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乙二醛 | 107-22-2

乙二醛
40% Glyoxal Solution
107-22-2
C2H2O2
58.0361
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乙二醛MSDS
7860
乙二醛价格
简介
无色或黄色有潮解性的结晶或液体。溶于乙醇、醚,溶于水。化学性质活泼,能与氨、酰胺、醛、含羧基的化合物进行加成或缩合反应。主要用于纺织工业。由乙二醇和空气经气相催化氧化制得。
名称和标识符
MDL MFCD00006957
InChIKey LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C2H2O2/c3-1-2-4/h1-2H
SMILES O=C([H])C([H])=O
BRN 1732463
别名信息
- 中文别名 -
  • 乙二醛
  • 草酸醛
  • 草醛
  • 甘醛
  • 乙二醛,水溶液
  • 聯甲醯基
  • 乙二醛溶液
  • 乙二醛 草酸醛
  • 乙二醛(草酸醛)
  • 乙二醛,CP
  • 乙二醛(易聚合)
  • 甲醯基
  • 草酸醛 (39%水溶液,约8.8mol/L)
  • 乙二醛 溶液
  • 乙二醛30%
  • 乙二醛,草酸醛
  • 乙二醛(溶液)
- 英文别名 -
  • Glyoxal
  • 1,2-ethanedione
  • BISFORMYL
  • DIFORMYL
  • ETHANEDIAL
  • GLYOXAL SOLUTION
  • glyoxylaldehyde
  • Oxalaldehyde
  • (CHO)2
  • Aerotex glyoxal 40
  • Biformal
  • Biformyl
  • Diformal
  • Ethandial
  • Ethane-1,2-dione
  • Ethanedione
  • Glyoxal aldehyde
  • Glyoxal(inwater)
  • Ethanedial,Oxalaldehyde
  • GLYOXA
  • GLYOXALE
  • ODIX
  • Oxal
  • oxaldehyde
  • Ethanedial, trimer
  • Ethanediol, trimer
  • Glyoxal, 40%
  • Glyoxal solutions
  • C2H2O2
  • Glyoxal, 29.2%
  • Glyoxal, 40% in water
  • LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N
  • 50NP6JJ975
  • DSSTox_CID_5364
  • DSSTox_RID_77764
  • DSSTox_GSID_2536
  • DSSTox_GSID_25364
  • E
  • 1,2-Ethanedione
  • Glyoxylaldehyde
  • GLYOXAL
  • 40% Glyoxal Solution
物化性质
实验特性
LogP -0.61580
PSA 34.14000
Merck 4509
折射率 n20/D 1.409
水溶性 miscible
沸点 104 ºC
熔点 -14 ºC
蒸气压 18 mmHg ( 20 °C)
闪点 104°C
溶解度 water: soluble(lit.)
浓度 38.0-42.0%
~40% in H2O
颜色与性状 黄色棱状或不规则片状,冷却后变成白色。
稳定性 Stability Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents. Strong reducing agent. May polyermize exothermically. Incompatible with air, water, oxygen, peroxides, amides, amines, hydroxy-containing materials, nitric acid, aldehydes. Corrodes many metals.
溶解性 易溶于水,溶于醇和乙醚。不稳定,所以一般以40%~41%浓度的水溶液使用,其溶液为无色浅黄色透明液体,相对密度1.260~1.310。具有强还原性。接触空气能引起爆炸。遇水发生强烈聚合反应。与氯磺酸、亚乙基亚胺、硝酸、发烟硫酸、****发生强烈反应。燃烧时放出有毒的刺激性烟雾。
密度 1.265 g/mL at 25 °C
计算特性
精确分子量 58.00550
氢键供体数量 0
氢键受体数量 2
可旋转化学键数量 1
同位素质量 58.005479
重原子数量 4
复杂度 25
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -0.4
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 34.1
国际标准相关数据
EINECS 952
海关数据
海关编码 2912190001
海关数据

中国海关编码:

2912190001
生产方法和用途
方法
一般商品乙二醛是40%乙二醛溶液,是无色或微黄色液体,放置易产生白色树脂状固体聚合物,遇热聚合物又转为液体。在催化剂氧化铜存在下,用40%乙二醇水溶液蒸气和空气在670℃下通过绝热石英管(管内用氧化铝为载体,40%银催化剂)制得,单程转化率84.5%,选择性50%。也可以用硝酸氧化乙醛,以硝酸铜为催化剂,用硝酸进行液相氧化。首先在搅拌下用50%硝酸与50%乙醛各1L及亚硝酸钠进行引发后,同时滴加硝酸、乙醛,加完料后于40~45℃反应3h,在常压下加热回收乙醛,并保温20min,并通过强酸性阳离子交换树脂、弱碱性阴离子交换树脂两次减压浓缩处理过程得乙二醛。
主要的工业生产方法有乙二醇气相催化氧化法和乙醛硝酸氧化法。1.乙二醛相催化氧化法 乙二醇和空气在铜催化剂存在下,在250-300℃下进行催化氧化,生成乙二醛:催化剂活性组分为氧化铜(含Cu03-8%),载体为氧化铝或用刚玉,铝砂,以硝酸铜浸渍焙烧制得。使用寿命达一年,并顺用灼烧法再生。乙二醇预热气化后与循环气混合进入催化反应器,控制新鲜空气的掺入量,防止乙二醇深度氧化,并用氮气流带入卤素化合物,作为深度氧化的抑制剂,反应在275℃,0.74MPa压力下进行,反应产物用水激冷,吸收得到浓度即为成品。乙二醇加单程转化率为80-85%。2.乙醛硝酸氧化法 以硝酸铜为催化剂,用硝酸进行液相氧化:在搅拌、充分冷却的条件下,分别将乙醛和硝酸各配成50%左右的溶液,硝酸铜配成40%的溶液,亚硝酸钠配成5%的溶液。先向反应锅内加入少量的硝酸溶液及乙醛溶液,再投入亚硝酸钠溶液,稍加热至发生棕红色气体,自然升温至30℃,开始同时滴加少量的硝酸溶液及乙醛溶液,约4h加完,反应温度控制在40-45℃,逸出的乙醛气体以水吸收后加入反应锅内,继续反应3h。反应中乙醛 的配料是过量的(按摩尔比,硝酸:乙酸=1:2),反应结束后,加热回收乙醛至98℃。然后加活性炭脱色,冷却、过滤、水洗。将滤液和洗液合并,在70℃(21.33kPa)以下蒸出有机酸,反复补水再蒸,直至馏出液中酸性阳离子交换树脂和弱碱性阴离子交换树脂除去杂质。交换液和洗脱液压浓缩,得合格浓度的乙二醛。以乙醛计,收率约32%。
用塑料桶包装,每桶25kg。贮存时防止日晒。
雾状水、二氧化碳、干粉、抗溶性泡沫。
用途
用作医药中间体、织物整理剂、染料及染料中间体
用作粘合剂及人造丝的阻缩剂,也用于有机合成
用作粘胶纤维后整理剂,聚乙烯醇、淀粉等的不溶粘结剂,以及油漆、染料及医药的原料
乙二醛是制备咪唑的原料,咪唑是杀菌剂抑霉唑、咪鲜胺等的中间体,此外,乙二醛主要用于医药、纺织、建材、造纸、日用化工、涂料和粘接材料等,并可用作染料中间体。
乙二醛主要用于纺织工业,做纤维处理剂能增加棉花、尼龙等纤维的纺缩和防皱性,是耐久性压烫整理剂。在日本这一用途占乙二醛总消量的80%。乙醛是明胶、动物胶、乳酪、聚乙烯醇和淀粉等不溶性粘合剂,乙二醛还用于皮革工业以及制作防水火柴。乙二醛是有机合成的原料。由乙醛和尿素、甲醛在碳酸钠存在下加热缩合得到2D-树脂,用作织物整理剂;乙二醛与甲醛、硫酸铵反应,环合成咪唑,而后合成咪唑类抗真菌药克霉唑、咪康唑等;乙二醛与邻苯二胺环合得到苯并吡嗪:它是抗结核药物吡嗪酰胺的中间体。由乙二醛生产的羟基苯基乙酸已在日本工业生产,用作抗菌素和维生素A系列产品中间体。乙二醛还用于黄连素盐酸盐和磺胺类药磺胺甲氧吡嗪的合成。还用于除虫剂、除臭剂、尸体防腐剂、砂型固化剂。
107-22-2(乙二醛)是一种用途较广的精细化工产品,主要用于化工医药、造纸、香料、涂料、粘合剂、日用化工等,用它可直接合成咪唑。2-甲基咪唑、乙醛酸、对羟基苯乙酸、羟基纤维素、纺织物品整理剂以及防绉免烫树脂、造纸助剂等。
明胶、动物胶、乳酪等的不溶粘剂,人造丝阻缩剂,有机合成。主要用于医药、纺织、建材、造纸、日用化工、涂料和粘接材料等方面
生产方法 用途
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Mechanistic Insights into the Formation of Hydroxyacetone, Acetone, and 1,2-Propanediol from Electrochemical CO2 Reduction on Copper
By da Silva, Alisson H. M. et al, Journal of the American Chemical Society, 2023, 145(28), 15343-15352
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 7860
参考资料
Reaxys RN 1732463
Beilstein 1732463
化合物详情(旧版)

乙二醛的物理化学性质

外观性质:无色或黄色有潮解性的结晶或液体,蒸气为绿色。
溶解性:溶于乙醇、醚,溶于水。
熔点:-14°C
沸点:104°C
密度:1.265g/mLat25°C
蒸气密度:>1(vsair)
蒸气压:18mmHg(20°C)
折射率:n20/D1.409
闪点:104°C
水溶解性:miscible
Merck:14,4509
BRN:1732463
企业参考质量标准:指标名称单位优级品一级品
色度Pt-Co比色单位≤色号10#20#
乙二醛≥%40±0.540±0.5
酸含量(以甲酸计)≤%0.10.15
醛含量(以甲醛计)≤%0.10.2
乙二醇≤%1.01.5
金属离子PPM510

乙二醛的产品用途

用途一:用作医药中间体、织物整理剂、染料及染料中间体。
用途二:用作粘合剂及人造丝的阻缩剂,也用于有机合成。
用途三:用作粘胶纤维后整理剂,聚乙烯醇、淀粉等的不溶粘结剂,以及油漆、染料及医药的原料。
用途四:乙二醛是制备咪唑的原料,咪唑是杀菌剂抑霉唑、咪鲜胺等的中间体,此外,乙二醛主要用于医药、纺织、建材、造纸、日用化工、涂料和粘接材料等,并可用作染料中间体。
用途五:乙二醛主要用于纺织工业,做纤维处理剂能增加棉花、尼龙等纤维的纺缩和防皱性,是耐久性压烫整理剂。在日本这一用途占乙二醛总消量的80%。乙醛是明胶、动物胶、乳酪、聚乙烯醇和淀粉等不溶性粘合剂,乙二醛还用于皮革工业以及制作防水火柴。乙二醛是有机合成的原料。由乙醛和尿素、甲醛在碳酸钠存在下加热缩合得到2D-树脂,用作织物整理剂;乙二醛与甲醛、硫酸铵反应,环合成咪唑,而后合成咪唑类抗真菌药克霉唑、咪康唑等;乙二醛与邻苯二胺环合得到苯并吡嗪:它是抗结核药物吡嗪酰胺的中间体。由乙二醛生产的羟基苯基乙酸已在日本工业生产,用作抗菌素和维生素A系列产品中间体。乙二醛还用于黄连素盐酸盐和磺胺类药磺胺甲氧吡嗪的合成。还用于除虫剂、除臭剂、尸体防腐剂、砂型固化剂。
用途六:107-22-2(乙二醛)是一种用途较广的精细化工产品,主要用于化工医药、造纸、香料、涂料、粘合剂、日用化工等,用它可直接合成咪唑。2-甲基咪唑、乙醛酸、对羟基苯乙酸、羟基纤维素、纺织物品整理剂以及防绉免烫树脂、造纸助剂等。
用途七:明胶、动物胶、乳酪等的不溶粘剂,人造丝阻缩剂,有机合成。主要用于医药、纺织、建材、造纸、日用化工、涂料和粘接材料等方面。

乙二醛的制备方法

方法一:一般商品乙二醛是40%乙二醛溶液,是无色或微黄色液体,放置易产生白色树脂状固体聚合物,遇热聚合物又转为液体。
在催化剂氧化铜存在下,用40%乙二醇水溶液蒸气和空气在670℃下通过绝热石英管(管内用氧化铝为载体,40%银催化剂)制得,单程转化率84.5%,选择性50%。
也可以用硝酸氧化乙醛,以硝酸铜为催化剂,用硝酸进行液相氧化。首先在搅拌下用50%硝酸与50%乙醛各1L及亚硝酸钠进行引发后,同时滴加硝酸、乙醛,加完料后于40~45℃反应3h,在常压下加热回收乙醛,并保温20min,并通过强酸性阳离子交换树脂、弱碱性阴离子交换树脂两次减压浓缩处理过程得乙二醛。
方法二:主要的工业生产方法有乙二醇气相催化氧化法和乙醛硝酸氧化法。1.乙二醛相催化氧化法 乙二醇和空气在铜催化剂存在下,在250-300℃下进行催化氧化,生成乙二醛:催化剂活性组分为氧化铜(含Cu03-8%),载体为氧化铝或用刚玉,铝砂,以硝酸铜浸渍焙烧制得。使用寿命达一年,并顺用灼烧法再生。乙二醇预热气化后与循环气混合进入催化反应器,控制新鲜空气的掺入量,防止乙二醇深度氧化,并用氮气流带入卤素化合物,作为深度氧化的抑制剂,反应在275℃,0.74MPa压力下进行,反应产物用水激冷,吸收得到浓度即为成品。乙二醇加单程转化率为80-85%。2.乙醛硝酸氧化法 以硝酸铜为催化剂,用硝酸进行液相氧化:在搅拌、充分冷却的条件下,分别将乙醛和硝酸各配成50%左右的溶液,硝酸铜配成40%的溶液,亚硝酸钠配成5%的溶液。先向反应锅内加入少量的硝酸溶液及乙醛溶液,再投入亚硝酸钠溶液,稍加热至发生棕红色气体,自然升温至30℃,开始同时滴加少量的硝酸溶液及乙醛溶液,约4h加完,反应温度控制在40-45℃,逸出的乙醛气体以水吸收后加入反应锅内,继续反应3h。反应中乙醛 的配料是过量的(按摩尔比,硝酸:乙酸=1:2),反应结束后,加热回收乙醛至98℃。然后加活性炭脱色,冷却、过滤、水洗。将滤液和洗液合并,在70℃(21.33kPa)以下蒸出有机酸,反复补水再蒸,直至馏出液中酸性阳离子交换树脂和弱碱性阴离子交换树脂除去杂质。交换液和洗脱液压浓缩,得合格浓度的乙二醛。以乙醛计,收率约32%。

乙二醛的储运特性

储存条件:2-8°C
用塑料桶包装,每桶25kg。贮存时防止日晒。
泄漏应急处理:疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收,然后收集运至废物处理场所。也强以用大量水冲洗,经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
防护措施:呼吸系统防护:高浓度环境中,建议佩戴供气式防毒面具。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿相应的防护服。
手防护:戴防护手套。
其它:工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
急救措施 :皮肤接触:用流动清水冲洗。
眼睛接触:拉开眼睑,用流动清水冲洗15分钟,就医。
吸入:脱离现场至空气新鲜处。必要时吸氧。就医。
食入:误服者,饮适量温水,催吐。就医。
灭火方法:雾状水、二氧化碳、干粉、抗溶性泡沫。

产品用途
用作医药中间体、织物整理剂、染料及染料中间体
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