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咪喹莫特 | 99011-02-6

咪喹莫特
Imiquimod
99011-02-6
C14H16N4
240.3036
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87561300
咪喹莫特价格
简介
咪喹莫特,属咪唑喹啉类化合物。分子式: C14H16N4,是一个小分子免疫调节剂。其治疗外生殖器/肛周疣的作用机制尚不清楚。本品不具有直接抗病毒活性,也不引起直接的、非特异的细胞溶解破坏作用。但临床前研究提示本品可能通过诱导体内包括INF-α在内的细胞因子而产生抗病毒活性。这些发现的临床相关性尚不清楚。
名称和标识符
MDL MFCD00866946
InChIKey DOUYETYNHWVLEO-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C14H16N4/c1-9(2)7-18-8-16-12-13(18)10-5-3-4-6-11(10)17-14(12)15/h3-6,8-9H,7H2,1-2H3,(H2,15,17)
SMILES N1(C([H])=NC2C(N([H])[H])=NC3=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C3C1=2)C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H]
别名信息
- 中文别名 -
  • 咪喹莫特
  • 1-(2-甲基丙基)-4-氨基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉
  • 1-异丁基-1H-咪唑[4.5-C]喹啉-4-胺基
  • 1-异丁基-4-氨基-1H-咪唑并[4,5-C]喹啉
  • Imiquimod 咪喹莫特
  • 反-N-苄氧羰基-4-羟基-L-脯氨酸
  • 咪喹莫特(imiquimod)杂质对照品
  • 咪喹莫特-D9
  • 咪喹莫特标准品
  • 抗尖锐湿疣、免疫调节剂
  • 咪喹莫特(对照品)
- 英文别名 -
  • Imiquimod
  • R-837
  • S-26308
  • 1-(2-METHYLPROPYL)-1H-IMIDAZO[4,5-C]QUINOLIN-4-AMINE
  • 4-amino- 1-isobutyl-1h-imidazo[4,5-c]quinoline
  • ALDARA
  • 1-isoButyl-1H-Inudazole[4.5-c]quinoline-4-amine
  • 1-(2-Methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine, R-837, S-26308, Aldara
  • Imiquimod (R837, S-26308,Zyclara®, Aldara®, Beselna®)
  • R 837
  • 1-(2-Methylpropyl)-1H-imidazole[4,5-c]quinoline-4-amine
  • 1-Isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
  • 4-Amino-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline
  • Zyclara
  • Beselna
  • 4-Amino-1-isobutyl-1H-imidazo(4,5-c)quinoline
  • 1-(2-methylpropyl)imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
  • Imiquimod acetate
  • S 26308
  • C14H16N4
  • 1-isobutylimidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
  • P1QW714R7M
  • 1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4
  • FT-0602727
  • KS-5218
  • NCGC00070736-03
  • BRD-K26657438-001-01-2
  • CHEBI:36704
  • TMX 101
  • MTD-39
  • 1H-Imidazo[4, 1-(2-methylpropyl)-
  • 1-(2-methylpropyl)-1Himidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
  • D02500
  • SR-01000611320-2
  • NCGC00070736-02
  • Cellulose, hydrogen 1,2-benzenedicarboxylate, 2-hydroxypropyl methyl ether
  • SCHEMBL26136
  • Zartra
  • CCG-208015
  • NSC759651
  • S26308
  • DTXCID5021047
  • CAS-99011-02-6
  • IMIQUIMOD [WHO-DD]
  • NSC 759651
  • NSC741062
  • NCGC00070736-04
  • IMIQUIMOD [EMA EPAR]
  • MLS000083577
  • s1211
  • 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-4-amine
  • AB00399298-06
  • 9050-31-1
  • AKOS005507352
  • (Hydroxypropyl)methyl cellulose phthalate
  • UNII-P1QW714R7M
  • IMIQUIMOD [VANDF]
  • Imiquimod, >=98% (HPLC), solid
  • IMIQUIMOD [USP-RS]
  • SY017571
  • 1-Isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-ylamine
  • 99011-02-6
  • Zyclara (TN)
  • Imiquimod (JAN/USP/INN)
  • Q423417
  • IMIQUIMOD [USAN]
  • NSC-811538
  • I0747
  • NSC 369100
  • IMIQUIMOD [MI]
  • HSDB 8129
  • IMIQUIMOD (USP-RS)
  • 1-isobutyl-1H-imidazo [4,5-c]quinolin-4-amine
  • BDBM50240849
  • 1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine, 1-(2-methylpropyl)-
  • IMIQUIMOD [JAN]
  • BI164576
  • BRD-K26657438-001-13-7
  • IMIQUIMOD [ORANGE BOOK]
  • HB3109
  • HMS2090M14
  • SMR000048307
  • AB00399298-07
  • AB00399298_09
  • 1-isobutyl-1H-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amine
  • Imiquimodum
  • HY-B0180
  • 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
  • Imiquimod,(S)
  • 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
  • Z2588038940
  • IMIQUIMOD
  • IMIQUIMOD (MART.)
  • SR-01000611320-3
  • IMIQUIMOD (USP MONOGRAPH)
  • IMIQUIMOD [USP MONOGRAPH]
  • NSC-759651
  • BCP05151
  • Imiquimod 100 microg/mL in Acetonitrile
  • D06BB10
  • HMS3715N19
  • SR-01000611320
  • AC-529
  • 1H-Imidazo(4,5-c)quinolin-4-amine, 1-(2-methylpropyl)-
  • AB00399298-05
  • CHEMBL1282
  • 6T0
  • BIDD:GT0859
  • DZ-2636
  • EN300-6477856
  • Tox21_110985
  • Aldara
  • NSC 741062
  • IMIQUIMOD [MART.]
  • YH44175
  • TMX-101
  • Aldara (TN)
  • A845945
  • 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]-quinolin-4-amine
  • DB00724
  • HMS3747A13
  • 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amine
  • Imiquimod [USAN:INN:BAN]
  • MFCD00866946
  • HMS2232G07
  • NSC811538
  • Vyloma
  • 4-Amino-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo(4,5-c)quinoline
  • Pharmakon1600-01502351
  • Tox21_110985_1
  • NS00006714
  • GTPL5003
  • NSC369100
  • NSC-369100
  • HMS3373B13
  • DOUYETYNHWVLEO-UHFFFAOYSA-N
  • Imiquimod - CAS 99011-02-6
  • Imiquimod- Bio-X
  • Imiquimod, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard
  • IMIQUIMOD [INN]
  • 1-(2-methylpropyl)-4-imidazo[4,5-c]quinolinamine
  • CS-2058
  • R837
  • AB00399298_08
  • DTXSID7041047
物化性质
实验特性
LogP 3.40390
PSA 56.73000
Merck 4922
折射率 1.681
水溶性 Soluble in dimethyl sulfoxide and dimethyl formamide. Slightly soluble in water. Insoluble in ethanol.
沸点 456.7℃ at 760 mmHg
熔点 294°C(lit.)
闪点 230℃
溶解度 DMSO: soluble
颜色与性状 白色结晶粉末。
稳定性 Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性 Soluble in dimethyl sulfoxide and dimethyl formamide. Slightly soluble in water. Insoluble in ethanol.
最大波长(λmax) 245(H2O/MeOH)(lit.)
密度 1.3±0.1 g/cm3
计算特性
精确分子量 240.13700
氢键供体数量 1
氢键受体数量 3
可旋转化学键数量 2
同位素质量 240.137
重原子数量 18
复杂度 294
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 2.6
拓扑分子极性表面积 56.7
国际标准相关数据
EINECS 24724516
海关数据
海关编码 2933990090
海关数据

中国海关编码:

2933990090

概述:

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary:

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途
用途 抗尖锐湿疣、免疫调节剂
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 87561300
参考资料
Reaxys RN 7710060
Beilstein MFCD00866946
化合物详情(旧版)

咪喹莫特物理化学性质

性状:白色至灰白色结晶粉末
密度:1.28 g/cm3
熔点:292-294°C
沸点:456.7ºC at 760 mmHg
闪点:230ºC
稳定性 Incompatible with strong oxidizing agents.

咪喹莫特产品用途

抗尖锐湿疣、免疫调节剂。
局部用于治疗成人外生殖器和肛门的疣/尖锐湿疣。现在部份医生用于治疗皮肤癌,基底细胞癌等。 

咪喹莫特用法用量

治疗成人外生殖器及肛周尖锐湿疣。每周3次,临睡觉前将本品均匀涂抹一薄层于疣体表面,轻轻按摩至本品完全吸收,用药部位不要封包并保留6~10小时,随后用中性肥皂和清水洗去用药部位的药物。用药前后洗手。250mg乳膏可涂抹20cm2的疣体,避免过量使用本药。病人应持续用药,直到疣体完全清除。疣体最快2~4周清除,一般在8~12周清除,用药不超过16周。用药后局部有轻度红斑者,不必停药;如病人感到全身不适或出现较为明显的局部皮肤反应(水肿、糜烂、疼痛等)时,应停药,待反应减轻后再继续用药。

咪喹莫特副作用

1、多数患者在治疗过程中无任何不良反应,用药数次后,临床上可能出现的不良反应多为轻、中度的局部皮肤炎症反应,如局部皮肤可出现红斑、水肿、糜烂、溃疡、脱屑、灼热、疼痛、瘙痒等。
2、偶有短暂低热,以上症状停药后均能迅速恢复,如反应轻微,可继续用药,若反应严重应及时停药并就医。
3、据国外资料报道,与咪喹莫特乳膏可能有关的不良反应包括用药部位不适,疣体部位反应(灼烧、色素沉着、发炎、瘙痒、疼痛、皮疹、敏感、溃疡、刺痛、压痛)。远侧部位反应(出血、灼烧、瘙痒、疼痛、压痛),疲劳、发热、流感样症状,头痛,腹泻,肌痛等。

咪喹莫特的生产方法 

4-羟基-2-(1H)-喹啉酮和冰乙酸混合,冷却后,滴加发烟硝酸。将反应液倒入到冰中,搅拌。过滤,滤饼水洗至近中性,干燥,二甲基甲酰胺重结晶,得3-硝基-4-羟基-2-(1H)-喹啉酮。将其和三氯氧磷混合,滴加吡啶反应,倒入到冰中,该混合液用氯仿提取,提取液用水和盐水洗、干燥、过滤、浓缩至固体析出。过滤,干燥,氯仿重结晶,得3-硝基-2,4-二氯喹啉。将其溶于乙醇,加入三乙胺,滴加异丁胺,反应完毕后,反应液倒入冰水中,搅拌2h。过滤,干燥,得2-氯-3-硝基-4-异丁氨基喹啉。将其溶于无水乙醇,加入Raney镍进行氢化反应。经过滤、乙醇重结晶,得2-氯-3-硝基-4-异丁氨基喹啉。该物质和原甲酸三乙酯反应得1-(2-甲基丙基)-4-氯-1H-咪唑并 喹啉。将其和甲氧基乙醇、氨水混合后密闭在高压釜中反应,过滤,用溶剂洗滤饼、干燥、重结晶,得咪喹莫特。




产品用途
抗尖锐湿疣、免疫调节剂
咪喹莫特推荐生产厂家
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