| MDL | MFCD00007869 |
|---|---|
| InChIKey | PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N |
| Inchi | 1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2 |
| SMILES | C1=C(C=CC(=C1)O)N |
| BRN | 385836 |
| LogP | 1.55560 |
|---|---|
| PSA | 46.25000 |
| Merck | 462 |
| 折射率 | 1.5444 (estimate) |
| 水溶性 | 1.5 g/100 mL (20 ºC) |
| 沸点 | 284 ºC |
| 熔点 | 185-189 °C (lit.) |
| 蒸气压 | 0.0±0.6 mmHg at 25°C |
| 闪点 | 华氏：383 °F 摄氏：195 °C |
| FEMA | 2447 |
| 溶解度 | water: slightly soluble |
| 浓度 | 250 μg/mL in acetonitrile |
| 颜色与性状 | 白色至灰褐色结晶[1] |
| 稳定性 | Stable, though may discolour in air. Incompatible with acids, chloroformates, strong oxidizing agents. |
| 溶解性 | 微溶于水、乙醇、乙醚。[6] |
| 敏感性 | Air & Light Sensitive |
| 酸度系数(pKa) | 5.48, 10.30(at 25℃) |
| 密度 | 1.29 |
| 精确分子量 | 109.05300 |
|---|---|
| 氢键供体数量 | 2 |
| 氢键受体数量 | 2 |
| 可旋转化学键数量 | 0 |
| 同位素质量 | 109.053 |
| 重原子数量 | 8 |
| 复杂度 | 66.9 |
| 同位素原子数量 | 0 |
| 确定原子立构中心数量 | 0 |
| 不确定原子立构中心数量 | 0 |
| 确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 不确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 共价键单元数量 | 1 |
| 疏水参数计算参考值（XlogP） | 无 |
| 互变异构体数量 | 4 |
| 表面电荷 | 0 |
| 拓扑分子极性表面积 | 46.2A^2 |
| 符号： |
GHS07
GHS08
GHS09
|
|---|---|
| RTECS号 | SJ5075000 |
| WGK Germany | 3 |
| 安全术语 | 6.1 |
| 安全说明 | S28-S36/37-S60-S61-S28A |
| 包装等级 | III |
| 包装类别 | III |
| 风险术语 | R20/22; R50/53; R68 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 危险品标志 |
Xn
N
|
| 危险品运输编号 | UN 2512 6.1/PG 3 |
| 危害声明 | H302,H332,H341,H410 |
| 警示性声明 | P273,P281,P501 |
| 提示语 | 危险 |
| 储存条件 | 0-10°C |
| PackingGroup | III |
| 危险类别码 | 20/22-50/53-68 |
| 信号词 | Warning |
| TSCA | Yes |
| HazardClass | 6.1 |
| FLUKA BRAND F CODES | 8 |
| EINECS | 204-616-2 |
|---|
| 海关编码 | 2922299090 |
|---|---|
| 海关数据 |
中国海关编码：2922299090概述：2922299090. 其他氨基(萘酚、酚)及醚、酯〔包括它们的盐, 但含有一种以上含氧基的除外〕. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0% 申报要素：品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装 Summary：2922299090. other amino-naphthols and other amino-phenols, other than those containing more than one kind of oxygen function, their ethers and esters; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0% |
| 方法 | 有铁粉还原法、苯酚亚硝化法、偶合还原法等。1.铁粉还原法 由对硝基酚还原而得。原料消耗定额：硝基苯酚（工业品）1388kg/t、铁粉1778kg/t、30%盐酸200kg/t。2.苯酚亚硝化法 由苯酚经亚硝化、还原、酸析而得。3.偶合还原法 以苯胺为原料，经重氮化、偶合、铁粉还原而得。4.硝基苯催化氢化法 多以铂，钯或二者作催化剂，在10-20%硫酸水溶液中氢化还原为苯基羟胺，随即转位对氨基酚，收率70-80%。在反应系统中加入表面活性剂等对提高产率有一定效果。5.硝基苯电解还原法 日本三井东压精细化学品公司采用在硫酸溶液中电解还原硝基苯，经苯基羟胺转位成对氨基酚，1977年6月该公司在大牟田工厂内建成一套1000吨/年装置。 对硝基氯苯在****中水解成对硝基苯酚钠，酸化后用铁粉还原而得4-氨基苯酚。在配碱釜中将****配制成浓度为137～140g/L的溶液，然后将其加入到水解釜内，加入熔融的对硝基氯苯，加热升温到152℃，釜内压力为0.4～0.42MPa(表压)，停止加热，水解反应放出的热量使温度与压力上升到165℃、0.6MPa (表压)，反应3小时，取样分析，使油状馏出物 将水和98%的浓硫酸加入到第一结晶釜中，然后压入水解物，冷却到50～55℃，加入浓硫酸，使刚果红试纸呈紫色，继续冷却至30℃，抽滤到离心机中进行脱水。在还原釜内加入上批对氨基苯酚精制过滤后的母液，加热到90℃，加入铁粉和30%的盐酸，在沸腾状态下交替加入铁粉和对硝基苯酚，加料过程视反应情况(如溢锅时)，应补入冷的精制过滤母液。沸腾还原到终点(反应液滴于白色滤纸上，渗圈应无色)。补入一定量的热精制母液，加入氧化镁至反应液中无铁离子。静置30分钟，放出上层清液，下层铁泥用98℃结晶过滤母液打浆，过滤，滤液打入第二结晶釜内。在第二结晶釜内于4小时内降温到60～65℃，放入第三结晶釜在4小时内继续降温到25℃，维持30分钟，离心过滤。在精制釜内配成SO2含量为4%～5%的重亚硫酸氢钠溶液，加入结晶过滤的滤饼，搅拌1.5小时，离心过滤，滤饼进行负压气流干燥，得对氨基苯酚成品，精制母液于下批还原时循环使用。 采用铁桶、纸桶或纤维板桶内衬塑料袋包装，每桶净重35kg、40kg或50kg。贮存时要避光，防止受热、受潮。按有毒危险品规定贮运。 |
|---|---|
| 用途 | 用作分析试剂 用于生产硫化蓝FBG、弱酸性嫩黄5G等染料，制造扑热息痛、安妥明等药物，也用于制显影剂、抗氧剂等 该品为医药、染料等精细化学品的中间体。用于生产药物扑热息痛、偶氮染料、硫化染料、酸性染料、毛皮染料以及显影剂、抗氧剂和石油添加剂等。 检定金，测定铜、铁、镁、钒、亚硝酸盐和氰酸盐，抗氧剂。 |
| PubChemId | 403 |
|---|
| Reaxys RN | 385836 |
|---|---|
| Beilstein | 385836 |
对氨基苯酚简介
对氨基苯酚亦称“对羟基苯胺”，是目前在我国应用较广泛的一种精细有机化工中间体，在染料工业上用于合成弱酸性黄6G、弱酸性嫩黄5G、硫化深蓝3R、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG等。在医药工业上对氨基苯酚用于合成扑热息痛、安妥明等。也用于制备显影剂、抗氧剂和石油添加剂等产品。
对氨基苯酚物化性质
溶解性：微溶于水、醇、醚。
熔点 ：188 °C
沸点 ：284 °C
密度 ：1.29
闪点 ：189 °C
外观性质：白色至灰褐色结晶，有强还原性，易被空气中的氧气所氧化。遇光和在空气中颜色变灰褐。有两种型态：从水、乙醇和乙酸乙酯中析出者为α-型，为白色至浅黄色正交晶系片状结晶;从丙酮中析出者为双锥形晶体。在空气及光的影响下，颜色迅速变深，在湿空气中尤甚。
相关化学反应
1、对氨基苯酚与无机酸反应可生成溶于水的盐。水溶液遇三氯化铁或次氯酸钠呈紫色。
2、本品在乙醚中用氧化银氧化，生成醌亚胺，用二氧化铅或硝酸银氧化时，生成对苯醌。15℃时Kb=6.6×10-9，与三氧化铬作用被氧化为苯醌。对过量氯反应，生成多氯醌。
3、用发烟硫酸磺化时，生成4-氨基苯酚-2-磺酸。在缓和的条件下，用乙酐酰化时，生成N-乙酰基苯酚。4、与亚硝酸钠反应，可重氮化。硝基苯在硫酸介质中，用Pt-C催化剂进行加氢反应，亦可制得对氨基苯酚。
性质与稳定性
1.水中溶解度：13℃时0.39%、24℃时0.65%、30℃时0.80%、50℃时1.5%、80℃时4.7%、96℃时8.5%。甲乙酮中溶解度：58.5℃时9.3%。无水乙醇中溶解度：0℃时4.5%。溶于热水和乙醇，微溶于水和甲乙酮，不溶于苯、甲苯和氯仿。
2.稳定性: 稳定
3.禁配物: 酸类、酰基氯、酸酐、氯仿、强氧化剂
4.避免接触的条件:受热
5.聚合危害: 不聚合
分子结构数据
1、摩尔折射率：32.37
2、摩尔体积（cm3/mol）：90.1
3、等张比容（90.2K）：248.1
4、表面张力（dyne/cm）：57.4
5、极化率（10-24cm3）：12.83
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:4
6.拓扑分子极性表面积46.2
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:66.9
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
对氨基苯酚产品用途
用途一：用作分析试剂、抗氧剂、油类添加剂、染料、医药、照相显影剂
用途二：用于生产硫化蓝FBG、弱酸性嫩黄5G等染料，制造扑热息痛、安妥明等药物，也用于制显影剂、抗氧剂等
用途三：该品为医药、染料等精细化学品的中间体。用于生产药物扑热息痛、偶氮染料、硫化染料、酸性染料、毛皮染料以及显影剂、抗氧剂和石油添加剂等。
用途四：检定金，测定铜、铁、镁、钒、亚硝酸盐和氰酸盐，抗氧剂。
对氨基苯酚制备方法
方法一：有铁粉还原法、苯酚亚硝化法、偶合还原法等。1.铁粉还原法 由对硝基酚还原而得。原料消耗定额：硝基苯酚（工业品）1388kg/t、铁粉1778kg/t、30%盐酸200kg/t。2.苯酚亚硝化法 由苯酚经亚硝化、还原、酸析而得。3.偶合还原法 以苯胺为原料，经重氮化、偶合、铁粉还原而得。4.硝基苯催化氢化法 多以铂，钯或二者作催化剂，在10-20%硫酸水溶液中氢化还原为苯基羟胺，随即转位对氨基酚，收率70-80%。在反应系统中加入表面活性剂等对提高产率有一定效果。5.硝基苯电解还原法 日本三井东压精细化学品公司采用在硫酸溶液中电解还原硝基苯，经苯基羟胺转位成对氨基酚。
安全说明书(MSDS)
毒性分级：高毒
急性毒性：口服-大鼠 LD50: 375 毫克/公斤; 腹腔-小鼠LDL0: 100 毫克/公斤
刺激数据：皮肤-兔子 12.5 毫克/24小时 轻度; 眼睛-兔子100 毫克 轻度
危险品标志：Xn,N
危险类别码：20/22-50/53-68-40
安全说明：28-36/37-60-61-28A
危险品运输编号：UN 2512 6.1/PG 3
WGK Germany：3
RTECS号：SJ5075000
HazardClass ：6.1
PackingGroup： III
海关编码：28402090
海关编码：29222900
毒害物质数据：123-30-8(Hazardous Substances Data)
储运特性
常规方法：采用铁桶、纸桶或纤维板桶内衬塑料袋包装，每桶净重35kg、40kg或50kg。贮存时要避光，防止受热、受潮。按有毒危险品规定贮运。
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