找化学品上960化工网!
960化工网

巴豆酸 | 107-93-7

巴豆酸
butenoic acid
107-93-7
C4H6O2
86.08924
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:巴豆酸结构式
巴豆酸MSDS
637090
巴豆酸价格
名称和标识符
MDL MFCD00002701
InChIKey LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N
Inchi 1S/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+
SMILES C/C=C/C(=O)O
BRN 1719943
别名信息
- 中文别名 -
  • 巴豆酸
  • 反式丁烯酸
  • 反式β-甲基丙烯酸
  • 反丁烯-2-酸
  • 反式巴豆酸
  • 亚乙基乙酸
  • 1-羧基丙烯
  • α-丁烯酸
  • 反-2-丁烯酸
  • (E)-丁-2-烯酸
  • Crotonic Acid 巴豆酸
  • r-丁内酯
  • 巴豆酸,AR
  • 巴豆酸反式丁烯酸
  • 苯基丙烯酸
  • 反式-2-丁烯酸(别名巴豆酸)
  • 2-丁烯酸
  • 2-丁烯酸(反式)
  • 3-甲基丙烯酸
  • β-甲基丙烯酸
  • β-甲基丙烯酸,亚乙基乙酸,2-丁烯酸(反式),1-羧基丙烯,α-丁烯酸,反式-2-丁烯酸
  • 丁烯酸
  • 反-巴豆酸
  • 反式-2-丁烯酸
  • 反式-巴豆酸
  • 1-羟基丙酸
  • 丁烯酸(反式)
  • 巴豆
- 英文别名 -
  • (E)-But-2-enoic acid
  • trans-2-Butenoic acid
  • trans-3-Methylacrylic acid
  • Crotonic Acid
  • Butenoic acid
  • CROTONIC ACID(RG)
  • TRANS-CROTONIC ACID
  • 1-Carboxypropylene
  • Solid crotonic acid
  • α-Butenic acid
  • α-Crotonic acid
  • β-Methylacrylic acid
  • (E)-2-Butenoic acid
  • (E)-Crotonic acid
  • NSC 8751
  • FEMA 3908
  • Crotonate
  • -Butenicacid
  • (e)-crotonicaci
  • CrotonicAcid99%
  • (e)-crotonicacid
  • (E)-CH3CH=CHCOOH
  • trans-Crotonic acid
  • BUTENOIC ACID
  • Crotonic acid
  • butenoic acid
  • Crotonic acid, (E)-
  • 3724-65-0
  • 2-Butenoic acid, (E)-
  • 107-93-7
物化性质
实验特性
LogP 0.64710
PSA 37.30000
Merck 2597
折射率 1.4228
水溶性 94 g/L (25 ºC)
沸点 185°C(lit.)
熔点 71.0 to 73.0 deg-C
蒸气压 0.19 mmHg ( 20 °C)
闪点 华氏:190.4 °F
摄氏:88 °C
FEMA 2221
溶解度 H2O: soluble
颜色与性状 白色单斜针状或棱柱形结晶,具有窒息性臭味。
PH值 3 (10g/l, H2O, 20℃)
溶解性 溶于水,溶于乙醇、、乙醚、甲苯、丙酮等。
酸度系数(pKa) 4.69(at 25℃)
密度 1.027 g/mL at 25 °C(lit.)
计算特性
精确分子量 86.03680
氢键供体数量 1
氢键受体数量 2
可旋转化学键数量 1
同位素质量 86.037
重原子数量 6
复杂度 73.6
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 1
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.7
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 37.3
国际标准相关数据
EINECS 203-533-9
海关数据
海关编码 29161940
海关数据

中国海关编码:

29161940
生产方法和用途
方法
以巴豆醛为原料,在催化剂乙酸铜-乙酸钴的混合物存在下经空气或氧气氧化即可制得。工艺过程有连续法和间歇法。此外,由木材干馏可得小量丁烯酸,实验中由乙醛与丙二酸缩合也可制备。
用途
用作合成橡胶软化剂,也用于树脂及医药的合成
反式丁烯酸主要用于制合成树脂、增塑剂、药物,也用于其他有机合成
巴豆酸为不饱和脂肪酸,分子中含有双键和羧基,因此具有很强的反应性,在工业上具有各种用途,主要用于制备各种树脂、杀菌剂、表面涂料、增塑剂和药物。其最主要的用途是作聚醋酸乙烯涂料的原料。另外,醋酸乙烯-丁烯酸共聚物可用作装订书籍的热熔粘合剂,也可用作壁纸的涂料和纸张、层压板的粘合剂及胶卷显影剂和静电复印液组分。巴豆酸系列产品:丁烯酸酰胺:由烯酸或其酰氯与氨反应而得。丁烯酸酰苯胺:由烯酸酰氯或丁烯酸酐与苯胺反应制得,用于杀虫剂。丁烯酸酐:由烯酸酰氯与丁烯酸钠反应而得,亦可由丁烯酸与乙酐或乙烯酮反应生成,用于制备丁烯酸纤维素及其衍生物。丁烯酸酰氯:由烯酸与三氯化碳或五氯化磷、苯甲酰氯或亚硫酰氯等作用而得,用于制备丁烯酸酯及其衍生物。重要的丁烯酸酯有丁烯酸甲酯、丁烯酸乙酯、丁烯酸正丁酯、丁烯乙烯酯、丁烯酸烯丙酯。丁烯酸的戊酯、牻牛儿酯、2-甲基烯丙酯和2-乙基乙酯均用于香料,其苄酯、氰甲酯和三次甲基二醇酯是杀虫剂。过氧化巴豆酸是氯乙烯和偏氯乙烯聚合的催化剂。巴豆酸也用作合成橡胶软化剂。
制备合成橡胶的软化剂。DL-苏氨酸和维生素A的制备。
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 637090
参考资料
Reaxys RN 1719943
Beilstein 2(4)1498
化合物详情(旧版)

巴豆酸简介

巴豆酸,又名丁烯酸,有顺式和反式两种异构体。通常的巴豆酸为反式丁烯酸,在甲苯溶液中转化为顺式结构。它是一种不饱和脂肪酸,分子中含有双键和羧基,具有很强的反应性,在工业上具有广泛的用途,主要用于制备各种树脂、杀菌剂、表面涂料、杀菌剂、增 塑剂;也可作为重要的医药中间体、农药中间体等有机化工中间体。其中最主要的用途是作为聚醋酸乙烯涂料的原料。

巴豆酸物理化学性质

性状 :单斜针状或棱状结晶。
熔点: 71.4~71.7℃
沸点: 184.7℃
相对密度 :1.108
折射率: 1.4228 溶解性 溶于乙醇、乙醚和丙酮。

巴豆酸应用领域

【用途一】
用作合成橡胶软化剂,也用于树脂及医药的合成
【用途二】
反式丁烯酸主要用于制合成树脂、增塑剂、药物,也用于其他有机合成
【用途三】
巴豆酸为不饱和脂肪酸,分子中含有双键和羧基,因此具有很强的反应性,在工业上具有各种用途,主要用于制备各种树脂、杀菌剂、表面涂料、增塑剂和药物。其最主要的用途是作聚醋酸乙烯涂料的原料。另外,醋酸乙烯-丁烯酸共聚物可用作装订书籍的热熔粘合剂,也可用作壁纸的涂料和纸张、层压板的粘合剂及胶卷显影剂和静电复印液组分。巴豆酸系列产品:丁烯酸酰胺:由烯酸或其酰氯与氨反应而得。丁烯酸酰苯胺:由烯酸酰氯或丁烯酸酐与苯胺反应制得,用于杀虫剂。丁烯酸酐:由烯酸酰氯与丁烯酸钠反应而得,亦可由丁烯酸与乙酐或乙烯酮反应生成,用于制备丁烯酸纤维素及其衍生物。丁烯酸酰氯:由烯酸与三氯化碳或五氯化磷、苯甲酰氯或亚硫酰氯等作用而得,用于制备丁烯酸酯及其衍生物。重要的丁烯酸酯有丁烯酸甲酯、丁烯酸乙酯、丁烯酸正丁酯、丁烯乙烯酯、丁烯酸烯丙酯。丁烯酸的戊酯、牻牛儿酯、2-甲基烯丙酯和2-乙基乙酯均用于香料,其苄酯、氰甲酯和三次甲基二醇酯是杀虫剂。过氧化巴豆酸是氯乙烯和偏氯乙烯聚合的催化剂。巴豆酸也用作合成橡胶软化剂。
【用途四】
制备合成橡胶的软化剂。DL-苏氨酸和维生素A的制备。

巴豆酸制备方法

以巴豆醛为原料,在催化剂乙酸铜-乙酸钴的混合物存在下经空气或氧气氧化即可制得。工艺过程有连续法和间歇法。此外,由木材干馏可得小量丁烯酸,实验中由乙醛与丙二酸缩合也可制备。
 1.制法:

于装有搅拌器、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)的反应瓶中,加入新蒸馏过的乙醛(225g32mL0.57mol),干燥粉状的丙二酸59.5g0.57mol),干燥的吡啶67g,哌啶0.5mL。冰水浴或冰箱中放置24h。而后蒸汽浴加热直至无二氧化碳气体逸出为止。冰浴中冷却,加入1:1的稀硫酸60mL,并冰浴中放置34h。滤出析出的结晶。母液用乙醚提取三次,无水硫酸钠干燥,蒸去乙醚,得部分固体。将两份固体合并,石油醚重结晶,得巴豆酸(120gmp72℃,收率41%[1]

2.制法:

于装有回流冷凝器(装氯化钙干燥管)的反应瓶中,加入巴豆醛(240g46.5mL0.57mol),干燥粉状的丙二酸60g0.575mol),干燥的吡啶60g0.76mol),水浴加热3h。反应过程中不断放出二氧化碳气体。反应结束后,冰水浴冷却下,慢慢加入由23.5mL浓硫酸与50mL水配成的稀酸,同时剧烈摇动。加入过程中析出沉淀。冰水浴冷却3h。抽滤,冷水洗涤。用125mL沸水重结晶,冰箱中放置过夜。抽滤,干燥,得2,4-己二烯羧酸(120gmp134℃,收率31%[2]

巴豆酸计算用化学数据

1、疏水参数计算参考值(XlogP):0.7
2、氢键供体数量:1
3、氢键受体数量:2
4、可旋转化学键数量:1
5、互变异构体数量:
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3
7、重原子数量:6
8、表面电荷:0
9、复杂度:73.6
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:1
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1 

贮存方法

存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。储存的地方必须上锁,钥匙必须交给技术专家和他们的助手保管。避免湿气和水分。远离氧化剂。

巴豆酸 上下游产品信息

下游产品     茴香脑-->DL-苏氨酸-->巴豆酸-->6-甲基-4-(二甲氨基)-2-氯嘧啶-->(+/-)-4-(3-硝基苯基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸甲氧基乙基酯异丙酯-->尼伐地平-->甲基丁二酸-->异丙氧磷-->克罗米通-->2-丁烯酸己酯-->巴豆酸异丁酯-->阿雷地平

产品用途
反式丁烯酸主要用于制合成树脂、增塑剂、药物,也用于其他有机合成
巴豆酸推荐生产厂家
960化工网为您提供巴豆酸专业化合物百科信息,包括中文名,英文名,分子式,分子量,以及该化合物的CasNo.:107-93-7,和相关理化性质;并提供了优质生产厂家信息包括厂家名称和联系方式等;| WAP 版:107-93-7
平台客服 平台客服

平台在线客服