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对氯苯酚 | 106-48-9

对氯苯酚
4-Chlorophenol
106-48-9
C6H5OCl
128.5563
4684
管制类
简介
对氯苯酚,又名对氯酚(英文名称p-chlorophenol)、4-氯苯酚(4-chloro phenol)、4-氯-1-羟基苯、对氯羟基苯(4-chloro-1-hydroxybenzene)。纯品是无色晶体,工业品是黄色或粉红色晶体或粉末。易挥发,蒸汽具有不愉快的刺激气味。易燃,微溶于水,在水中溶解度(20℃)27.1g/L,能溶于苯、乙醇、乙醚、甘油、氯仿、固定油和挥发油。1%水溶液使石蕊显酸性,其酸性小于苯酚,强于苯。本品主要用于农药、医药、染料、塑料等工业,亦用作乙醇变色剂、精炼矿物油选择性溶剂、显微分析等。对氯苯酚遇明火、高热可燃,高温热分解产生有毒腐蚀性烟气。对眼睛、粘膜、呼吸道及皮肤有强烈刺激作用。吸入后可能因喉、支气管的炎症、水肿、痉挛,化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、头痛和恶心。分子式C6H5ClO。

名称和标识符
MDL MFCD00002318
InChIKey WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C6H5ClO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H
SMILES C1=C(C=CC(=C1)O)Cl
BRN 507004
别名信息
- 中文别名 -
  • 对氯苯酚
  • 4-氯-1-羟基苯
  • 4-羟基氯苯
  • 对氯(苯)酚
  • 对羟基氯苯
  • 4-氯苯酚
  • 对氯酚
  • 4-氯酚
  • 4-氯-苯酚
  • p-氯苯酚
  • 对氯苯酚标准溶液
  • 對氯酚
  • 对氯酚-GCS
  • P-氯苯酚
- 英文别名 -
  • 4-Chlorophenol
  • 4-Chlorophenol solution
  • Parachlorophenol
  • 4-chloro-1-hydroxybenzene
  • 4-chloro-pheno
  • 4-Chlorophenol(form2)
  • 4-chloro-phenole
  • Applied 3-78
  • chlorophenols,solid
  • p-Chlorfenol
  • P-CHLORO PHENOL
  • 4-Hydroxychlorobenzene
  • 1-Chloro-4-hydroxybenzene
  • 4-chloro-phenol
  • 4-Cl-phenol
  • 4-Monochlorophenol
  • -Chlorophenol
  • p-Chlorophenic acid
  • p-Cl-C6H4-OH
  • Phenol,4-chloro
  • Phenol,p-chloro
  • p-monochlorophenol
  • Standard for GC
  • Chloroether
  • 4-CHLORPHENOL
  • p-chloro-pheno
  • applied3-78
  • P-CHLOROPHENOL
  • 4-CHLOROPHENOL
  • 4-chlorophenol
  • p-Chlorophenol solution
物化性质
实验特性
LogP 2.04560
PSA 20.23000
Merck 2154
折射率 1.5579
水溶性 2.7 g/100 mL (20 ºC)
沸点 220 °C(lit.)
熔点 42-45 °C
蒸气压 1 mmHg ( 49.8 °C)
闪点 华氏:249.8 °F
摄氏:121 °C
FEMA 2337
溶解度 ethanol: soluble50mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to faintly brownish-yellow
浓度 725 mg/L in H2O
颜色与性状 白色结晶,有不愉快气味。[1]
稳定性 Stable. Incompatible with acid chlorides, acid anhydrides, oxidizing agents, iron.
溶解性 微溶于水,易溶于乙醇、醚、氯仿、苯。[12]
敏感性 Air Sensitive
酸度系数(pKa) 9.18(at 25℃)
密度 1.306 g/mL at 25 °C(lit.)
计算特性
精确分子量 128.00300
氢键供体数量 1
氢键受体数量 1
可旋转化学键数量 0
重原子数量 8
复杂度 66.9
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量 2
表面电荷 0
国际标准相关数据
EINECS 203-402-6
海关数据
海关编码 2908191000
海关数据

中国海关编码:

2908191000

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

HS: 2908191000. 4-chlorophenol. VAT:17.0%. tax rebate rate:9.0%. supervision conditions:None. MFN tarrif:4.0%. general tariff:11.0%

生产方法和用途
方法
本品有多种制法,主要有如下几种:1.苯酚直接氯化法以苯酚为原料,按所用的氯化剂和溶剂的不同,分为下面三种方法:(1)氯化硫酰法将苯酚加热熔化后,降温至40℃,慢慢加入氯化硫酰,约需40-45min加完,再搅拌4h,升温至30-40℃保温4h,40-45℃保温4h,反应尾气用碱液吸收,反应毕冷至室温,用水、10%碳酸钠溶液、水依次洗涤,减压蒸馏,收集110-115℃(2.67kPa)馏分得对氯酚。该法对氯苯酚产率较高,达70%-75%。同时有25-30%的副产邻氯酚生成。每吨对氯酚消耗苯酚约1000kg,氯化硫酰约2000kg。(2)苯溶剂法以苯为溶剂,氯气为氯化剂,由苯酚直接氯化制得本品。(3)无溶剂氯化法采用铁、溴等为催化剂,将氯气通入熔融苯酚,直接氯化而制得一氯苯酚。反应液经洗涤后,进行减压蒸馏,收集对氯苯酚含量≥95%馏分。以苯酚计收率(邻/对位合计)≥95%,以氯计收率95%,对/邻位比为3-4,产品含量≥98%。原料消耗定额:苯酚0.77t/t、氯气0.58t/t。副产氯化氢0.28t/t。2.对氯苯水解法以对二氯苯为原料,用水或醇或苯为溶剂制得。3.由苯酚钠氯化而得邻、对氯酚和2,4-二氯苯酚混合的氯化液。减压分馏,收集85-132℃(2.0kPa)高沸点馏分,将其冷至10℃以下,则析出对氯苯酚,分离即得。收率约为25%。4.由对氨基苯酚经重氮化、氯化亚铜置换而得。5.由对氯苯胺经重氮化、水解、消除而得。
铁桶包装。按易燃有毒品规定贮运。
用途
用于显微镜分析
用于合成染料中性艳绿BL、医药安妥明及农药等,也可用作精制矿物油的溶剂
本品主要用于农药、医药、染料、塑料等工业,亦用作乙醇变色剂、精炼矿物油选择性溶剂、显微分析等;农业工业主要用于合成粉锈宁、味菌酮、羊毛杀菌剂、防落素、丙虫磷、毒鼠磷、杀虫剂等,用于制造农药杀菌剂5,5'二氯-2,2'二羟基二苯甲烷和植物生长促进剂;染料工业用于制1,4-二羟基蒽醌,1,4-二氨基蒽醌,对氨基酚和氢醌等;医药工业用于羧化制5-氯-2-羟基苯甲酸钠,合成对氯苯氧异丁酸以及其他药物;还用于合成抗氧剂BHA(丁基羟基茴香醚)等。
显微镜分析,医药及染料中间体,酒精变性剂,溶剂。本品主要用于农药;医药;染料;塑料等工业,亦用作乙醇变色剂;精炼矿物油选择性溶剂;显微分析等;农业工业主要用于合成粉锈宁;味菌酮;羊毛杀菌剂;防落素;丙虫磷;毒鼠磷;杀虫剂等,用于制造农药杀菌剂5,5'二氯-2,2'二羟基二苯甲烷和植物生长促进剂;染料工业用于制1,4-二羟基蒽醌,1,4-二氨基蒽醌,对氨基酚和氢醌等;医药工业用于羧化制5-氯-2-羟基苯甲酸钠,合成对氯苯氧异丁酸以及其他药物;还用于合成抗氧剂BHA(丁基羟基茴香醚)等。
显微镜分析,医药及染料中间体,酒精变性剂,溶剂。本品主要用于农药;医药;染料;塑料等工业,亦用作乙醇变色剂;精炼矿物油选择性溶剂;显微分析等;农业工业主要用于合成粉锈宁;味菌酮;羊毛杀菌剂;防落素;丙虫磷;毒鼠磷;杀虫剂等,用于制造农药杀菌剂5,5'二氯-2,2'二羟基二苯甲烷和植物生长促进剂;染料工业用于制1,4-二羟基蒽醌,1,4-二氨基蒽醌,对氨基酚和氢醌等;医药工业用于羧化制5-氯-2-羟基苯甲酸钠,合成对氯苯氧异丁酸以及其他药物;还用于合成抗氧剂BHA(丁基羟基茴香醚)等。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱等。滴定分析用标准溶液。
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 4684
参考资料
Reaxys RN 507004
Beilstein 507004
化合物详情(旧版)

对氯苯酚的性质

熔点: 43~44℃
沸点: 220℃
密度: 1.2651
闪点: 121℃
折射率: 1.5579
性状: 纯品为白色晶体(工业品为黄色或粉红色晶体。)有不愉快的刺激性气味。
溶解性: 几乎不溶于水,溶于苯、乙醇、乙醚、甘油、氯仿、固定油和挥发油。

对氯苯酚的安全毒理数据

类别 有毒物品

毒性分级 高毒

急性毒性 腹腔-大鼠 LD50: 281 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 367 毫克/公斤

刺激数据 皮肤-兔子2 毫克/24小时 中度; 眼睛-兔子0.25 毫克/24小时 重度

可燃性危险特性 遇明火可燃; 燃烧释放有毒氯化物烟雾

储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放

灭火剂 二氧化碳、泡沫、砂土、雾状水。

职业标准 TWA 1 毫克/立方米 

对氯苯酚产品用途

用于合成染料中性艳绿BL、医药安妥明及农药等,也可用作精制矿物油的溶剂
用于显微镜分析  
本品主要用于农药、医药、染料、塑料等工业,亦用作乙醇变色剂、精炼矿物油选择性溶剂、显微分析等;农业工业主要用于合成粉锈宁、味菌酮、羊毛杀菌剂、防落素、丙虫磷、毒鼠磷、杀虫剂等,用于制造农药杀菌剂5,5'二氯-2,2'二羟基二苯甲烷和植物生长促进剂;染料工业用于制1,4-二羟基蒽醌,1,4-二氨基蒽醌,对氨基酚和氢醌等;医药工业用于羧化制5-氯-2-羟基苯甲酸钠,合成对氯苯氧异丁酸以及其他药物;还用于合成抗氧剂BHA(丁基羟基茴香醚)等。  
显微镜分析,医药及染料中间体,酒精变性剂,溶剂。本品主要用于农药;医药;染料;塑料等工业,亦用作乙醇变色剂;精炼矿物油选择性溶剂;显微分析等;农业工业主要用于合成粉锈宁;味菌酮;羊毛杀菌剂;防落素;丙虫磷;毒鼠磷;杀虫剂等,用于制造农药杀菌剂5,5'二氯-2,2'二羟基二苯甲烷和植物生长促进剂;染料工业用于制1,4-二羟基蒽醌,1,4-二氨基蒽醌,对氨基酚和氢醌等;医药工业用于羧化制5-氯-2-羟基苯甲酸钠,合成对氯苯氧异丁酸以及其他药物;还用于合成抗氧剂BHA(丁基羟基茴香醚)等。  

对氯苯酚制备方法

本品有多种制法,主要有如下几种:
1.苯酚直接氯化法以苯酚为原料,按所用的氯化剂和溶剂的不同,分为下面三种方法:
(1)氯化硫酰法将苯酚加热熔化后,降温至40℃,慢慢加入氯化硫酰,约需40-45min加完,再搅拌4h,升温至30-40℃保温4h,40-45℃保温4h,反应尾气用碱液吸收,反应毕冷至室温,用水、10%碳酸钠溶液、水依次洗涤,减压蒸馏,收集110-115℃(2.67kPa)馏分得对氯酚。该法对氯苯酚产率较高,达70%-75%。同时有25-30%的副产邻氯酚生成。每吨对氯酚消耗苯酚约1000kg,氯化硫酰约2000kg。
(2)苯溶剂法以苯为溶剂,氯气为氯化剂,由苯酚直接氯化制得本品。
(3)无溶剂氯化法采用铁、溴等为催化剂,将氯气通入熔融苯酚,直接氯化而制得一氯苯酚。反应液经洗涤后,进行减压蒸馏,收集对氯苯酚含量≥95%馏分。以苯酚计收率(邻/对位合计)≥95%,以氯计收率95%,对/邻位比为3-4,产品含量≥98%。原料消耗定额:苯酚0.77t/t、氯气0.58t/t。副产氯化氢0.28t/t。
2.对氯苯水解法以对二氯苯为原料,用水或醇或苯为溶剂制得。
3.由苯酚钠氯化而得邻、对氯酚和2,4-二氯苯酚混合的氯化液。减压分馏,收集85-132℃(2.0kPa)高沸点馏分,将其冷至10℃以下,则析出对氯苯酚,分离即得。收率约为25%。
4.由对氨基苯酚经重氮化、氯化亚铜置换而得。5.由对氯苯胺经重氮化、水解、消除而得。

对氯苯酚化学品安全说明书(MSDS)  

急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
消防措施
危险特性:遇明火、高热可燃。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。与强氧化剂接触可发生化学反应。具有腐蚀性。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
灭火方法:采用雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土灭火。
泄漏应急处理
应急处理:隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏:避免扬尘,用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项:密闭操作,提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器,穿聚乙烯防毒服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
接触控制/个体防护
前苏联MAC(mg/m3):1
工程控制:严加密闭,提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护:可能接触其粉尘时,应该佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器。紧急事态抢救或撤离时,佩戴空气呼吸器。
眼睛防护:呼吸系统防护中已作防护。
身体防护:穿聚乙烯防毒服。
手防护:戴橡胶手套。
其他防护:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕,彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。注意个人清洁卫生。 

对氯苯酚储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放

产品用途
用于合成染料中性艳绿BL、医药安妥明及农药等,也可用作精制矿物油的溶剂
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3. 本品的物流、仓储均需为具有相应资质的物流公司和仓储公司。严禁使用快递运送化学品,装卸、运输、仓储流程应按照相关法律法规的要求严格控制。
4. 本品仅作产品展示,不作交易使用,详情请参照 《危险化学品安全管理条例》《易制毒化学品管理条例》或化学品相关法规。
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