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土贝母苷甲 | 102040-03-9

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中文名称:土贝母苷甲
英文名称:Tubeimoside A
CAS No.:102040-03-9 分子式:C63H98O29 分子量:1319.43482
植物源: 土贝母   贝母  
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名称和标识符
Inchi InChI=1S/C63H98O29/c1-26-46-47(88-51-43(76)38(71)30(67)22-81-51)45(78)53(84-26)90-48-39(72)31(68)23-82-54(48)92-56(79)63-15-13-57(2,3)17-28(63)27-9-10-35-59(5)18-29(66)50(60(6,25-65)34(59)11-12-62(35,8)61(27,7)14-16-63)91-55-49(42(75)40(73)32(21-64)86-55)89-52-44(77)41(74)33(24-83-52)85-36(69)19-58(4,80)20-37(70)87-46/h9,26,28-35,38-55,64-68,71-78,80H,10-25H2,1-8H3
InChIKey MCPFEAJYKIXPQF-UHFFFAOYSA-N
SMILES O=C(O[C@H](OCC(O)[C@H]1O)[C@@H]1OC(OC(C)C(OC(CC(O)(CC(O[C@@H]2[C@H]3O)=O)C)=O)C4OC(OCC(O)C5O)C5O)C4O)C6(CCC(C)(C)C7)C7C8=CCC9C(C)(CCC%10C9(CC(O)C(OC(OC(CO)C(O)C%11O)C%11O[C@H](OC2)[C@@H]3O)C%10(C)CO)C)C8(C)CC6
别名信息
- 中文别名 -
土贝母苷甲 土贝母皂甙甲,土贝母皂甙 土贝母苷甲(标准品) (1,4-二甲基哌嗪-2-基)甲胺 土贝母苷甲,Tubeimoside A,植物提取物,标准品,对照品 土贝母苷甲对照品 土贝母皂甙甲 土贝母皂甙甲 土贝母苷甲 土贝母皂甙甲,Tubeimoside A 土贝母皂苷甲 土贝母皂苷甲(土贝母苷甲) 假贝母 土贝母皂甙 土贝母皂苷 土贝母苷甲I TUBEIMOSIDE I 土贝母苷甲
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- 英文别名 -
Tubeimoside A TUBEIMOSIDE 1 TUBEIMOSIDE I TUBEMOSIDE A TUBELMOSIDEA Lobatoside H nosyl]-β-D-glucopyranosyl]oxy]-2,23-dihydroxy-,28-(O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-O-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl)ester, intramol. ester, [2β,3β(S),4α]- Tubeimoside TUBEIMOSIDE A(P) TUBEIMOSIDE I (RG) Lobatoside-H Tubeimoside-1 Tubeimoside-I TubeimosideⅠ
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物化性质
 计算特性
精确分子量 1318.62000
氢键供体数量 14
氢键受体数量 29
重原子数量 92
可旋转化学键数量 4
 实验特性
颜色与性状 Powder
PSA 445.19000
LogP -2.67640
化合物详情(旧版)

土贝母苷甲的简介

土贝母为葫芦科植物土贝母的干燥块茎,别名假贝母。其性味苦、凉,具有清热解毒、散结消肿之功能,中医临床应用于治疗淋巴结结核、骨结核、乳腺炎乳腺纤维瘤等。土贝母提取物注射剂应用于乳腺癌和因病毒引起的多种传染性疣,效果良好。土贝母中含多种化学成分,其中皂苷类成分为土贝母中含量较大的成分,土贝母苷甲为从土贝母药材经提取、分离获得有效成分之一。为五环三萜皂苷。研究表明土贝母苷甲具有一定的抗肿瘤活性,局部应用能够完全抑制二甲基苯并蒽激发的、TPA促进的小鼠皮肤乳头状瘤的发生,奇迹之在于抑制肿瘤细胞的生长,诱导细胞周期组织和典型的程序性死亡,改变细胞周期和细胞凋亡相关基因的表达;土贝母苷甲在体外对人体免疫缺陷病毒核心蛋白P24的产生和细胞病变有抑制作用,可能是一种有希望的抗艾滋病的药物。与其他抗肿瘤药物一样,土贝母有免疫抑制作用。

土贝母皂甙甲的理化性质

密度:1.5g/cm3
折射率:1.638

土贝母苷甲的药理作用

1、抗肿瘤作用

体外实验发现,土贝母苷甲对多种人恶性肿瘤细胞的生长均有明显的抑制作用,且呈现量效依赖关系,但各种人癌细胞对苷甲的敏感性有差异,按以下次序递增:胃癌<宫颈癌<结肠癌<胰腺癌<神经母细胞癌<神经胶质母细胞癌。但是实验研究表明七贝母水煎液对小鼠前胃鳞癌不但无抑制作用而且还可能具有促进作用。在饮水中加入土贝母苷甲、苷乙能减少小鼠皮肤肿瘤的发生,但经肠胃道应用的苷丙却能促进小鼠皮肤肿瘤的发生。另外,土贝母苷甲对这些癌细胞的生长抑制作用与抑制细胞的DNA合成有关,且在不同的细胞中这种抑制作用发生在不同时期。血管生成对于实体瘤的生长和转移是必须的,血管生成抑制剂可特异性的抑制血管内皮细胞的增殖,进而阻止肿瘤的生长和转移。土贝母苷甲对血管生成有强抑制作用。

2、抗病毒活性

土贝母苷甲抗病毒谱主要包括乳头多瘤空泡病毒中人疣病毒、痘病毒中传染性软疣病毒和单纯疱疹病毒Ⅰ型。土贝母苷甲治疗单纯病毒性角膜炎(HSK)有一定的疗效,对HSK具有预防作用。研究表明,土贝母苷甲可抑制HIV核心蛋白P24的产生及该病毒介导的细胞病变。因此土贝母甲苷可能作为一种有希望的治疗艾滋病的药物。

3、对免疫功能的影响

有报道土贝母的水提液及皂苷成分对小鼠吞噬细胞的吞噬功能有一定的抑制作用。

4、抗炎活性

土贝母苷甲能明显抑制由TPA和花生四烯酸诱发的鼠耳水肿,且表现出明显的量效依赖关系。

5、溶血作用

6、杀精子作用

土贝母苷甲和土贝母苷成分具有较强的杀精子作用,其杀精机理主要是破坏精子的生物膜系统,并可显著降低单个精子顶体酶的活性。

7、治疗疣病及蛇毒

8、助溶作用

土贝母苷甲、乙、丙具有助溶作用和包合作用,能增加脂溶性色素Yellow OB,消旋α-生育酚和无患子中皂苷甲在水中的溶解度;土贝母皂苷甲还能增加苯胺—萘—磺酸盐荧光素在水中的强度,可能是形成复杂的包合作用之故。

土贝母苷甲的临床研究

土贝母苷甲在临床上主要用于由病毒引起的的各种疣类疾病。土贝母甲素搽剂治疗各种疣类患者156例,总有效率达89.7%

另外还有报道,土贝母苷甲提取物注射剂用于治疗乳腺癌效果较好。

土贝母制剂在临床应用中副作用很低,偶尔有局部红肿,低烧,头晕嗜睡等症,停药2-3天后即消失。

 土贝母皂甙甲计算化学数据

分子量:1319.43482 [g/mol]
分子式:C63H98O29
疏水参数计算参考值(XlogP):-1.5
氢键供体数量:15
氢键受体数量:29
可旋转化学键数量:18
准确质量:1318.619377
同位素质量:1318.619377
拓扑分子极性表面积(TPSA):456
重原子数量:92
形式电荷:0
复杂度:2710
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:31
不确定原子立构中心数量:1
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1

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