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胡椒碱

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胡椒碱结构式
中文名称:胡椒碱
CAS:94-62-2
英文名称:Piperine
EINECS:202-348-0
分子式:C17H19NO3
分子量:285.34

相关产品:

5950-12-9 | 哌啶 | 3,4-亚甲二氧基肉桂酸 | 1,2-戊二烯 | 四氢胡椒碱 | 甲基环戊二烯(二聚物) 

目录

基本信息

中文别名:胡椒碱;(E,E)-1-[5-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-氧代-2,4-戊二烯基]-哌啶;1-(5-(1,3-苯并二氧代-5-基)-1-氧代-2,4-戊二烯基(-(E,E)-哌啶;胡椒酰胺;1-胡椒醯哌啶;胡椒鹼;胡椒碱, 98+%;胡椒辣碱
英文别名:PIPERINE;N-PIPEROYLPIPERIDIN;(E,E)-1-[5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl]-piperidine;FEMA 2909;5-BENZO[1,3]DIOXOL-5-YL-1-PIPERIDIN-1-YL-PENTA-2,4-DIEN-1-ONE;1-PIPERONYLPIPERIDINE;1-PIPEROYLPIPERIDINE;1-PIPERYLPIPERIDINE

胡椒碱的简介

胡椒有“香料之王”的美称,它是世界上古老而著名的香料,广泛用作厨房烹饪调料。此外,在食品加工业上,胡椒可用作防腐剂来延长食品的保存期;在医学上,胡椒可以作为驱风剂与退热剂用来治疗消化不良与普通感冒。花椒碱是胡椒中主要的活性化学物质.胡椒碱(piperine)属于桂皮酞胺类生物碱,在自然界中存在广泛,尤其在胡椒科植物中大量存在,胡椒碱的药理作用较为广泛,目前已发现具有抗氧化、免疫调节、抗肿瘤、促进药物代谢等作用。

物理化学性质

熔点128-132 C
水溶性40 MG/L (18 C)

胡椒碱的药理学研究 

1.1抗肿瘤作用

针对胡椒碱抗肿瘤作用的报道较多,在黑色素瘤细胞模型上,胡椒碱可有效抑制NF-kappaB,c-Fos, CREB,ATF-2以及致炎细胞因子基因表达,抑制基质金 属蛋白的产生。口服胡椒碱可以明显降低苯并芘诱导的肺癌小鼠体内脂质过氧化水平、蛋白羰基、核苷酸的含量以及多胺合成,其抑制作用机制是保护蛋白的损伤以及抑制细胞增殖[2]。胡椒碱还可抑制B16F-10黑色素瘤诱导的肺转移,明显减少肿瘤的形成,延长荷瘤小鼠存活期,提示胡椒碱有抗肿瘤转移的作用。口服胡椒的醇提物和单体胡椒碱对腹水淋巴瘤和埃利希氏腹水癌细胞有明显的细胞毒作用,能抑制实体瘤的生长,延长埃利希氏腹水癌小鼠的生存期,还能显著增加Balb/c小鼠的白细胞数和血小板数

1.2抗氧化作用 

自由基损伤和脂质过氧化作用已经被证明是动脉粥样硬化、癌症、肝病和衰老过程的主要原因。胡椒碱可抑制肠粘膜上致癌物质诱导的过氧化产物,增加谷胱甘肽(GSH)和Na-K-ATP酶的活性,作者认为胡椒碱的抗氧化机制是通过抑制脂质过氧化作用,间接增加GSH的合成和传导来调节氧化改变的。在摄入高脂饮食诱导的氧化应激大鼠模型上,给予黑胡椒和胡椒碱后,可维持超氧化物歧化酶、谷胱甘肽过氧化物酶和GSH等接近于正常组的水平。体外试验表明胡椒碱在低浓度时是自由基清除剂,但在高浓度时能使羟基增加,当其 MIC50为1.82mmol/L时,是一种作用很强的超氧化物清 除剂。在PC12细胞模型上,胡椒碱能明显降低MPP诱导的核损伤、线粒体膜通透性改变、活性氧形成以及GSH的耗竭,且其作用有剂量依赖性

1.3对消化系统的作用 

在多种实验性胃损伤,如应激、乙醇、吲哚美辛诱导,盐酸刺激和幽门结扎的胃溃疡模型上,胡椒果实的丙酮提取物以及分离得到的胡椒碱表现出较好的对抗作用,可呈剂量依赖性地抑制溃疡面积,抑制胃酸和胃蛋白酶A的活性。但也有相反的研究报道,有研究表明胡椒碱能明显增加胃酸的分泌,但作用强度低于组织胺约40倍,此作用可被西咪替丁对抗,但不被同剂量的阿托品拮抗。 胡椒碱明显对抗蓖麻油和硫酸镁等导泻剂导致的小鼠腹泻,这证明了胡椒碱传统上治疗痢疾的用法。胡椒碱可抑制固、液体物质在大鼠体内的胃排空和在小鼠体内胃肠通过,连续给药和单剂量给药没有明显差异,其对胃肠通过的影响不依赖于胃酸和胃蛋白酶。胡椒碱可减少蓖麻油导致的小鼠小肠分泌液潴留,并呈剂量相关性,此作用可被辣椒素明显阻断,但不能被辣椒素受体拮抗剂capsazepine阻断,小鼠预先给予育亨宾、纳洛酮等辣椒素受体拮抗剂不能减弱胡椒碱的作用,提示胡椒碱减少蓖麻油导致小鼠小肠分泌液的作用与辣椒素敏感神经元有关,而与辣椒素受体无关

1.4抗抑郁作用 

在抗抑郁模型小鼠悬尾实验中显示,胡椒碱可减少小鼠不动时间,且与剂量相关,其作用强度与氟西汀的强度相当,在敞箱评价试验的垂直、水平评分中,动物步行未受影响,这些结果表明胡椒碱有强的抗抑郁特性,其抗抑郁作用的机制部分是通过抑制MAO活性所介导,提示胡椒碱是一种很有前景的治疗抑郁症的候选药物。 单胺氧化酶MAO是NE、5-HT等内源性单胺类和外源性单胺物质(如酪胺)的灭活酶。在大鼠脑线粒体内评价了包括胡椒碱在内的七种生物碱抑制单胺氧化酶A和单胺氧化酶B活性的研究中,胡椒碱表现出了很好的非选择性抑制作用,抑制MAOA和B的IC50分别为49.3mmol/L和91.3mmol/L,且具有剂量依赖性1.5免疫调节作用 对胡椒碱的免疫毒理学研究表明,用胡椒碱灌胃 Swiss雄性小鼠,连续五天,无明显毒性作用,肝脏重量 正常增加,高剂量(4.5mg/kg)组动物的脾、胸腺和肠系膜淋巴结重量有减低,但对周围淋巴结重量没有影响,总白细胞数有降低,中性粒细胞比例增加;胡椒碱可抑制脂多糖促B淋巴细胞的有丝分裂反应,抑制植物凝集素促T淋巴细胞的有丝分裂反应。 观察镉诱导的免疫缺陷时胡椒碱对胸腺细胞的影响,镉诱导的细胞凋亡作用在6h发生,先是活性氧(ROS)和GSH改变,然后线粒体膜电位去极化,而后细胞凋亡蛋白激活致细胞凋亡,18h时胸腺依赖性淋巴细胞表型发生改变。调节早期的氧化应激即可降低淋巴细胞的凋亡,胡椒碱抑制ROS的产生并增加GSH,可抑制下游的一系列反应,即抑制细胞凋亡和胸腺依赖性淋巴细胞表型发生改变等。

1.5胡椒碱及其衍生物的降血脂作用

实验发现胡椒碱明显降低实验性高胆固醇血症兔的血清总胆固(TC)、低密度脂蛋白-胆固醇(LDL-C),具有显著的降血脂作用。

1.6胡椒碱对中枢神经系统的作用

胡椒碱是一种广谱抗惊厥药物,对多种实验性癫痫模型均有不同的对抗作用。胡椒碱可增加小鼠脑内单胺类神经递质5-HT的含量和明显降低GluAsp含量有关。由此可见胡椒碱对光谱选择性,有明显量效关系的抗惊厥药物之一。

1.7胡椒碱的抑制胆结石作用

胡椒碱主要通过降低肝APN的表达及胆汁APN酶的活性抑制APN的促成石作用,而预防胆固醇结石的形成。

1.8胡椒碱的止痛,消炎,抗溃疡的作用 

安全术语

S36/37Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴适当的防护服和手套。

风险术语

R21/22Harmful in contact with skin and if swallowed.
皮肤接触及吞食有害。

危险品标志

XnHarmful
有害物品

扩展阅读

胡椒碱 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Piperine.html

参考资料

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