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头孢布坦 | 97519-39-6

头孢布坦结构式图片|97519-39-6结构式图片
头孢布坦
ceftibuten
97519-39-6
C15H14N4O6S2
410.424860477448
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91246917
头孢布坦价格
简介
头孢布坦是一种适用于上呼吸道感染如咽炎、扁桃体炎、猩红热、副鼻窦炎、中耳炎。下呼吸道感染如急性支气管炎、慢性支气管炎急性发作、肺炎,泌尿道感染,肠炎及胃肠炎的药品。
名称和标识符
MDL N/A
InChIKey UNJFKXSSGBWRBZ-BJCIPQKHSA-N
Inchi 1S/C15H14N4O6S2/c16-15-17-7(5-27-15)6(1-2-9(20)21)11(22)18-10-12(23)19-8(14(24)25)3-4-26-13(10)19/h1,3,5,10,13H,2,4H2,(H2,16,17)(H,18,22)(H,20,21)(H,24,25)/b6-1-/t10-,13-/m1/s1
SMILES O=C1[C@@H](NC(=O)/C(/C2N=C(N)SC=2)=C\CC(=O)O)[C@H]2SCC=C(N12)C(=O)O
别名信息
- 中文别名 -
  • 头孢布坦
  • 头孢噻腾
  • 头孢布烯
  • [6R-[(6Α,7Β(Z)]]-7-[[2-(2-氨基-4-噻唑基)-4-羧基-1-氧-2-丁烯基]氨基]-8-氧-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
  • 头孢布坦 头孢噻腾
- 英文别名 -
  • ceftibuten
  • Ceftibuten-13C3
  • Sch 39720
  • 7432S
  • antibiotic7432s
  • Ceftibutene
  • cephalosporin7432-s
  • cephem
  • cis-ceftibutin
  • s7432
  • Sch-39720
  • 7-[2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-4-carboxyisocrotonamide]-3-cephem-4-carboxylic acid
  • (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-Amino-4-thiazolyl)-4-carboxy-1-oxo-2-buten-1-yl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (ACI)
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-4-carboxy-1-oxo-2-butenyl]amino]-8-oxo-, (6R,7R)- (9CI)
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[2-(2-amino-4-thiazolyl)-4-carboxy-1-oxo-2-butenyl]amino]-8-oxo-, [6R-[6α,7β(Z)]]- (ZCI)
  • Antibiotic 7432S
  • Cedax
  • Ceftibuten
  • Ceftibuten (SCH 39720)
  • Cephalosporin 7432-S
  • cis-Ceftibuten
  • S 7432
物化性质
实验特性
LogP 0.86180
PSA 216.46000
折射率 1.762
沸点 966.4°C at 760 mmHg
熔点 Not available
闪点 >110°(230°F)
溶解度 Soluble in aqueous solutions. Also soluble in DMSO
颜色与性状 NA
密度 1.8±0.1 g/cm3
计算特性
精确分子量 410.03500
氢键供体数量 5
氢键受体数量 10
可旋转化学键数量 7
同位素质量 410.03547653g/mol
重原子数量 27
复杂度 755
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 2
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 1
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -0.3
互变异构体数量 12
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 217Ų
国际标准相关数据
EINECS NA
生产方法和用途
用途 原料药。
生产方法 化合物(I)和甲酸二苯甲基酯溶于四氢呋喃,在氢化钠存在下,于0~20℃下反应2h,可得高收率的化合物(1I)。(Ⅱ)再和有机磷试剂进行Wittig反应,生成化合物(Ⅲ),其E/Z=3/2。接着用三氟乙酸在二氯甲烷中,于0~5℃下反应1.5h,水解得到化合物(Ⅳ)。然后和头孢菌素(V),按常法,即在三氯氧磷和N一甲基吗啉存在下,在二氯甲烷中,于-20℃下反应20min,得到化合物(Ⅵ),其E/Z=85/15。最后在三氯化铝存在下,在苯甲醚中加热,可得头孢布烯及其E式异构体,其E/Z=85/15。但该顺反异构体混合物在Ph值为3--4的水溶液中,因E式会异构化为Z式,缓慢结晶出Z式的同时,E式不断地异构化,因而可得到高收率的头孢布烯。
合成路线

合成路线:1 步

参考文献:
Preparation of bridge linkers used for specific conjugation of a cytotoxic agent to a cell-binding molecule
, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线:1 步

参考文献:
The synthesis of 3-hydroxycephalosporin compounds
Li, Minghai; Wang, Wei; Jiang, Ning, Guowai Yiyao Kangshengsu Fence, 2009, 30(5), 229-235

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Process for the preparation of cephem compounds
, Japan, , ,

合成路线:1 步

参考文献:
Preparation of diazabicyclooctane derivative as β-lactamase inhibitor
, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线:1 步

参考文献:
Preparation of bridge linkers used for specific conjugation of two or more cytotoxic agents to a cell-binding molecule
, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparation method of Ceftibuten
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Ceftibuten: Development of a Commercial Process Based on Cephalosporin C. Part III. Process for the Conversion of 3-Exomethylene-7(R)-glutaroylaminocepham-4-carboxylic Acid 1(S)-Oxide to Ceftibuten
Bernasconi, Ermanno; Lee, Junning; Sogli, Loris; Walker, Derek, Organic Process Research & Development, 2002, 6(2), 169-177

合成路线:1 步

参考文献:
Preparation of trans isomer of ceftibuten
, China, , ,

合成路线:1 步

参考文献:
Synthesis of cephalosporin derivatives for treating bacterial infections
, United States, , ,

合成路线:1 步

参考文献:
An improved process for the manufacture of 3-hydroxy-3-cephem derivatives
, India, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A green method for preparation of Ceftibuten
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Method for synthesizing ceftibutene
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Method for preparing ceftibuten
, China, , ,

合成路线:1 步

参考文献:
Process for the preparation of 3-sulfonyloxy-3-cephem compounds
, Japan, , ,

合成路线:1 步

参考文献:
Method for refining high-purity ceftibuten using acetonitrile and activated carbon
, China, , ,

合成路线:1 步

参考文献:
Preparation of specific conjugation bridge linkers and immunoconjugates and methods of using them
, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线:1 步

参考文献:
Preparation of novel bridge linkers containing an acetylenedicarbonyl group for specific conjugation of a cytotoxic agent to a cell-binding molecule
, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线:1 步

参考文献:
Preparation of hydrophilic linkers for the conjugation of a cytotoxic agent or a chromophore to a cell-binding molecule
, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线:1 步

参考文献:
Preparation of 2-aminothiazole-4-acetic acids
, India, , ,
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 91246917
参考资料
Reaxys RN
化合物详情(旧版)

SMILES

OC(=O)C\C=C(C(=O)N[C@H]1[C@@H]2N(C(=CCS2)C(O)=O)C1=O)\C3N=C(N)SC=3

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