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N-羟甲基丙烯酰胺 | 924-42-5

N-羟甲基丙烯酰胺
N-(Hydroxymethyl)acrylamide
924-42-5
C4H7NO2
101.103881120682
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:N-羟甲基丙烯酰胺结构式
87572604
简介
      N-羟甲基丙烯酰胺(N-hydroxymethylacrylamide)为白色结晶性粉末。可作交联剂,广泛用于纤维的改性树脂、加工染料、塑料粘合剂、土壤稳定剂等;该品分子中具有与羰基共轭的双键和富有反应性的羟甲基,是用途广泛的交联性单体,用于纤维的改性、树脂加工、粘合剂及纸张、皮革、金属表面的处理剂,还可用于土壤改良剂等。
名称和标识符
MDL MFCD00004597
InChIKey CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C4H7NO2/c1-2-4(7)5-3-6/h2,6H,1,3H2,(H,5,7)
SMILES O=C(NCO)C=C
BRN 0506646
别名信息
- 中文别名 -
  • N-羟甲基丙烯酰胺
  • N-羟甲基-2-丙烯酰胺
  • N-甲基戊烯聚合物
  • N-(羟甲基)丙烯酰胺
  • 甲基醇丙烯醯胺
  • N-羥甲丙烯醯胺
  • N-羥甲基丙烯醯胺
  • N-(Hydroxymethyl)acrylamide N-(羟甲基)丙烯酰胺
  • N-羟甲基丙烯酰胺-固体NMA98
  • N-羟甲基丙烯酰胺水溶液--超低醛型
  • N-羟甲基丙烯酰胺-液体
  • 甲基醇丙烯酰胺
  • -羟甲基丙烯酰胺
  • N-甲基醇丙烯酰胺
- 英文别名 -
  • METHYLOLACRYLAMIDE
  • n-(hydroxymethyl)-2-propenamide
  • N-(HYDROXYMETHYL)ACRYLAMIDE
  • N-METHYLOLACRYLAMIDE
  • 2-Propenamide,N-(hydroxymethyl)-
  • Acrylamide, N-(hydroxymethyl)-
  • Monomethylolacrylamide
  • n-(hydroxymethyl)-2-propenamid
  • n-(hydroxymethyl)-acrylamid
  • NCI-C60333
  • NM-AMD
  • N-Methanolacrylamide
  • N-Methyloacrylamide
  • Uramine T 80
  • Yuramin T 80
  • Methylolacrylamidesolution
  • N-MAN
  • N-Hydroxymethyl acrylamide
  • N-hydroxymethylacrylamide
  • N-Methylol Acrylamide
  • 2-Propenamide, N-(hydroxymethyl)-
  • Hydroxymethylacrylamide
  • N-MAM
  • N-(hydroxymethyl)prop-2-enamide
  • W8W68JL80Q
  • CNCOEDD
  • Acrylamide, N-(hydroxymethyl)- (6CI, 8CI)
  • N-(Hydroxymethyl)-2-propenamide (ACI)
  • Cylink NMA
  • MH 100
  • MH 100 (amide)
  • N-(Hydroxymethyl)acrylamide
  • N-MAM P
  • N-Methylol acrylamide
  • N-Methylolacrylamide
  • N-NBM
  • NMA 48
  • NMA 60
  • NSC 553
  • Rocagil BT
  • U-Ramin T 80
  • N-(Hydroxymethyl)-2-propenamide
物化性质
实验特性
LogP -0.37070
PSA 49.33000
折射率 n20/D 1.413
水溶性 <0.1 g/100 mL at 20.5 ºC
沸点 277°C(lit.)
熔点 75.0 to 79.0 deg-C
闪点 华氏:>199.4 °F
摄氏:>93 °C
浓度 48 wt. % in H2O
颜色与性状 白色结晶性粉末
溶解性 极易溶于水,几乎不溶于烃、卤代烃等疏水性溶剂。
敏感性 对光敏感
密度 1.074 g/mL at 25 °C
计算特性
精确分子量 101.04800
氢键供体数量 2
氢键受体数量 2
可旋转化学键数量 2
同位素质量 101.047678
重原子数量 7
复杂度 79.8
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -0.5
互变异构体数量 2
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 49.3
国际标准相关数据
EINECS 2380
海关数据
海关编码 29241990
海关数据

中国海关编码:

2924199090

概述:

2924199090. 其他无环酰胺(包括无环氨基甲酸酯)(包括其衍生物及盐). 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 包装

Summary:

2924199090. other acyclic amides (including acyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

生产方法和用途
用途

一,可作交联剂,广泛用于纤维的改性树脂、加工染料、塑料粘合剂、土壤稳定剂等

二,该品分子中具有与羰基共轭的双键和富有反应性的羟甲基,是用途广泛的交联性单体,用于纤维的改性、树脂加工、粘合剂及纸张、皮革、金属表面的处理剂,还可用于土壤改良剂等。雄小鼠口服LD50为420mg。

三,有机合成单体可用于制备多种共聚物。

生产方法

一,丙烯酰胺与甲醛缩合法   1,在弱碱性条件下,将丙烯酰胺与37%的甲醛水熔液反应而制得。2,可由丙烯酰胺与甲醛在脂肪胺催化剂催化下反应制得N-羟甲基丙烯酰胺。

工艺流程:向装有回流冷凝器和搅拌器和三口瓶中加入一定量丙烯酰胺和37%甲醛水溶液,置于恒温水浴中,待丙烯酰胺溶解、水浴升至所需温度时,加入一定量的脂肪胺催化剂,反应完后将反应液脱水,干燥、结晶,分离出晶体,干燥,然后测定含量和熔点合格即为产品。最佳工艺条件为甲醛:丙烯酰胺=1:(1.1-1.0)(mol比),反应温度40-50℃,反应时间40-60min,PH值控制在9.6左右。在此条件下,丙烯酰胺的转化率达92.5%。用水作溶剂即安全又经济。结晶后的母液可循环使用,降低生产成本。一次结晶可得到含量为98%-99%的产品,熔点76-78℃,与文献值78.5-79接近。

二,丙烯腈水解法    以28%工业丙烯酰胺水溶液(丙烯腈水解液)与甲醛水溶液在苛性钠催化下,以亚硝酸钠为阻聚剂合成而得。

工艺流程:将28%工业丙烯酰胺水溶液、37%甲醛水溶液和苛性钠加入装有搅拌器、回流冷凝管的三口瓶中,不搅拌,控制温度在45-50℃。保持45-50min。然后冷却,结晶,过滤得粗产品。用乙酸乙酯对粗产品进行重结晶(70℃下溶解)即得精制品,收率可达72%。本法与甲醇交换法相比,不使用溶剂二氯甲烷,不必进行溶剂回收,安全、无毒;与离子交换法相比,弱碱性离子交换树脂昂贵,用后需再生;与传统苛性钠催化法相比,不需用结晶丙烯酰胺,简化了合成工艺。

三,丙烯酰胺与多聚甲醛缩合    由丙烯酰与多聚甲醛缩合制得N-羟甲基丙烯酰胺。以三氯乙烯为溶剂,金属钠二甲苯胶体为催化剂,丙烯酰胺与多聚甲醛在50℃反应1h,收率达93%。

合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Method for preparing N-hydroxymethyl acrylamide using Number 200 mineral solvent
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of N-methylol acrylamide
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of n-hydroxymethylacrylamide with trichloroethylene as solvent
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
High-strength double-wall corrugated pipe and preparation method thereof
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of novel chitosan derivatives and applications in functional finishing of textiles
Pan, Hong; Zhao, Tao; Xu, Lihui; Shen, Yong; Wang, Liming; et al, International Journal of Biological Macromolecules, 2020, 153, 971-976

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Method for preparation of textile finishing agents
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Study of the Composition and Physicochemical Properties of a Modifying Additive to a Lignosulfonate Drilling Reagent
Badikova, A. D.; Kulyashova, I. N.; Mustafin, A. G.; Safina, A. R.; R. Kireeva, D.; et al, Chemistry and Technology of Fuels and Oils, 2023, 59(2), 249-254

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of functional monomer etherified N-methylolacrylamide
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
New design of an inkjet printing press using curable water-based primers, coatings and inks
, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Composition for polymer sorbent and method for producing sorbent from composition
, Russian Federation, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Process for preparation of chelating group-containing monomer
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Method for preparation of N-hydroxymethylacrylamide
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Research on synthesis of N-hydroxymethyl acrylamide
Chen, Weihong; Li, Daguang; Li, Shuquan, Guangdong Huagong, 2005, 32(10), 40-41

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Method for producing N-methylacrylamide
, European Patent Organization, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Method for preparing n-hydroxymethyl acrylamide crystal
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Method for synthesizing and crystallizing high-purity N-hydroxymethyl acrylamide
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Copolymerization of acrylic acid with acrylamide biuret derivatives
Sirekanyan, I. N.; Kalantaryan, A. V.; Akopyan, G. V.; Eripyan, M. L., Russian Journal of Applied Chemistry, 2014, 87(10), 1570-1574

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Green preparation of N-methylolacrylamide powder and water product
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Studies on Effects of Different Cross-Linkers on the Properties of Starch-Based Wood Composites
Baishya, Prasanta; Maji, Tarun K., ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2014, 2(7), 1760-1768

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Effect of different crosslinkers on properties of melamine formaldehyde-furfuryl alcohol copolymer/montmorillonite impregnated softwood (Ficus hispida)
Hazarika, Ankita; Maji, Tarun K., Polymer Engineering & Science, 2013, 53(7), 1394-1404
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 87572604
参考资料
Reaxys RN 506646
Beilstein 506646
化合物详情(旧版)

储运特性

储存条件 :Refrigerator 

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