氰乙酸乙酯(Ethyl 2-cyanoacetate)，又名氰基醋酸乙酯，无色或微黄色液体，有芳香气味。熔点-22.5℃，沸点208-210℃，99℃（2.0kPa），相对密度1.0560（25/4℃），折射率1.4175，闪点110℃。与乙醇、乙醚混溶，溶于氨水、强碱水溶液，不溶于水。水溶液呈碱性。
| MDL | MFCD00001940 |
| InChIKey | ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N |
| Inchi | 1S/C5H7NO2/c1-2-8-5(7)3-4-6/h2-3H2,1H3 |
| SMILES | O(C(C([H])([H])C#N)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] |
| BRN | 605871 |
| LogP | 0.46318 |
| PSA | 50.09000 |
| Merck | 3786 |
| 折射率 | n20/D 1.418(lit.) |
| 水溶性 | 20 g/L (20 ºC) |
| 沸点 | 208-210 °C(lit.) |
| 熔点 | −22 °C (lit.) |
| 蒸气压 | 1 mmHg ( 67.8 °C) |
| 闪点 | 华氏：228.2 °F 摄氏：109 °C |
| FEMA | 2427 |
| 溶解度 | 20g/l |
| 颜色与性状 | 无色液体，略有气味。[1] |
| 溶解性 | 微溶于水，溶于碱液、氨水，可混溶于乙醇、乙醚。[11] |
| 敏感性 | 对光敏感 |
| 密度 | 1.063 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 精确分子量 | 113.04800 |
| 氢键供体数量 | 0 |
| 氢键受体数量 | 3 |
| 可旋转化学键数量 | 3 |
| 重原子数量 | 8 |
| 复杂度 | 122 |
| 同位素原子数量 | 0 |
| 确定原子立构中心数量 | 00 |
| 不确定原子立构中心数量 | 0 |
| 确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 不确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 共价键单元数量 | 1 |
| 疏水参数计算参考值（XlogP） | 0.4 |
| 互变异构体数量 | 无 |
| 表面电荷 | 0 |
| 拓扑分子极性表面积 | 50.1 |
| 1.疏水参数计算参考值（XlogP） | 0.4 |
| EINECS | 2769 |
| 海关编码 | 2926909090 |
| 海关数据 |
中国海关编码：2926909090概述：2926909090 其他腈基化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0% 申报要素：品名, 成分含量, 用途 Summary：HS:2926909090 other nitrile-function compounds VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0% |
| 方法 | 其制备方法是将氰乙酸与乙醇作用而得。将氰乙酸、乙醇和催化剂硫酸加入反应器回流3h，降温至10℃，然后水洗、分层、干燥，在减压下蒸馏而得成品。NCCH2COOH+C2H5OH[H2SO4]→NCCH2COOC2H5+H2O 1.氯乙酸酯化氰化法将氯乙酸和乙醇进行酯化反应，生成氯乙酸乙酯，经精制后的氯乙酸乙酯与氰化钠进行氰化反应，制得氰乙酸乙酯粗品，然后进行过滤，经常压蒸馏、减压精馏即得精品氰乙酸乙酯。2.氯乙酸氰化酯化法将氯乙酸用纯碱中和生成氯乙酸钠，再与氰化钠作用制得氰乙酸钠，然后用盐酸酸化得到氰乙酸，最后与乙醇酯化得到氰乙酸乙酯，经过滤、常压蒸馏、减压精馏得成品。3.氰乙酸酯化法将氰乙酸与乙醇进行酯化而得。 采用铝桶密封包装，每桶净重200kg。贮运中要防潮、防晒、防火。按有毒危险品规定贮运。 |
| 用途 | 用作医药中间体，用于咖啡因和维生素B，也用于彩色胶片的油溶性成色剂和502胶粘剂的原料 氰乙酸乙酯是制备丙二酸二乙酯的中间体，由此可以制备2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶作为磺酰脲类除草剂的中间体，也是杀虫剂氟虫腈的中间体，还可以作医药维生素B的中间体。 该品是医药、染料等精细化工产品的中间体，用于合成酯类、酰胺类、酸类、腈类化合物。日本主要用作氰基丙烯酸酯类快干胶的中间体，用于汽车零件、家用电器组装件的粘接，另外还用于维生素B6、合成染料等领域。氰乙酸乙酯与甲氧基乙酰丙酮及氨水环合可制得5-氰基-6-羟基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶。经硝化、氯化、催化加氢可得3-氨基-5-氨甲基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶。再进一步重氮化、水解、成盐可得微生素B6。 用于有机合成，制药工业，染料工业。 |
1.
Index of subjects
J. Chem. Soc. Abstr. 1909 96 B1201
2.
Index of subjects, 1931
J. Chem. Soc. 1931 3409
3.
Index of subjects
J. Chem. Soc. Abstr. 1905 88 B993
4.
Index of subjects
J. Chem. Soc. Abstr. 1901 80 B807
5.
Rapid and efficient Knoevenagel condensation catalyzed by a novel protic ionic liquid under ultrasonic irradiation
Sanhu Zhao,Xiaoju Wang,Liwei Zhang RSC Adv. 2013 3 11691
6.
Index of subjects
J. Chem. Soc. Abstr. 1908 94 B1219
7.
Index of subjects
J. Chem. Soc. Abstr. 1910 98 ii1267
8.
DABCO-catalyzed Knoevenagel condensation of aldehydes with ethyl cyanoacetate using hydroxy ionic liquid as a promoter
Dan Meng,Yongsheng Qiao,Xin Wang,Wei Wen,Sanhu Zhao RSC Adv. 2018 8 30180
9.
Enhanced mechanofluorochromic properties of 1,4-dihydropyridine-based fluorescent molecules caused by the introduction of halogen atoms
Yating Chen,Yibin Zhou,Zhiqiang Wang,Mengzhu Wang,Wenxia Gao,Yunbing Zhou,Miaochang Liu,Xiaobo Huang,Huayue Wu CrystEngComm 2019 21 4258
10.
Index of subjects, 1949
J. Chem. Soc. 1949 3457
| PubChemId | 7764 |
| Reaxys RN | 605871 |
| Beilstein | 2,585 |
氰乙酸乙酯物理化学性质性质
性状：无色或微黄色液体。有芳香气味
熔点：-22.5℃
沸点：208~210℃
相对密度：1.0560
折射率：1.4175
闪点：110℃
溶解性：不溶于水。与乙醇、乙醚混溶。溶于氨水、强碱水溶液
水溶解性：20 g/L (20 ºC)
Merck：14,3786
BRN：605871
氰乙酸乙酯产品用途
用途一：用作医药中间体，用于咖啡因和维生素B，也用于彩色胶片的油溶性成色剂和502胶粘剂的原料
用途二：氰乙酸乙酯是制备丙二酸二乙酯的中间体，由此可以制备2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶作为磺酰脲类除草剂的中间体，也是杀虫剂氟虫腈的中间体，还可以作医药维生素B的中间体。
用途三：该品是医药、染料等精细化工产品的中间体，用于合成酯类、酰胺类、酸类、腈类化合物。日本主要用作氰基丙烯酸酯类快干胶的中间体，用于汽车零件、家用电器组装件的粘接，另外还用于维生素B6、合成染料等领域。氰乙酸乙酯与甲氧基乙酰丙酮及氨水环合可制得5-氰基-6-羟基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶。经硝化、氯化、催化加氢可得3-氨基-5-氨甲基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶。再进一步重氮化、水解、成盐可得微生素B6。
用途四：用于有机合成，制药工业，染料工业。
氰乙酸乙酯制备方法
方法一：其制备方法是将氰乙酸与乙醇作用而得。将氰乙酸、乙醇和催化剂硫酸加入反应器回流3h，降温至10℃，然后水洗、分层、干燥，在减压下蒸馏而得成品。
NCCH2COOH+C2H5OH[H2SO4]→NCCH2COOC2H5+H2O
方法二：1.氯乙酸酯化氰化法将氯乙酸和乙醇进行酯化反应，生成氯乙酸乙酯，经精制后的氯乙酸乙酯与氰化钠进行氰化反应，制得氰乙酸乙酯粗品，然后进行过滤，经常压蒸馏、减压精馏即得精品氰乙酸乙酯。2.氯乙酸氰化酯化法将氯乙酸用纯碱中和生成氯乙酸钠，再与氰化钠作用制得氰乙酸钠，然后用盐酸酸化得到氰乙酸，最后与乙醇酯化得到氰乙酸乙酯，经过滤、常压蒸馏、减压精馏得成品。3.氰乙酸酯化法将氰乙酸与乙醇进行酯化而得。
氰乙酸乙酯安全说明书(MSDS)
危险性概述
健康危害：低浓度时实验动物有呼吸急促、流泪、嗜睡、精神萎靡、反应迟钝；浓度稍高还可出现呼吸困难，侧卧，眼球突出；浓度高时出现极度呼吸困难，痉挛，死亡。可经皮吸收引起中毒死亡。
环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：本品可燃，有毒。
急救措施
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用流动清水或5%硫代硫酸钠溶液彻底冲洗至少２０分钟。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸心跳停止时，立即进行人工呼吸（勿用口对口）和胸外心脏按压术。给吸入亚硝酸异戊酯，就医。
食入：饮足量温水，催吐。用1:5000高锰酸钾或５％硫代硫酸钠溶液洗胃。就医。
消防措施
危险特性：遇明火能燃烧。受高热或与酸接触会产生剧毒的氰化物气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。遇水或水蒸气反应放出有毒和易燃的气体。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法：消防人员须佩戴氧气呼吸器。灭火剂：干粉、二氧化碳。禁止用水、泡沫和酸碱灭火剂灭火。
泄漏应急处理
应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
接触控制/个体防护
前苏联MAC(mg/m3)：2
工程控制：严加密闭，提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
身体防护：穿聚乙烯防毒服。
手防护：戴橡胶耐油手套。
其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。保持良好的卫生习惯。
氰乙酸乙酯毒性
类别：有毒物品
毒性分级：高毒
急性毒性：口服-大鼠 LDL0: 400 毫克/公斤
可燃性危险特性：明火可燃; 受热或遇酸放出有毒氰化物气体; 遇水放出有毒易燃气体
灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土
氰乙酸乙酯储运特性
操作注意事项
密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴安全防护眼镜，穿聚乙烯防毒服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。尤其要注意避免与水接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
