| InChIKey | KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N |
| Inchi | 1S/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)CCl |
| BRN | 471308 |
| LogP | 2.42540 |
| PSA | 0.00000 |
| Merck | 1129 |
| 折射率 | n20/D 1.538(lit.) |
| 水溶性 | 0.3 g/L (20 ºC) |
| 沸点 | 177-181 °C(lit.) |
| 熔点 | −43 °C (lit.) |
| 蒸气压 | 10.3 mmHg ( 60 °C) 7 mmHg ( 55 °C) |
| 闪点 | 华氏：152.6 °F 摄氏：67 °C |
| 溶解度 | soluble0.46g/L at 30°C (Decomposes in contact with water) |
| 颜色与性状 | 无色至黄色液体，有不愉快的刺激性气味。[1] |
| 稳定性 | Unstable - inhibitors such as propylene oxide or trimethylamine are usually added to prevent polymerization. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, water, acids, most common metals, dimethyl sulfoxide. Above flash point vapour-air mixtures are explosive within the limits noted above. Contact with water produces toxic fumes. |
| 溶解性 | 不溶于水，可混溶于乙醇、氯仿、乙醚等多数有机溶剂。[14] |
| 敏感性 | 对湿度、光线敏感 |
| 密度 | 1.1 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 精确分子量 | 126.02400 |
| 氢键供体数量 | 0 |
| 氢键受体数量 | 0 |
| 可旋转化学键数量 | 1 |
| 同位素质量 | 126.023628 |
| 重原子数量 | 8 |
| 复杂度 | 55.4 |
| 同位素原子数量 | 0 |
| 确定原子立构中心数量 | 0 |
| 不确定原子立构中心数量 | 0 |
| 确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 不确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 共价键单元数量 | 1 |
| 疏水参数计算参考值（XlogP） | 无 |
| 互变异构体数量 | 无 |
| 表面电荷 | 0 |
| 拓扑分子极性表面积 | 0 |
| 符号： |
GHS05
GHS06
GHS08
|
| RTECS号 | XS8925000 |
| WGK Germany | 3 |
| 安全术语 | 6.1 |
| 安全说明 | S53-S45 |
| 包装等级 | II |
| 包装类别 | II |
| 风险术语 | R22; R23; R37/38; R41; R45; R48/22 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 危险品标志 |
T
|
| 危险品运输编号 | UN 1738 6.1/PG 2 |
| 危害声明 | H302,H315,H318,H331,H335,H350,H373 |
| 警示性声明 | P201,P261,P280,P305+P351+P338,P308+P313 |
| 提示语 | 危险 |
| 储存条件 | 密封阴凉干燥保存。 |
| PackingGroup | II |
| 危险类别码 | 45-46-22-26-37/38-41-43-48/22 |
| 信号词 | Danger |
| TSCA | Yes |
| 爆炸极限值(explosive limit) | 1.1-14%(V) |
| HazardClass | 6.1 |
| FLUKA BRAND F CODES | 8-19 |
| EINECS | 202-853-6 |
| MDL | MFCD00000889 |
| 海关编码 | 2903999090 |
| 海关数据 |
中国海关编码：2903999090概述：2903999090 其他芳烃卤化衍生物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0% 申报要素：品名, 成分含量, 用途 Summary：2903999090 halogenated derivatives of aromatic hydrocarbons VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0% |
| 方法 | 氯化苄的制备主要由甲苯氯化而得。目前国内外主要有两种方法：光氯化法和无光热氯化法。从工艺操作来分，两种方法又各有间歇操作和连续操作两种。从反应器结构来分，连续操作又可分为水平连续操作和垂直连续操作两种。由于甲苯连续光氯化法具有小批量生产容易上马，反应速度比无光热氯化法快的优点，国内较多厂家采用此工艺。一般采用小型水平串联连续式反应器组。将干燥不含铁质的甲苯加入玻璃氯化瓶中，加热至110℃，使液体缓缓沸腾，按氯气与甲苯质量比为1∶2.5在日光灯照射下通入氯气，于110～120℃进行高温氯化反应至终点。蒸馏回收未反应的甲苯，收集160～180℃馏分即为粗品氯化苄。再经常压分馏，收集176～182℃馏分，即得到氯化苄成品。甲苯无光热氯化法则一般采用大型垂直连续式搪瓷反应釜。此外，甲苯在催化剂过氧化物存在下与氯化亚硫反应，或在氯化锌催化下苯环氯甲基化等，均可制得氯化苄。 1.甲苯连续光氯化法将干燥不含铁质的甲苯加到无铁反应器中，在光照下进行高温氯化。然后分馏氯化产物，即得氯化苄，副产氯化氢用水吸收得盐酸，副产α-二氯甲基苯可经水解作用制成苯甲醛。2.甲苯无光热氯化法甲苯先静置6h以上以除去铁质，再经高位槽送入氯化锅中，以蒸气加热至沸腾后停止加热，通入氯气进行氯化，连续反应制得的氯化苄通过底部溢流管冷却后进入贮槽。3.甲苯在催化剂过氧化物存在下与氯化亚砜反应。4.在氯化锌催化下，苯环氯甲基化。 用玻璃瓶，聚乙烯瓶或铁桶包装。贮存于阴凉避光处，运输中避免振动，曝晒，并远离火源。 |
| 用途 | 用于有机合成 是制造染料、香料、药物、合成鞣剂、合成树脂等的原料 氯化苄是一种重要的有机合成中间体，在农药上，它不仅可以直接合成有机磷杀菌剂稻瘟净、异稻瘟净，而且可以作为其他许多中间体的重要原料，如合成苯乙腈、苯甲酰氯、间苯氧基苯甲醛等，此外，它在医药、香料、染料助剂、合成树脂等方面都有广泛应用。 有机合成中间体，广泛用于医药、农药、香料、染料助剂、合成树脂等方面。氯化苄的主要衍生产品如下：（1）苄基步丁胺：氯化苄叔丁胺反应而得。（2）邻苯二甲酸丁苄酯（BBP）：先由邻苯二甲酸酐与丁醇生成苯二甲酸单丁酯，再继续与氢氧化钠生成单丁酯钠盐，钠盐与氯化苄生成BBP。广泛用作PVC塑料制品的主增塑剂。（3）苄醇：氯化苄在碱存在下加热水解而得。是氯化苄的重要衍生物之一。是吨位较大的精细化工产品。芳醇制备的苯甲酸苄酯、乙酸苄酯、丙酸苄酯可用作香料、溶剂等。（4）苄基季胺盐：例如十二烷基二甲基苄基氯化铵（洁而灭）、十二烷基二甲基苄基溴化铵（新洁而灭）。苄基季胺盐阳离子表面活性剂主要用作消毒剂、疏水剂、腐蚀抑制剂、去乳化剂、相转移催化剂。（5）苯乙腈：氯化苄和氰化钠缩合而得，是氯化苄的重要衍生物之一，主要用于农药辛硫磷，乙基稻丰散，医药咳必清、地巴唑的生产。用苯乙腈制备的一系列中间体有很多重要用途。例如苯乙酸、苯乙醛、邻乙苯基苯甲酸、2-氯代苯乙酸乙酯、苯乙胺、α-苯乙酰胺、苯乙酸乙酯、β-苯乙醇。（6）二苯甲烷：氯化苄在铝汞齐催化剂存在下与苯反应而得，用于有机合成材料。二苯甲烷经硝酸氧化制得二苯甲酮，主要用作紫外线吸收剂、医药中间体。（7）对氯氯苄：氯化苄低温氯化而得，用于进一步制备对氯苯甲醇、对氯苯甲醛、对氯苯乙腈、对氯苯甲酸、对氯二苯甲烷、对氯氰苄，主要用于医药生产。（8）二苄基硫醚：氯化苄与硫化钠反应而得，用于有机合成。（9）N-甲基苄胺：氯化苄与-甲胺在苯溶剂中反应制得，用作医药中间体。（10）苄胺：氯化苄与乌洛托品反应、或与氨水反应而得，苄胺与甲醛、甲酸反应合成的N，N-二甲基苄胺，是新洁而灭的原料。（11）二苄胺：氯化苄与液氨在乙醇中反应而得，用于有机合成。（12）S-苄基异硫脲：氯化苄与硫脲缩合而得，用作试剂和有机合成的原料。（13）肉桂酸苄酯：由肉桂酸与氯化苄反应或肉桂酸甲酯与过量的苄醇反应而得，用作香料的定香剂和变调剂。（14）邻羟基苯甲酸苄酯：由氯化苄与邻羟基苯甲酸钠和二甲基亚砜制得，在生产香料中是重要的中间体。（15）苯甲醛：氯化苄酸解或碱解而得，是氯化苄重要的衍生物之一。用于生产肉桂酸、肉桂醛、α-戊基肉桂醛、α-乙基肉桂醛、苯丁烯酮等。 制造香料、染料和人造树脂。有机合成。 |
| 生产方法 | 用途 |
1.
Mechanistic and synthetic aspects of a novel route to poly-p-xylylene (PPX)via nickel complex catalysed electropolymerisation of 1,4-bis(chloromethyl)benzene
Christian Amatore,Florence Gaubert,Anny Jutand,James H. P. Utley J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996 2447
2.
Synthesis of trans-stilbenes via phosphine-catalyzed coupling reactions of benzylic halides
Sheng Zhang,Zhilong Xie,Zhanqiang Ye,Mingyang Zhang,Dongdeng Li,Masahiko Yamaguchi,Ming Bao Org. Biomol. Chem. 2022 20 6869
3.
Imidazolium-based ionic liquids containing multipoint hydrogen bond donors as bifunctional organocatalysts for efficient cooperative conversion of CO2 to cyclic carbonates
Aijiang Zhang,Changjuan Chen,Chunshan Zuo,Xiaobo Xu,Tao Cai,Xiaotao Li,Ying Yuan,Huanhuan Yang,Gege Meng Green Chem. 2022 24 7194
4.
Design and synthesis of micro–meso–macroporous polymers with versatile active sites and excellent activities in the production of biofuels and fine chemicals
Fujian Liu,Chen Liu,Weiping Kong,Chenze Qi,Anmin Zheng,Sheng Dai Green Chem. 2016 18 6536
5.
Efficient synthesis of benzocyclotrimer analogues by Negishi cross-coupling and intramolecular nucleophilic substitution
Jorge Borges-González,Tomás Martín Chem. Commun. 2018 54 362
6.
Photochlorination of toluene – the thin line between intensification and selectivity. Part 1: intensification and effect of operation conditions
ümit Ta?tan,Dirk Ziegenbalg React. Chem. Eng. 2021 6 82
7.
Facile fabrication of cost-effective porous polymer networks for highly selective CO2 capture
Lin-Bing Sun,Ai-Guo Li,Xiao-Dan Liu,Xiao-Qin Liu,Dawei Feng,Weigang Lu,Daqiang Yuan,Hong-Cai Zhou J. Mater. Chem. A 2015 3 3252
8.
Transition metal-free, iodide-mediated domino carbonylation–benzylation of benzyl chlorides with arylboronic acids under ambient pressure of carbon monoxide
Fengli Jin,Yanzhen Zhong,Xin Zhang,Huichun Zhang,Qian Zhao,Wei Han Green Chem. 2016 18 2598
9.
Transition metal-free, iodide-mediated domino carbonylation–benzylation of benzyl chlorides with arylboronic acids under ambient pressure of carbon monoxide
Fengli Jin,Yanzhen Zhong,Xin Zhang,Huichun Zhang,Qian Zhao,Wei Han Green Chem. 2016 18 2598
10.
Facile, efficient, and environmentally friendly α- and aromatic regioselective chlorination of toluene using KHSO5 and KCl under catalyst-free conditions
Yasemin ?imen,Se?kin Akyüz,Hayrettin Türk New J. Chem. 2015 39 3894
| Reaxys RN | 471308 |
| Beilstein | 471308 |
苄基氯物理化学性质
无色透明液体，可燃。
熔点-39.2℃
沸点179.4℃，99℃（8.27kPa），66℃（1.47kPa）
相对密度1.1002（20/20℃）
折射率1.5392
与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.1%-14%（体积）
闪点（开杯）60℃。
溶于乙醚、酒精、氯仿等有机溶剂，不溶于水，但能与水蒸气一同挥发。具有强烈的刺激性气味，有催泪性
苄基氯产品用途
是制造染料、香料、药物、合成鞣剂、合成树脂等的原料
有机合成中间体，广泛用于医药、农药、香料、染料助剂、合成树脂等方面。
用于有机合成
氯化苄是一种重要的有机合成中间体，在农药上，它不仅可以直接合成有机磷杀菌剂稻瘟净、异稻瘟净，而且可以作为其他许多中间体的重要原料，如合成苯乙腈、苯甲酰氯、间苯氧基苯甲醛等，此外，它在医药、香料、染料助剂、合成树脂等方面都有广泛应用。
苄基氯制备方法
【方法一】氯化苄的制备主要由甲苯氯化而得。目前国内外主要有两种方法：光氯化法和无光热氯化法。从工艺操作来分，两种方法又各有间歇操作和连续操作两种。从反应器结构来分，连续操作又可分为水平连续操作和垂直连续操作两种。由于甲苯连续光氯化法具有小批量生产容易上马，反应速度比无光热氯化法快的优点，国内较多厂家采用此工艺。一般采用小型水平串联连续式反应器组。将干燥不含铁质的甲苯加入玻璃氯化瓶中，加热至110℃，使液体缓缓沸腾，按氯气与甲苯质量比为1∶2.5在日光灯照射下通入氯气，于110～120℃进行高温氯化反应至终点。蒸馏回收未反应的甲苯，收集160～180℃馏分即为粗品氯化苄。再经常压分馏，收集176～182℃馏分，即得到氯化苄成品。
甲苯无光热氯化法则一般采用大型垂直连续式搪瓷反应釜。此外，甲苯在催化剂过氧化物存在下与氯化亚硫反应，或在氯化锌催化下苯环氯甲基化等，均可制得氯化苄。
【方法二】1.甲苯连续光氯化法将干燥不含铁质的甲苯加到无铁反应器中，在光照下进行高温氯化。然后分馏氯化产物，即得氯化苄，副产氯化氢用水吸收得盐酸，副产α-二氯甲基苯可经水解作用制成苯甲醛。2.甲苯无光热氯化法甲苯先静置6h以上以除去铁质，再经高位槽送入氯化锅中，以蒸气加热至沸腾后停止加热，通入氯气进行氯化，连续反应制得的氯化苄通过底部溢流管冷却后进入贮槽。3.甲苯在催化剂过氧化物存在下与氯化亚砜反应。4.在氯化锌催化下，苯环氯甲基化。
苄基氯化学品安全说明书(MSDS)
急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐。洗胃。就医。
消防措施
危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。与铜、铝、镁、锌及锡等接触放出热量及氯化氢气体。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳。
泄漏应急处理
应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、金属粉末、醇类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃，相对湿度不超过70％。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、金属粉末、醇类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。应严格执行极毒物品"五双"管理制度。
接触控制/个体防护
前苏联MAC(mg/m3)：0.5
TLVTN：OSHA 1ppm,5.2mg/m3; ACGIH 1ppm,5.2mg/m3
监测方法：溶剂解吸－气相色谱法
工程控制：严加密闭，提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护：可能接触毒物时，佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿透气型防毒服。
手防护：戴橡胶耐油手套。
其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。保持良好的卫生习惯。
苄基氯储存特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放
苄基氯安全说明
类别→有毒物品
毒性分级→中毒
急性毒性→口服- 大鼠 LD50: 1231 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50:1500 毫克/ 公斤
爆炸物危险特性→与空气混合可爆; 与氧化剂反应激烈和金属存在下爆炸;对皮肤, 眼睛和黏膜有腐蚀作用;
可燃性危险特性→明火可燃;与水、氧化剂反应生成有毒腐蚀气体氯化氢;高热分解有毒氯化物气体
储运特性→库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放
灭火剂→干粉、泡沫、二氧化碳、砂土
职业标准→TWA 1 5 毫克/ 立方米; STEL 2 11 毫克/ 立方米
