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醋氨酚 | 103-90-2

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中文名称:醋氨酚
英文名称:Acetaminophen
CAS No.:103-90-2 分子式:C8H9NO2 分子量:151.1626
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1-苯基-2-硝基丙烯 (2-Nitroprop-1-en-1-yl)benzene CAS No.:705-60-2
简介
醋氨酚,是非那西丁在体内的代谢产生,其抑制中枢神经系统前列腺素合成的作用与阿司匹林相似,但抑制外周前列腺素合成作用弱,故解热镇痛作用强,抗风湿作用弱,对血小板凝血机制无影响。 口服吸收迅速,完全,在体液内分布均匀,大部分在肝脏代谢,中间代谢产物对肝脏有毒,以葡萄糖醛酸结合物形式或从肾脏排泄,半衰期一般为1-4小时。
名称和标识符
Inchi 1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10)
InChIKey RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N
SMILES O([H])C1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])N([H])C(C([H])([H])[H])=O
BRN 2208089
别名信息
- 中文别名 -
对乙酰氨基酚 醋硝香豆素杂质 醋氨酚 溶液 对乙酰氨基苯酚,CP 对乙酰胺基苯酚 对乙酰氨基苯酚 4'-羟基乙酰苯胺 4 -羟基乙酰苯胺 4-乙酰氨基苯酚 4-乙酰胺基苯酚 N-(4-羟基苯基)乙酰胺 N-乙酰对氨基酚 醋氨酚 对羟基乙酰苯胺 对十二烷基苯酚 对乙酰氨基苯酚,AR 对乙酰氨基酚 EP标准品 对乙酰氨基酚 USP标准品 对乙酰氨基酚 标准品 对乙酰氨基酚-D3 对乙酰氨基酚标准品(JP) 对乙酰胺基酚 甘氨酰甘氨酰-L-谷氨酰胺 尼泊金乙酯 扑热息痛 乙酰氨基酚 4-乙酰氨基酚 对醋氨酚 对羟基苯基乙酰胺 分析对照品 退热净 对乙酰氨基酚(4-乙酰氨基酚) 萃酚 百服宁 必理通 斯耐普 索密痛 雅司达 醋氨酚,医药级,纯度:>99%
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- 英文别名 -
4-Acetamidophenol acetaminophen 4-(ACETYLAMINO)PHENOL 4'-HYDROXYACETANILIDE 4-HYDROXYACETANILIDE ACETYL-P-AMINOPHENOL APAP N-(4-HYDROXYPHENYL)ACETAMIDE N-ACETYL-4-AMINOPHENOL N-ACETYL-P-AMINOPHENOL P-ACETAMIDOPHENOL P-ACETAMINOPHENOL PARACETAMOL P-HYDROXYACETANILIDE RARECHEM AB PP 0382 TYLENOL 4'-Hydroxyacetanilide, paracetamol Acetaminophen NEW Acetaminophen solution ACETAMINOPHEN(P) ACETAMINOPHEN(RG) Paracetamol (Acetaminophen) 4-Acetamino phenol Acetaminophenol Dirox Dypap Exdol Fevor G 1 Hedex Korum NAPAP Panex Somedon 4-acetaminophen 扑热息痛 Acetaminofen Panadol Datril Algotropyl Naprinol Lonarid Anelix Multin Acenol Acamol Liquagesic Acetagesic Pyrinazine Injectapap Clixodyne Servigesic Acetalgin Abensanil Gelocatil Valgesic Tussapap Finimal Valadol Tralgon Tabalgin Lestemp Alvedon Apamide Paracet Homoolan Febrolin Febrilix Febridol Dymad
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物化性质
 计算特性
精确分子量 151.06300
同位素质量 151.063329
同位素原子数量 0
氢键供体数量 2
氢键受体数量 2
重原子数量 11
可旋转化学键数量 1
复杂度 139
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.5
互变异构体数量 6
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 49.3
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1,293 g/cm3
熔点 168.0 to 172.0 deg-C
沸点 273.17°C (rough estimate)
闪点 11 °C
折射率 1.5810 (rough estimate)
PH值 5.5-6.5 (H2O, 20℃)(saturated solution)
溶解度 ethanol: soluble0.5M, clear, colorless
水溶性 14 g/L (20 ºC)
PSA 49.33000
LogP 1.42360
FEMA 2878
Merck 47
溶解性 溶于甲醇、乙醇、二氯乙烯、丙酮和乙酸乙酯,微溶于乙醚和热水,几乎不溶于冷水,不溶于石油醚、戊烷和苯。
敏感性 对光敏感
国际标准相关数据
EINECS 203-157-5
MDL MFCD00002328
海关数据
海关编码 29242930
海关数据

中国海关编码:

29242930
生产方法和用途
用途
用作解热、镇痛、抗风湿药
该品为解热镇痛药,国际非专有药名为Paracetamol。它是最常用的非抗炎解热镇痛药,解热作用与阿司匹林相似,镇痛作用较弱,无抗炎抗风湿作用,是乙酰苯胺类药物中最好的品种。特别适合于不能应用羧酸类药物的病人。用于感冒、牙痛等症。对乙酰氨基酚也是有机合成中间体,过氧化氢的稳定剂,照相化学药品。
有机合成中间体,过氧化氢的稳定剂,照相化学药品,非抗炎解热镇痛药。
方法
对氨基酚乙酰化而得。方法1:将对氨基酚加入稀乙酸中,再加入冰醋酸,升温至150℃反应7h,加入乙酐,再反应2h,检查终点,合格后冷却至25℃以下,甩滤,水洗至无乙酸味,甩干,得粗品。方法2:将对氨基酚、冰醋酸及含酸50%以上的酸母液一起蒸馏,蒸出稀酸的速度为每小时馏出总量的十分之一,待内温升至130℃以上,取样检查对氨基酚残留量低于2.5%,加入稀酸(含量50%以上),冷却结晶。甩滤,先用少量稀酸洗涤,再用大量水洗至滤液接近无色,得粗品。方法1的收率为90%,方法2的收率为90-95%。精制方法:将水加热至近沸时投入粗品。升温至全溶,加入用水浸泡过的活性炭,用稀乙酸调节至pH=4.2-4.6,沸腾10min。压滤,滤液加少量重亚硫酸钠。冷却至20℃以下,析出结晶。甩滤,水洗,干燥得原料药扑热息痛成品。其他的生产方法还有:(1)在冰醋酸中用锌还原对硝基苯酚,同时乙酰化得到对乙酰氨基酚;(2)将对羟基苯乙酮生成的腙,置于硫酸酸性溶液中,加入亚硝酸钠,转位生成对乙酰氨基酚。
密闭保存。
参考资料
Reaxys RN 2208089
Beilstein 13,460
化合物详情(旧版)

对乙酰氨基酚的物理化学性质

外观: 白色结晶性粉末 
分子量: 151.16 
密度 1,293 g/cm3
沸点: 387.8°C at 760 mmHg
熔点: 168-172℃ 
储存温度: 存放在阴凉,干燥的地方。保持容器密封在不使用时。 
折射率: 1.619 
溶解性: 混溶 
生物活性: 环氧合酶抑制剂;可以是选择性的COX-3(IC 50值是460,>1000> 1000μM表示犬COX-3,和鼠COX-1和COX-2分别)。广泛用于镇痛和解热剂。 
稳定性: 在正常的温度和压力稳定。  

对乙酰氨基酚的产品用途

用途一:该品为解热镇痛药,国际非专有药名为Paracetamol。它是最常用的非抗炎解热镇痛药,解热作用与阿司匹林相似,镇痛作用较弱,无抗炎抗风湿作用,是乙酰苯胺类药物中最好的品种。特别适合于不能应用羧酸类药物的病人。用于感冒、牙痛等症。对乙酰氨基酚也是有机合成中间体,过氧化氢的稳定剂,照相化学药品。
用途二:用作解热、镇痛、抗风湿药
用途三:有机合成中间体,过氧化氢的稳定剂,照相化学药品,非抗炎解热镇痛药。

对乙酰氨基酚生产方法

对氨基酚乙酰化而得。
方法1:将对氨基酚加入稀乙酸中,再加入冰醋酸,升温至150℃反应7h,加入乙酐,再反应2h,检查终点,合格后冷却至25℃以下,甩滤,水洗至无乙酸味,甩干,得粗品。
方法2:将对氨基酚、冰醋酸及含酸50%以上的酸母液一起蒸馏,蒸出稀酸的速度为每小时馏出总量的十分之一,待内温升至130℃以上,取样检查对氨基酚残留量低于2.5%,加入稀酸(含量50%以上),冷却结晶。甩滤,先用少量稀酸洗涤,再用大量水洗至滤液接近无色,得粗品。方法1的收率为90%,方法2的收率为90-95%。
精制方法:将水加热至近沸时投入粗品。升温至全溶,加入用水浸泡过的活性炭,用稀乙酸调节至pH=4.2-4.6,沸腾10min。压滤,滤液加少量重亚硫酸钠。冷却至20℃以下,析出结晶。甩滤,水洗,干燥得原料药扑热息痛成品。
其他的生产方法还有:(1)在冰醋酸中用锌还原对硝基苯酚,同时乙酰化得到对乙酰氨基酚;(2)将对羟基苯乙酮生成的腙,置于硫酸酸性溶液中,加入亚硝酸钠,转位生成对乙酰氨基酚

对乙酰氨基酚安全说明书(MSDS)

急救措施
食入:不要催吐。如果清醒和警觉,漱口牛奶或水喝2-4 cupfuls,。
吸入:立即从现场至空气新鲜。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。获得医疗救助。
皮肤:获得医疗救助。至少15分钟,而用大量的肥皂和水冲洗皮肤,脱去被污染的衣服和鞋子。
眼睛:立即冲洗眼睛用大量的水冲洗至少15分钟,并不时提起上下眼睑。立即就医。
处理
处理:操作后彻底清洗。脱去被污染的衣服,清洗后方可重新使用。避免与眼睛,皮肤和衣物接触。避免食入和吸入。
危害辨识
吸入:可能引起呼吸道刺激症状。
皮肤:可能引起皮肤过敏。
眼睛:可能会刺激眼睛。
食入:可能引起胃肠道刺激症状,恶心,呕吐和腹泻。通过摄入人体全身的影响:胰腺外分泌的变化,腹泻,恶心,烦躁不安,嗜睡,全身麻醉,发热,肝炎,肾曲小管损伤。
EC风险短语R 22 : 36/37/38
EC安全短语:S 26 36/37/39
曝光控制/个人防护
个人防护:眼睛:佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜,OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤:穿戴适当的防护手套和防护服以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护衣物,以减少与皮肤接触。
呼吸器:按照OSHA呼吸器条例29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149。请务必使用一个NIOSH或欧洲标准EN 149批准的呼吸器必要时。
暴露的影响:可能导致人类癌症。
毒类:3
消防措施
闪点:188
自燃:540
灭火:在压力需佩戴自给式呼吸器设备,MSHA / NIOSH(或同等学历),和全身防护服。在发生火灾时,刺激性和剧毒气体,可能会产生由热分解或燃烧。为了扑灭火灾,使用水,干粉,化学泡沫,抗溶性泡沫。
火灾隐患:本材料可能是可燃的。
意外泄漏处理措施
小泄漏/泄露:清理泄漏,立即使用适当的防护设备。清扫干净,然后放入合适的容器中进行处理。

对乙酰氨基酚储运特性

储存于阴凉,干燥的地方。保持容器封闭在不使用时。

对乙酰氨基酚计算用化学数据

XLogP3:0.5 
氢键供体:2 
氢键受体:2 
可旋转的债券数:1 
互变异构体数量:6 
精确质量:151.063329 
单一同位素质量:151.063329 
拓扑极性表面积:49.3 
重原子数量:11 
正规充电:0 
复杂性:139 
同位素原子数:0 
定义原子立构中心数量:0 
未定义原子立构中心数量:0 
定义邦德立构中心数量:0 
未定义邦德立构次数:0 
共价键单元数量:1 
功能3D接受器次数:1 
功能3D捐赠次数:2 
功能3D环数:1 
有效的转子次数:2 
构象采样RMSD:0.4 
CID构象数:2 

扩展阅读
对乙酰氨基酚混悬滴剂 对乙酰氨基酚混悬滴剂,适应症为用于儿童普通感冒或流行性感冒引起的发热,也用于缓解轻至中度疼痛如头痛、关节痛、偏头痛、牙痛、肌肉痛、神经痛。
产品用途
解热镇痛药
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