MDL | MFCD00866964 |
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InChIKey | GGXKWVWZWMLJEH-UHFFFAOYSA-N |
Inchi | 1S/C14H19N5O4/c1-9(20)22-6-11(7-23-10(2)21)3-4-19-8-17-12-5-16-14(15)18-13(12)19/h5,8,11H,3-4,6-7H2,1-2H3,(H2,15,16,18) |
SMILES | NC1=NC=C2N=CN(CCC(COC(C)=O)COC(C)=O)C2=N1 |
LogP | 1.12220 |
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PSA | 122.22000 |
折射率 | 1.628 |
沸点 | 550.2°C at 760 mmHg |
熔点 | 103.0 to 107.0 deg-C |
闪点 | 286.6 °C |
溶解度 | DMSO: ≥10mg/mL |
颜色与性状 | 从乙酸乙酯己烷得到白色有光泽的片状结晶 |
溶解性 | 易溶于丙酮或甲醇,难溶于乙醇或异丙醇。 |
最大波长(λmax) | 310(EtOH)(lit.) |
密度 | 1.4 |
精确分子量 | 321.14400 |
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氢键供体数量 | 2 |
氢键受体数量 | 9 |
可旋转化学键数量 | 9 |
同位素质量 | 321.144 |
重原子数量 | 23 |
复杂度 | 404 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 0 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 无 |
互变异构体数量 | 3 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 122A^2 |
海关编码 | 2942000000 |
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海关数据 |
中国海关编码:2933990090概述:2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0% 申报要素:品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期 Summary:2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0% |
用途 | 抗病毒药。用于治疗急性带状疱疹。泛昔洛韦是喷昔洛韦的6-脱氧衍生物的二乙基酰酯,生物利用度高,可替代喷昔洛韦使用。 |
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生产方法 | 1.将2-氨基-6-氯嘌呤溶于含****的水中,在钯-碳存在下,与一定温度和压力下氢化,得到2-氨基嘌呤。 将2-氨基嘌呤、2-(-碘乙基)丙二醇二乙酯和碳酸钾在二甲基甲酰胺中反应得泛昔洛韦。或者由鸟嘌呤、三乙基甲基氯化铵和氯化亚砜反应得到8-氯鸟嘌呤。将8-氯鸟嘌呤转化为盐酸盐,并在五氯化二磷存在下干燥。在该盐酸盐中加入三乙基甲基氯化铵的乙腈溶液,加入三氯氧磷,反应得到2-氨基-6,8-二氯嘌呤。该物质和2-(2-碘乙基)丙二醇二乙酸酯、碳酸钾在二甲基甲酰胺中反应,得到的化合物在钯-碳存在下氢化还原,得到泛昔洛韦。 2. 参考文献 推荐合成路线和方法如下. (1). 1,1,2-三乙氧羰基乙烷(026... |
PubChemId | 3324 |
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Reaxys RN | 4208403 |
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泛昔洛韦物理化学性质
外观与性状:灰白色粉末
熔点:102-104°C
密度:1.4g/cm3
熔点:102-104°C
沸点:550.2ºC at 760 mmHg
闪点:286.6ºC
折射率:1.628
水溶解性:不溶
蒸汽压:3.73E-12mmHg at 25°C
泛昔洛韦应用领域
用途一:抗病毒药,用于治疗带状疱疹和生殖器疱
用途二:抗病毒病。用于治疗急性带状疱疹。
用途三:抗感染药。
泛昔洛韦制备方法
方法1:0.5mol 2-氨基-6-氯嘌呤溶于含50g****的500ml水中,在10g钯-炭存在下,于0.7MPa氢压和50℃氢化3h,得到83%收率的2-氨基嘌呤。2-氨基嘌呤、2-(2-碘乙基)丙二醇二乙酯和碳酸钾在二甲基甲酰胺中,在室温下搅拌18h,得58%收率的泛昔洛韦。方法2:2-(2-碘乙基)丙二醇二乙酸酯、2-氨基-6-碘嘌呤和碳酸钾在二甲基甲酰胺中,搅拌18h,得到79.4%收率的化合物(I),再在钯-炭催化下,于乙醇中氢化还原得到泛昔洛韦。
方法3:22.5g鸟嘌呤、88g三乙基甲基氯化铵和氯化亚砜,在50~70℃下缓慢搅拌0.5h,再于70℃下保持0.5h,得到28.5g 8-氯鸟嘌呤,其中含14.1%的水。将8-氯鸟嘌呤转化为盐酸盐,并在五氯化二磷存在下干燥。往该盐酸盐(2.04g)中加入6.6g三乙基甲基氯化铵在1lml乙腈的溶液,加入5.6ml三氯氧磷,在60℃下加热1h,得到1.78g 2-氨基-6,8-二氯嘌呤。5.8g 2-氨基-6,8-二氯嘌呤、9.4g 2-(2-碘乙基)丙二醇二乙酸酯和5.9g碳酸钾在100ml二甲基甲酰胺中,在室温下搅拌过夜,得到4.7g化合物(Ⅱ)。3.9g化合物(Ⅱ)在5%钯-炭存在下,以0.35MPa的氢压氢化还原,得到2.4g泛昔洛韦。
泛昔洛韦的作用
抗病毒药。用于治疗急性带状疱疹。泛昔洛韦是喷昔洛韦的6-脱氧衍生物的二乙基酰酯,生物利用度高,可替代喷昔洛韦使用。