国MAC(mg/m3):5[皮] 
TLVTN:OSHA 5ppm,19mg/m3[皮]; ACGIH 5ppm,19mg/m3[皮] 
监测方法:4-氨基安替比林比色法;气相色谱法 
工程控制:严加密闭,提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。提供安全淋浴和洗眼设备。 
呼吸系统防护:可能接触其粉尘时,佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴自给式呼吸器。 
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。 
身体防护:穿透气型防毒服。 
手防护:戴防化学品手套。 
其他防护:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕,彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。实行就业前和定期的体检。  

苯酚操作设置与储运特性

操作注意事项:密闭操作,提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿透气型防毒服,戴防化学品手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃,相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。 
包装方法:小开口钢桶;螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。 
运输注意事项:铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。  

苯酚防护措施

大鼠经口LD50为530mg/kg。苯酚蒸气在较冷空气中凝成粉尘。接触皮肤能引起中毒。皮肤接触苯酚水溶液或纯苯酚时很快受到刺激产生局部麻醉,进而变成溃疡。一般急性中毒有虚弱感,呈现眩晕,耳鸣,出虚汗。在体内可损伤肾脏。生产现场设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。工作场所空气中最高容许浓度5ppm。 

苯酚计算化学数据

分子量:94.11124 [g/mol]
分子式:C6H6O
疏水参数计算参考值(XlogP):1.5
氢键供体数量:1
氢键受体数量:1
可旋转化学键数量:0
互变异构体数量:2
准确质量:94.041865
同位素质量:94.041865
拓扑分子极性表面积(TPSA):20.2
重原子数量:7
形式电荷:0
复杂度:46.1
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3 d供体数量:1
功能3 d环数量:1
有效转子数量:0
构象异构体抽样RMSD:0.4
CID构象异构体数量:1

产品用途
用作制造树脂、合成纤维、塑料的原料,也用于生产医药、农药等
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