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对氯苯胺 | 106-47-8

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中文名称:对氯苯胺
英文名称:4-Chloroaniline
CAS No.:106-47-8 分子式:C6H6NCl 分子量:127.57154
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BENZENAMINE, COMPD. WITH CHLOROBENZENE (1:1) CAS No.:883221-92-9
简介
对氯苯胺(英文名称p-Chloroaniline,p-Chlorophenylamine)又名4-氯苯胺(4-Chloroaniline、4-Chlorophenyamine),1-氨基-4-氯苯(1-amino-4-chlorobenzene),1-氨基-对氯苯(1-amino-p-chlorobenzene)。常温下为无色至淡黄色结晶,能溶于热水,易溶于醇、醚、丙酮和二硫化碳。对氯苯胺为高毒化学品,其蒸汽对眼睛、皮肤和粘膜有刺激作用,对人体的血液系统和神经系统有毒害作用。中毒后会引起肝肿、肝痛、记忆力衰退等症状,可能致癌。对氯苯胺对环境有害,遇明火可燃,释放出有毒的气体。主要用途为用作染料、药品、农业化学品的中间体。分子式为C6H6ClN。

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,对氯苯胺在2B类致癌物清单中。

名称和标识符
Inchi 1S/C6H6ClN/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4H,8H2
InChIKey QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1=C(C=CC(=C1)N)Cl
BRN 471359
别名信息
- 中文别名 -
对氯苯胺 对氨基氯苯 4-氯苯胺 對氯化苯 氯化苯胺 P-氯苯胺 对-氯苯胺 1-氨基-4-氯苯 對氯化苯胺 4-氯苯胺 溶液 对氯苯胺(冷库) 对氯苯胺(试剂) 4-氯苯胺标准溶液 4-氯苯胺,98%
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- 英文别名 -
4-Chloroaniline 1,4-aminochlorobenzene 4-amino-1-chlorobenzene 4-aminochlorobenzene 4-Chloranilin 4-chloranilin(czech) 4-Chloro-1-aminobenzene 4-chloro-anilin p-Chloroaniline 4-Chloroaniline solution 4-Chlorobenzenamine 1-Amino-4-chlorobenzene 1-Chloro-4-aminobenzene 4-Chloroanilin 4-chloro-aniline 4-CHLOROANILINE FOR SYNTHESIS 4-Chlorophenylamine Benzenamine,4-chloro para-Chloroaniline p-Chloraniline P-CHLORANILINE DS P-CHLORO-ANILINE p-Chlorophenylamine NSC 36941 NCI-C02039 4-Choraniline 4-CHLORANILINE chloro-4aniline chloroanilinep- p-chloro-anilin
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物化性质
 计算特性
精确分子量 127.01900
同位素质量 127.019
同位素原子数量 0
氢键供体数量 1
氢键受体数量 1
重原子数量 8
可旋转化学键数量 0
复杂度 66.9
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 26A^2
 实验特性
颜色与性状 白色结晶或淡黄色固体。[1]
密度 1.43
熔点 67-70 °C (lit.)
沸点 232 °C(lit.)
闪点 华氏:248 °F
摄氏:120 °C
折射率 1.5546
PH值 6.9 (1g/l, H2O, 20℃)
溶解度 2.2g/l
水溶性 0.3 g/100 mL (20 ºC)
稳定性 Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, acids, acid chlorides, acid anhydrides, chloroformates, nitrous acid. May be light sensitive.
PSA 26.02000
LogP 2.50340
蒸气压 0.15 mmHg ( 25 °C)
Merck 2118
FEMA 2337
溶解性 溶于热水,溶于乙醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂。[13]
敏感性 对光敏感
酸度系数(pKa) 4.15(at 25℃)
浓度 5000 μg/mL in methanol
国际标准相关数据
EINECS 203-401-0
MDL MFCD00007835
海关数据
海关编码 2921420090
海关数据

中国海关编码:

2921420090

概述:

2921420090 其他苯胺衍生物及其盐. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

HS:2921420090 aniline derivatives and their salts VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

生产方法和用途
方法
其制备方法是以对氯硝基苯为原料,兰尼镍为催化剂,乙醇为溶剂,反应温度50~70℃,加氢压力3.04~3.55 MPa,介质pH=5~6条件下,进行催化加氢反应,得到产品。
其制备方法是对硝基氯苯进行还原得到对氯苯胺,有铁粉还原、加氢还原和锌粉还原等几种方法。铁粉还原将对氯硝基苯、水和铁屑混合并加热至 95℃,对氯硝基苯完全溶化后滴加浓盐酸,调节滴加速度,使温度保持在25℃,滴加完毕后继续反应25h,冷却,加入过量氢氧化钠,使溶液呈碱性,蒸馏油层即得产品。加氢还原法将对氯硝基苯和乙醇按质量比1∶1.5混合,加入兰尼镍 (由100目镍铝二元合金制得)作催化剂,于温度为 50~70℃、压力 2.94~3.43 MPa、介质 pH=5~6 的条件下,通氢气反应 2h,所得粗品在常压下蒸出乙醇和部分水,再减压蒸馏即得成品。此外,也有将对氯硝基苯与锌粉在乙酸介质中进行还原,可以较高收率得到对氯苯胺,但锌粉价格较高。
1铁粉还原法还原反应后,用纯碱中和,再经蒸馏而得98%纯度的工业品。采用铁粉还原法进行实验室制备时,可将乙酸水溶液加热至沸,在剧烈搅拌下加入铁粉,15min后分次加入对硝基氯苯。产率74%。2.加氢还原法把对硝基氯苯溶于酒精中,以骨架镍作催化剂,在100℃,约4MPa压力下加氢还原。然后分离溶剂和催化剂而得成品。原料消耗定额:对硝基氯苯1390kg/t、铁粉1560kg/t、盐酸(30%)440kg/t。
采用铁桶包装,每桶净重200kg。贮存于阴凉、通风处,防潮、防火。按有毒危险品规定贮运。
用途
用作染料中间体
是偶氮染料及色酚AS-LB的中间体,也是医药利眠宁、非那西丁及农药的原料,还用于制彩色胶片成色剂
对氯苯胺可直接合成除虫脲,也可通过对氯苯基脲或对氯苯异氰酸酯来合成灭幼脲和除虫脲这两个品种,或通过2-氯-4-氨基苯酚来合成啶蜱脲,它还是除草剂莎稗磷和植物生长调节剂杀雄啉 (cintofen) 的中间体。此外,对氯苯胺也是染料、医药中间体,以及生产彩色电影胶片的成色剂。
对氯苯胺是除草剂莎稗磷,杀虫剂灭幼脲和植物生长调节剂抗倒胺的中间体。
用作偶氮染料及制造色酚AS-LB的中间体。也用作医药(如利眠宁、非那酊)、农药的中间体。还可用于生产彩色电影胶片的成色剂。目前,我国染料工业约消费对氯苯胺350t,其中色酚AS-LB约需对氯苯胺160t,有机颜料永固黄约60t、对氯吡唑酮约需80t。在医药工业中,利眠宁等药品产量每年在15-20t之间,生产这些药品约需对氯苯胺150t。1991年我国对氯苯胺出口量仅10t。
本品用作偶氮染料及制造色酚AS-LB的中间体,也用作利眠宁,非那酊等医药中间体。
化合物 106-47-8 合成路线 共 4 条合成路线
参考资料
Beilstein 471359
Reaxys RN 471359
化合物详情(旧版)

物理化学性质

熔点:67-70 °C(lit.)
沸点:232 °C(lit.)
密度:1,43 g/cm3
蒸气密度 4.4 (vs air)
蒸气压 0.15 mm Hg ( 25 °C)
折射率:1.5546
闪点:120°C
水溶解性:0.3 g/100 mL (20 ºC)

产品用途

用途一:是偶氮染料及色酚AS-LB的中间体,也是医药利眠宁、非那西丁及农药的原料,还用于制彩色胶片成色剂

用途二:对氯苯胺可直接合成除虫脲,也可通过对氯苯基脲或对氯苯异氰酸酯来合成灭幼脲和除虫脲这两个品种,或通过2-氯-4-氨基苯酚来合成啶蜱脲,它还是除草剂莎稗磷和植物生长调节剂杀雄啉 (cintofen) 的中间体。此外,对氯苯胺也是染料、医药中间体,以及生产彩色电影胶片的成色剂。

用途三:对氯苯胺是除草剂莎稗磷,杀虫剂灭幼脲和植物生长调节剂抗倒胺的中间体。

用途四:用作偶氮染料及制造色酚AS-LB的中间体。也用作医药(如利眠宁、非那酊)、农药的中间体。还可用于生产彩色电影胶片的成色剂。目前,我国染料工业约消费对氯苯胺350t,其中色酚AS-LB约需对氯苯胺160t,有机颜料永固黄约60t、对氯吡唑酮约需80t。在医药工业中,利眠宁等药品产量每年在15-20t之间,生产这些药品约需对氯苯胺150t。1991年我国对氯苯胺出口量仅10t。

用途五:用作染料中间体

应用领域





上下游产品信息

上游原料:铁粉-->镍-->4-硝基氯苯-->铁屑-->镍铝合金(1:1)

下游产品:2-氨基-5-氯二苯甲酮-->2,6-二氯苯并噻唑-->灭幼脲-->津奥啉-->洛开酰胺-->3-氯苯酚-->氟胺安定盐酸盐-->莎稗磷-->替尼达普-->依法韦仑-->硝西泮-->5-氨基-1-(4-氯苯基)-4-氰基-1H-吡唑-->6-氯-2-甲基喹啉-->氟脲杀-->N-(4-氯苯基)-1-(1-甲基乙基)-4-哌啶胺-->4-氯-N-[1-(1-甲基乙基)-4-亚哌啶基]苯胺-->2-氨基-5-氯-2'-氟二苯甲酮-->1-(4-氯苯基)哌嗪-->2-氨基-5-氯-二苯甲醇-->对氯苯异氰酸酯-->色酚 AS-E-->缩聚法合成的聚苯胺-->4-氯苯肼-->4-氯苯胺-2-磺酸-->醋酸氯己定-->卤卡班-->醋酸氯己定


化学品安全说明书(MSDS)


储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放

产品用途
用作染料中间体
该商品为管制类化学品!
1. 本品属于管制类化学品,任何个人不得购买。 2. 购买本品,贵司需具有相应产品有效期内的采购或者使用资质(如《危险化学品经营许可证》或《危险化学品使用许可证》)。 3. 本品的物流、仓储均需为具有相应资质的物流公司和仓储公司。严禁使用快递运送化学品,装卸、运输、仓储流程应按照相关法律法规的要求严格控制。 4. 本品仅作产品展示,不作交易使用,详情请参照 《危险化学品安全管理条例》《易制毒化学品管理条例》或化学品相关法规。 5. 只有提供相应产品有效期内的《危险化学品安全生产许可证》或《危险化学品经营许可证》的企业才可以在本站展示商品信息,其他管制类商品(如易制爆危险化学品、易制毒化学品、剧毒化学品),暂不可在本站展示信息。
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