MDL | MFCD00011864 |
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InChIKey | YFTMLUSIDVFTKU-UHFFFAOYSA-M |
Inchi | 1S/C19H17BrP.BrH/c20-16-21(17-10-4-1-5-11-17,18-12-6-2-7-13-18)19-14-8-3-9-15-19;/h1-15H,16H2;1H/q+1;/p-1 |
SMILES | BrC([H])([H])[P+](C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])(C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H].[Br-] |
LogP | 1.33690 |
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PSA | 13.59000 |
水溶性 | almost transparency |
熔点 | 234-236 °C (lit.) |
颜色与性状 | 浅灰色至粉红色粉末。 |
溶解性 | 溶于大多数有机溶剂,通常在CH2Cl2和THF中使用。 |
敏感性 | 易吸潮 |
精确分子量 | 433.94300 |
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氢键供体数量 | 0 |
氢键受体数量 | 1 |
可旋转化学键数量 | 4 |
同位素质量 | 433.943 |
重原子数量 | 22 |
复杂度 | 253 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 0 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 2 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 无 |
互变异构体数量 | 无 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 0 |
符号: | GHS07 |
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WGK Germany | 3 |
安全说明 | S26-S28 |
风险术语 | R36/37/38 |
危险品标志 | Xi |
危险品运输编号 | NONH for all modes of transport |
危害声明 | H315,H319,H335 |
警示性声明 | P261,P305+P351+P338 |
提示语 | 警告 |
危险类别码 | 36/37/38 |
信号词 | Warning |
FLUKA BRAND F CODES | 3-10 |
EINECS | 193751 |
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海关编码 | 2931900090 |
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海关数据 |
中国海关编码:2931900090概述:2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0% Summary:2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0% |
用途 | (溴甲基)三苯基溴化磷(式1)是生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph3P=CHBr) 的前体化合物。一般采用原位生成溴亚甲基三苯基膦叶立德后,马上与醛或者酮发生Wittig成烯反应。该反应主要生成以顺式为主的溴代烯烃,并可进一步经碱处理生成炔烃或者参与后续的其它反应。(溴甲基)三苯基溴化磷与醛发生Wittig成烯反应是一个“一锅煮”的两步反应。(溴甲基)三苯基溴化磷经强碱试剂处理夺去该试剂中的一分子HBr,生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph3P=CHBr)。KOtBu和KHMDS作为比较方便使用的强碱常常被用于该目的,该步骤一般在低温下进行。然后叶立德再与醛反应生成相应的溴代烯烃,该步骤一般在室温下进行。产物的产率通常处在较好的水平,而且具有很高的顺式选择性 (式2)。该反应产物的主要应用之一是经强碱试剂再次处理,夺去另一分子HBr生成相应的炔烃 (式3)。KOtBu和n-BuLi常常被用作碱试剂,有时使用KOtBu可以直接从醛获得所需的炔烃产物 (式4)。与醛非常类似,(溴甲基)三苯基溴化磷也可以与酮发生Wittig成烯反应。由于该反应具有很好的顺式选择性,所以在复杂化合物合成中具有重要的应用价值 (式5,式6)。 |
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生产方法 | 通过三苯基膦与二溴甲烷反应来制备。 |
PubChemId | 87564142 |
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Reaxys RN | 3579901 |
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Beilstein | 3579901 |
SMILES
[Br-].C1=CC=C(C=C1)[P+](C2=CC=CC=C2)(CBr)C3=CC=CC=C3