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甜菜碱 | 107-43-7

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中文名称:甜菜碱
英文名称:Betaine
CAS No.:107-43-7 分子式:C5H11NO2 分子量:117.1463
植物源: 甜菜   地骨皮   枸杞   枸杞子   黄芪  
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MSDS:甜菜碱msds 价格行情:甜菜碱价格
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盐酸甜菜碱-D3氘代内标 N-N,N,N-trimethyl-d9-ammonium Chloride CAS No.:285979-85-3
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2-甲基硫代-3-硫丙基苯并噻唑甜菜碱 Benzothiazolium,2-(methylthio)-3-(3-sulfopropyl)-, inner salt CAS No.:63149-05-3
简介

甜菜碱又称三甲胺乙内酯、甜菜素、三甲铵乙内盐,为甘氨酸的季铵衍生物,是氨基酸氨基上的氢被甲基取代后形成的一类氮甲基化合物或三甲基内盐。

常见的有甘氨酰甜菜碱,β-丙氨酰甜菜碱和脯氨酰甜菜碱。由乙醇中得棱柱状晶体或叶片状晶体,具有甜味,易潮解。熔点293℃,300℃时分解,能溶于水、甲醇乙醇,难溶于乙醚,在熔点时能异构为二甲氨基乙酸甲酯,从游离酸HO—N(CH3)3—CH2COOH的水溶液中得其一水合物的晶体,它在100℃时失水生成甜菜碱,在酸中稳定。与浓氢氧化钾水溶液作用得三甲胺

与糖产生美拉德反应(褐变反应)。存在于甜菜根和棉籽等植物中,有刺鲨鱼之肉和蟹精汁等动物质中也含有。可由甜菜制糖母液中回收。也可由氨基乙酸的甲基化或由氯乙酸与三甲胺作用而成。临床上将其与N-脒基甘氨酸共用,治疗重症肌无力,分析化学上也用作鉴定金的试剂。本品为甜菜碱型两性表面活性剂,用作还原染料染色用匀染剂。在干旱或盐逆境中,许多植物体内积累甜菜碱,成为渗透调节的主要有机溶质,对蛋白质和细胞膜有保护作用。

无色结晶或白色结晶性粉末,无臭,有甜味。熔点293℃(分解)。易潮解,1g本品能溶于0.63g水、1.8g甲醇、11.5g乙醇,微溶于乙醚。浓碱中会分解出三甲胺

名称和标识符
Inchi 1S/C5H11NO2/c1-6(2,3)4-5(7)8/h4H2,1-3H3
InChIKey KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N
SMILES [O-]C(C([H])([H])[N+](C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])=O
BRN 3537113
别名信息
- 中文别名 -
甜菜碱 三甲铵乙内酯 甜菜素 无水甜菜碱 無水甜菜鹼 無水甜蔡鹼 甜菜鹼 甜菜碱,无水 1,4-丁二醇 S-[2-(咪唑-4-基)乙基]异硫脲二氢溴酸盐 达米阿那提取物 复合面粉添加剂 复合甜菜碱 枸杞多糖 枸杞果粉 枸杞提取物 纳米级枸杞提取物 三甲基甘氨酸 十二烷基二甲基甜菜碱BS-12 甜菜碱 无水型 甜菜碱 USP标准品 甜菜碱 标准品 甜菜碱(标准品) 甜菜碱 植物提取物,标准品,对照品 无水甜菜碱(食品医药级) 无水甜菜碱(饲料级) 氨基酸保湿剂 甘氨酸三甲胺内盐 三甲铵乙内盐 三甲基甘氨酸(P) 三甲基甘氨酸(SH) 三甲基甘氨酸内酯 天然氨基酸甲基甘氨酸脯氨酸 甜菜碱CAB-35 椰油酰胺丙基甜菜碱 月桂酰胺丙基甜菜碱 三甲基甘氨酸 (无水) 甜菜 水甜菜 水甜蔡 三甲甘胺酸 优质高纯,天然枸杞多糖 洗涤CAB-35湖北武汉生产厂家
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- 英文别名 -
Betaine N-TRIMETHYLGLYCINE HYDROXIDE OXYNEURINE TRIMETHYLGLYCINE TRIMETHYLGLYCOCOLL (CARBOXYMETHYL)TRIMETHYLAMMONIUM HYDROXIDE ANHYDRIDE (CARBOXYMETHYL)TRIMETHYLAMMONIUM HYDROXIDE INNER SALT BET Betaine Anhydrous 1, 4 - butanediol CAB FRUCTUS LYCII EXTRACT (CarboxyMethyl)triMethyl aMMoniuM hydrochloride inner salt (Carboxymethyl)trimethylammonium inner salt (Carboxymethyl)trimethylammonium inner salt,Oxyneurine 1-Carboxy-N, 2-N,N,N-trimethylammonio acetate Abromine Additive Screening Aminocoat Betain DiMethyl sarcosine Glycine betaine Glycocoll betaine jortaine LYCINE rubrinec TriMethyl glycocoll anhydride trimethylammonioacetate wolfberry Extract 2-(Trimethylammonio)ethanoic acid hydroxide inner salt Methanaminium βine taine Barbury Wolfberry fruit Extract Rubrine C Glycylbetaine acidin-pepsin alpha-Earleine Cystadane Trimethylaminoacetic acid Loramine AMB 13 N,N,N-trimethylglycine Trimethylaminoacetate Glycine, trimethylbetaine Betaine hydrochloride 2-(trimethylazaniumyl)acetate (Trimethylammonio)acetate BETAINE, ANHYDROUS Betafin 2-(Trimethylammonio)Acetate Glykokollbetain [German] Methanaminium, 1-ca Methanaminium, 1-carboxy-N,N,N-trimethyl-
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物化性质
 计算特性
精确分子量 117.07900
同位素质量 117.078979
同位素原子数量 0
氢键供体数量 0
氢键受体数量 2
重原子数量 8
可旋转化学键数量 1
复杂度 87.6
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.5
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 40.1
分子量 117.15
拓扑极表面积 40.1
同位素原子计数 0
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.00 g/mL at 20 °C
熔点 301 ºC
沸点 218.95°C (rough estimate)
折射率 1.4206 (estimate)
溶解度 methanol: 0.1 g/mL, clear
水溶性 160 g/100 mL
稳定性 Stable. Hygroscopic. Incompatible with strong oxidizing agents.
PSA 40.13000
LogP -1.55750
FEMA 4223 | BETAINE
浓度 5 M
蒸气压 1.36X10-8 mm Hg at 25 °C (est)
溶解性 能溶于水、甲醇、乙醇,微溶于乙醚。
敏感性 Hygroscopic
酸度系数(pKa) 1.83(at 0℃)
Merck 1179
国际标准相关数据
EINECS 203-490-6
MDL MFCD00012123
海关数据
海关数据

中国海关编码:

2923900090

概述:

2923900090 其他季铵盐及季铵碱。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2923900090 other quaternary ammonium salts and hydroxides。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

生产方法和用途
方法

合成法。

由氯乙酸与三甲胺季铵化而得,用16%的氢氧化钠溶液将195份48.6%的氯乙酸水溶液中和成氯乙酸钠溶液,然后与360份16.4%的三甲胺溶液混合,于50℃下通气1h,于80℃下再通气1h。反应物稀释后经离子树脂(Dowex-50-8)吸附,氨水洗脱得甜菜碱溶液。再经真空浓缩、结晶得成品。

方法

提取法。

甜菜制糖的母液中含有12%-15%的甜菜碱,可以直接回收。将300份母液加热至50℃,加入80份氯化钙,搅拌一定时间后趁热过滤。滤液用盐酸酸化后冷却至20-30℃结晶,经分离、干燥得甜菜碱约30份。

用途 降血脂,抗脂肪肝;抗衰老用途 用作饲料添加剂,用于促进动物生长、提高抗病能力
用途 饲料级无水甜菜碱可用作饲料添加剂,是天然高效甲基供体,能部分代替蛋氨酸和氯化胆碱,降低饲料成本,减少猪背膘,提高瘦肉率和胴体品质。
用途 降血脂,抗脂肪肝;抗衰老
用途 为甜菜碱型两性表面活性剂,用作还原染料染色用匀染剂。
用途 饲料中加入甜菜碱具有保护饲料中维生素的作用,饲料能耐高温、存贮期长,能大大提高饲料的利用率,而且还可以降低成本。鸡饲料加入0.05%的甜菜碱,能代替0.1%的蛋氨酸;饵料中加入甜菜碱对鱼虾有诱食作用,可大量用于水产品的彭化剂;猪饲料中加入甜菜碱,猪爱吃,而且瘦肉率提高。1kg甜菜碱相当于3.5kg的蛋氨酸。甜菜碱提供甲基的能力为氯化胆碱的1.2倍,是蛋氨酸的3.8倍,饲效十分显著。
参考资料
Reaxys RN 3537113
Beilstein 3537113
化合物详情(旧版)

甜菜碱的药理作用

一、甜菜碱对神经类疾病的影响

高半胱氨酸是含硫氨基酸,任何饮食中都不能摄取,是动物体自身内部合成的物质。在人体内,高浓度的高半胱氨酸有毒,特别是对动脉血管内皮细胞和神经细胞有毒害作用,高半胱氨酸尿症被认为是血清和血浆中高半胱氨酸浓度高于正常水平时的一种不正常生化反应症状,患者常伴有过早性动脉粥样硬化、血栓栓塞、晶状体脱位、骨骼异常以及精神发育迟缓等症状。既往临床研究表明:高半胱氨酸尿症患者口服甜菜碱可降低血浆高半胱氨酸浓度,这种治疗方法已在临川应用多年,通常用于吡多辛治疗无效的患者。同时也发现血液中高水平高半胱氨酸可能和一些精神病和神经混乱病症有关,包括抑郁、沮丧、精神分裂症和帕金森病等。

甜菜碱在人体内参与高半胱氨酸甜菜碱甲基转移酶的合成,催化高半胱氨酸向甲硫氨酸循环的重要旁路途径,从而有效防止高半胱氨酸的堆积、可以使中枢抑制作用加强,从而起到缓解应激的作用。甜菜碱具有明显的镇静作用。

二、甜菜碱对血管类疾病的治疗

正常人包括小孩的尿液中都会含有少量的甜菜碱,而且甜菜碱摄入量的增加不会影响其排出量,但是在一些病人的尿液中甜菜碱含量很高,高半胱氨酸 是动脉血管疾病的危险因素,甜菜碱的损失导致高半胱氨酸的增加,叶酸和其他维生素虽然能减低高半胱氨酸,但不能降低动脉血管疾病的发病率。组织储存甜菜碱调控细胞容量,为高半胱氨酸循环和其他必要的生物甲基化作用提供甲基,特别在叶酸有限时,补充甜菜碱是最有效的治疗方法。研究指出:人来自身不能把胆碱转化成甜菜碱,必须通过饮食获取,通产在饮食中添加脯氨酸甜菜碱或甘氨酸甜菜碱来提供甜菜碱。

高浓度的高半胱氨酸还和不正常的怀孕有关,可能诱发一种严重的妇科并发症:胎盘分裂,虽然导致胎盘分裂的病因学不是很清楚,但是高龄、吸烟、叶酸缺乏以及高血压等妇女可能有高患病率,通过甜菜碱调节高半胱氨酸有一定的辅助治疗作用。也有研究表明甜菜碱在降低高半胱氨酸水平的同时实际上也减少了骨质疏松症的危险。饮食中较高饱和脂肪和胆固醇,与冠心病死亡有关,当甜菜糖添加到酒中以增加含醇量时,甜菜碱也随之常被添加到酒中。

三、甜菜碱可用于治疗肝脏类疾病

研究发现甜菜碱可以通过影响磷脂酰乙醇胺甲基转移酶活性,使得磷酸卵磷脂生成正常化,恢复蛋氨酸和S-腺苷-1-高半胱氨酸的比例,增加酶活性和基因表达,消弱嗜酒人群体内的脂肪变性,保护肝功能。甜菜碱能降低血脂,改善肝脏内脂质和氧自由基含量,对酒精性肝损伤有保护作用。甜菜碱可纠正半胱氨酸败血症,并通过不同途径防治酒精性肝损伤的发生,降低血半胱氨酸水平。肝脏脂质以及内质网的应激反应。

四、甜菜碱对肿瘤类疾病的药物活性

糖酵解是肿瘤细胞能量的代谢的主要方式,抑制肿瘤细胞的糖酵解即抑制了肿瘤细胞的能量代谢,因为能量缺乏可促使肿瘤细胞凋亡。甜菜碱能降低肿瘤组织的坏死程度,限制瘤细胞经由丙酮酸还原为乳酸的能力,限制瘤细胞经由糖酵解获得能量的能力,迫使肿瘤细胞经三羧酸循环有氧化获取能量,或因能量供应不足而使瘤细胞生长受阻、死亡。

甜菜碱作为动物饲料可以提高动物的生长性能,改善肉质,增进食欲,延长饲料的储存期,具有一定的药学活性,包括维生素的增效效应,并以价格低廉显示了其在动物养殖业上的良好经济效益。特别的,甜菜碱对人类冠心病,肝脏类疾病以及心血管类,神经类疾病有一定的疗效作用,具有调控人体代谢平衡和生理平衡的功能。

甜菜碱对植物功能的影响

维持细胞渗透压:当受盐碱或水分胁迫时,细胞质中积累大量有机渗透调节剂如甜菜碱,而将细胞质中的无机渗透调节剂主要是助挤向液泡,使胞质与细胞内液泡)外环境维持渗透平衡,这样避免了细胞质高浓度无机离子对酶和代谢的毒害。盐胁迫下植物体内甜菜碱的积累是一种有利于植物在胁迫下生长的重要生理现象,其含量与植物耐盐性呈正相关。

对酶的保护作用:甜菜碱的溶解度很高,不带静电荷,其高浓度对许多酶及其他生物大分子没有影响,甚至有保护作用。甜菜碱可以保护甜菜根细胞膜,防止热伤害,提高酶热变性所需的温度;可以保护菠菜类囊体膜抵御冰冻胁迫;解除高浓度盐对酶活性的毒害;防止脱水诱导的蛋白质热动力学干扰;对有氧呼吸和能量代谢过程也有良好的保护作用。甜菜碱对PSH 外周多肤具有稳定作用。

抗盐的持久性:甜菜碱在体内能迅速合成和积累到很高浓度,其在生物合成的反应中没有反馈抑制,并产生NAOH。在研究过的150 多种代谢物中,甜菜碱是最好的渗透调节剂,很低浓度的外源甜菜碱即有良好的作用。如培养基中含o8m (习几NaCI 时,大肠杆菌的生长完全停止,但加入10 lo ]几甜菜碱后,其生长完全恢复。当胁迫解除后,叶片和根中的脯氨酸含量立即下降,而甜菜碱的含量基本上保持稳定。这说明脯氨酸的积累是植物对胁迫的暂时反应,而甜菜碱的积累则可能是永久性或半永久性的。甜菜碱代谢缓慢的特点,说明甜菜碱代谢调节主要受合成决定。

影响无机离子的分布:大麦在盐胁迫下可以积累甜菜碱。比田garoon 等在研究积累甜菜碱的红树林植物时发现,甜菜碱可以通过betaine / P roline 运输体进行运输。刘俊等通过施加外源甜菜碱来观察大麦对盐胁迫的缓解效应,结果表明,甜菜碱可以降低膜脂过氧化程度,提高盐胁迫下大麦幼苗根系含水量及幼苗的鲜重。甜菜碱处理时可以显著降低根系中的Na 水比。甜菜碱可以将ca2 +截留在根系,这种截留可能对根系抵抗盐害有重要意义。除此以外,甜菜碱对逆境条件下气孔运动、呼吸作用及相关基因表达都有一定的调控作用。


甜菜碱化学品安全说明书(MSDS)

急救措施
食入:如果受害人是有意识和警觉,给2-4 cupfuls的牛奶或水。不要给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。寻求医疗救护。
吸入:从接触到新鲜的空气立即删除。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。寻求医疗救护。
皮肤:寻求医疗救护。冲洗皮肤用大量肥皂和水至少15分钟并脱去污染的衣服和鞋子。重复使用前洗净衣物。
眼睛:冲洗眼睛,用大量的水冲洗至少15分钟,偶尔提起上下眼睑。寻求医疗救护。
处理和储存
贮藏:保持容器密封在不使用时。储存在密闭容器内。存放在阴凉,干燥,通风良好的地方,远离不相容的物质。商店防潮保护。
处理:操作后彻底清洗。进食前洗手。使用充分的通风。减少灰尘的产生和积累。避免与眼睛,皮肤和衣物接触。避免食入和吸入。避免与潮湿的空气和蒸汽接触。
危害辨识返
食入:可能会造成消化道的刺激。
吸入:可能引起呼吸道刺激。
皮肤:可能会引起皮肤刺激。
眼睛:可能会刺激眼睛。
曝光控制/个人防护
个人防护:眼睛:如29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166描述OSHA的眼睛和面部防护条例穿戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜。皮肤:穿戴合适的防护手套以防止皮肤接触。服装:穿戴适当的防护服以防止皮肤接触。
防毒面罩:当工作环境需要呼吸器的使用符合OSHA的29 CFR 1910.134和ANSI Z88.2要求或欧洲标准EN 149的呼吸保护程序必须遵守。
消防措施
灭火:在压力需求, MSHA / NIOSH (认可或同等学历) ,和全身防护服佩戴自给式呼吸器。发生火灾时,刺激性和剧毒气体,可以通过热分解或燃烧产生。灭火剂:使用代理最合适的灭火。不要让水里面的容器。在火灾情况下使用雾状水,干粉,二氧化碳,或适当的泡沫。
泄漏处理方法
小泄漏/泄露:用吸尘器清理或彻底清扫污染物并将其放置到合适的处理容器中。立即清理泄漏,利用适当的防护设备。避免产生灰尘的条件。提供通风。不要让水里面的容器。


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