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2,6-二甲氧基苯酚 | 91-10-1

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中文名称： 2,6-二甲氧基苯酚

英文名称： 2,6-Dimethoxyphenol

CAS No.： 91-10-1

分子式： C₈H₁₀O₃

分子量： 154.163202762604

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MSDS： 2,6-二甲氧基苯酚MSDS

PubChem CID： 7041

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CAS No.：135-77-3
1,2,3-三甲氧基苯

1,2,3-Trimethoxybenzene

CAS No.：634-36-6

简介

2,6-Dimethoxyphenol 是一种酚类化合物，广泛用于漆酶活性的测定。

名称和标识符

MDL	MFCD00064434
InChIKey	KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N
Inchi	1S/C8H10O3/c1-10-6-4-3-5-7(11-2)8(6)9/h3-5,9H,1-2H3
SMILES	OC1C(OC)=CC=CC=1OC
BRN	1526871

别名信息

- 中文别名 -

2,6-二甲氧基苯酚
邻苯三酚-1,3-二甲醚
2,6-Dimethoxyphenol 2,6-二甲氧基苯酚
2,6-二甲氧基苯
2,6-二甲氧基苯酚,2,6-Dimethoxyphenol

2,6-二甲氧基苯酚标准品
2,6-二甲氧基酚
WAKO047-306812,6-二甲氧基苯酚标准品
焦性儿茶酚-1,3-二甲醚
邻苯三酚1,3-二甲醚
紫丁
紫丁香醇
邻苯三酚 1,3-二甲醚

- 英文别名 -

2,6-Dimethoxyphenol
Pyrogallol 1,3-dimethyl ether~Syringol
Syringol
1,3-dimethoxy-2-hydroxybenzene
1,3-dimethylpyrogallate

2,5-DIIODO-4-METHYL-1H-IMIDAZOLE
2,6-dimethoxy-pheno
2,6-Dimethoxyphenyl
2,6-Dwumetoksyfenol
Dimethoxyphenol
MCP
Phenol,2,6-dimethoxy
Pyrogallol 1,3-dimethyl ether
Pyrogallol-1,3-diMethyl ether
2-Hydroxy-1,3-dimethoxybenzene
Pyrogallol 1,3-dimethylether
1,3-Dimethyl pyrogallate
Phenol, 2,6-dimethoxy-
Aldrich
1,3-Di-o-methylpyrogallol
2,6-dimethoxy-phenol
Pyrogallol dimethylether
2,6-dimethoxy phenol
2,6-Dwumetoksyfenol [Polish]
FEMA No. 3137
4UQT464H8K
KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N
3DM
2,6-dim
2,6-Dimethoxyphenol (ACI)
1,3-Dimethoxy-2-hydroxybenzene
2,6-Dimethoxyphenic acid

物化性质

实验特性

LogP	1.40940
PSA	38.69000
折射率	1.4745 (estimate)
水溶性	2 g/100 mL (13 ºC)
沸点	261 °C(lit.)
熔点	50-57 °C (lit.)
闪点	华氏：284 °F 摄氏：140 °C
FEMA	3137 \| 2,6-DIMETHOXYPHENOL
颜色与性状	Oil
溶解性	易溶于乙醚，溶于乙醇、碱溶液，微溶于水。
敏感性	对空气敏感
密度	1.1690 (rough estimate)

计算特性

精确分子量	154.06300
氢键供体数量	1
氢键受体数量	3
可旋转化学键数量	2
同位素质量	154.062994
重原子数量	11
复杂度	104
同位素原子数量	0
确定原子立构中心数量	0
不确定原子立构中心数量	0
确定化学键立构中心数量	0
不确定化学键立构中心数量	0
共价键单元数量	1
疏水参数计算参考值（XlogP）	1.1
互变异构体数量	2
表面电荷	0
拓扑分子极性表面积	38.7

安全信息

符号：	GHS07
RTECS号	SL0900000
WGK Germany	3
安全说明	S26-S36-S37/39
风险术语	R22; R36/37/38
危险品标志	Xn
危险品运输编号	UN 2811 6.1/PG 1
危害声明	H302,H315,H319,H335
警示性声明	P261,P305+P351+P338
提示语	警告
储存条件	Inert atmosphere,Room Temperature
危险类别码	22-36/37/38
信号词	Warning
TSCA	Yes

国际标准相关数据

EINECS	202-041-1

海关数据

海关编码	2909500000
海关数据	中国海关编码： 2909500000 概述： 2909500000. 醚酚、醚醇酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0% 申报要素：品名, 成分含量, 用途 Summary： 2909500000 ether-phenols, ether-alcohol-phenols and their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

海关编码

2909500000

海关数据

中国海关编码：

2909500000

概述：

2909500000. 醚酚、醚醇酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

Summary：

2909500000 ether-phenols, ether-alcohol-phenols and their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

合成路线

合成路线：1 步

60319-07-5

_95%

91-10-1

反应条件：

1.1 Reagents: Tetraethylammonium hydroxide Solvents: 1,4-Dioxane , Water ; 3 h, 60 °C

参考文献：

A simple deprotection of triflate esters of phenol derivatives

Ohgiya, Tadaaki; Nishiyama, Shigeru, Tetrahedron Letters, 2004, 45(33), 6317-6320

合成路线：1 步

134-96-3

_95%

91-10-1

反应条件：

1.1 Catalysts: 1,3-Bis(diphenylphosphino)propane , Di-μ-chlorobis[(1,2,5,6-η)-1,5-cyclooctadiene]dirhodium Solvents: Xylene ; 10 h, 160 °C

参考文献：

Ligand enabled none-oxidative decarbonylation of aliphatic aldehydes

Li, Bo; Liu, Shihao; Fan, Wu; Shen, Xiaotong; Xu, Jing; et al, Chinese Chemical Letters, 2023, 34(7),

合成路线：1 步

8068-05-1

91-10-1

39151-19-4

18102-31-3

6443-69-2

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90-00-6

71-43-2

64-19-7

62-53-3

反应条件：

1.1 250 h

参考文献：

Catalytic pyrolysis of lignin over hierarchical HZSM 5 zeolites prepared by post-treatment with alkaline solutions

Tang, Songshan; et al, Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, 2019, 137, 86-95

合成路线：1 步

8068-05-1

91-10-1

1334740-72-5

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123-07-9

120-80-9

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106-44-5

105-57-7

105-54-4

98-86-2

97-54-1

95-48-7

90-05-1

71-36-3

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Platinum Solvents: Ethanol ; 4 h, 250 °C

参考文献：

Lignin Depolymerization: A Comparison of Methods to Analyze Monomers and Oligomers

Bartolomei, Erika; et al, ChemSusChem, 2020, 13(17), 4633-4648

合成路线：1 步

120888-12-2

_95%

91-10-1

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium diisopropylamide Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; 1 min, 0 °C
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Ethyl acetate , Water

参考文献：

Mild cleavage of aryl mesylates. Methanesulfonate as potent protecting group for phenols

Ritter, Tobias; Stanek, Kyrill; Larrosa, Igor; Carreira, Erick M., Organic Letters, 2004, 6(9), 1513-1514

合成路线：1 步

16932-44-8

_94%

91-10-1

反应条件：

1.1 Catalysts: Cuprous iodide , Indion 770 Solvents: Dimethyl sulfoxide ; 10 min, 125 °C
1.2 Reagents: Cesium hydroxide Solvents: Water ; 6 h, 125 °C; 125 °C → rt
1.3 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; acidified, rt

参考文献：

Sulfonic acid resin and copper salts: a novel heterogeneous catalytic system for direct hydroxylation of haloarenes

Amal Joseph, P. J.; Priyadarshini, S.; Lakshmi Kantam, M.; Maheswaran, H., Catalysis Science & Technology, 2011, 1(4), 582-585

合成路线：1 步

1416781-15-1

_90%

91-10-1

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide , Sodium sulfate ; 720 min, rt
1.2 Reagents: Acetic acid Solvents: Water ; neutralized, rt

参考文献：

Mechanochemical degradation of lignin and wood by solvent-free grinding in a reactive medium

Kleine, Tillmann; Buendia, Julien; Bolm, Carsten, Green Chemistry, 2013, 15(1), 160-166

合成路线：1 步

634-36-6

_90%

91-10-1

反应条件：

1.1 Reagents: Boron trichloride

参考文献：

Boron trichloride as a selective demethylating agent for hindered ethers

Carvalho, Christopher F.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society, 1984, (4), 227-9

合成路线：1 步

23112-96-1

_96%

91-10-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen peroxide Catalysts: 1H-Imidazolium, 3-(carboxymethyl)-1-methyl-, (T-4)-tetrachloroferrate(1-) (1:1) ; 10 min, rt

参考文献：

Acid-Functionalised Magnetic Ionic Liquid [AcMIm]FeCl4 as Catalyst for Oxidative Hydroxylation of Arylboronic Acids and Regioselective Friedel-Crafts Acylation

Saha, Arijit ; Payra, Soumen; Dutta, Dipa; Banerjee, Subhash, ChemPlusChem, 2017, 82(8), 1129-1134

合成路线：1 步

120888-12-2

_95%

91-10-1

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium diisopropylamide Solvents: Tetrahydrofuran

参考文献：

I. Cholesterol-Absorption Inhibitors II. Toward the Synthesis of (+)-Resiniferatoxin via Photorearrangement of Cross-Conjugated Cyclohexadienones

Ritter, Tobias, 2004, , ,

合成路线：1 步

530-57-4

_94%

91-10-1

参考文献：

Preparation of 2,6-disubstituted phenols by thermal decarboxylation of 2,6-disubstituted-4-hydroxybenzoic acids

, Czechoslovakia, , ,

合成路线：1 步

16929-70-7

_93%

91-10-1

反应条件：

1.1 Reagents: Boron trifluoride etherate , Sodium perborate (NaBO3) tetrahydrate Solvents: Tetrahydrofuran

参考文献：

Sodium perborate: a convenient reagent for benzylic hydroperoxide rearrangement

Kabalka, George W.; Reddy, N. Kesavulu; Narayana, Chatla, Tetrahedron Letters, 1993, 34(48), 7667-8

合成路线：1 步

3392-97-0

_90%

91-10-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen peroxide , Bis(2-nitrophenyl) diselenide Solvents: Dichloromethane , Water ; 9 h, 25 °C

参考文献：

The Baeyer-Villiger oxidation of ketones and aldehydes

Krow, Grant R., Organic Reactions (Hoboken, 1993, 43,

合成路线：1 步

8068-05-1

91-10-1

2617543-42-5

39151-19-4

30434-64-1

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95-47-6

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90-05-1

90-00-6

78-93-3

67-64-1

64-19-7

62-53-3

反应条件：

1.1 250 h

参考文献：

Catalytic pyrolysis of lignin over hierarchical HZSM 5 zeolites prepared by post-treatment with alkaline solutions

Tang, Songshan; et al, Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, 2019, 137, 86-95

合成路线：1 步

23112-96-1

_96%

91-10-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen peroxide Solvents: Ethanol ; 1 min, rt
1.2 Solvents: Water

参考文献：

A scalable and green one-minute synthesis of substituted phenols

Elumalai, Vijayaragavan; Hansen, Joern H., RSC Advances, 2020, 10(66), 40582-40587

合成路线：1 步

608-33-3

124-41-4

_93%

91-10-1

反应条件：

1.1 Reagents: Cuprous chloride Solvents: Chlorobenzene

参考文献：

Preparation of pyrogallol from phenol

, Japan, , ,

合成路线：1 步

198995-04-9

_93%

91-10-1

反应条件：

1.1 Reagents: Ethanethiol Catalysts: Stannous chloride Solvents: Dichloromethane

参考文献：

Lewis acid-catalyzed deprotection of para-methoxybenzyl ether

Bouzide, Abderrahim; Sauve, Gilles, Synlett, 1997, (10), 1153-1154

合成路线：1 步

183303-74-4

_91%

91-10-1

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium carbonate Solvents: Ethyl acetate , Water ; rt

参考文献：

Mild and Robust Redox-Neutral Pd/C-Catalyzed Lignol β-O-4' Bond Cleavage Through a Low-Energy-Barrier Pathway

Galkin, Maxim V.; Dahlstrand, Christian; Samec, Joseph S. M., ChemSusChem, 2015, 8(13), 2187-2192

合成路线：1 步

16932-44-8

_90%

91-10-1

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium hydroxide Catalysts: Copper(2+) 1,3,5-benzenetricarboxylate (3:2) Solvents: Dimethyl sulfoxide , Water ; 12 h, 125 °C; 125 °C → rt
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water

参考文献：

Copper MOF: scope and limitation in catalytic hydroxylation and nitration of aryl halides

Priyadarshini, S.; Amal Joseph, P. J.; Kantam, M. Lakshmi; Sreedhar, B., Tetrahedron, 2013, 69(31), 6409-6414

合成路线：1 步

3392-97-0

_90%

91-10-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen peroxide Catalysts: Bis(2-nitrophenyl) diselenide Solvents: Dichloromethane , Water
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Acetone

参考文献：

The Baeyer-Villiger oxidation of aromatic aldehydes and ketones with hydrogen peroxide catalyzed by selenium compounds. A convenient method for the preparation of phenols

Syper, Ludwik, Synthesis, 1989, (3), 167-72