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石杉碱甲 | 102518-79-6

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中文名称: 石杉碱甲
英文名称: (-)-Huperzine A
CAS No.: 102518-79-6 | 分子式: C15H18N2O | 分子量: 242.32
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MSDS:石杉碱甲msds
价格行情:石杉碱甲价格
简介

石杉碱甲((-)-Huperzine A),标准命名法名称(5R,9R,11E)-5-氨基-11-乙叉基-5,6,9,10-四氢-7-甲基-5,9-甲撑环辛并(B)吡啶-2(1H)酮,是一种能有效预防中老年人脑神经衰弱、恢复脑神经功能、活化脑神经传递物质,是目前治疗良性记忆障碍的新药。石杉碱甲不仅通过抑制胆碱酯酶活性,还可以通过影响自由基系统,降低生长抑素、细胞内[Ca2+]、谷氨酸含量,提高钙调蛋白(CaM)和钙调蛋白的信使核糖核酸(CaM mRNA)表达水平等多种药理机制,提高认知功能和学习记忆能力。

名称和标识符

Inchi : InChI=1S/C15H18N2O/c1-3-11-10-6-9(2)8-15(11,16)12-4-5-14(18)17-13(12)7-10/h3-6,10H,7-8,16H2,1-2H3,(H,17,18)/b11-3-/t10-,15-/m1/s1

InChIKey : ZRJBHWIHUMBLCN-HNWKQCISSA-N

SMILES : O=C1NC2=C([C@@](/C3=C\C)(N)CC(C)=C[C@@]3([H])C2)C=C1

别名信息
中文别名:
石杉碱甲 (5R,9R,11E)-5-氨基-11-乙叉基-5,6,9,10-四氢-7-甲基-5,9-甲撑环辛并(B)吡啶-2(1H)酮 石杉碱钾A 石山碱甲 石杉碱甲HUPERZINE-A 石杉碱甲(标准品) (-)-石杉碱甲 (-)-Huperzine A (HupA) 抑制剂 (-)石杉碱甲 千层塔提取物 石杉碱A 石杉碱-甲 石杉碱甲((-)-Huperzine A) 石杉碱甲,Huperzine A,植物提取物,标准品,对照品 石杉碱甲、千层塔提取物 Huperzine Serrate Extract, Huperzine A 哈伯因 石杉碱甲((±)-石杉碱甲A,卷柏石松验,哈伯因) 石杉碱甲,(-)-Huperzine A,分析标准品 石杉碱甲 虱子草、矮杉树、虱婆药、救命王. (5R,9R,E)-5-氨基-11-亚乙基-7-甲基-5,6,9,10-四氢-5,9-甲撑环辛并[b]吡啶-2(1H)-酮 杉碱甲 石杉碱甲提取物 千层塔提取物.石杉碱甲 石杉碱甲, 来源于蛇足石杉 半枝莲提取物
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英文别名:
(-)-Huperzine A 5r-(5-alpha,9-beta,11e))-ydro-7-methyl 5,9-methanocycloocta(b)pyridin-2(1h)-one,5-amino-11-ethylidene-5,6,9,10-tetrah HUPERIZINE (-)-HUPERZINE A FROM HUPERZIA SERRATA HUP, [5R-(5a,911E)]-5-Amino-11-ethylidene-5,6,9,10-tetrahydro-7-methyl-5,9-methanocycloocta[b]pyridin-2-(1H)-one, Selagine, 5,9-Methanocyclooctabpyridin-2(1H)-one, 5-amino-11-ethylidene-5,6,9,10-tetrahydro-7-methyl-, (5R,9R,11E)- (−)-Huperzine A (5R,9R,E)-5-Amino-11-ethylidene-7-methyl-5,6,9,10-tetrahydro-5,9-methanocycloocta[b]pyridin-2(1H)-one Huperzine A Huperzine-A Hyaluronic acid disaccharide ΔDiHA, sodium salt Huperzia Serrate P.E. (?)-Huperzine A (?)-Selagine (-)-Selagine Selagine [ "Selagine" ] Haboyin Hupzine A Kimpukan A Isoselagine Huperizine A HUPERZINE A(P) Chinese Lobelia Herb Extract Chinese Lobelia Herb Extract Chinese Lobelia Herb Extract Chinese Lobelia Herb Extract HUPERZINE A 1%
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 242.14200

同位素质量 : 242.142

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 2

氢键受体数量 : 3

重原子数量 : 18

可旋转化学键数量 : 0

复杂度 : 551

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 2

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 1

拓扑极表面积 : 55.1A^2

同位素原子计数 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) : 0

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 55.1

实验特性

颜色与性状 : 白色至淡白色晶体粉末

密度 : 1.2 g/cm3

熔点 : 230.0 to 234.0 deg-C

沸点 : 505.0±50.0℃ at 760 mmHg

闪点 : 259.2ºC

折射率 : 1.626

PSA : 58.88000

LogP : 2.69780

Merck : 4755

最大波长(λmax) : 313(EtOH)(lit.)

比旋光度 : -147° (c=0.36, in CH3OH)

安全信息 纠错

符号: GHS06 

提示语 : 危险

信号词 : Danger

危害声明: H300,H310,H315,H319,H330,H335

警示性声明: P260,P264,P280,P284,P301+P310,P302+P350

危险品运输编号 : UN 1544 6.1/PG 2

WGK Germany: 3

危险类别码: R26/27/28;R36/37/38

安全说明: S26; S36/37/39; S45

监管条件代码 : Q类 (糖类,生物碱类,抗生素类,激素类)

RTECS号 : PB9185700

危险品标志: T+ T+

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

PackingGroup : II

风险术语 : R26/27/28; R36/37/38

安全术语 : 26-36/37/39-45

HazardClass : 6.1

国际标准相关数据

MDL : MFCD01714949

海关数据

中国海关编码:

2933990090

概述:

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary:

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途

生产方法 :

HPLC

用途 :

一、基本用途
能有效预防中老年人脑神经衰弱、恢复脑神经功能、活化脑神经传递物质,是目前治疗良性记忆障碍的新药。
石杉碱甲不仅通过抑制胆碱酯酶活性,还可以通过影响自由基系统,降低生长抑素、细胞内[Ca2+]、谷氨酸含量,提高钙调蛋白(CaM)和钙调蛋白的信使核糖核酸(CaM mRNA)表达水平等多种药理机制,提高认知功能和学习记忆能力。石杉碱甲有可能成为理想的抗衰老药物之一。石杉碱甲在治疗阿尔茨海默病(Alzheimer’sdisease,AD)方面的显著疗效,近年研究还证明石杉碱甲有神经保护和预防化学武器的潜力,引起世界各国药学工作者广泛关注和研究。

二、副作用
皮肤荨麻疹、腹痛、流涎、肌肉抽搐、腹泻和失眠,但不常见。剂量过大时可引起头晕、恶心、胃肠道不适、胸闷、乏力、心动过缓等反应,一般可自行消失,反应明显时减量或停药后可缓解、消失。
抑制作用:石杉碱甲对真性胆碱酯酶具有选择性抑制作用,抑制强度是假性胆碱酯酶的数千倍;抑制方式为竞争性和非竞争性的混合型抑制,与单纯竞争性抑制剂有显著不同 ;易通过血脑屏障进入中枢,兼具有中枢及外周治疗作用;有效时间长;从胃肠道吸收良好;安全指数大;稳定性好。不同药物对乙酰胆碱酯酶(AChE)的抑制强度对比结果为:石杉碱甲>毒扁豆碱>新斯的明>石杉碱乙>加兰他敏>甘丙肽。对人类丁酰胆碱酯酶(BuChE)的抑制强度依次为:毒扁豆碱>新斯的明>石杉碱甲>石杉碱乙。本品加强间接电刺激神经引起的肌肉收缩振幅作用以及增强大鼠的记忆功能的作用均强于毒扁豆碱,但毒性低于毒扁豆碱,作用时间长。

三、药理药效
动物实验表明,本品对AChE的抑制强度进行了不同药物间的效价比较,结果为:石杉碱甲>毒扁豆碱>新斯的明>石杉碱乙>加兰他敏;对BuChE的抑制强度依次为:毒扁豆碱>新斯的明>石杉碱甲>石杉碱乙。本品加强间接电刺激神经引起的肌肉收缩振幅作用,以及增强增强大鼠的记忆功能的作用均强于毒扁豆碱,但毒性低于毒扁豆碱,作用时间长。急性毒性试验:小鼠腹腔注射的LD50为1.8mg/kg,大鼠为5mg/kg。亚急性毒性试验,给予相当于临床剂量的45倍,给药6个月,结果无明显毒副反应。此外,也未见致畸、诱变作用。

主要应用 : 石杉碱甲不仅通过抑制胆碱酯酶活性,还可以通过影响自由基系统,降低生长抑素、细胞内[Ca2+]、谷氨酸含量,提高钙调蛋白(CaM)和钙调蛋白的信使核糖核酸(CaM mRNA)表达水平等多种药理机制,提高认知功能和学习记忆能力。

参考资料

Reaxys RN : 3592896

扩展阅读

石杉碱甲 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Huperzine%20A.html

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