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邻甲苯胺 | 95-53-4

邻甲苯胺
toluidine
95-53-4
C7H9N
107.153061628342
7242
管制类
名称和标识符
MDL MFCD00007730
InChIKey RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C7H9N/c1-6-4-2-3-5-7(6)8/h2-5H,8H2,1H3
SMILES NC1C(C)=CC=CC=1
BRN 741981
别名信息
- 中文别名 -
  • 邻甲苯胺
  • 2-氨基甲苯
  • 邻氨基甲苯
  • 邻胺
  • 2-甲基苯胺
  • 邻甲基苯胺
  • 鄰甲苯胺
  • 盐酸丙胺卡因杂质B
- 英文别名 -
  • 2-Methylbenzenamine
  • 2-Aminotoluene
  • 2-Methylaniline
  • 2-Toluidine
  • 1-Amino-2-methylbenzene
  • 1-Methyl-2-aminobenzene
  • Ortho Toluidine
  • o-Toluidine
  • o-Toluidine solution
  • 0-Toluidine
  • 2-methyl-aniline
  • 2-methylphenylamine
  • ortho-methyl aniline
  • o-Toluide
  • o-Toluidin
  • o-Toluidyna
  • toluidines
  • ortho-Toluidinene
  • 2-Methylbenzenamine (ACI)
  • o-Toluidine (8CI)
  • 2-Amino-1-methylbenzene
  • 2-Methyl-1-aminobenzene
  • 2-Methylphenylamine
  • 2-Tolylamine
  • 6-Methylaniline
  • NSC 15348
  • o-Aminotoluene
  • o-Methylaniline
  • o-Methylbenzenamine
  • o-Tolylamine
  • Q311695
  • Benzenamine, 2-methyl-
  • O-Toluidine (ACD/Name 4.0)
  • RCRA waste number U328
  • o-Toluidine, liquid or solid [UN1708] [Poison]
  • MLS002415766
  • NCGC00091368-04
  • SCHEMBL15789
  • PRILOCAINE IMPURITY B (EP IMPURITY)
  • NSC-15348
  • BCP17522
  • o-Toluidine, >=99%
  • FT-0675282
  • O-TOLUIDINE(1%)
  • 51V
  • 121536-13-8
  • o-Toluidine 10 microg/mL in Cyclohexane
  • NCGC00091368-03
  • o-Toluidin [Czech]
  • ORTHO-TOLUIDINE (IARC)
  • BP-21341
  • AI3-24383
  • ORTHO-TOLUIDINE [IARC]
  • C90102
  • STR00213
  • O-Toluidin (CZECH)
  • WLN: ZR B1
  • NCGC00253986-01
  • InChI=1/C7H9N/c1-6-4-2-3-5-7(6)8/h2-5H,8H2,1H
  • 2-Methylbenzamine
  • HMS3039B11
  • o-Toluidine 100 microg/mL in Cyclohexane
  • CHEMBL1381
  • DTXSID1026164
  • MFCD00007730
  • 2-Aminotoluene (o-toluidine)
  • o-Toluidyna [Polish]
  • T0299
  • 2-methyl aniline
  • PRILOCAINE HYDROCHLORIDE IMPURITY B [EP IMPURITY]
  • ortho Toluidine
  • Tox21_300179
  • 2-tolylamine
  • CHEBI:66892
  • o-Toluidine, analytical standard
  • CAS-95-53-4
  • o-Toluidine, liquid
  • HSDB 2042
  • 2-methyl-benzenamine
  • Z57127943
  • Aniline, 2-methyl-
  • 68408-22-0
  • 2-Methylphenylamine (ACD/Name 4.0)
  • ortho-toluidine
  • F2190-0418
  • 2-amino toluene
  • 95-53-4
  • o-Toluidine, liquid or solid
  • NSC15348
  • CI 37077
  • BIDD:ER0679
  • B635MZ0ZLU
  • EC 202-429-0
  • UNII-B635MZ0ZLU
  • PRILOCAINE IMPURITY B [EP IMPURITY]
  • o-Toluidine 500 microg/mL in Methanol
  • O-Toluidyna (POLISH)
  • ortho-tolylamine
  • RCRA waste no. U328
  • O-TOLUIDINE-D3 (METHYL-D3)
  • AM87484
  • 2 -methylaniline
  • NS00008265
  • O-TOLUIDINE [MI]
  • o-Toluidine, purum p.a., >=99.5% (GC)
  • NCGC00091368-01
  • Tox21_201256
  • o-Toluidine, SAJ special grade, >=99.0%
  • o-tolyl-amine
  • 2-AMINOTOLUENE [HSDB]
  • o-Toluidine, 98%
  • o-Toluidine, p.a., 99.5%
  • 2-AMINOTOLUENE
  • EN300-33459
  • NCGC00258808-01
  • SMR001370921
  • Benzenamine, methyl-
  • EINECS 202-429-0
  • AKOS000119109
  • CCRIS 597
  • TOLUIDINE (ORTHO)
  • NCGC00091368-02
  • C.I. 37077
  • 2-Methylbenzenamine (o-Toluidine)
  • 2-Toluidine-d7
  • DTXCID206164
  • 2-(methyl)aniline
  • o-Toluidine,99%
物化性质
实验特性
LogP 2.15840
PSA 26.02000
Merck 9536
折射率 n20/D 1.572(lit.)
水溶性 1.5 g/100 mL (25 ºC)
沸点 199-200 °C(lit.)
89-90 °C/11 mmHg(lit.)
熔点 −28 °C (lit.)
蒸气压 0.26 mmHg ( 25 °C)
闪点 华氏:185 °F
摄氏:85 °C
溶解度 1.5 g/100 mL (25°C)
浓度 2000 μg/mL in methanol
颜色与性状 无色或淡黄色油状液体[1]
PH值 7.4 (H2O, 20℃)Aqueous solution
溶解性 微溶于水,溶于乙醇、乙醚、稀酸。[14]
敏感性 Air & Light Sensitive
酸度系数(pKa) 4.44(at 25℃)
色指数 37077
密度 1.008 g/mL at 25 °C(lit.)
计算特性
精确分子量 107.07300
氢键供体数量 1
氢键受体数量 1
可旋转化学键数量 0
同位素质量 107.073499
重原子数量 8
复杂度 70.8
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 26
国际标准相关数据
EINECS 202-429-0
海关数据
海关编码 29214300
海关数据

中国海关编码:

2921430020

概述:

2921430020 邻甲苯胺。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 原产地证据文件及编号(例 附原产地证书, 原产于欧盟的

Summary:

2921430020 o-toluidine。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。Lowest tariff:6.5%。General tariff:30.0%

合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Rapid cleavage of azo compounds to amine/s using Raney nickel and ammonium formate or formic acid
Gowda, D. Channe; Gowda, Shankare; Abiraj, K., Indian Journal of Chemistry, 2003, (7), 1774-1776

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Selective Transfer Hydrogenation and N-Formylation of Nitroarenes by a Facilely Prepared N, S Co-doped Carbon-Encapsulated Cobalt Nanoparticle Catalyst
Zhu, Qian; Sun, Xun; Zhao, Hong; Xu, Dan; Dong, Zhengping, Industrial & Engineering Chemistry Research, 2020, 59(13), 5615-5623

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
The self oxidation reduction of N-arylhydroxylamines
Yang, Chia Hsi; Lin, You Chung, Journal of the Chinese Chemical Society (Taipei, 1987, 34(1), 19-24

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Magnesium-catalyzed cost effective and rapid reductive cleavage of azo compounds using ammonium formate
Abiraj, K.; Gowda, Shankare; Gowda, D. Channe, Journal of Chemical Research, 2003, (5), 299-300

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Highly selective reduction catalyst for nitroarenes and preparation method and application thereof
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
MOF-derived N-doped carbon composites embedded with Fe/Fe3C nanoparticles as highly chemoselective and stable catalysts for catalytic transfer hydrogenation of nitroarenes
Feng, Binbin; Xu, Qionghao; Wu, Xiaoxue; Ye, Chunlin; Fu, Yanghe; et al, Applied Surface Science, 2021, 557,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Superfine CoNi alloy embedded in Al2O3 nanosheets for efficient tandem catalytic reduction of nitroaromatic compounds by ammonia borane
Cheng, Sihang; Liu, Yanchun; Zhao, Yingnan; Zhao, Xinyu; Lang, Zhongling; et al, Dalton Transactions, 2019, 48(47), 17499-17506

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
2-Methoxyphenyl isocyanate: a chemoselective multitasking reagent for an amine protection/deprotection sequence
Velappan, Anand Babu; Kogatam, Subhashini; Datta, Dhrubajyoti; Srithar, Rakshantha; Nanjappan, Gunasekaran; et al, Organic Chemistry Frontiers, 2019, 6(14), 2360-2364

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Method for preparing aromatic amine compound
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Solvent-Driven Selectivity Control to Either Anilines or Dicyclohexylamines in Hydrogenation of Nitroarenes over a Bifunctional Pd/MIL-101 Catalyst
Chen, Xiaodong; Shen, Kui ; Ding, Danni; Chen, Junying; Fan, Ting ; et al, ACS Catalysis, 2018, 8(11), 10641-10648

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Hydrogenative cleavage of azo compounds catalyzed by commercial zinc dust using ammonium acetate
Srinivasa, G. R.; Abiraj, K.; Gowda, D. Channe, Indian Journal of Chemistry, 2004, (1), 192-195

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Facile transfer hydrogenation of azo compounds to hydrazo compounds and anilines by using Raney Nickel and hydrazinium monoformate
Prasad, H. S.; Gowda, Shankare; Gowda, D. Channe, Synthetic Communications, 2004, 34(1), 1-10

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Reductive cleavage of azo compounds catalyzed by commercial zinc dust using ammonium formate or formic acid
Gowda, Shankare; Abiraj, K.; Gowda, D. Channe, Tetrahedron Letters, 2002, 43(7), 1329-1331

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Chemoselective Hydrogenation of Nitroarenes by an Efficient Co@NC/AC Catalyst
Zhang, Guanyi; Liu, Lin; Zhu, Qingqing; Kong, Xiangjin, Catalysis Letters, 2023, 153(5), 1536-1542

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Minimization of Back-Electron Transfer Enables the Elusive sp3 C-H Functionalization of Secondary Anilines
Zhao, Huaibo; Leonori, Daniele, Angewandte Chemie, 2021, 60(14), 7669-7674

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparation method of supported Cu-Ni bimetallic catalyst and its application in reduction reaction
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Selective hydrogenation of nitroarenes under mild conditions by the optimization of active sites in a well defined Co@NC catalyst
Chen, Shuo; Ling, Li-Li; Jiang, Shun-Feng; Jiang, Hong, Green Chemistry, 2020, 22(17), 5730-5741

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Reductive cleavage of azo compounds catalyzed by commercial zinc dust and hydrazinium monoformate as a new hydrogen donor for heterogeneous catalytic transfer hydrogenation
Gowda, Shankare; Abiraj, K.; Gowda, D. Channe, Journal of Chemical Research, 2002, (8), 384-385

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Iron oxide modified N-doped porous carbon derived from porous organic polymers as a highly-efficient catalyst for reduction of nitroarenes
Lv, Jing; Liu, Zhengtang; Dong, Zhengping, Molecular Catalysis, 2020, 498,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Pd-Pt/modified GO as an efficient and selective heterogeneous catalyst for the reduction of nitroaromatic compounds to amino aromatic compounds by the hydrogen source
Salahshournia, Hossein; Ghiaci, Mehran, Applied Organometallic Chemistry, 2019, 33(4),

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Highly efficient nitrobenzene and alkyl/aryl azide reduction in stainless steel jars without catalyst addition
Martina, Katia; Baricco, Francesca; Tagliapietra, Silvia; Moran, Maria Jesus; Cravotto, Giancarlo; et al, New Journal of Chemistry, 2018, 42(23), 18881-18888

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
High Catalytic Performance of a CeO2-Supported Ni Catalyst for Hydrogenation of Nitroarenes, Fabricated via Coordination-Assisted Strategy
She, Wei; Qi, Tianqinji; Cui, Mengxing; Yan, Pengfei; Ng, Seik Weng; et al, ACS Applied Materials & Interfaces, 2018, 10(17), 14698-14707

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Solvent-Free Selective Hydrogenation of Nitroarenes Using Nanoclusters of Palladium Supported on Nitrogen-Doped Ordered Mesoporous Carbon
Huang, Haigen; et al, ChemCatChem, 2016, 8(8), 1485-1489

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Highly selective hydrogenation of halonitroaromatics to aromatic haloamines by ligand modified Ni-based catalysts
Lu, Chun Shan; et al, Chinese Chemical Letters, 2012, 23(5), 545-548

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Tuning the Surface Wettability of Pd/COFs for Selective Hydrogenation
Li, Xiang; Li, He; Li, Chunzhi; Wang, Maodi; Yang, Qihua, ChemCatChem, 2023, 15(12),

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Facile Hydrogenative Deprotection of N-Benzyl Groups Using a Mixed Catalyst of Palladium and Niobic Acid-on-Carbon
Yamamoto, Yuta; Shimizu, Eisho; Ban, Kazuho; Wada, Yoshiyuki; Mizusaki, Tomoteru; et al, ACS Omega, 2020, 5(6), 2699-2709

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of nitrogen-modified carbon-supported noble metal hydrogenation catalyst and application thereof in hydrogenation reaction of nitrobenzene compounds
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparation method of methylaniline by hydrogenation of nitrotoluene
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Renewable Soybean Pulp Derived N-Doped Carbon Materials for Efficient Chemoselective Hydrogenation of Halogenated Nitrobenzenes
Lv, Jing; Zheng, Yunfeng; Zhu, Yangyang; Yuan, Man; Chang, Yanlong; et al, ChemistrySelect, 2019, 4(14), 4083-4091

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Clean and efficient hydrogenative cleavage of azo compounds using polymer-supported formate and zinc
Srinivasa, G. R.; Abiraj, K.; Gowda, D. Channe, Synthetic Communications, 2005, 35(9), 1161-1165

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Reductive cleavage of azo compounds by zinc and ammonium chloride
Sridhara, M. B.; Srinivasa, G. R.; Gowda, D. Channe, Synthetic Communications, 2004, 34(8), 1441-1446

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Zinc-Catalyzed Hydrogenative Cleavage of Azo Compounds Using Triethylammonium Formate
Srinivasa, G. R.; Abiraj, K.; Gowda, D. Channe, Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 2004, 34(2), 223-231
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 7242
参考资料
Reaxys RN 741981
Beilstein 741981
化合物详情(旧版)

物理化学性质

浅黄色易燃液体,暴露在空气和日光中变成红棕色。

产品用途

用途  用作染料、农药、医药及有机合成中间体

用途  用作分析试剂和染料中间体,也用于有机合成

用途  邻甲苯胺是杀菌剂三环唑、甲霜灵、呋霜灵,杀虫杀螨剂杀虫脒、螟铃畏,除草剂异丁草胺、敌草胺、乙草胺等的中间体,也是染料的主要中间体,可制造枣红色基GBC、大红色基G、红色基RL、色酚As-D、酸性红3B、碱性品红等,并可制造活性染料。

用途  用于生产枣红色基GBC、大红色基G、红色基RL、色酚ASD、酸性桃红3B、碱性品红和碱性桃红T等染料产品,以及农药杀虫脒、糖精、硫化促进剂、选矿剂甲苯砷酸等。

概述

邻甲苯胺又称“邻氨基甲苯”,为无色至浅黄色液体,曝露在空气中及光照下变为红棕色,遇甲醛生成白色沉淀。微溶于水,溶于稀酸、醇、醚中。相对密度:1.004(20℃);熔点:-16.3℃ (β型),-24.4℃(α型);沸点:199.7℃; 闪点:85℃;自燃点:482.2℃;蒸汽密度:3.69。其蒸汽与空气可形成爆炸性混合物,在空气中的最高容许浓度为5ppm。遇明火能燃烧,受高热会散发有毒气体,毒性与苯胺相似,进入体内容易形成高铁血红蛋白,而发生神经性障碍及发绀。

邻甲苯胺是生产染料及颜料的重要中间体,可用于制备直接红62,红色基RL、大红色基G、枣红色基GBC、碱性品红、色酚AS-D、酸性红35、158、265,溶剂红124,偶氮染料的重氮组分及偶合组分,制有机颜料黄14、17、蓝19;农药原料,生产农药杀菌剂“三环唑”,杀虫剂螟蛉畏、杀虫脒;除草剂乙草胺;橡胶硫化促进剂的原料;糖精原料;缓蚀剂原料等。在有机合成中,邻甲苯胺还用于合成杂环化合物吲哚及其衍生物等。 

应用领域

测定方法

在空气中的测定:用硅石吸附,正丙醇处理,气相色谱法分析。

生产方法

由邻硝基甲苯还原而得。还原反应可利用铁粉作还原剂,也可在铜催化剂存在下于260-280℃进行加氢反应制得邻甲苯胺。工业品邻甲苯胺的含量(总氨基物含量)在99%以上,加氢还原法每吨产品消耗邻硝基甲苯1300kg、氢气940m3。

 其制备方法是由邻硝基甲苯经催化加氢还原制得。由于加氢催化剂的不同,反应条件各异,如用铜催化剂,反应温度260℃,也可用镍催化剂。

2-甲基苯胺的毒性数据

类别 有毒物品

毒性分级 中毒

急性毒性 口服-大鼠 LD50: 670 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 520 毫克/公斤

刺激数据 皮肤-兔子 10 毫克/24小时 重度; 眼睛-兔子 0.75 毫克/24小时 重度

爆炸物危险特性 与空气混合可爆

可燃性危险特性 明火可燃; 与硝酸反应强烈; 燃烧排放有毒氮氧化物烟雾

灭火剂 雾状水, 泡沫,二氧化碳,砂土

职业标准 TWA 22 毫克/立方米; STEL 44 毫克/立方米


化学品安全说明书(MSDS)

急救 此化学品如进入眼中,立即用水或洗眼剂冲洗; 如接触皮肤,立即用肥皂和水洗净; 如有人大量吸入,立即移离现场至新鲜空气处,必要时,进行人工呼吸; 如被吞服,服以大量水,诱吐,洗胃,并立即送医院救治。美蓝为特效解毒剂。

防护措施 操作时应穿适当工作服,以防止皮肤的接触。戴防护眼镜,以防止皮肤和眼与之接触。可渗透的工作服如被弄湿或受到污染,立即脱去。操作现场应备置安全信号指示器、洗眼剂和冲洗设备。

有害影响和中毒症状 本品毒性与苯胺相类似,摄入、吸入蒸气或经皮肤吸收会引起中毒,生成高铁血红蛋白,引起神经障碍及缺氧,有头痛、发绀、无力、眩晕、倦睡、显微镜检查有血尿等症状; 与眼和皮肤接触后会引起眼灼伤和皮炎。邻甲苯胺有致癌作用,是已知的致癌物。

储运特性

用玻璃瓶或金属桶盛装,防止机械性损坏。放在阴凉、干燥、通风良好的地方。最好使用露天或附建的仓库,严禁烟火,远离容易起火地点,避光、密封保存。与氧化剂隔开。
邻甲苯胺属有机有毒品。危规号:84182。联合国编号(UN No.):1708/6270/6.1-02/335,国内品名编号:61750;运输时容器上须标有“有毒品”标记。

产品用途
用作染料、农药、医药及有机合成中间体
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