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甲基丙烯酸丁酯 | 97-88-1

甲基丙烯酸丁酯
Butyl Methacrylate
97-88-1
C8H14O2
142.195562839508
24883107
管制类
名称和标识符
MDL MFCD00009444
InChIKey SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C8H14O2/c1-4-5-6-10-8(9)7(2)3/h2,4-6H2,1,3H3
SMILES O=C(C(C)=C)OCCCC
BRN 773960
别名信息
- 中文别名 -
  • 甲基丙烯酸丁酯
  • 甲基丙烯酸正丁酯
  • 异丁酸正丁酯
  • 丁基-2-甲基-2-丙烯酸酯
  • 异丁烯酸正丁酯
  • 2-甲基丙烯酸正丁酯
  • 正丁基甲基丙烯酸酯
  • 丙烯酸丁酯
  • 丙烯酸正丁酯
  • 丁基甲基丙烯酸酯共聚物杂质A
  • 甲基丙烯酸丁酯 丙烯酸丁酯
  • 甲基丙烯酸丁酯(单体)
  • 甲基丙烯酸丁酯(含稳定剂HQ)
  • 甲基丙烯酸丁酯,BMA
  • 丁基-2-甲基-2-丙烯酸酯 (含稳定剂HQ)
  • 异丁烯酸正丁酯 (含稳定剂HQ)
  • 正丁基甲基丙烯酸酯 (含稳定剂HQ)
  • 甲基丙烯酸正丁酯 (含稳定剂HQ)
  • 2-甲基丙烯酸正丁酯 (含稳定剂HQ)
- 英文别名 -
  • Butyl Methacrylate
  • 2-Methyl-2-propenoic acid butyl ester
  • bma
  • BUTYL 2-METHYL-2-PROPENOATE
  • BUTYL-2-METHYLPROPENOATE
  • METHACRYLIC ACID BUTYL ESTER
  • METHACRYLIC ACID N-BUTYL ESTER
  • N-BUTYL A-METHYLACRYLATE
  • N-BUTYL METHACRYLATE
  • 2-methyl-2-propenoicacibutylester
  • 2-Methylacrylic acid, butyl ester
  • 2-Methyl-butylacrylat
  • 2-Propenoic acid, 2-methyl-, butyl ester
  • Butil metacrilato
  • Butyl 2-methacrylate
  • Butyl 2-methylacrylate
  • Butyl ester of methacrylic acid
  • Butyl Methacrylate (stabilized with HQ)
  • 2-m
  • 2-methyl tetradecanoic acid
  • 2-Methyl-tetradecansaeure
  • a15:0 fatty acid
  • BASIC BUTYLATED METHACRYLATE COPOLYMER IMP. A (EP): BUTYL METHACRYLATE
  • BUTYL METHACRYLATE (100 ML )
  • BUTYL METHACRYLATE (N-BMA)
  • butyl methylacrylate
  • N-BUTYL METHACRYLATE (MONOMER)
  • Methacrylic Acid Butyl Ester (stabilized with HQ)
  • 2-Methyl butyl acrylate
  • Methacrylic acid, butyl ester (6CI, 8CI)
  • 2-Methyl-acrylic acid butyl ester
  • Acryester B
  • Acryester BMA
  • Blemmer BMA
  • Butyl 2-methyl-2-propenoate
  • Butyl methacrylate
  • Light Ester NB
  • N 212
  • n-Butyl methacrylate
  • NSC 20956
  • Visiomer n-BMA
  • BMA
  • Basic Butylated Methacrylate Copolymer Imp. A (EP):
物化性质
实验特性
LogP 1.90580
PSA 26.30000
折射率 n20/D 1.423(lit.)
水溶性 3 g/L (20 ºC)
沸点 164°C
熔点 -25°C(lit.)
蒸气压 2 mmHg ( 20 °C)
闪点 华氏:129.2 °F
摄氏:54 °C
溶解度 0.36g/l
颜色与性状 无色透明液体,具有甜味和酯气味。[1]
稳定性 Stable (though if no stabilizers are present, it may polymerize; typically stabilized through the addition of HQME). Incompatible with strong reducing agents, strong oxidizing agents. Flammable. Water-reactive at high or low pH.
溶解性 不溶于水,可混溶于醇、醚,溶于多数有机溶剂。[14]
密度 0.894 g/mL at 25 °C(lit.)
计算特性
精确分子量 142.09900
氢键供体数量 0
氢键受体数量 2
可旋转化学键数量 5
同位素质量 142.099
重原子数量 10
复杂度 127
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 26.3A^2
国际标准相关数据
EINECS 202-615-1
海关数据
海关编码 2916140000
海关数据

中国海关编码:

2916140000

概述:

2916140000. 甲基丙烯酸酯. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:80.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装

Summary:

2916140000. other esters of methacrylic acid. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:80.0%

生产方法和用途
生产方法 甲基丙烯酸与正丁醇在硫酸催化下进行酯化反应,再经盐析、精馏得成品。 甲基丙烯酸与正丁醇在硫酸催化剂及阻聚剂对苯二酚存在下进行酯化反应,再经盐析、精馏得成品。参考“丙烯酸丁酯”。其反应式如下:
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Silica-Supported MnII Sites as Efficient Catalysts for Carbonyl Hydroboration, Hydrosilylation, and Transesterification
Ghaffari, Behnaz; Mendes-Burak, Jorge; Chan, Ka Wing; Coperet, Christophe, Chemistry - A European Journal, 2019, 25(61), 13869-13873

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Visible Light-Induced Hydrosilylation of Electron-Deficient Alkenes by Iron Catalysis
Ding, Ling; Niu, Kaikai; Liu, Yuxiu; Wang, Qingmin, ChemSusChem, 2022, 15(10),

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Heteropolyacids catalysis in synthesizing butyl methacrylate
Zhou, Defeng; Zhu, Zhiping; Liu, Jingfu; Liu, Xiangdong, Dongbei Shida Xuebao, 2000, 32(4), 33-36

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Method for the preparation of methacrylic acid ester
, Korea, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Fabrication of Au Nanoparticles Supported on One-Dimensional La2O3 Nanorods for Selective Esterification of Methacrolein to Methyl Methacrylate with Molecular Oxygen
Paul, Bappi ; Khatun, Rubina; Sharma, Sachin K.; Adak, Shubhadeep; Singh, Gurmeet; et al, ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2019, 7(4), 3982-3994

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Reversing RAFT Polymerization: Near-Quantitative Monomer Generation Via a Catalyst-Free Depolymerization Approach
Wang, Hyun Suk; Truong, Nghia P. ; Pei, Zhipeng; Coote, Michelle L. ; Anastasaki, Athina, Journal of the American Chemical Society, 2022, 144(10), 4678-4684

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Purification of carboxylic acid esters with solid adsorbents
, Japan, , ,

合成路线:1 步

参考文献:
Transesterification of unsaturated acid esters
Huang, Huamin; Zhang, Jingwen; Lu, Yan, Jilin Daxue Ziran Kexue Xuebao, 1986, (3), 75-8

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of methacrylate-based functional monomers via boron ester acidolysis and their polymerization
Gunes, Deniz; Karagoz, Bunyamin; Bicak, Niyazi, Designed Monomers and Polymers, 2009, 12(5), 445-454

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
PdCl2-catalyzed esterification of carboxylic acids and transesterification of esters
Svirskii, K. S.; Kunakova, R. V.; Zainullin, R. A.; Dokichev, V. A., Bashkirskii Khimicheskii Zhurnal, 2010, 17(2), 162-164

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A convenient synthesis of methacrylates
Banks, Allen R.; Fibiger, Richard F.; Jones, Ted, Journal of Organic Chemistry, 1977, 42(24), 3965-6

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Catalytic synthesis of N-butyl methacrylate with H4SiW6Mo6O40/SiO2
Yu, Li; Huang, Yongkui; Duan, Guobin; Yang, Shuijin, Advanced Materials Research (Durnten-Zurich, 2013, (2013), 631-632

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of acrylic esters in PTC: kinetics and ecological aspects
Torosyan, G.; Aidan, Ghazi; Torosyan, N., Chemistry Journal of Moldova, 2013, 8(1), 43-46

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Combined dehydration and (trans)esterification process and catalysts for the production of methacrylate esters from hydroxyisobutyric acids or esters with a hydroxylated compound
, European Patent Organization, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Manufacturing process and apparatus of (alkyl)acrylate
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Catalyst for transesterification and production method of ester compound using it
, Japan, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Oxidative process for the conversion of aldehydes and alcohols into esters
, United States, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
One-step and in-situ catalytic synthesis of acrylates from acetates (or propionates) and trioxane at room temperature
Wang, Gang; Wang, Hui; Li, Chunshan; Zuo, Cuncun; Li, Zengxi; et al, Journal of Industrial and Engineering Chemistry (Amsterdam, 2017, (2017), 173-182

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Production of methyl methacrylate by transesterification of alkyl methacrylates obtained by fermentation
, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Green preparation of butyl methacrylate
, China, , ,
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 24883107
参考资料
Reaxys RN 773960
Beilstein 2(3)1286
化合物详情(旧版)

物理化学性质

外观性状: 无色、具有甜味和酯气味的液体。  
沸点: 160~163℃
熔点: -75 °C
相对密度: 0.894
折射率: 1.4229
闪点: 50℃
溶解性: 溶于乙醇、乙醚,不溶于水
水溶解性: 3 g/L (20 ºC) 

 概述

   甲基丙烯酸甲酯(英文名称Butyl Methacrylate)又名甲基丙烯酸正丁酯(N-Butyl Methacrylate),异丁烯酸丁酯(Buthyl methylpropenoate)2-甲基丙烯酸丁酯(Buthyl-2-methylpropanoate),简称BMA。甲基丙烯酸甲酯常温下是一种无色、具有甜味和酯气味的液体,不溶于水,可混溶于醇、醚等多数有机溶剂。甲基丙烯酸甲酯属微毒类有机化工产品,吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。其蒸气或雾对眼睛、粘膜和呼吸道有刺激作用。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。甲基丙烯酸甲酯属于危险化学品,易燃,能和空气形成爆炸混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。在受热、光和紫外线的作用下易发生聚合反应,液体黏度逐渐增加,严重时整个容器的单体可全部发生不规则爆发性聚合反应。释放出大量聚合反应热,可引起容器破裂和爆炸事故。

    甲基丙烯酸甲酯为大吨位石油化工产品,主要用途是制造丙烯酸酯溶剂型和乳液型胶黏剂的单体;也用于制造丙烯酸酯类聚合物和共聚物;还用作多种工业产品的乳化剂、整理剂、添加剂和粘合剂等。甲基丙烯酸甲酯的分子式为C8H14O2,化学结构式为CH2=C(CH3)COOC4H9。

产品用途

用途一:用作聚合物的单体,用于生产改性有机玻璃、透明胶片,制造纸张、织物、皮革等整理剂、上光剂,用作涂料溶剂
用途二:用于塑料及有机物的合成
用途三:制备高聚物或共聚物的单体。用于有机玻璃改性,并可用作纸张、皮革、纺织品的整理剂、乳化剂、上光剂、防臭剂。还可用作油漆涂料的溶剂,用作石油添加剂和粘结剂的组分。
用途四:制备高聚物或共聚物的单体,塑料及光学玻璃的接合剂,纺织、皮革及造纸的乳化剂。
 

生产方法

甲基丙烯酸与正丁醇在硫酸催化下进行酯化反应,再经盐析、精馏得成品。

化学品安全说明书(MSDS)

危险性概述
健康危害:本品对皮肤、粘膜有中等刺激作用。接触后可能有烧灼感、咳嗽、眩晕、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。 
燃爆危险:本品易燃,具刺激性。
急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐。就医。
消防措施
危险特性:易燃,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。在受热、光和紫外线的作用下易发生聚合,粘度逐渐增加,严重时整个容器的单体可全部发生不规则爆发性聚合。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法:消防人员必须穿全身防火防毒服,在上风向灭火。遇大火,消防人员须在有防护掩蔽处操作。灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效,但可用水保持火场中容器冷却。
泄漏应急处理
应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
接触控制/个体防护
前苏联MAC(mg/m3):30
工程控制:密闭操作,注意通风。
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩戴直接式防毒面具(半面罩)。必要时,佩戴导管式防毒面具或自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防静电工作服。
手防护:戴橡胶耐油手套。
其他防护:工作现场严禁吸烟。工作完毕,淋浴更衣。特别注意眼和呼吸道的防护。
 

安全危害特性

类别:易燃液体
毒性分级:低毒
急性毒性:口服-小鼠 LD50: 11990 毫克/公斤
爆炸物危险特性:蒸气与空气混合可爆
可燃性危险特性:易燃; 聚合大量放热
灭火剂:干粉, 二氧化碳, 砂土, 泡沫
职业标准:TWA 300 毫克/立方米; STEL 450 毫克/立方米
 

操作处置与储运特性

操作注意事项:密闭操作,注意通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴直接式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防静电工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
 

产品用途
用作聚合物的单体,用于生产改性有机玻璃、透明胶片,制造纸张、织物、皮革等整理剂、上光剂,用作涂料溶剂
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