MDL | MFCD00002701 |
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InChIKey | LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N |
Inchi | 1S/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+ |
SMILES | C/C=C/C(=O)O |
BRN | 1719943 |
LogP | 0.64710 |
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PSA | 37.30000 |
Merck | 2597 |
折射率 | 1.4228 |
水溶性 | 94 g/L (25 ºC) |
沸点 | 185°C(lit.) |
熔点 | 71.0 to 73.0 deg-C |
蒸气压 | 0.19 mmHg ( 20 °C) |
闪点 | 华氏:190.4 °F 摄氏:88 °C |
FEMA | 2221 |
溶解度 | H2O: soluble |
颜色与性状 | 白色单斜针状或棱柱形结晶,具有窒息性臭味。 |
PH值 | 3 (10g/l, H2O, 20℃) |
溶解性 | 溶于水,溶于乙醇、、乙醚、甲苯、丙酮等。 |
酸度系数(pKa) | 4.69(at 25℃) |
密度 | 1.027 g/mL at 25 °C(lit.) |
精确分子量 | 86.03680 |
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氢键供体数量 | 1 |
氢键受体数量 | 2 |
可旋转化学键数量 | 1 |
同位素质量 | 86.037 |
重原子数量 | 6 |
复杂度 | 73.6 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 0 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 1 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 0.7 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 37.3 |
符号: | GHS05 GHS07 |
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RTECS号 | GQ2900000 |
WGK Germany | 3 |
安全术语 | 8 |
安全说明 | S26-S37/39-S61 |
包装等级 | III |
包装类别 | III |
风险术语 | R36/37/38; R50/53 |
危险等级 | 8 |
危险品标志 | C |
危险品运输编号 | UN 2823 |
危害声明 | H302,H312,H314 |
警示性声明 | P280,P305+P351+P338,P310 |
提示语 | 危险 |
储存条件 | 保持在一个凉爽、干燥、黑暗的地方,在密封容器或缸中。远离不相容的材料、火源和未经训练的人。安全标签区域。保护容器/汽缸避免物理伤害。 |
PackingGroup | III |
危险类别码 | 38-41 |
信号词 | Danger |
毒性 | LD50 orally in rats: 1.0 g/kg (Smyth, Carpenter) |
爆炸极限值(explosive limit) | 15.1%, 171°F |
HazardClass | 8 |
EINECS | 203-533-9 |
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海关编码 | 29161940 |
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海关数据 |
中国海关编码:29161940 |
方法 | 以巴豆醛为原料,在催化剂乙酸铜-乙酸钴的混合物存在下经空气或氧气氧化即可制得。工艺过程有连续法和间歇法。此外,由木材干馏可得小量丁烯酸,实验中由乙醛与丙二酸缩合也可制备。 |
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用途 | 用作合成橡胶软化剂,也用于树脂及医药的合成 反式丁烯酸主要用于制合成树脂、增塑剂、药物,也用于其他有机合成 巴豆酸为不饱和脂肪酸,分子中含有双键和羧基,因此具有很强的反应性,在工业上具有各种用途,主要用于制备各种树脂、杀菌剂、表面涂料、增塑剂和药物。其最主要的用途是作聚醋酸乙烯涂料的原料。另外,醋酸乙烯-丁烯酸共聚物可用作装订书籍的热熔粘合剂,也可用作壁纸的涂料和纸张、层压板的粘合剂及胶卷显影剂和静电复印液组分。巴豆酸系列产品:丁烯酸酰胺:由烯酸或其酰氯与氨反应而得。丁烯酸酰苯胺:由烯酸酰氯或丁烯酸酐与苯胺反应制得,用于杀虫剂。丁烯酸酐:由烯酸酰氯与丁烯酸钠反应而得,亦可由丁烯酸与乙酐或乙烯酮反应生成,用于制备丁烯酸纤维素及其衍生物。丁烯酸酰氯:由烯酸与三氯化碳或五氯化磷、苯甲酰氯或亚硫酰氯等作用而得,用于制备丁烯酸酯及其衍生物。重要的丁烯酸酯有丁烯酸甲酯、丁烯酸乙酯、丁烯酸正丁酯、丁烯乙烯酯、丁烯酸烯丙酯。丁烯酸的戊酯、牻牛儿酯、2-甲基烯丙酯和2-乙基乙酯均用于香料,其苄酯、氰甲酯和三次甲基二醇酯是杀虫剂。过氧化巴豆酸是氯乙烯和偏氯乙烯聚合的催化剂。巴豆酸也用作合成橡胶软化剂。 制备合成橡胶的软化剂。DL-苏氨酸和维生素A的制备。 |
PubChemId | 637090 |
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Reaxys RN | 1719943 |
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Beilstein | 2(4)1498 |
巴豆酸简介
巴豆酸,又名丁烯酸,有顺式和反式两种异构体。通常的巴豆酸为反式丁烯酸,在甲苯溶液中转化为顺式结构。它是一种不饱和脂肪酸,分子中含有双键和羧基,具有很强的反应性,在工业上具有广泛的用途,主要用于制备各种树脂、杀菌剂、表面涂料、杀菌剂、增 塑剂;也可作为重要的医药中间体、农药中间体等有机化工中间体。其中最主要的用途是作为聚醋酸乙烯涂料的原料。
巴豆酸物理化学性质
性状 :单斜针状或棱状结晶。
熔点: 71.4~71.7℃
沸点: 184.7℃
相对密度 :1.108
折射率: 1.4228 溶解性 溶于乙醇、乙醚和丙酮。
巴豆酸应用领域
【用途一】
用作合成橡胶软化剂,也用于树脂及医药的合成
【用途二】
反式丁烯酸主要用于制合成树脂、增塑剂、药物,也用于其他有机合成
【用途三】
巴豆酸为不饱和脂肪酸,分子中含有双键和羧基,因此具有很强的反应性,在工业上具有各种用途,主要用于制备各种树脂、杀菌剂、表面涂料、增塑剂和药物。其最主要的用途是作聚醋酸乙烯涂料的原料。另外,醋酸乙烯-丁烯酸共聚物可用作装订书籍的热熔粘合剂,也可用作壁纸的涂料和纸张、层压板的粘合剂及胶卷显影剂和静电复印液组分。巴豆酸系列产品:丁烯酸酰胺:由烯酸或其酰氯与氨反应而得。丁烯酸酰苯胺:由烯酸酰氯或丁烯酸酐与苯胺反应制得,用于杀虫剂。丁烯酸酐:由烯酸酰氯与丁烯酸钠反应而得,亦可由丁烯酸与乙酐或乙烯酮反应生成,用于制备丁烯酸纤维素及其衍生物。丁烯酸酰氯:由烯酸与三氯化碳或五氯化磷、苯甲酰氯或亚硫酰氯等作用而得,用于制备丁烯酸酯及其衍生物。重要的丁烯酸酯有丁烯酸甲酯、丁烯酸乙酯、丁烯酸正丁酯、丁烯乙烯酯、丁烯酸烯丙酯。丁烯酸的戊酯、牻牛儿酯、2-甲基烯丙酯和2-乙基乙酯均用于香料,其苄酯、氰甲酯和三次甲基二醇酯是杀虫剂。过氧化巴豆酸是氯乙烯和偏氯乙烯聚合的催化剂。巴豆酸也用作合成橡胶软化剂。
【用途四】
制备合成橡胶的软化剂。DL-苏氨酸和维生素A的制备。
巴豆酸制备方法
以巴豆醛为原料,在催化剂乙酸铜-乙酸钴的混合物存在下经空气或氧气氧化即可制得。工艺过程有连续法和间歇法。此外,由木材干馏可得小量丁烯酸,实验中由乙醛与丙二酸缩合也可制备。
1.制法:
于装有搅拌器、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)的反应瓶中,加入新蒸馏过的乙醛(2)25g(32,mL,0.57mol),干燥粉状的丙二酸59.5g(0.57mol),干燥的吡啶67g,哌啶0.5mL。冰水浴或冰箱中放置24h。而后蒸汽浴加热直至无二氧化碳气体逸出为止。冰浴中冷却,加入1:1的稀硫酸60mL,并冰浴中放置3~4h。滤出析出的结晶。母液用乙醚提取三次,无水硫酸钠干燥,蒸去乙醚,得部分固体。将两份固体合并,石油醚重结晶,得巴豆酸(1)20g,mp72℃,收率41%。[1]
2.制法:
于装有回流冷凝器(装氯化钙干燥管)的反应瓶中,加入巴豆醛(2)40g(46.5mL,0.57mol),干燥粉状的丙二酸60g(0.575mol),干燥的吡啶60g(0.76mol),水浴加热3h。反应过程中不断放出二氧化碳气体。反应结束后,冰水浴冷却下,慢慢加入由23.5mL浓硫酸与50mL水配成的稀酸,同时剧烈摇动。加入过程中析出沉淀。冰水浴冷却3h。抽滤,冷水洗涤。用125mL沸水重结晶,冰箱中放置过夜。抽滤,干燥,得2,4-己二烯羧酸(1)20g,mp134℃,收率31%。[2]
巴豆酸计算用化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):0.7
2、氢键供体数量:1
3、氢键受体数量:2
4、可旋转化学键数量:1
5、互变异构体数量:
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3
7、重原子数量:6
8、表面电荷:0
9、复杂度:73.6
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:1
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
贮存方法
存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。储存的地方必须上锁,钥匙必须交给技术专家和他们的助手保管。避免湿气和水分。远离氧化剂。
巴豆酸 上下游产品信息
下游产品 茴香脑-->DL-苏氨酸-->巴豆酸-->6-甲基-4-(二甲氨基)-2-氯嘧啶-->(+/-)-4-(3-硝基苯基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸甲氧基乙基酯异丙酯-->尼伐地平-->甲基丁二酸-->异丙氧磷-->克罗米通-->2-丁烯酸己酯-->巴豆酸异丁酯-->阿雷地平