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间二甲苯 | 108-38-3

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中文名称:间二甲苯
英文名称:m-Xylene
CAS No.:108-38-3 分子式:C8H10 分子量:106.16
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间二甲苯-D4氘代内标 Benzene-1,2,3,5-d4,4,6-dimethyl- (9CI) CAS No.:425420-97-9
简介
间二甲苯环境污染行为主要体现在饮用水和大气中,残留和蓄积并不严重,在环境中可被生物降解和化学降解,但这种过程的速度比挥发过程的速度低得多,挥发到大气中的二甲苯也可能被光解。

名称和标识符
Inchi 1S/C8H10/c1-7-4-3-5-8(2)6-7/h3-6H,1-2H3
InChIKey IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N
SMILES CC1=CC(=CC=C1)C
BRN 605441
别名信息
- 中文别名 -
间二甲苯 1,3-二甲苯 1,3-二甲基苯 間二甲苯 二甲苯 间二甲苯 标准品 间二甲苯标准溶液 田菁胶 1,3-二甲苯,间二甲苯 田箐胶 甲基溴苯 3-二甲苯 3-二甲基苯 间二甲苯 溶液 甲醇中间二甲苯 间二甲苯(冷库)
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- 英文别名 -
m-Xylene 1,3-Dimethylbenzene meta-xylene 1,3-dimethyl-benzen 3-methyltoluene 3-xylene Benzene,1,3-dimethyl- m-Dimethylbenzene m-Xylene solution m-Xyleneneat 1,3-dimethyl-benzene 1,3-xylene Metaxylene m-Xylol srp] m-methyltoluene ai3-08916 2,4-Xylene META XYLEN m-XYLENE pure
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物化性质
 计算特性
精确分子量 106.07800
同位素质量 106.078
同位素原子数量 0
氢键供体数量 0
氢键受体数量 0
重原子数量 8
可旋转化学键数量 0
复杂度 58.4
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 0A^2
 实验特性
电离电势 8.56 eV
颜色与性状 无色透明液体,有类似甲苯的气味。[1]
密度 0.868 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点 −48 °C (lit.)
沸点 138-139 °C(lit.)
闪点 华氏:77 °F
摄氏:25 °C
折射率 n20/D 1.497(lit.)
溶解度 Miscible with many organic solvents, including alcohol and ether
水溶性 Miscible with organic solvents. Immiscible with water.
PSA 0.00000
LogP 2.30340
蒸气压 16 mmHg ( 37.7 °C)
浓度 5000 μg/mL in methanol
溶解性 不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂。[15]
敏感性 对光敏感
Merck 10081
安全信息 纠错
符号: GHS06  GHS08 
提示语 危险
信号词 Danger
危害声明: H301,H311,H331,H370
警示性声明: P260,P280,P301+P310,P311
危险品运输编号 UN 1307 3/PG 3
WGK Germany: 1
危险类别码: 10-20/21-38
安全说明: S25-S45-S36/37-S16-S7
RTECS号 ZE2275000
危险品标志: Xn Xn
安全术语 3
包装等级 II
包装类别 II
风险术语 R10; R20/21; R36/38
危险等级 3
HazardClass 3
TSCA Yes
毒性 LD50 orally in rats: 7.71 ml/kg (Smyth)
爆炸极限值(explosive limit) 1.1-7%(V)
储存条件 2-8°C
PackingGroup III
国际标准相关数据
EINECS 203-576-3
MDL MFCD00008536
海关数据
海关编码 2902420000
海关数据

中国海关编码:

2902420000

概述:

2902420000 间二甲苯。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:2.0%。普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量

Summary:

2902420000 m-xylene。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。Lowest tariff:2.0%。General tariff:20.0%

生产方法和用途
方法
其制备方法是利用石油二甲苯或煤焦油二甲苯进行分离,分离的方法可以用低温结晶法、配合法、吸附法和磺化水解法等。国内过去用磺化水解法生产间二甲苯,现在已采用吸附法分离间二甲苯。吸附法用分子筛为吸附剂,可以进行气相吸附,也可以进行液相吸附,其工艺分述如下。(1)磺化水解法将混合二甲苯经精馏切取130~140℃馏分,再加硫酸磺化,反应温度80~90℃,反应时间3.5h,然后分出磺化二甲苯,再经水解、蒸馏,切取140~150℃馏分而得成品。该方法对设备腐蚀严重,并有较多的三废,仅能小规模生产,因此被吸附法所取代。(2)吸附法采用分子筛进行液相吸附或气相吸附,液相吸附以K-Ba-Y型为吸附剂,甲苯为解吸剂,在移动床进行连续吸附分离,操作温度65~85℃,吸附剂与原料比不大于10,脱附剂与原料比大于5。气相吸附也采用K-Ba-Y型分子筛为吸附剂,吸附温度170~180℃,操作压力为常压。吸附分离法是近代分离二甲苯的新方法。
1.将混合二甲苯精馏,切取130-140℃馏分,再加硫酸磺化,反应温度80-90℃,反应3.5h,然后分出未磺化的二甲苯,再经水解、蒸馏,切取140-150℃馏分而得成品。2.原料甲苯在烷基转移反应器中,进行烷基转移反应,生成二甲苯和苯。混合二甲苯在异构化反应器中,使部分间二甲苯异构化生成对二甲苯,反应物在稳定塔中除去轻馏分后与烷基转移工段来的二甲苯混合进入脱C9馏分塔,在塔顶获得对二甲苯含量较高的混合二甲苯,塔釜为C9以上组分。从稳定塔塔顶得到的混合二甲苯进入吸附分离工段,采用非分子筛型固体吸附剂吸附对二甲苯,解吸得纯度高达99.9%的对二甲苯产品,同时副产间二甲苯。
参见“二甲苯”。
用途
用于生产间苯二甲酸、间甲基苯甲酸、间苯二甲腈等,也可用作医药、染料、香料、彩色胶片成色剂的原料
用作分析试剂和精密光学仪器的溶剂和清洗剂,也用于有机合成
间二甲苯是杀菌剂甲霜灵、呋霜灵、苯霜灵、恶霜灵、百菌清,以及杀虫杀螨剂双甲脒、单甲脒、杀虫脒和除草剂克草胺、异丁草胺等的中间体。
主要作溶剂,用于生产间苯二甲酸进而生产不饱和聚酯树脂和涂料,还用于生产间甲基苯甲酸、间苯二甲腈,医药利多卡因、氧甲唑啉,新泛影等。还可用于香料、彩色电影胶片的油溶性成色剂等的原料和染料中间体。由于生产间二甲苯的技术难度大,我国产量很少,无论产量还是质量都不能满足市场需要。
溶剂。有机合成。测定矿物的折光率。气相色谱分析标准。清洗剂。
溶剂。有机合成。测定矿物的折光率。气相色谱分析标准。清洗剂。 用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱等。滴定分析用标准溶液。校准仪器和装置;评价方法;工作标准;质量保证/质量控制;其他。
化合物 108-38-3 合成路线 共 4 条合成路线
参考资料
Beilstein 605441
Reaxys RN 605441
化合物详情(旧版)

间二甲苯物理化学性质

性状: 无色透明液体,有强烈芳香气味。 
熔点: -47.872℃ 
沸点: 139.1℃ 
相对密度: 0.8684 
折射率: 1.4972 
闪点: 29.44℃ 
溶解性: 不溶于水,溶于乙醇和乙醚。 

间二甲苯产品用途

用于生产间苯二甲酸、间甲基苯甲酸、间苯二甲腈等,也可用作医药、染料、香料、彩色胶片成色剂的原料
主要作溶剂,用于生产间苯二甲酸进而生产不饱和聚酯树脂和涂料,还用于生产间甲基苯甲酸、间苯二甲腈,医药利多卡因、氧甲唑啉,新泛影等。还可用于香料、彩色电影胶片的油溶性成色剂等的原料和染料中间体。由于生产间二甲苯的技术难度大,我国产量很少,无论产量还是质量都不能满足市场需要。 

生产方法  1.将混合二甲苯精馏,切取130-140℃馏分,再加硫酸磺化,反应温度80-90℃,反应3.5h,然后分出未磺化的二甲苯,再经水解、蒸馏,切取140-150℃馏分而得成品。2.原料甲苯在烷基转移反应器中,进行烷基转移反应,生成二甲苯和苯。混合二甲苯在异构化反应器中,使部分间二甲苯异构化生成对二甲苯,反应物在稳定塔中除去轻馏分后与烷基转移工段来的二甲苯混合进入脱C9馏分塔,在塔顶获得对二甲苯含量较高的混合二甲苯,塔釜为C9以上组分。从稳定塔塔顶得到的混合二甲苯进入吸附分离工段,采用非分子筛型固体吸附剂吸附对二甲苯,解吸得纯度高达99.9%的对二甲苯产品,同时副产间二甲苯。
 

 二甲苯

二甲苯为苯环上两个氢原子被两个甲基取代的芳香烃,它有三种异构体邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。工业品为三种异构体的混合物,其中邻-10%,间-70%,对-20%。在焦化工业中,它是粗苯精制产品之一。

二甲苯是无色易燃的液体;邻、间、对二甲苯的熔点分别为-25.2℃,-47.9℃和13.3℃,沸点分别为144.4℃,139.1℃和138.3℃,相对密度分别为0.8802,0.8642和0.8611;不溶于水,能与许多有机溶剂混溶。催化氧化时分别生成邻苯二甲酸酐、间苯二甲酸和对苯二甲酸。

二甲苯还是有机化工的重要原料之一,天然存在于煤焦油和某些石油中,可由煤焦油的轻油部分或催化重整轻汽油经分馏而得。工业上主要用石脑油重整产物中的C8馏分提取。也可由甲苯在催化剂和高温、高压下,经岐化而得。目前工业上采用冷冻结晶法、吸附法、生成络合物或用分子筛的方法来分离它们。邻二甲苯的沸点相对较高,可以利用精馏方法分出,对二甲苯熔点较高,利用分步结晶法提纯。不经分离的混合二甲苯可以直接用做溶剂,加入汽油中可以提高抗爆性,它们是航空汽油的组分。邻二甲苯主要用于制取邻苯二甲酸酐,它是制造多种染料和指示剂 (如酚酞) 的重要原料。此外邻二甲苯还可用于制备聚酯树脂、昆虫驱避剂、增塑剂和染料等。间二甲苯经硝化和还原后生成的4,6-二甲基-1,3-苯二胺是合成染料的中间体,间二甲苯还可以用做合成香料的原料 (如二甲苯麝香)。对二甲苯主要用于制造对苯二甲酸,它是合成聚酯纤维 (涤纶) 的重要原料。

结晶法分离间二甲苯和对二甲苯

二甲苯存在于焦化粗苯和石油裂化油中。粗苯经初步蒸馏、硫酸洗涤和精馏,分离出苯和甲苯之后,再经精馏可以得到二甲苯,又称焦化二甲苯。焦化二甲苯的质量取决于精馏塔的分离能力、塔顶温度和回流比。中国将焦化二甲苯产品分为三个级别。焦化二甲苯中一般含邻二甲苯16%,间二甲苯50%,对二甲苯21%,乙苯7%。石油工业生产的二甲苯中, 间二甲苯含量较低,乙苯含量较高。工业二甲苯是橡胶和涂料工业的溶剂和添加剂, 也是航空和动力燃料的添加剂。由工业二甲苯分离出的邻-二甲苯、间二甲苯和对二甲苯分别是邻苯二甲酸、间苯二甲酸和对苯二甲酸的原料。邻苯二甲酸和对苯二甲酸用于生产增塑剂、聚酯树脂和聚酯纤维。间二甲苯则可以单独作溶剂和燃料添加剂。工业二甲苯中的邻二甲苯与其他异构体的沸点差大于5.2℃,用精密蒸馏可以分离出纯度大于95%的邻二甲苯,再采用磺化和精馏方法加以提纯,还可以得到纯度更高的邻二甲苯。间二甲苯和对二甲苯的分离方法则有磺化法、结晶法、吸附法和络合物法。

将含有间二甲苯和对二甲苯的混二甲苯馏分进行共熔结晶(结晶温度为-53.1℃),得到含对二甲苯12.5%、间二甲苯87.5%的共熔物,再通过二次结晶分离这两种产品的方法。经第一次结晶并过滤得到的晶体,即为工业间二甲苯。滤液进行第二次结晶时,加入适量四氯化碳,它可以与对二甲苯形成初始结晶温度为-40℃的固态络合物,与间二甲苯形成初始结晶温度为-78℃的固态络合物。控制结晶温度,仅使四氯化碳和对二甲苯结晶。过滤得到的结晶经熔化,用精馏法分离出四氯化碳,得到对二甲苯。滤液经精馏回收四氯化碳后,得到间二甲苯。过程中的四氯化碳循环使用。

 生产方法

   其制备方法是利用石油二甲苯或煤焦油二甲苯进行分离,分离的方法可以用低温结晶法、配合法、吸附法和磺化水解法等。国内过去用磺化水解法生产间二甲苯,现在已采用吸附法分离间二甲苯。吸附法用分子筛为吸附剂,可以进行气相吸附,也可以进行液相吸附,其工艺分述如下。

(1)磺化水解法

将混合二甲苯经精馏切取130~140℃馏分,再加硫酸磺化,反应温度80~90℃,反应时间3.5h,然后分出磺化二甲苯,再经水解、蒸馏,切取140~150℃馏分而得成品。

该方法对设备腐蚀严重,并有较多的三废,仅能小规模生产,因此被吸附法所取代。

(2)吸附法

采用分子筛进行液相吸附或气相吸附,液相吸附以K-Ba-Y型为吸附剂,甲苯为解吸剂,在移动床进行连续吸附分离,操作温度65~85℃,吸附剂与原料比不大于10,脱附剂与原料比大于5。气相吸附也采用K-Ba-Y型分子筛为吸附剂,吸附温度170~180℃,操作压力为常压。吸附分离法是近代分离二甲苯的新方法。

 3.将混合二甲苯精馏,切取130-140℃馏分,再加硫酸磺化,反应温度80-90℃,反应3.5h,然后分出未磺化的二甲苯,再经水解、蒸馏,切取140-150℃馏分而得成品。

 4.原料甲苯在烷基转移反应器中,进行烷基转移反应,生成二甲苯和苯。混合二甲苯在异构化反应器中,使部分间二甲苯异构化生成对二甲苯,反应物在稳定塔中除去轻馏分后与烷基转移工段来的二甲苯混合进入脱C9馏分塔,在塔顶获得对二甲苯含量较高的混合二甲苯,塔釜为C9以上组分。从稳定塔塔顶得到的混合二甲苯进入吸附分离工段,采用非分子筛型固体吸附剂吸附对二甲苯,解吸得纯度高达99.9%的对二甲苯产品,同时副产间二甲苯 



间二甲苯上下游产品信息

上游原料:-->二甲苯-->对二甲苯-->焦油-->Y 型分子筛-->吸附剂
下游产品:对二甲苯-->1,2-二甲苯-->2,6-二甲基苯胺-->甲霜灵-->间苯二甲酸-->双甲眯-->4-溴-3-甲基苄胺-->百菌清-->均苯四甲酸二酐-->1,2,4,5-四甲苯-->间苯二甲腈-->间甲基苯甲酸-->2,4-二甲基苯胺-->二甲苯麝香-->N-(2,4-二甲苯基)-N'-甲基甲脒盐酸盐

间二甲苯化学品安全说明书(MSDS)

【皮肤接触】

脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
【眼睛接触】

提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
【吸入】

迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
【食入】

饮足量温水,催吐。就医。
【危险特性】

易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快,容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
【灭火方法】

喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
【应急处理】

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。


间二甲苯储运特性

【操作注意事项】

密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
【储存注意事项】

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。


产品用途
用作香料、农药、医药的原料
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