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草酸二乙酯 | 95-92-1

草酸二乙酯
Diethyl oxalate
95-92-1
C6H10O4
146.141202449799
7268
管制类
简介
无色油状液体,有芳香气味;溶解性:可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯等多数有机溶剂;密度:相对密度(水=1)1.08;相对密度(空气=1)5.04;稳定性:稳定;危险标记 14(有毒品);主要用途:用作溶剂、染料中间体,及油漆、药物的合成。

名称和标识符
MDL MFCD00009119
InChIKey WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C6H10O4/c1-3-9-5(7)6(8)10-4-2/h3-4H2,1-2H3
SMILES O=C(C(OCC)=O)OCC
BRN 606350
别名信息
- 中文别名 -
  • 草酸二乙酯
  • 草酸乙酯
  • 乙二酸二乙酯
  • 二乙基草酸
  • 草酸二乙酯 DIETHYL OXALATE
  • 草酸二乙酯[用于分光光度测定法]
  • N-(6-甲基-3-吡喃-2,4-二酮)亚甲基脲
- 英文别名 -
  • Diethyl oxalate
  • DIETHYL ETHANEDIOATE
  • Ethanedioic acid diethyl ester
  • ETHYL OXALATE
  • OXALIC ACID DIETHYL ESTER
  • RARECHEM AL BI 0114
  • Diethyl ester of oxalic acid
  • Diethyl ester, oxalic acid
  • Diethylester kyseliny stavelove
  • dlethyloxalate
  • Oxalic ether
  • DIETHYL OXALATE, STANDARD FOR GC
  • DiethyloxalateForSynthesis
  • diethyl ethaneioate
  • Diethyl Oxalate [for Spectrophotometry]
  • diethyl dicarboxylate
  • diethyl ethane-1,2-dioate
  • DIETHYL OXALATE (2.5 LT PVC)
  • DIETHYL OXALATE FOR PHARMA SYNTHESIS
  • oxalic diethyl ester
  • Ethanedioic acid, diethyl ester (9CI)
  • Oxalic acid, diethyl ester (6CI, 8CI)
  • Diethyl ethanedioate
  • Ethyl oxalate
  • NSC 8851
  • Oxalic Acid Diethyl Ester
物化性质
实验特性
LogP 0.11260
PSA 52.60000
Merck 3125
折射率 n20/D 1.410(lit.)
n20/D 1.410
水溶性 MAY 分解OSE
沸点 185°C
熔点 -41°C(lit.)
蒸气压 1 mmHg ( 47 °C)
闪点 华氏:167 °F
摄氏:75 °C
溶解度 Miscible with alcohols, ether and other common organic solvents.
颜色与性状 无色油状液体,有芳香气味。[14]
稳定性 Stable, but moisture sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性 可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯、丙酮等多数有机溶剂。[26]
敏感性 Moisture Sensitive
密度 1.076 g/mL at 25 °C(lit.)
计算特性
精确分子量 146.05800
氢键供体数量 0
氢键受体数量 4
可旋转化学键数量 5
同位素质量 146.057909
重原子数量 10
复杂度 114
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 52.6
国际标准相关数据
EINECS 202-464-1
海关数据
海关编码 2917119000
海关数据

中国海关编码:

2917119000

概述:

2917119000 其他草酸盐和酯。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分

Summary:

2917119000 oxalic acid salts and esters VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Method for synthesis of diethyl oxalate under catalysis of modified graphene
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Fe2(SO4)3·xH2O catalytic esterification of aliphatic carboxylic acids with alcohols
Zhang, Gui-Sheng, Synthetic Communications, 1998, 28(7), 1159-1162

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Esterification method in ion liquid [Hmim]+BF4-
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis and catalytic esterification performance of caprolactam task-specific ionic liquids
Hu, Jingjing; Zhao, Dishun; Li, Jingjing; Zhai, Jianhua; Hu, Tiantian, Youji Huaxue, 2015, 35(8), 1773-1780

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Reactions of cyclic anhydrides. Part IX. Facile esterification of carboxylic acids with organophosphorus reagents. Novel application of alkylphosphoric esters (APE)
Balasubramaniyan, V.; Bhatia, V. G.; Wagh, S. B., Tetrahedron, 1983, 39(9), 1475-85

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Oxone-Mediated Oxidative Cleavage of β-Keto Esters and 1,3-Diketones to α-Keto Esters and 1,2-Diketones in Aqueous Medium
Stergiou, Anastasios; Bariotaki, Anna; Kalaitzakis, Dimitris; Smonou, Ioulia, Journal of Organic Chemistry, 2013, 78(14), 7268-7273

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Catalyst for esterification of oxalic acid
, Czechoslovakia, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Study on the polymer protected catalyst PVC-aluminum chloride.zinc chloride used in the esterification between dicarboxylic acid and alcohol
Liu, Fuan; Li, Yaoxian; Zhang, Jingwen; Xu, Zhiluo; Huang, Huamin, Jilin Daxue Ziran Kexue Xuebao, 1991, (1), 120-2

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Cu/N-Oxyl-catalyzed aerobic oxidative esterification to oxalic acid diesters from ethylene glycol via highly selective intermolecular alcohol oxidation
Morino, Yusuke; Yatabe, Takafumi; Suzuki, Kosuke; Yamaguchi, Kazuya, Green Chemistry, 2022, 24(5), 2017-2026

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Method for preparing diethyl oxalate using toluene as solvent
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Stereoselective control in the Staudinger reactions involving monosubstituted ketenes with electron acceptor substituents: experimental investigation and theoretical rationalization
Qi, Hengzhen; Li, Xinyao; Xu, Jiaxi, Organic & Biomolecular Chemistry, 2011, 9(8), 2702-2714

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Method for recovering oxalic acid from mother liquor residue of cyclization of triazine ring with tin chloride catalyst
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Esterification reaction method and application to prepare wintergreen oil and diethyl oxalate
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
New series of γ-pyrone based podands: synthesis, characterization and study of their application in acetate salts cation trapping for nucleophilic substitution reactions
Teimuri-Mofrad, Reza; Aghaiepour, Alireza; Rahimpour, Keshvar, ARKIVOC (Gainesville, 2019, (5), 121-132

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Technologic route for synthesizing oxalic acid and oxalate from carbon monoxide and carbon dioxide, and synthesis of ethylene glycol, methylal and ethylene glycol methyl ether
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Esterification method using -SO3H-containing metal organic framework compound as catalyst
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of Ethylene Glycol from Syngas via Oxidative Double Carbonylation of Ethanol to Diethyl Oxalate and Its Subsequent Hydrogenation
Satapathy, Anilkumar; Gadge, Sandip T.; Bhanage, Bhalchandra M., ACS Omega, 2018, 3(9), 11097-11103

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis, characterization, and crystal structure of several novel acidic ionic liquids based on the corresponding 1-alkylbenzimidazole with tetrafluoroboric acid
Chen, Shuan-Hu; Yang, Fen-Rong; Wang, Ming-Tian; Wang, Na-ni, Comptes Rendus Chimie, 2010, 13(11), 1391-1396

合成路线:1 步

参考文献:
1,1'-Oxalyldiimidazole, a new reagent for activation of carboxylic acid
Murata, Shizuaki, Chemistry Letters, 1983, (12), 1819-20

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Ethyl oxalate
Clarke, H. T.; Davis, Anne W.; Kenyon, Joseph, Organic Syntheses, 1925, , 59-61
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 7268
参考资料
Reaxys RN 606350
Beilstein 2(4)1848
化合物详情(旧版)

草酸二乙酯物理化学性质

外观性状 无色油状液体,有芳香气味
熔点 -40.6℃
沸点 185.4℃
相对密度 1.0785
折射率 1.4101
溶解性 与乙醇、乙醚、丙酮等常见溶剂混溶。微溶于水。

草酸二乙酯用途

【用途一】用作药物苯巴比妥、硫唑嘌呤、固效磺胺的中间体及塑料促进剂
【用途二】用作纤维酯和醚的溶剂及萃取剂,也用于有机合成
【用途三】草酸二乙酯是乙氰菊酯的中间体,也是医药中间体。
【用途四】二乙酸二乙酯主要用于医药工业,是苯巴比妥、硫唑嘌呤、周效磺胺、磺胺甲基噁唑、羧苯酯青霉素、乙哌氧氨苄青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑等药物的中间体。也是塑料促进剂、染料中间体。还用作纤维素酯类、香料的溶剂。
【用途五】溶剂,有机合成,能从乙二酸盐均匀溶液中析出稀土及其他元素。

草酸二乙酯应用领域

用作药物苯巴比妥、硫唑嘌呤、固效磺胺的中间体及塑料促进剂

草酸二乙酯制备

【方法一】其制备方法是将乙醇、苯、草酸加入反应釜中加热至68℃,共沸回流脱水,至无水带出为反应终点,然后回收苯,得粗草酸二乙酯,减压蒸馏,收集103℃/6kPa馏分,为草酸二乙酯。
【方法二】无水草酸与乙醇在溶剂甲苯存在下进行酯化生成粗草酸二乙酯。粗酯经精馏为成品。原料消耗定额:草酸985kg/t、乙醇(95%)744kg/t、甲苯73.4kg/t。

草酸二乙酯安全说明书(MSDS)

危险性概述
【健康危害】本品有强烈刺激性。高浓度严重损害粘膜、上呼吸道、眼和皮肤。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。 
【燃爆危险】本品可燃,有毒,具强刺激性。
急救措施
【皮肤接触】立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
【眼睛接触】立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
【吸入】迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
【食入】用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
消防措施
【危险特性】遇明火、高热可燃。加热分解产生易燃的有毒气体。
【有害燃烧产物】一氧化碳、二氧化碳。
【灭火方法】采用抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。
泄漏应急处理
【应急处理】迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
接触控制/个体防护
【工程控制】密闭操作,局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。
【呼吸系统防护】可能接触其蒸气时,佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。
【眼睛防护】呼吸系统防护中已作防护。
【身体防护】穿透气型防毒服。
【手防护】戴防化学品手套。
【其他防护】工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕,彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。保持良好的卫生习惯。 

毒理学数据

急性毒性:小鼠经口LD50:2000mg/kg;大鼠经口LD50:400-1600mg/kg

对皮肤有轻度刺激。中毒症状为呼吸紊乱和肌肉颤动,肾脏中有大量草酸沉积和肾小管扩张。

急性毒性LD50:400mg/kg(大鼠经口)

生态学数据

生态毒性:

LC50:75mg/L(96h)(鱼类)

IC50:7mg/L(72h)(藻类)

生物降解性:MITI-I测试,初始浓度100mg/L.污泥浓度:30 mg/L,28d后降解80%。

非生物降解性:暂无资料。

分子结构数据

摩尔折射率:33.39

摩尔体积(m/mol)134.5

等张比容(90.2K):320.3

表面张力(dyne/cm):32.1

偶极矩:10cm

极化率:13.23

计算化学数据

疏水参数计算参考值:0.6

氢键供体数量:0

氢键受体数量:4

可旋转化学键数量:5

拓扑分子极性表面积:52.6

重原子数量:10

表面电荷:0

复杂度:114

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1

草酸二乙酯储运特性

【操作注意事项】密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿透气型防毒服,戴防化学品手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
【储存注意事项】储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

产品用途
用作药物苯巴比妥、硫唑嘌呤、固效磺胺的中间体及塑料促进剂
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