- Preparation of bridge linkers used for specific conjugation of a cytotoxic agent to a cell-binding molecule, World Intellectual Property Organization, , ,
MDL | N/A |
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InChIKey | UNJFKXSSGBWRBZ-BJCIPQKHSA-N |
Inchi | 1S/C15H14N4O6S2/c16-15-17-7(5-27-15)6(1-2-9(20)21)11(22)18-10-12(23)19-8(14(24)25)3-4-26-13(10)19/h1,3,5,10,13H,2,4H2,(H2,16,17)(H,18,22)(H,20,21)(H,24,25)/b6-1-/t10-,13-/m1/s1 |
SMILES | O=C1[C@@H](NC(=O)/C(/C2N=C(N)SC=2)=C\CC(=O)O)[C@H]2SCC=C(N12)C(=O)O |
LogP | 0.86180 |
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PSA | 216.46000 |
折射率 | 1.762 |
沸点 | 966.4°C at 760 mmHg |
熔点 | Not available |
闪点 | >110°(230°F) |
溶解度 | Soluble in aqueous solutions. Also soluble in DMSO |
颜色与性状 | NA |
密度 | 1.8±0.1 g/cm3 |
精确分子量 | 410.03500 |
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氢键供体数量 | 5 |
氢键受体数量 | 10 |
可旋转化学键数量 | 7 |
同位素质量 | 410.03547653g/mol |
重原子数量 | 27 |
复杂度 | 755 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 2 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 1 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | -0.3 |
互变异构体数量 | 12 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 217Ų |
EINECS | NA |
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用途 | 原料药。 |
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生产方法 | 化合物(I)和甲酸二苯甲基酯溶于四氢呋喃,在氢化钠存在下,于0~20℃下反应2h,可得高收率的化合物(1I)。(Ⅱ)再和有机磷试剂进行Wittig反应,生成化合物(Ⅲ),其E/Z=3/2。接着用三氟乙酸在二氯甲烷中,于0~5℃下反应1.5h,水解得到化合物(Ⅳ)。然后和头孢菌素(V),按常法,即在三氯氧磷和N一甲基吗啉存在下,在二氯甲烷中,于-20℃下反应20min,得到化合物(Ⅵ),其E/Z=85/15。最后在三氯化铝存在下,在苯甲醚中加热,可得头孢布烯及其E式异构体,其E/Z=85/15。但该顺反异构体混合物在Ph值为3--4的水溶液中,因E式会异构化为Z式,缓慢结晶出Z式的同时,E式不断地异构化,因而可得到高收率的头孢布烯。 |
PubChemId | 91246917 |
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Reaxys RN |
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SMILES
OC(=O)C\C=C(C(=O)N[C@H]1[C@@H]2N(C(=CCS2)C(O)=O)C1=O)\C3N=C(N)SC=3