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正丁基硫代磷酸三胺 | 94317-64-3

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中文名称：正丁基硫代磷酸三胺

英文名称： N-(n-Butyl)thiophosphoric Triamide

CAS No.： 94317-64-3

分子式： C₄H₁₄N₃PS

分子量： 167.212819576263

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PubChem CID： 93502

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Phosphorothioictriamide, N,N',N''-tributyl- (7CI,9CI)

CAS No.：53364-04-8
Phosphorothioictriamide, N,N',N''-triheptyl- (9CI)

CAS No.：5343-78-2

简介

N-Butylthiophosphoric triamide (NBPT) 是一种有效的脲酶抑制剂。N-Butylthiophosphoric triamide 抑制硝化作用并减少尿素向 NH3 气体的转化。

名称和标识符

MDL	MFCD00269941
InChIKey	HEPPIYNOUFWEPP-UHFFFAOYSA-N
Inchi	1S/C4H14N3PS/c1-2-3-4-7-8(5,6)9/h2-4H2,1H3,(H5,5,6,7,9)
SMILES	S=P(NCCCC)(N)N

别名信息

- 中文别名 -

正丁基硫代磷酸三胺
N-丁基硫代磷酰三胺
正丁基硫代磷酰三胺
正丁基硫代磷酰三胺(NBPT)
NBPT:正丁基硫代磷酰三胺

N-正丁基硫代磷酸三胺
正丁基硫代磷酰胺
正丁基硫代磷酸三胺(NBPT)
正丁基硫代磷酸三胺正丁基硫代磷酸三胺
正丁基硫代磷酸三胺NBPT

- 英文别名 -

N-(N-butyl)thiophosphoric triamide
N-BUTYLTHIOPHOSPHORIC TRIAMIDE
butyl-phosphorothioictriamid
N-(N-BUTYL)-THIOPHORIC TRIAMIDE (NBPT)
N-(N-BUTYL)THIOPHOSPHORICACID

Butylphosphorothioic triamide
N-(n-Butyl)-thiophosphoric triamide
N-diaminophosphinothioylbutan-1-amine
NBPTN-(n-Butyl)thiophosphoric triamide
n-butylphosphorothioic triamide
N-Butyl-thiophosphamid
N-butyl-thiophosphamide
Thiophosphorsaeure-diamid-butylamid
Phosphorothioictriamide, butyl- (6CI,9CI)
Agrotain
N-(n-Butyl)phosphorothioic triamide
NBPT
Phosphorothioic triamide, butyl-
N-(n-Butyl)thiophosphorictriamide
Phosphorothioic triamide, N-butyl-
n-(n-butyl) thiophosphoric triamide
A6103OK7GF
C4H14N3PS
DSSTox_RID_80441
DSSTox_CID_24747
DSSTox_GSID_44747
Phosphorothioictriamide, N-butyl-
BCP05323
Tox21_302015
SBB070
N-Butylphosphorothioic triamide (ACI)
Phosphorothioic triamide, butyl- (6CI, 9CI)
Agrotain DC
AGROTAIN DRI-MAXX
Agrotain Plus
Agrotain Prime
Agrotain Ultra
ArmU
N-(n-Butyl)thiophosphoric acid triamide
N-(n-Butyl)thiophosphoric triamide
N-Butylthiophosphoric triamide
N-Butylphosphorothioic triamide
N-Butylphosphorothioic Triamide

物化性质

实验特性

LogP	2.96010
PSA	105.97000
折射率	1.548
水溶性	4.3 g/L at 25 ºC
沸点	277.4°C at 760 mmHg
熔点	58.0 to 62.0 deg-C
闪点	96 ºC
颜色与性状	外观: 白色结晶固体
敏感性	Stench
密度	1.171

计算特性

精确分子量	167.06500
氢键供体数量	3
氢键受体数量	4
可旋转化学键数量	4
同位素质量	167.064605
重原子数量	9
复杂度	110
同位素原子数量	0
确定原子立构中心数量	0
不确定原子立构中心数量	0
确定化学键立构中心数量	0
不确定化学键立构中心数量	0
共价键单元数量	1
拓扑分子极性表面积	96.2

安全信息

符号：	GHS05 GHS08
安全说明	S26-S37/39
风险术语	R36/37/38
危险品标志	Xi
危险品运输编号	NONH for all modes of transport
危害声明	H303-H318-H361
警示性声明	P201-P202-P280-P305+P351+P338+P310-P308+P313-P405-P501
提示语	危险
储存条件	0-10°C
危险类别码	36/37/38-20/21/22
信号词	Warning

海关数据

海关编码	2929909090
海关数据	中国海关编码： 2929909090 概述： 2929909090 其他含氮基化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0% 申报要素：品名, 成分含量, 用途 Summary： 2929909090 other compounds with other nitrogen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

海关编码

2929909090

海关数据

中国海关编码：

2929909090

概述：

2929909090 其他含氮基化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

Summary：

2929909090 other compounds with other nitrogen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

合成路线

合成路线：1 步

109-73-9

_89%

94317-64-3

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine , Thiophosphoryl chloride , Ammonia Solvents: Ethyl acetate ; rt → -40 °C; 1 h, -40 - -35 °C; -35 °C → 10 °C
1.2 Reagents: Water

参考文献：

Process for producing unsymmetric phosphorothioic triamides by reaction of thiophosphoric trichloride with primary amines and ammonia at controlled temperatures

, European Patent Organization, , ,

合成路线：1 步

109-73-9

_76%

94317-64-3

反应条件：

1.1 Reagents: Thiophosphoryl chloride , Ammonia ; 0 °C; 30 min, 10 °C

参考文献：

Research on green synthesis of N-(n-butyl)thiophosphoric triamide

Zhang, Ya-li; Liao, Hui-wei; Deng, Qiu-lin; Liu, Yong-tao; Guo, Wen-jie; et al, Jingxi Huagong, 2016, 33(1), 105-108

合成路线：1 步

109-73-9

_65%

94317-64-3

反应条件：

1.1 Reagents: Thiophosphoryl chloride Solvents: Dichloromethane ; 30 s, 28 - 30 °C
1.2 Reagents: Ammonia ; 3 h, rt

参考文献：

Improved synthesis of N-n-butylthiophosphoric triamide

Chen, Zhiwei; Zhu, Qiang; Shen, Yeqiong; Su, Weike, Jingxi Huagong, 2012, 29(1), 94-96

合成路线：1 步

109-73-9

_95%

94317-64-3

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine , Ammonium bicarbonate ; 0.5 h, rt
1.2 Reagents: Thiophosphoryl chloride Solvents: Ethyl acetate ; 1 h, -30 °C; 0.5 h, -30 °C
1.3 Reagents: Ammonia Solvents: Ethyl acetate ; 1 h, 0 °C; 0 °C → 25 °C; 125 min, 25 °C

参考文献：

Method for producing N-alkyl thiophosphoryl triamide

, China, , ,

合成路线：1 步

109-73-9

_95%

94317-64-3

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine , Thiophosphoryl chloride Solvents: Ethyl acetate ; 1 h, -30 °C; 0.5 h, -30 °C

参考文献：

Method for producing N-hydrocarbyl substituted phosphoryl triamide

, China, , ,

合成路线：1 步

109-73-9

_58%

94317-64-3

反应条件：

1.1 Reagents: Thiophosphoryl chloride Solvents: Dichloromethane ; rt → 15 °C; 5 - 15 °C; 10 - 12 °C; 12 °C → reflux; 1.5 h, 35 - 100 °C
1.2 Reagents: Ammonia ; rt → 10 °C; 2 h, 10 - 30 °C

参考文献：

Method for preparing N-alkylthiophosphoryl triamide

, China, , ,

合成路线：1 步

109-73-9

_94%

94317-64-3

反应条件：

1.1 Reagents: N-Ethylpiperidine , Thiophosphoryl chloride Solvents: 1,2-Dichlorobenzene ; 60 s, 40 °C; 60 °C
1.2 Reagents: Ammonia ; 900 s, 75 °C

参考文献：

Continuous production process of N-n-butyl thiophosphoric triamide by amination and ammoniation reactions

, China, , ,

合成路线：1 步

109-73-9

_89%

94317-64-3

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine , Thiophosphoryl chloride , Ammonia Solvents: Ethyl acetate ; rt → -40 °C; 1 h, -40 - -35 °C; -35 °C → 10 °C
1.2 Reagents: Water

参考文献：

Method for producing unsymmetric (thio)phosphoric triamides as urease inhibitors for agricultural and sanitary uses

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

109-73-9

_87%

94317-64-3

反应条件：

1.1 Reagents: Thiophosphoryl chloride Solvents: Toluene ; 120 s, 25 °C
1.2 Reagents: Ammonia Solvents: Toluene ; 130 min, 20 °C

参考文献：

Continuous preparing method and apparatus of N-n-butyl thiophosphoryl triamide

, China, , ,

合成路线：1 步

6141-81-7

_90%

94317-64-3

反应条件：

1.1 Reagents: Ammonia ; 3 h, 24 - 26 °C

参考文献：

Synthesis of N-(n-butyl)thiophosphoric triamide

Chen, Jiong-ming; Dong, Bin-gang; Wang, Wen-ting; Huang, Sheng-jian; Zhang, Jian; et al, Zhejiang Huagong, 2014, 45(5), 35-37

合成路线：1 步

109-73-9

_90%

94317-64-3

反应条件：

1.1 Reagents: Thiophosphoryl chloride ; 20 s, 25 °C
1.2 Reagents: Ammonia Solvents: Dichloromethane ; 3 h, 25 °C
1.3 Reagents: Water ; 1 h, 25 °C

参考文献：

Pipelining method and specific apparatus for preparation of n-butyl thiophosphoric triamide

, China, , ,

合成路线：1 步

109-73-9

_89%

94317-64-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide , Thiophosphoryl chloride Solvents: Dichloromethane , Water ; 20 s, 25 °C; 25 °C → 15 °C
1.2 Reagents: Ammonia

参考文献：

Microchannel synthesis process of N-(N-butyl)thiophosphoric triamide

, China, , ,

合成路线：1 步

109-73-9

_80%

94317-64-3

反应条件：

1.1 Reagents: Thiophosphoryl chloride Solvents: Toluene ; 1 h, rt
1.2 Reagents: Ammonia ; 2 bar, rt; 30 min, rt; rt → 65 °C

参考文献：

An improved process for production of N-(hydrocarbyl)phosphoric or -thiophosphoric triamide fertilizer additives by reaction of phosphoric trichlorides with amines and ammonia in an aromatic solvent

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

109-73-9

_64%

94317-64-3

反应条件：

1.1 Reagents: Thiophosphoryl chloride Solvents: Chloroform ; rt → 10 °C; 10 - 12 °C; 12 °C → reflux; 1 h, reflux; cooled
1.2 Reagents: Ammonia ; 4 h, 15 - 20 °C

参考文献：

Improved method for producing N-alkyl phosphoric triamide

, China, , ,

合成路线：1 步

109-73-9

_96%

94317-64-3

反应条件：

1.1 Reagents: Tripropylamine , Triethylamine , Sodium carbonate ; 0.5 h
1.2 Reagents: Thiophosphoryl chloride Solvents: Ethyl acetate
1.3 2 h, -20 °C; 1 h, -20 °C
1.4 Reagents: Ammonia Solvents: Ethyl acetate ; 1 h, 0.2 MPa, -40 °C; 0.5 h, 0.2 MPa, -40 °C; -40 °C → 30 °C; 0.5 h, 30 °C

参考文献：

Clean production process for preparing N-butylphosphorothioic triamide

, China, , ,

合成路线：1 步

109-73-9

_96%

94317-64-3

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine , Thiophosphoryl chloride Solvents: Tetrahydrofuran ; rt → -5 °C; 3.5 h, -5 °C; 1 h, -5 °C
1.2 Reagents: Ammonia ; 2 h, 0.12 MPa, 0 - 5 °C

参考文献：

One-pot method for preparing n-alkyl thiophosphoric triamide from thiophosphoryl chloride

, China, , ,

合成路线：1 步

109-73-9

_87%

94317-64-3

反应条件：

1.1 Reagents: Thiophosphoryl chloride , Ammonia Solvents: Dichloromethane ; 20 s, 23 °C
1.2 Reagents: Ammonia ; 30 s, 25 °C

参考文献：

Continuous synthesis method of N-(n-butyl)thiophosphoric triamide in microreactor

, China, , ,

合成路线：1 步

109-73-9

_87%

94317-64-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide , Thiophosphoryl chloride Solvents: Dichloromethane , Water ; 1 h, -5 - 0 °C; 1 h, -5 - 0 °C
1.2 Reagents: Ammonia ; -5 - 0 °C

参考文献：

Method for synthesis of N-n-butyl tiophosphoric triamide

, China, , ,

合成路线：1 步

109-73-9

_76%

94317-64-3

反应条件：

1.1 Reagents: Thiophosphoryl chloride Solvents: Ethyl acetate ; rt → -20 °C
1.2 Reagents: Thiophosphoryl chloride Solvents: Tetrahydrofuran ; -20 °C → -10 °C; 30 min, -20 °C; -20 °C → 0 °C
1.3 Reagents: Ammonia ; -15 - -5 °C; 40 °C → 50 °C; 180 min, 50 °C

参考文献：

Reaction methods for producing nitrogenous phosphoryl compounds that are in situ fluid compositions

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

109-73-9

_66%

94317-64-3

反应条件：

1.1 Reagents: Tributylamine , Thiophosphoryl chloride Solvents: Ethyl acetate ; < 30 °C; 3 h, rt
1.2 Reagents: Ammonia ; 0 °C; 0 °C → rt

参考文献：

Procedure for the separation of acids from chemical reaction mixtures with the help of nonpolar amines

, Germany, , ,

正丁基硫代磷酸三胺 | 94317-64-3

中国海关编码：

概述：

申报要素：

Summary：

合成路线：1 步

合成路线：1 步

合成路线：1 步

合成路线：1 步

合成路线：1 步

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合成路线：1 步

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