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白皮杉醇 | 10083-24-6

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中文名称:白皮杉醇
英文名称:Piceatannol
CAS No.:10083-24-6 分子式:C14H12O4 分子量:244.2427
植物源: 大黄  
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MSDS:白皮杉醇msds 价格行情:白皮杉醇价格
白皮杉醇的其他展现形式
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赤松素 Pinosylvin CAS No.:22139-77-1
简介
       白皮杉醇(trans-Piceatannol)是一种在葡萄、大黄藓、大黄和甘蔗等中发现的多酚物质,该多酚首次被King F E分离得到,被证明具有很多的生物活性,如抗氧化、清除自由基、提高免疫调节力、抗细胞增殖、抗炎、抗菌、防癌、抗癌、抗白血病、抑制蛋白酪氨酸激酶等。因此,随着研究开发的不断深入,白皮杉醇有望在保健品、化妆品和药品等领域获得广泛应用。
名称和标识符
Inchi 1S/C14H12O4/c15-11-5-10(6-12(16)8-11)2-1-9-3-4-13(17)14(18)7-9/h1-8,15-18H/b2-1+
InChIKey CDRPUGZCRXZLFL-OWOJBTEDSA-N
SMILES O([H])C1=C(C([H])=C([H])C(=C1[H])/C(/[H])=C(\[H])/C1C([H])=C(C([H])=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H]
别名信息
- 中文别名 -
白皮杉醇 (E)-4-[2-(3,5-二羟基苯)乙烯基]-1,2-苯二酚 3,4,3',5'-四羟基-反式-二苯乙烯 比杉特醇 (E)-3,3',4,5'-四羟基苯乙烯 3'-羟基白藜芦醇 4-[2-(3,5-二羟基苯基)乙烯基]-1,2-苯二酚 Piceatannol 白皮杉醇 白皮杉醇;比杉特醇 白皮杉醇;比杉特醇 比杉特醇;Piceatannol
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- 英文别名 -
trans-Piceatannol TRANS-3,3',4,5'-TETRAHYDROXYSTILBENE PICEATANNOL (e)-4-[2-(3,5dihydroxyphenyl)ethenyl]1,2-benzenediol 4-[2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,2-diol (E)-3,3',4,5'-Tetrahydroxystilbene (E)-Piceatannol Astringenin (E)-4-(3,5-Dihydroxystyryl)benzene-1,2-diol 3,3',4,5'-Tetrahydroxy-trans-stilbene 3,3′,4,5′-Stilbenetetrol 3,3′,4,5′-Tetrahydroxy-trans-stilbene 3,4,3',5'-Tetrahydroxy-trans-stilbene (E)-4-[2-(3,5Dihydroxyphenyl)ethenyl]1,2-benzenediol Piceatannol 3 3-Hydroxyresveratol astringinin piceatanol 3,5,3',4'-Tetrahydroxystilbene 3,3',4'5-Tetrahydroxystilbene 4-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,2-diol 3,3',4,5'-Tetrahydroxystilbene 6KS3LS0D4F 3,3',4,5'-Stilbenetetrol 4-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)vinyl]benzene-1,2-diol 1,2-Benzenediol, 4-(2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl)-, (E)- C14H12O4 NSC365798 MFC
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物化性质
 计算特性
精确分子量 244.07400
同位素原子数量 0
氢键供体数量 4
氢键受体数量 4
重原子数量 18
可旋转化学键数量 2
复杂度 282
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 1
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 2.9
互变异构体数量 85
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 80.9
 实验特性
颜色与性状 白色粉末
密度 1.1245 (rough estimate)
熔点 235°C(dec.)(lit.)
沸点 108°C/0.04mmHg(lit.)
折射率 1.5190 (estimate)
溶解度 H2O: 0.5 mg/mL
PSA 80.92000
LogP 2.67940
溶解性 溶于水
最大波长(λmax) 323(MeOH)(lit.)
国际标准相关数据
EINECS 365798
海关数据
海关数据

中国海关编码:

2907299090

概述:

2907299090 其他多元酚,酚醇。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

监管条件:

A.入境货物通关单
B.出境货物通关单

检验检疫类别:

R.进口食品卫生监督检验
S.出口食品卫生监督检验
M.进口商品检验
N.出口商品检验

Summary:

2907299090 polyphenols; phenol-alcohols。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。general tariff:30.0%

生产方法和用途
生产方法

一,可由葡萄、蓝莓、百香果等蔬果提取而来。

二,以3,4-二甲氧基苄醇为原料,通过溴代、Arbuzov重排反应、Wittig-Horner反应和脱甲基化反应得到目标产物(E)-3,3′,4,5′-四羟基二苯乙烯,即白皮杉醇。

用途

抗氧化剂、具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂症、抗菌等多方面的活性。

参考资料
Reaxys RN 1879860
化合物详情(旧版)

白皮杉醇的生物活性

白皮杉醇是白藜芦醇的羟基化类似物,两者具有相似的生物活性,比如抗氧化、清除自由基、抗癌、抗炎、心血管保护等。在某些生物活性方面,白皮杉醇明显优于白藜芦醇

1.抗氧化、清除自由基作用

白皮杉醇是白藜芦醇的羟基化类似物,其含有4个酚羟基。一方面,白藜芦醇及其类似物作为体外抗氧化剂,常作为抗氧化因子应用于化妆品或药品中,他可以帮助保持肌肤水分,去除各类斑,延缓皮肤老化等。另一方面,白藜芦醇及其类似物作为体内抗氧化剂,可用于预防和治疗人类的某些疾病。人体内的很多疾病都跟活性氧和自由基有关。

2.抗癌作用

CYP1B1在肿瘤细胞中过度表达时,白藜芦醇会在CYP1B1作用下转化成白皮杉醇,通过白皮杉醇抑制CYP1B1的表达直接产生抗癌作用,这一发现说明白皮杉醇可以直接、更有效的用于癌症的预防和治疗。。

3.抗炎作用

有研究指出白皮杉醇具有很强的抗炎活性,对COX-2具有很高的选择性,选择性指数为417.08,较低浓度就可以抑制COX-2的活性。同时还指出了白皮杉醇抑制炎症细胞因子基因的转录是通过抑制NF-kB及其信号传导途径。

4。心血管保护作用

白皮杉醇及白藜芦醇对心脏和血管的保护作用体现在能减少缺血-再灌注动物模型的心肌梗死面积、降低室性心动过速及室颤的发生率和持续时间,降低死亡率,以及广泛的血管舒张作用。

5.免疫调节功能

白皮杉醇及白藜芦醇对非特异性和特异性免疫功能有着很好的调节作用,可以明显改善心肌炎、哮喘、自身免疫性脑脊髓炎、骨关节炎及肝移植术后排斥反应等免疫性疾病的严重程度。

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