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乙酸酐 | 108-24-7

乙酸酐结构式图片|108-24-7结构式图片
中文名称:乙酸酐
英文名称:Acetic anhydride
CAS No.:108-24-7 分子式:C4H6O3 分子量:102.09
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MSDS:乙酸酐msds 管制类
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乙酰辅酶 A 钠盐 Acetyl CoA CAS No.:102029-73-2
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乙酸乙酯-13C2 Acetic-13C2 acid, ethylester (9CI) CAS No.:84508-45-2
乙酸乙酯-1-14C Acetic-1-14C acid,ethyl ester (8CI,9CI) CAS No.:27569-23-9
简介
无色透明液体,有强烈的乙酸气味,味酸,有吸湿性,溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸,与乙醇作用形成乙酸乙酯。相对密度1.080g/cm3,熔点-73℃,沸点139℃,折光率1.3904,闪点49℃,燃点 400℃。低毒,半数致死量(大鼠,经口)1780mg/Kg。易燃,有腐蚀性,勿接触皮肤或眼睛,以防引起损伤,有催泪性。
名称和标识符
Inchi 1S/C4H6O3/c1-3(5)7-4(2)6/h1-2H3
InChIKey WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N
SMILES CC(=O)OC(=O)C
BRN 385737
别名信息
- 中文别名 -
乙酸酐 醋酐 乙酐 醋酸酐 无水乙酸 无水醋酸 氧化乙醯 氧化乙酰 乙酰化氧 氧化乙醯基 冰醋酸 醋酸酐(易制毒-2) 无水醋酸酐 醋粉 已酸酐
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- 英文别名 -
Acetic anhydride acetic (CH3CO)2O acetylether Acetanhydrid ACETYL OXIDE ACETIC OXIDE Acetanhydride Acetyl acetate Acetyl Anhydride Acetic acid anhydride Ethanoic anhydride AC2O Acetyl oxide Acetyl ether
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物化性质
 计算特性
精确分子量 102.03200
同位素原子数量 0
氢键供体数量 0
氢键受体数量 3
重原子数量 7
可旋转化学键数量 2
复杂度 83.1
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) -0.1
互变异构体数量
表面电荷 0
 实验特性
颜色与性状 无色透明液体,有刺激气味,其蒸气为催泪毒气。[1]
密度 1.087
熔点 -73.1 ºC
沸点 140 ºC
闪点 54 ºC
折射率 1.389-1.391
溶解度 Miscible with ether, chloroform and benzene.
水溶性 起反应
稳定性 Stability Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, water, strong bases, alcohols.
PSA 43.37000
LogP 0.09600
蒸气压 10 mm Hg ( 36 °C)
溶解性 溶于冷水,溶于乙醇、乙醚、苯。[15]
敏感性 Moisture Sensitive
Merck 14,56
国际标准相关数据
EINECS 203-564-8
MDL MFCD00008705
海关数据
海关编码 29152400
海关数据

中国海关编码:

2915240000

概述:

2915240000 乙酸酐(醋酸酐)。监管条件:23(两用物项和技术进口许可证,两用物项和技术出口许可证)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:5.5%。普通关税:50.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

监管条件:

2.两用物项和技术进口许可证
3.两用物项和技术出口许可证

Summary:

2915240000 acetic anhydride。supervision conditions:23(import license for dual-use item and technologies,export license for dual-use item and technologies)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:5.5%。general tariff:50.0%

生产方法和用途
用途
主要用于生产醋酸纤维、醋酸纤维漆、不燃性电影胶片,也用作强乙酸酰剂、磺化和硝化的脱水剂等
主要用于醋酸纤维素、药物、乙酰化剂和染料、香料的合成
乙酐是重要的乙酰化试,,能使醇、酚、氨和胺等分别形成乙酸酯和乙酰胺类化合物。在路易斯酸存在下,乙酐还可使芳烃或烯径发生乙酰化反应。在乙酸钠存在下,乙酐与苯甲醛发生缩合反应,生成肉桂酸。乙酐用于制造纤维素乙酸酯、乙酸塑料、不燃性电影胶片;在医药工业中用于制造合霉素、痢特灵、地巴唑、咖啡因和阿丝匹林、磺胺药物等;在染料工业中主要用于生产分散深蓝HCL、分散大红S-SWEL、分散黄棕S-2REL 等;在香料工业中用于生产香豆素、乙酸龙脑酯、葵子麝香、乙酸柏木酯、乙酸松香酯、乙酸苯乙酯、乙酸香叶酯等;由乙酐制造的过氧化乙酰,是聚合反应的引发剂和漂白剂。
方法
有以下几种工艺路线:1.乙酸裂解法(烯酮法) 以丙酮或乙酸为原料,首先热分解生成中间体乙烯酮,然后将含乙烯酮气体在两个串联的填充塔中用乙酸和乙酐的混合物(循环液)淬冷同时进行化学吸收,生成乙酐: H2C=C=O+CH3COOH—(CH3CO)2O工艺过程如下:将乙酸在蒸发器内气化,于20kPa,负压下与磷酸催化剂混合并通过预热分解器预热至600℃,进行分解管,在700-720℃下热分解成含水和乙酸的乙烯酮。为避免生成沸点与乙酐相近的双乙烯酮(沸点127.4℃),在预热分解管出口处通入氨,经冷却器急冷至0℃左右,分离出水和末反应的乙酸,而后将除去乙酸的反应气体送入吸收塔,与乙酸反应生成乙酐。第一吸收塔控制温度30-40℃,乙酐浓度为85%,第二吸收塔控制温度20℃,乙酐浓度为10-20%,为保持吸收塔的乙酸浓度,在第二吸收塔中定期加入冰醋酸,并将第二吸收塔的乙酸循环至第一吸收塔作吸吸夜用。自第一吸收塔循环液中抽取的粗乙酐去精留馏塔精馏,可得浓度95%以上的乙酐。此法产生步骤多,能耗大,乙酐总收率仅约70%,是较陈旧的方法。用丙酮热解时,裂解温度650-800℃,停留时间0.25-0.75s,加入少量二硫化碳以抑制碳生成,产物用乙酸淬冷.生成的乙烯酮再以乙酸吸收即成乙酐。2.乙醛氧化法院 其反应如下:2CH3CHO+O2——(CH3CO)2+H2O以乙醛为原料,以乙酸钴-乙酸铜为催化剂,在45-55℃,0.29-0.39MPa用空气或氧进行液相催化氧化,产物中乙酐占40%,如加入乙酸乙酯作稀释剂,则成品乙酐可提高50%,粗品经精制分离而得。工艺过程如下:原料乙醛加入稀释剂乙酸乙酯和催化剂乙酸钴,碳酸铜,再加入乙酸和回汽水,配成氧化料,将氧化料连续加入氧化塔底部,自塔身各节通入氧气,反应温度控制在40-60℃之间压力维持在100-300kPa,连续出料,出料的料液中含醛量应不超过2%,尾气通入吸收塔用水吸收。料液在去酯工序将反应产生的水分迅速随着乙酯馏出,防止生成的乙酐水解成乙酸。再在去催化剂塔馏出酐酸混合液,催化剂留在塔釜内,贮积较浓后蒸去塔内残存酐酸,放出催化剂处理回用。酐酸混合液在酐酸分离塔将乙酐和乙酸分开.分离塔为不锈钢真料塔,操作时间真空度53.3-80kPa,塔顶出料为乙酸,塔底出料为粗乙酐。粗乙酸在不锈钢精制制塔内减压蒸去低沸物后,收集成品乙酐。此法操作简单,同时得到副产品乙酸,是目前乙酐的主要生产方法.乙醛氧化法的消耗定额:乙醛1681kh/t,乙酸乙酯70kg/t,氧气571kg/t。3.乙酸甲酯羰化法 以甲醇和乙酸为原料,使用铑系催化剂,以铬的化合物作助催化剂,羰基化生成乙酐。工业上分两步进行:第一步是甲醇酯化为乙酸甲酯;第二步是乙酸酯羰化生成乙酐,温度175℃,压力25MPa,生成乙酐的选择性为95%。这个过程的研究和发展,被看作碳一化学的一项成就,引起各国的重视。4.乙酰氯法乙酰氯与乙酸钠反应制得。
用铝桶或铝罐包装,净重100kg,200kg。也可用铝制槽车贮运。包装容器应进行清洗、干燥和试压方可使用,定量装入乙酐后再行密封待运。运输时防止激烈震动,运输工具应附有遮盖物。贮存于阴凉、干燥、通风处,避免日晒,远离火源、热源以及氧化剂如硝酸、三氧化铬等。按危险品规定贮运。
化合物 108-24-7 合成路线 共 3 条合成路线
化合物详情(旧版)

物理化学性质

熔点 :-73.1 °C
沸点 :140 °C
密度 :1.087
蒸气密度:3.5 (vs air)
蒸气压:10 mm Hg ( 36 °C)
折射率 :n20/D 1.390(lit.)
闪点 :130 °F
外观性状:无色易挥发液体,具有强烈刺激性气味和腐蚀性。
溶解性:溶于冷水,溶于氯仿、乙醚和苯。

 概述

   无色透明液体,有强烈的乙酸气味,味酸,有吸湿性,溶于氯仿乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸,与乙醇作用形成乙酸乙酯相对密度1.080g/cm3,熔点-73℃,沸点139℃,折光率1.3904,闪点49℃,燃点 400℃。低毒,半数致死量(大鼠,经口)1780mg/Kg。易燃,有腐蚀性,勿接触皮肤或眼睛,以防引起损伤,有催泪性。

产品用途

用途一:主要用于生产醋酸纤维、醋酸纤维漆、不燃性电影胶片,也用作强乙酸酰剂、磺化和硝化的脱水剂等
用途二:主要用于醋酸纤维素、药物、乙酰化剂和染料、香料的合成
用途三:乙酐是重要的乙酰化试,,能使醇、酚、氨和胺等分别形成乙酸酯和乙酰胺类化合物。在路易斯酸存在下,乙酐还可使芳烃或烯径发生乙酰化反应。在乙酸钠存在下,乙酐与苯甲醛发生缩合反应,生成肉桂酸。乙酐用于制造纤维素乙酸酯、乙酸塑料、不燃性电影胶片;在医药工业中用于制造合霉素、痢特灵、地巴唑、咖啡因和阿丝匹林、磺胺药物等;在染料工业中主要用于生产分散深蓝HCL、分散大红S-SWEL、分散黄棕S-2REL 等;在香料工业中用于生产香豆素、乙酸龙脑酯、葵子麝香、乙酸柏木酯、乙酸松香酯、乙酸苯乙酯、乙酸香叶酯等;由乙酐制造的过氧化乙酰,是聚合反应的引发剂和漂白剂。

制备方法

1、乙酸裂解法(烯酮法) 以丙酮或乙酸为原料,首先热分解生成中间体乙烯酮,然后将含乙烯酮气体在两个串联的填充塔中用乙酸和乙酐的混合物(循环液)淬冷同时进行化学吸收,生成乙酐: H2C=C=O+CH3COOH—(CH3CO)2O工艺过程如下:将乙酸在蒸发器内气化,于20kPa,负压下与磷酸催化剂混合并通过预热分解器预热至600℃,进行分解管,在700-720℃下热分解成含水和乙酸的乙烯酮。为避免生成沸点与乙酐相近的双乙烯酮(沸点127.4℃),在预热分解管出口处通入氨,经冷却器急冷至0℃左右,分离出水和末反应的乙酸,而后将除去乙酸的反应气体送入吸收塔,与乙酸反应生成乙酐。第一吸收塔控制温度30-40℃,乙酐浓度为85%,第二吸收塔控制温度20℃,乙酐浓度为10-20%,为保持吸收塔的乙酸浓度,在第二吸收塔中定期加入冰醋酸,并将第二吸收塔的乙酸循环至第一吸收塔作吸吸夜用。自第一吸收塔循环液中抽取的粗乙酐去精留馏塔精馏,可得浓度95%以上的乙酐。此法产生步骤多,能耗大,乙酐总收率仅约70%,是较陈旧的方法。用丙酮热解时,裂解温度650-800℃,停留时间0.25-0.75s,加入少量二硫化碳以抑制碳生成,产物用乙酸淬冷.生成的乙烯酮再以乙酸吸收即成乙酐。
2、乙醛氧化法 其反应如下:2CH3CHO+O2——(CH3CO)2+H2O以乙醛为原料,以乙酸钴-乙酸铜为催化剂,在45-55℃,0.29-0.39MPa用空气或氧进行液相催化氧化,产物中乙酐占40%,如加入乙酸乙酯作稀释剂,则成品乙酐可提高50%,粗品经精制分离而得。工艺过程如下:原料乙醛加入稀释剂乙酸乙酯和催化剂乙酸钴,碳酸铜,再加入乙酸和回汽水,配成氧化料,将氧化料连续加入氧化塔底部,自塔身各节通入氧气,反应温度控制在40-60℃之间压力维持在100-300kPa,连续出料,出料的料液中含醛量应不超过2%,尾气通入吸收塔用水吸收。料液在去酯工序将反应产生的水分迅速随着乙酯馏出,防止生成的乙酐水解成乙酸。再在去催化剂塔馏出酐酸混合液,催化剂留在塔釜内,贮积较浓后蒸去塔内残存酐酸,放出催化剂处理回用。酐酸混合液在酐酸分离塔将乙酐和乙酸分开.分离塔为不锈钢真料塔,操作时间真空度53.3-80kPa,塔顶出料为乙酸,塔底出料为粗乙酐。粗乙酸在不锈钢精制制塔内减压蒸去低沸物后,收集成品乙酐。此法操作简单,同时得到副产品乙酸,是目前乙酐的主要生产方法.乙醛氧化法的消耗定额:乙醛1681kh/t,乙酸乙酯70kg/t,氧气571kg/t。
3、乙酸甲酯羰化法 以甲醇和乙酸为原料,使用铑系催化剂,以铬的化合物作助催化剂,羰基化生成乙酐。工业上分两步进行:第一步是甲醇酯化为乙酸甲酯;第二步是乙酸酯羰化生成乙酐,温度175℃,压力25MPa,生成乙酐的选择性为95%。这个过程的研究和发展,被看作碳一化学的一项成就,引起各国的重视。
4、乙酰氯法乙酰氯与乙酸钠反应制得。
 

化学品安全说明书(MSDS)

危险性概述
环境危害:对环境有危害,对水体可造成污染。
燃爆危险:本品易燃,具腐蚀性、刺激性,可致人体灼伤。
急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
消防措施
危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法:用水喷射逸出液体,使其稀释成不燃性混合物,并用雾状水保护消防人员。灭火剂:雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
泄漏应急处理
应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。喷雾状水冷却和稀释蒸汽、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
接触控制/个体防护
TLVTN:OSHA 5ppm,21mg/m3; ACGIH 5ppm,21mg/m3[上限值]
工程控制:生产过程密闭,加强通风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,必须佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴空气呼吸器。
眼睛防护:呼吸系统防护中已作防护。
身体防护:穿防酸碱塑料工作服。
手防护:戴橡胶耐酸碱手套。
其他防护:工作场所禁止吸烟、进食和饮水,饭前要洗手。工作完毕,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 
 

安全危害特性

类别:腐蚀物品
毒性分级:中毒
急性毒性:口服- 大鼠  LD50: 1780 毫克/ 公斤; 吸入-大鼠 LC50: 4240 毫克/立方米/24小时
刺激数据:皮肤- 兔子 450 毫克/ 24小时  轻度; 眼睛-兔子 0.25 毫克  重度
爆炸物危险特性:与空气混合可爆
可燃性危险特性:遇明火、高热、氧化剂可燃; 加热分解释放刺激烟雾
灭火剂:泡沫、雾状水、二氧化碳。
职业标准:TWA 20 毫克/ 立方米; STEL 40 毫克/立方米
 

操作设置与储运特性

操作注意事项:密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿防酸碱塑料工作服,戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、活性金属粉末、醇类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、活性金属粉末、醇类等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
包装方法:小开口铝桶;玻璃瓶或塑料桶(罐)外普通木箱或半花格木箱;磨砂口玻璃瓶或螺纹口玻璃瓶外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项:起运时包装要完整,装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输时所用的槽(罐)车应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、活性金属粉末、醇类、食用化学品等混装混运。公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。 
 

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