![N-[(E,3R)-3-羟基-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基十八碳-4-烯-2-基]乙酰胺](https://scimg.chem960.com/cas/150/35823-61-1.png "35823-61-1 N-[(E,3R)-3-羟基-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基十八碳-4-烯-2-基]乙酰胺")
![N-[(4E)-1-(己糖吡喃糖苷氧基)-3-羟基-4-十八碳烯-2-基]十八烷酰胺](https://scimg.chem960.com/cas/150/36271-49-5.png "36271-49-5 N-[(4E)-1-(己糖吡喃糖苷氧基)-3-羟基-4-十八碳烯-2-基]十八烷酰胺")
神经酰胺(Ceramide)是以神经酰胺为骨架的一类磷脂，主要有神经酰胺磷酸胆碱和神经酰胺磷酸乙醇胺，磷脂是细胞膜的主要成分，角质层中40%~50%的皮脂由神经酰胺构成，神经酰胺是细胞间基质的主要部分，在保持角质层水分的平衡中起着重要作用。神经酰胺具有很强缔合水分子能力，它通过在角质层中形成网状结构维持皮肤水分。因此，神经酰胺具有保持皮肤水分作用。
神经酰胺是近年来开发出的最新一代保湿剂，是一种水溶性脂质物质，它和构成皮肤角质层的物质结构相近，能很快渗透进皮肤，和角质层中的水结合，形成一种网状结构，锁住水分。
神经酰胺是存在于人体皮肤最外侧的角质层细胞间类脂体的主要构成成分(>50%)起着防止水分散发及对外部刺激有防护功能的重要作用，承担着保护皮肤和滋润、保湿功能。也有许多研究报告指出，可以通过使用含神经酰胺的外用膏类产品，达到防止过敏性皮肤病的目的和抑制黑色素褐斑的效果。
| InChIKey | SBYZYNIWGVZXSP-QALXIWRVSA-N |
| Inchi | InChI=1S/C46H82N2O23/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-26(55)25(47-23(2)53)22-64-44-38(62)36(60)41(30(21-52)68-44)70-46-39(63)42(33(57)28(19-50)66-46)71-43-31(48-24(3)54)34(58)40(29(20-51)67-43)69-45-37(61)35(59)32(56)27(18-49)65-45/h16-17,25-46,49-52,55-63H,4-15,18-22H2,1-3H3,(H,47,53)(H,48,54)/b17-16+/t25-,26+,27+,28+,29+,30+,31+,32-,33-,34+,35-,36+,37+,38+,39+,40+,41+,42-,43-,44?,45-,46-/m0/s1 |
| SMILES | CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@H]([C@H](COC1O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)[C@H](O)[C@H]3NC(=O)C)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O)NC(=O)C)O |
| 精确分子量 | 959.72763 |
| 氢键供体数量 | 4 |
| 氢键受体数量 | 4 |
| 可旋转化学键数量 | 32 |
| 同位素质量 | 581.53830975 g/mol |
| 重原子数量 | 41 |
| 复杂度 | 568 |
| 同位素原子数量 | 0 |
| 确定原子立构中心数量 | 0 |
| 不确定原子立构中心数量 | 3 |
| 确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 不确定化学键立构中心数量 | 1 |
| 共价键单元数量 | 1 |
| 疏水参数计算参考值（XlogP） | 12.4 |
| 拓扑分子极性表面积 | 89.8Ų |
| 分子量 | 582.0 |
| PSA | 227.86 |
| 用途 | 抗肿瘤 许多肿瘤的病发与细胞的抗凋亡有关，因此，治疗肿瘤主要是诱导细胞凋亡。传统的肿瘤治疗主要靠药物化疗即靠药物诱导细胞凋亡，而神经酰胺治疗肿瘤与一般的药物不同，它可直接作用于细胞凋亡信号传导通路，从而引起细胞凋亡。因此，神经酰胺为抗肿瘤开辟了一条新的治疗方案。神经酰胺分为内源性神经酰胺和外源性神经酰胺。在治疗肿瘤的过程中可通过直接加入外源性神经酰胺或促进内源性神经酰胺的合成来增加细胞内神经酰胺的浓度，诱导细胞凋亡发生，达到治疗肿瘤的目的。当细胞受到各种外界条件刺激后，内源性的神经酰胺开始合成，促进细胞内神经酰胺浓度的增加并可能诱导细胞凋亡等一系列生理、病理反应的发生。因此，神经酰胺被认为是一种可以抑制肿瘤细胞的脂质。 |
| 用途 | 防治心血管 疾病血管内皮细胞是心血管系统的第一道屏障，血管内皮细胞的完整性及内分泌功能关系着心血管系统的功能是否处于正常。当身体处于疾病状态下时，身体内大量的炎性因子的表达会急剧大量上升，炎性因子的过度表达会影响内皮细胞的完整性及内分泌功能，严重者甚至会导致内皮细胞凋亡。而神经酰胺在诱导内皮细胞凋亡的过程中起着显著作用。可见神经酰胺在调节内皮细胞的完整性及内分泌功能过程中起着非常重要的作用。神经酰胺是通过Fas这条途径来诱导血管内皮细胞的凋亡的，这个途径对于研究神经酰胺诱导血管内皮细胞凋亡的机理有着非常重要的作用。 |
| 用途 | 抗炎症 TNF（肿瘤坏死因子）是炎症发生的正性调控因子，TNF可直接激活中性粒细胞，近年来有资料显示增加胞内神经酰胺的量可以增加体内TNF的量，进而引发多种细胞凋亡。神经酰胺对炎症发生的正性调控因子TNF的作用表明神经酰胺具有抗炎症作用。 |
| 用途 | 加强皮肤抗衰老功能 |
| 生成方法 | 神经酰胺可以通过3种不同途径合成，分别为从头合成途径、鞘磷脂酶途径和补救途径。 从头合成途径是在内质网的胞浆面由丝氨酸棕榈酰转移酶催化丝氨酸和棕榈酰CoA形成3-酮基双氢鞘胺醇(3-ketosphinganine)，再形成二氢鞘氨醇，之后再由神经酰胺合成酶酰化二氢鞘氨醇生成二氢神经酰胺,最后二氢神经酰胺脱氢形成神经酰胺。 补救途径则是糖化鞘脂和神经鞘磷脂在溶酶体中的糖苷酶、酸性神经鞘磷脂酶与酸性神经酰胺酶的作用下形成鞘氨醇，同二氢鞘氨醇可以在内质网被神经酰胺合成酶酰化形成神经酰胺。 此外，神经酰胺还可以通过鞘磷脂酶(sphingomyelinase,SMase)途径由细胞膜上的鞘磷脂水解生成。 |
物理化学性质
产品用途
应用领域
化学品安全说明书(MSDS)
储运特性
